CH677717A5

CH677717A5 -

Info

Publication number: CH677717A5
Application number: CH4180/89A
Authority: CH
Inventors: Toshihiko Yano; Noritada Matsuo
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1988-11-22
Filing date: 1989-11-21
Publication date: 1991-06-28
Also published as: AU627792B2; GB8926268D0; BR8905876A; FR2639187A1; KR900007317A; AU4478789A; GR890100767A; GB2225533A; DE3938664A1; IT8948582A0; ES2018964A6

Description

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 677 717 A5

Beschreibung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, wetGhes das Verdampfen des Wirkstoffes ohne Erwärmen umfasst.

Obwohl bis heute verschiedene insektizide und/oder akarizide Mittel bekannt sind, sind Organophos-phor-lnsektizide wie Dichlorvos ((CH30)2P(0)0CH=CCl2) vereinzelte Beispiele für Mittel für ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, bei dem der Wirkstoff tatsächlich ohne Erwärmen verdampft wird. Als einziges Beispiel einer Verwendung einer Pyrethroid-Verbindung, ein Insektizid mit geringer Giftigkeit, ist in der Praxis ein Verfahren bekannt, bei dem (1 -Äthlnyl-2-methyl-2-pentenyl)-chrysanthemat zur Bekämpfung von Schädlingen in Kleidern dient.

Wenn es in einem relativ kleinen Raum, wie z.B. einer Kommode oder einer Schublade, benutzt wird, zeigt (1-Äthinyl-2-methyl-2-pentenyl)-chrysanthemat die entsprechende Wirkung. Solange es jedoch nicht in einer ziemlich grossen Menge eingesetzt wird, ist dieses Mittel nicht unbedingt zur Schädlingsbekämpfung in ausgedehnten Räumen, wie Zimmern, Vorratskammern, Schränken, Lagerhallen, Fahrzeugen, Schiffen, Flugzeugen, Speichern, Viehhütten, Ställen, Entwässerungssystemen oder Abwasserkanälen wirksam. Auch zum Erreichen eines Langzeiteffekts sollte dieses Mittel in grossen Mengen angewendet werden.

Das Verdampfen des Wirkstoffs durch intensives Erhitzen ist manchmal zur Erhöhung der Wirksamkeit nützlich. Zum Schutz der Umwelt ist jedoch Energiesparen angebracht. Falls ein Wirkstoff ohne Erwärmen verdampft werden kann, ist es möglich, wertvolle Energie zu sparen. Weiterhin können Gefahren wie Verbrennungen oder Feuer, verursacht durch das Heizelement oder den Wärmeerzeuger zum Verdampfen des Wirkstoffs, verhindert werden.

Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben sowohl in ausgedehnten und relativ geschlossenen, als auch in offenen Räumen bereitzustellen, welches das Verdampfen eines Wirkstoffs ohne Erwärmen umfasst.

Diese Aufgabe wird durch den überraschenden Befund gelöst, dass 3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dime-thyl0yclopropancärbonsäure-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester (Verbindung I) der Formel

C2H5

CH,

V_c/ o

/ \ » H CH-O-C-CH- v

# / \

H3C CH3

ycn=cci2

•.CH

CD

HC1

unter zahlreichen und gut bekannten Insektiziden und Akariziden das beste Ergebnis liefert.

Die insektizide und akarizide Wirksamkeit von Verbindung I wird in JP-B 5 542 045 beschrieben. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass blosses Verdampfen dieser Verbindung ohne Erwärmen zu einer hohen anfänglichen Wirksamkeit gegen Insekten und/oder Milben führt, und dass diese über einen langen Zeitraum anhält.

Der hier verwendete Ausdruck «ohne Erwärmen» bedeutet gewöhnliche Temperatur (ohne Helzen oder Kühlen], nämlich eine Temperatur bis 30°C, jedoch über 0°C.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist gegen verschiedene Schadinsekten und -milben wirksam. Vor allem ist es gegenüber krankheitsübertragenem Ungeziefer, Holzschädlingen und Ungeziefer in Nahrungsmitteln und Im Haushalt wirksam. Am wirksamsten ist es insbesondere gegen krankheltsüber-tragendes und Haushalts-Ungeziefer.

Spezielle Beispiele für Schadinsekten und -milben, auf die das Verfahren der vorliegenden Erfindung angewandt werden kann, sind nachstehend beschrieben.

- Lepidoptera:

Plodia interpunctella (Dörrobstmotte)

- Diptera:

Culex spp. (gemeine Stechmücken), Anopheles spp. (Malariamücken), Aedes spp., Muscidae (Stubenfliegen), Drosophiiidae (Taufliegen), Psychodidae (Schmetterlingsmücken), Chironomidae (Schwarmmücken), Calllphoridae (Schmeissfliegen), Sarcophagidae (Fleischfliegen), Simuliidae (Kriebelmücken), Tabanidae (Bremsen), Stomoxyidae (Stechfliegen)

- Coleoptera:

Sitophilus zeamais (Maiskäfer), Callosobruchus chinensis (Bohnenkäfer), Tribollum castaneum (roter Mehlkäfer), Anoblldae (Klopf- und Nagekäfer), Lyctidae (Holzmehlkäfer), Paederus fuscipes

- Dictyoptera:

Blattella germanica (deutsche Schabe), Periplaneta fuiiginosa (rauchbraune Schabe), Periplaneta americana (amerikanische Schabe), Periplaneta brunnea (braune Schabe), Blatta orientalis (Küchenschabe)

2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

OH 677 717 A5

- Hymenoptera:

Formicidae (Ameisen), Bethylidae (Bethylid-Wespen)

-Siphonaptera:

Pulex iritans

-Anopiura:

Pedicuius humanus capitis (Kopflaus), Pthirus pubis (Filzlaus)

- Isoptera:

Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus (Formosa-Termiten)

-Acarina:

Hausstaub- und Nahrungsmittelmilben, wie z.B. Acaridae, Pyroglyphidae und Cheyletidae, Ixodidae, wie z.B. Boophilus microplus und Dermanyssidae.

Zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben durch Verdampfen von Verbindung I ist ein Träger nicht unbedingt notwendig. Gewöhnlich wird Verbindung I jedoch nach Auftragen auf einen geeigneten Träger verwendet.

Spezielle Beispiele von für diesen Zweck benutzte Adsorptionsträger sind Filterpapier, Pappe, Zellstoff, Harze, wie z.B. Polyäthylen, Polypropylen oder Polyvinylchlorid, Keramiken, Asbest, Glasfasern, Kohlefasern, chemische Fasern, Naturfasern, Vliesstoffe (Baumwolle-Linters), poröse Polymerfilme, poröse Glasmaterialien oder Metallscheiben (z.B. Aluminiumschalen). Diese Träger mit der aufgetragenen Verbindung I können in jeder Ausführungsform verwendet werden. Falls Kunstharze als Träger verwendet werden, kann deren Formbarkeit durch Zumischen eines Weichmachers (z.B. Dioctyl-phthalat) verbessert werden.

Ein Träger ist jedoch nicht immer nötig. Wenn ein Gegenstand aus den vorstehend beschriebenen Materialien in einem Raum mit zu bekämpfenden Insekten und/oder Milben vorhanden ist, reicht es, Verbindung I auf diesen Gegenstand aufzutragen.

Die Wirksamkeit der Verdampfung kann weiterhin durch Zusatz von leicht sublimierbaren Materialien, wie Adamantan, Cyclododecan oder Trimethylnorbornan, als Hilfsmittel zum Fördern der Verdampfung, erhöht werden.

Es ist auch möglich, die Wirksamkeit durch die Verwendung von Verbindung I im Gemisch mit bekannten, zusammen mit Allethrin und Pyrethrinen wirksamen Synergisten zu verbessern. Spezielle Beispiele für Pyrethroîd-Synergisten sind a-[2-(2-Butoxyäthoxy)äthoxy]-4,5-methyIendioxy-2-propyltoluo[ (Pipe-ronylbutoxid), N-(2-Äthylhexyl)-bicyclo[2,2,1 ]hepta-5-en-2,3-dicarboxyimid (MGK-264®), Octachlordi-isopropyläther (S-421®) oder Synepirin-500®.

Die Wirksamkeit von Verbindung l kann durch die Verwendung in Verbindung mit Antioxidantien und Ultraviolett-Absorptionsmittel zur Erhöhung der Licht-, Wärme- und Oxidations-Stabilität verbessert werden. Spezielle Beispiele für Antioxidantien sind 2,2'-Methylenbis(6-tert.-butyl-4-äthylphenol), 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol (BHT), 2,6-Di-tert.-butylphenol, 2,2'-Methylenbis(6-tert.-butyI-4-methyl-phenol), 4,4'-Methylenbis(2,6-di-tert.-butylphenol), 4,4'-Butylidenbis(6-tert.-butyl-3-methylphenol), 4,4'-Thiobls(6-tert.-butyl-3-methylphenol) und Dibutylhydrochinon (DBH). Spezielle Beispiele für Ultraviolett-Absorptionsmittel sind Phenolderivate, wie z.B. BHT, Bisphenolderivate, Arylamine, z.B. Kondensationsprodukte zwischen Phenyl-a-naphthylamin, Phenyl-ß-naphthylamin oder Phenetidin und Aceton und schliesslich Benzophenon-Verbindungen.

Verbindung l kann im Gemisch mit Farbstoffen, wie z.B. Allylaminoanthrachinon, 1,4-Diisopropyla-minoanthrachinon, 1,4-Diaminoanthrachinon, 1,4-Dibutylaminoanthrachinon oder 1-Amino-4-anilinòan-thrachinon und Duftstoffen für verdampfbare Zusammensetzungen verwendet werden.

Zum Auftragen der Verbindung l auf einen Träger können, falls nötig, Zusatzstoffe wie Fettsäureester (z.B. Isopropylmyristat, Isopropylpalmîtat und Hexyllaurat) oder organische Lösungsmittel (z.B. Isopropanol und deodoriertes Kerosin) verwendet werden, um die Viskosität zu erniedrigen und die Imprägnierung zu erleichtern.

Der Träger mit der in vorstehender Weise beschriebenen aufgetragenen Verbindung I kann dann durch Verdampfen von Verbindung I ohne Erwärmen benutzt werden. Es ergibt sich eine hohe insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit, nicht nur wenn er in einem kleinen, sondern auch in einem grösseren Raum (z.B. Zimmer, Vorratskammer, Schrank, Lagerhalle, Fahrzeug, Schiff, Flugzeug, Speicher, Viehhütte, Stall, Entwässerungssystem oder Abwasserkanal) eingesetzt wird.

Im Verfahren der vorliegenden Erfindung ist die einzusetzende Menge an Verbindung I nicht kritisch. Sie sollte unter Einbeziehung vieler Faktoren bestimmt werden. Diese sind z.B. Konzentration der Verbindung I, Zubereitungsart, Art und Zeit der Anwendung, Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit, Art und Grösse des Raumes, ob der Raum offen ist oder nicht, ob natürliche oder künstliche Luftströme im Raum existieren oder nicht, Art der zu bekämpfenden Insekten oder Milben und Verbreitung der Insekten oder Milben. Gewöhnlich wird Verbindung I jedoch in Mengen von 1 mg/m3 bis 500 g/m3, vorzugsweise von 10 mg/m3 bis 5 g/m3, eingesetzt. Dies ist nur ein grober Anhalt, und Verbindung I kann auch ausserhalb dieses Bereiches je nach Bedarf eingesetzt werden.

Die insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit des Verfahrens der vorliegenden Erfindung kann durch einen künstlichen Luftzug eines motorisierten Lüfters (z.B. elektrischer Lüfter) oder einer Klimaanlage oder durch natürlichen Wind verbessert werden, so dass das Verfahren in einem grösseren

3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

CH677717 A5

Raum angewendet werden kann.

Verbindung I kann z.B. gemäss dem in JP-B55-42 045 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Aufgrund der asymmetrischen Kohlenstoffatome in der Alkohol- und Säureeinheit existieren von Verbindung I optische Isomere. Ebenso gibt es geometrische Isomere des Cyclopropanrings der Säureeinheit. Einige davon sind in Tabelle I dargestellt. Von diesen Isomeren sind die Verbindungen l-A, I-B und I-C wirksamer als die anderen Isomere.

Tabelle I

Verbindung

Konfiguration der

Alkohol-Einheit

Säure-Einheit l-A

S

1 R-trans t-B

S

1RS-trans

I-C

RS

1 R-trans

1-D

RS

1RS-cis l-E

RS

1 RS-cis,trans

Das folgende Referenzbeispiel, die Herstellungs- und Versuchsbeispiele dienen zur Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung und sollen nicht deren Schutzbereich einschränken.

Referenzbeispiel

Verbindung l-A wird folgendermassen hergestellt:

0,50 g (1S)-1-Äthinyl-2-methyI-2-pentenol (beschrieben in JP-B-63-52 615) wird in trockenem Toluol gelöst und 0,50 g Pyridin zugesetzt. Zu der erhaltenen Lösung wird 0,90 g (1 R)-trans-3-(2,2-Dich!orä-thenyl)-2,2-dimethylGycIopropancarbonsäurechlorid (die entsprechende Carbonsäure ist z.B. in JP-A-62-253 398 beschrieben) gegeben. Die erhaltene Lösung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach Zusatz von Wasser mit Toluol extrahiert. Die organische Phase wird nacheinander mit verdünnter wässriger Salzsäure, einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbo-natiösung und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen. Anschliessend wird die Phase über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die getrocknete Phase wird filtriert und zu einem Rückstand aufkonzentriert. Nach Reinigen des Rückstands durch Chromatographie über eine Kieselgei-säule (Eluent: Hexan/Äthylacetat, 10/1) erhält man 1,05 g (1R)-trans-3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(1S)-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester (Verbindung l-A) in einer Ausbeute von 83%.

n2°j5:1,5063

[a]24; -7,2° (Dirnethyläther, c = 0,53).

Herstellunasbeispiel 1

In einer geeigneten Menge Aceton werden 100 mg von Verbindung I gelöst. Die Lösung wird gleichmässig auf einem Filterpapier mit einer Fläche von 10 cm2 und einer Dicke von 0,3 cm verteilt. Zum Entfernen des Acetons wird das Papier an der Luft getrocknet, und man erhält eine Zusammensetzung, aus der der Wirkstoff ohne Erwärmen verdampft werden kann (nachstehend als durch ohne Erwärmen verdampfbare Zubereitung bezeichnet).

Herstellunasbeisoiel 2

In einer geeigneten Menge Aceton werden 200 mg von Verbindung I und 100 mg BHT gelöst. Die Lösung wird gleichmässig auf ein Filterpapier mit einer Fläche von 10 cm x 15 cm und einer Dicke von 0,3 cm aufgetragen. Zum Entfernen des Acetons wird das Papier an der Luft getrocknet, und man erhält eine ohne Erwärmen verdampfbare Zubereitung.

HerstellunasbeisDiel 3

In einer geeigneten Menge Aceton werden 600 mg von Verbindung I gelöst, die von einem Filterpapier der Grösse 10 cm x 15 cm gleichmässig aufgesogen wird. Zum Entfernen des Acetons wird das Papier an der Luft getrocknet, und man erhält eine ohne Erwärmen verdampfbare Zubereitung.

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 677 717 A5

Herstellunasbeispiel 4

In einer geeigneten Menge Aceton werden 200 mg von Verbindung I gelöst. Die Lösung wird in eine Aluminiumschale mit einem Innendurchmesser von 9 cm gefüllt, so dass die Lösung gleichmässig am Boden verteilt ist. Zum Entfernen des Acetons wird an der Luft getrocknet, und man erhält eine ohne Erwärmen verdampfbare Zubereitung.

Herstellunasbeispiel 5

250 mg von Verbindung I und 250 mg Polyäthylengiykol werden in einer geeigneten Menge Aceton gelöst. Ein Trägergewebe für elektrische Räuchermatten (eine aus einer Mischung von Fäserchen aus Baumwoll-Linters und Zellstoff geformte Scheibe) mit einer Grösse von 10 cm x 30 cm und einer Dicke von 0,28 cm wird mit dieser Lösung gleichmässig imprägniert. Zum Entfernen des Acetons wird die Matte an der Luft getrocknet, und man erhält eine ohne Erhitzen verdampfbare Zubereitung.

Herstellunasbeispiel 6

65 Gew.-Teile pulverisiertes PVC werden mit 30 Gew.-Teilen des Weichmachers Dioctylphthaiat vermischt. Das Gemisch wird bei 150°C geschmolzen. Dieses thermoplastische Harz wird mit 5 Gew.-Teilen an Verbindung I vermengt, und das entstandene Gemisch gründlich in einem geschlossenen System geknetet. Das geknetete Gemisch wird in eine Scheibe mit der Grösse 5 cm x 6,5 cm und einer Dicke von 0,5 cm spritzgegossen und abgekühlt, wobei man eine ohne Erwärmen verdampfbare Zubereitung erhält.

In den folgenden Versuchsbeispielen sind die Verbindungen der Erfindung gemäss Tabelle I bezeichnet; die Vergleichsverbindungen werden gemäss Tabelle II bezeichnet.

Tabelle II

Verbindung

Chemische Bezeichnung

Bemerkungen

(A)

[(RS)-3-AIIyI-2-methyl-4-oxocycIopent-

Bioallethrin

2-enyl](1 R)-trans-chrysanthemat

(B)

[(RS)-1-Äthinyl-2-methyl-2-pente-

Empenthrin

nyl](1R)-cis,frans-chrysanthemat

(C)

(2,2-Dichlorvinyl)-dimethyIphosphat

Dichlorvos

Versuchsbeispiel 1

Der folgende Versuch wird mit einer Aluminiumschale aus Herstellungsbeispiel 4 durchgeführt. Die Wirkstoffmenge wird auf 0,005 mg/Aluminiumschale eingestellt.

20 weibliche erwachsene Stubenfliegen (Musca domestica, CSMA-Stamm) werden in einen Polyäthylenbehälter (Durchmesser 9 cm, Höhe 4,5 cm) gegeben. Dann wird der obere Teil des Behälters mit einem Nylonnetz einer lichten Maschenweite von 1 mm bedeckt. Der Behälter wird mit der vorstehend beschriebenen Aluminiumschale verschlossen, so dass die behandelte Oberfläche der Schale zur Innenseite des Behälters weist. Das Nylonnetz dient zur Vermeidung eines direkten Kontakts der Insekten mit der behandelten Oberfläche. Nach 120 Minuten bei 27°C wird die Aluminiumschale entfernt, und Wasser und Nahrung wird den Insekten gereicht. Nach 24 Stunden werden die toten und lebenden Tiere zur Bestimmung der Sterblichkeit gezählt (zwei Wiederholungen).

Tabelle III zeigt die Ergebnisse.

Tabelle III

Verbindung

Sterblichkeit (%)

l-A

100

I-B

100

I-C

100

(A)

0

(B)

2,5

(O)

5

unbehandelt

2,5

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH677 717 A5

Versuchsbeispiel 2

Es wird ein Filterpapier gemäss Herstellungsbeispiel 1 verwendet, wobei jedoch die Wirkstoffmenge 3,4 mg/Filter beträgt Dies wird freischwebend in einer Glaskammer von 0,34 m3 (70 cm-Würfel) mit einem Faden, der 10 cm von der Deckenmitte der Glaskammer nach unten hängt, befestigt. Die Wirkstoffmenge beträgt dabei 10 mg/m3; die Raumtemperatur 25°C.

Nach 30 Minuten werden 20 weibliche erwachsene gemeine Stechmücken (Culex pipiens pallens) in die Kammer gegeben. 60 Minuten später werden die vernichteten Insekten zur Bestimmung des entsprechenden Prozentsatzes gezählt (zwei Wiederholungen).

Tabelle IV zeigt die Ergebnisse.

Tabelle IV

Verbindung vernichtet (%)

l-A

100

I-B

100

I-C

100

(A)

0

(B)

55

(C)

65

unbehandelt

0

Versuchsbeispiel 3

Eine Zubereitung auf Filterpapier gemäss Herstellungsbeispiel 3 wird in sechs gleiche Teile mit einer Grösse von 5 cm x 5 cm zerschnitten (Wirkstoffmenge 100 mg/Filterpapierstückchen).

20 erwachsene Tyrophagus putrescentrae werden in eine Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm und einer Hölle von 2 cm zusammen mit Nahrung gesetzt. Die Öffnung der Petrischale wird mit einem Nylonnetz einer lichten Maschenweite von 1 mm bedeckt. Das vorstehend erwähnte Filterpapierstückchen wird auf das Nylonnetz gelegt, und die Petrischale wird mit einer anderen Petrischale derselben Grösse geschlossen. Die so erhaltene Anordnung lässt man bei Raumtemperatur (30°C) und einer Feuchtigkeit von 75% stehen. Nach 24 Stunden werden die toten und lebenden Tiere zur Bestimmung der Sterblichkeit gezählt (zwei Wiederholungen).

Tabelle V zeigt die Ergebnisse.

Tabelle V

Verbindung

Sterblichkeit (%)

i-A

100

I-B

100

l-C

100

unbehandelt

7,5

Versuchsbeispiel 4

Ein Versuch zur Bestimmung der Restwirksamkeit wird mit einem Trägergewebe für Räuchermatten gemäss Herstellungsbeispiel 5 durchgeführt (Wirkstoffmenge 250 mg/Matte).

In einer Peet-Grady-Kammer von 6,1 m3 (183 cm-Würfel) wird die Matte freischwebend mit einem 20 cm langen Faden, der von der Deckenmitte hängt, befestigt. Die Matte wird in dieser Lage 9 Stunden bei Raumtemperatur (25°C) belassen. Die Wirkstoffmenge beträgt 41 mg/cm3. 9 Stunden später werden 100 erwachsene Stubenfliegen (Musca domestica) in die Kammer gegeben. Die Anzahl der in 30 Minuten vernichteten Stubenfliegen wird zur Bestimmung des entsprechenden Prozentsatzes gezählt.

Nach dem Versuch wird die Matte aus der Kammer genommen und mit einem Faden freischwebend in einer Weilpappschachtei (30 cm x 28 cm x 36 cm) aufgehängt. Die Schachtel lässt man in einem Raum von 25°C stehen.

Derselbe Versuch wird mit den in der Wellpappschachtel 1, 3, 5, 8 und 12 Wochen nach dem Anfangsversuch gelagerten Matten wiederholt.

Tabelle VI zeigt die Ergebnisse.

6

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH677717A5

Tabelle VI

Verbindung vernichtet (%)

zu Beginn nach nach nach nach nach

1 Woche 3 Wochen 5 Wochen 8 Wochen 12 Wochen l-A

~L

o o

100

(A)

0

3

1

3

2

(B)

100

80

42

22

(C)

100

76

44

19

3

unbehandelt

0

2

T

3

0

1

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenyiester ohne Erhitzen verdampft.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Isomer (1 R)-trans-3-(2,2-Dichlor-äthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-(1 S)-1 -äthinyI-2-methyi-2-pentenyiester eingesetzt wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Isomer (1 RS)-trans-3-(2,2-Di-chloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-(1S)-1-äthinyl-2-methyl-2-pentenylester eingesetzt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Isomer (1 R)-trans-3-(2,2-Dichlor-äthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-(1RS)-1-äthinyi 2-methyI-2-pentenyiester eingesetzt wird.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur 0°C bis 30°C beträgt.

7