DE3876485T2 - Polyalkylenoxyaminkatalysatoren fuer dialkyldisulfide und/oder polysulfide, anwendbar zum loesen von schwefel. - Google Patents
Polyalkylenoxyaminkatalysatoren fuer dialkyldisulfide und/oder polysulfide, anwendbar zum loesen von schwefel.Info
- Publication number
- DE3876485T2 DE3876485T2 DE8888106905T DE3876485T DE3876485T2 DE 3876485 T2 DE3876485 T2 DE 3876485T2 DE 8888106905 T DE8888106905 T DE 8888106905T DE 3876485 T DE3876485 T DE 3876485T DE 3876485 T2 DE3876485 T2 DE 3876485T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfur
- mass
- alkyl
- composition according
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 55
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims description 47
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims description 47
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 title claims description 16
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 title claims description 16
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 title claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 11
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 title description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 18
- -1 sulphide compound Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 6
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 4
- NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical group CC(O)CN(C)C NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical group CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical class S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/528—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning inorganic depositions, e.g. sulfates or carbonates
- C09K8/532—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
- C01B17/02—Preparation of sulfur; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/927—Well cleaning fluid
- Y10S507/932—Cleaning sulfur deposits
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
Description
- Diese Erfindung betrifft eine Masse, die ein flüssiges Disulfid, ein Polysulfid oder ein Gemisch davon und eine katalytische Menge eines Polyalkylenoxyamins, Polyalkylenoxypolyamins oder Gemische davon enthält, zur Bereitstellung eines Materials, das zum Lösen von unerwartet großen Mengen an Schwefel mit einer hohen Geschwindigkeit befähigt ist. Sie betrifft auch ein Verfahren zum Lösen von Schwefel unter Verwendung einer solchen Masse. Ferner betrifft sie ein Verfahren zur Herstellung von Polysulfiden durch Umsetzung eines Disulfids oder eines kurzkettigen Polysulfids mit Schwefel in Gegenwart eines oder mehrerer der hier beschriebenen Katalysatoren.
- Bei der Bearbeitung von sauren Gasquellen kann Schwefel Ablagerungen bilden, die die Quelle verstopfen und die Produktion beenden können. Diese Ablagerungen sind durch Zusetzen von Lösungsmitteln, wie Schwefelkohlenstoffen, Mineral- und Spindelölen, organischen Lösungsmitteln und wässrigen Alkylaminen in das Bohrloch zum Lösen des Schwefelpfropfens verhindert oder aufgelöst worden. Das Lösungsmittel wird in das Bohrloch eingeführt und man läßt die Quelle für eine ausreichende Zeit zum Lösen vorhandener Schwefelpfropfen durchtränkt. In einer anderen Ausführungsform kann das Lösungsmittel kontinuierlich in ausreichenden Mengen zur Verhinderung der Bildung von Schwefelablagerungen eingeführt werden. Jedes der vorstehenden Systeme weist verschiedene Nachteile wie Toxizität, Brennbarkeit, Korrosivität und beschränkte Fähigkeit zum Lösen von Schwefel auf.
- Dialkyldisulfide, entweder allein oder mit Dialkylsulfiden vermischt (US-A-3,531,160), sind die Schwefellösungsmittel der Wahl geworden. Hyne [Alberta Sulfur Research Ltd. (ASRL), Quarterly Bulletin, Vol. XVIII, Nr. 2, 3 und 4, 1982, S. 44] hat gezeigt, daß niedere Dialkyldisulfide, insbesondere Dimethyldisulfid (DMDF), bevorzugt werden. Allein nehmen sie nur eine beschränkte Menge an Schwefel auf; jedoch in Verbindung mit einem geeigneten Katalysatorsystem können sie ungefähr 1,5 mal ihr Gewicht an Schwefel bei Raumtemperatur aufnehmen.
- Sharp und Sudduth (US-A-3,846,311) stellen fest, daß eine Masse von einem oder mehreren Dialkyldisulfiden und einem unsubstituierten, gesättigten, aliphatischen Amin (bis zu 10 Gew.-%) zum Verbrauch von über 200 Gew.-% Schwefel befähigt ist, nachdem die Masse gealtert worden ist. Die französischen Patente FR-A-2,152,532 und FR-A-2,159,320 beanspruchen ähnliche Massen ohne Alterung, wobei das Amin ein aliphatisches Amin ist. Es ist ferner bekannt, daß, wenn eine geringe Menge an Schwefel (5-40 Gew.-%) zu den vorstehenden Massen zugegeben wird, die Geschwindigkeit des Schwefelverbrauchs beschleunigt wird (US-A-4,239,630).
- In tiefen Quellen, in denen Temperaturen von höher als 250ºF (120ºC) erreicht werden können, stellen Sharp und Yarborough (US-A-4,290,900) fest, daß die Masse nicht so wirksam ist, wenn Verdampfung eintritt. Deshalb beschreiben sie die Verwendung einer Masse eines Dialkyldisulf ids und eines Fettsäureamins (> 30 Gew.-%), die auch gealtert worden ist. Es ist ferner bekannt, daß die Zugabe von 60 Gew.-% Schwefel zu der vorstehenden Masse die Schwefelaufnahme beschleunigt (US-A-4,248,717).
- Hyne und Mitarbeiter (ASRL Quarterly Bulletin, Vol. XIX, Nr. 1 und 2, 1982, S. 4) zeigten, daß Natriumhydrogensulfid (NaSH) und Dimethylformamid (verwendet als Zusatzlösungsmittel) ein wirksames System für die Katalyse der Schwefelaufnahme durch Dimethyldisulfid darstellen. Sie zeigten auch, daß eine Vielzahl von Alkalisalzen einer Reihe von Thiophenolen in Verbindung mit Dimethylformamid (DMF) die Schwefelaufnahme katalysiert. Es ist bekannt, daß die Systeme zur Schwefelgewinnung von Hyne et al. einen großen Nachteil aufweisen; sie sind instabil und verlieren ihre Wirksamkeit innerhalb von 3-10 Tagen nach Aufbewahrung bei Raumtemperatur.
- Diese Erfindung betrifft eine Masse, umfassend einen Hauptanteil eines Disulfids, Polysulfids oder Gemische von diesen Sulfiden mit der nachstehenden Formel:
- R¹SSaSR²
- in der R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl-, Alkaryl- (z.B. Tolyl-), Alkoxyalkyl- (z.B. Ethoxyethyl-) oder Hydroxyalkyl- (z.B. Hydroxyethyl-) reste sind, wobei die Alkyleinheiten 1 bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen, a die Durchschnittszahl innerer Schwefelatome in dem Sulfid ist und im Bereich von 0 bis 3 liegt, und eine katalytische Menge eines oder mehrerer Polyalkylenoxyamine oder -polyamine, die eine primäre oder sekundäre Aminfunktion enthalten, wobei der Alkylenrest ein substituierter oder unsubstituierter Alkylenrest mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen ist.
- Diese Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Lösen von Schwefel in einem System, insbesondere in Öl- oder Gasquellen mit hohen Schwefelablagerungen und in Rohrleitungen und anderen Vorrichtungen, die einer Verstopfung mit Schwefel unterworfen sind, unter Verwendung der vorstehend beschriebenen Masse.
- Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Polysulfiden durch Umsetzung von Disulfiden oder kurzkettigen Polysulfiden mit Schwefel in Gegenwart eines oder mehrerer der vorstehend beschriebenen Polyalkylenoxyamine oder -polyamine.
- Diese Erfindung betrifft eine verbesserte Masse zum Lösen von Schwefel. Die Masse kann, so oft ein Bedarf für Schwefelentfernung besteht, verwendet werden. Eine solche Anwendung ist das Auflösen oder Verhindern von Schwefelpfropfen in sauren und supersauren Öl- und Gasquellen.
- Ein Disulfid oder ein kurzkettiges Polysulfid kann für die erfindungsgemäße Masse verwendet werden. Die Schwefelkette wird als der Durchschnitt der Anzahl von Schwefelatomen zwischen den zwei Alkylgruppen in einem Gemisch von Di- und Polysulfiden definiert. Eine Kette mit mehr als 2 aber weniger als 3 wird als kurz angesehen. Eine kurze Schwefelkette wird bevorzugt, da eine Schwefelkette größer als 3 eine beschränkte Kapazität zur Aufnahme von zusätzlichen Schwefel aufweist.
- Die nachstehend gezeigten Formeln 1, 2, 3 und 4 sind als Beispiele aufgeführt, um die Arten der Polyalkylenoxyamine und -polyamine aufzuzeigen, die als Katalysatoren für die Schwefelaufnahme durch Disulfide oder Polysulfide mit kurzer Schwefelkette wirken.
- in denen R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6;, R&sup7;, R¹&sup0;, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R¹&sup5;, R¹&sup6;, R¹&sup7; und R¹&sup8; jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl-, Alkaryl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Haloalkylreste oder Phenylgruppen sind, wobei die Alkyleinheiten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen; R&sup8;, R&sup9; und R¹&sup9; jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl-, Hydroxyalky-, Alkoxyalky-, Alkaryl- oder Arylreste oder CONH&sub2;-Gruppen sind, wobei die Alkyleinheiten 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen; R¹¹ der Kohlenwasserstoffrest eines Triols ist; und b, c, d, e, f, g, h, x, y und z jeweils unabhängig voneinander Werte von 0-200 aufweisen, mit der Maßgabe, daß die Summe dieser Werte nicht kleiner als 2 ist. Die katalytische Menge des Polyalkylenoxyamins und/oder des Polyamins kann in einem Bereich mit einer Konzentration von mit einer für die Wirksamkeit ausreichenden Menge (z.B. 100 Teile/Million) bis 10 Gew.-% liegen.
- Jeffamine , eine Reihe von der Texaco Chemical Co. hergestellter Polyalkylenoxyamine, sind nur ein von den vorstehenden Formeln umfaßtes Beispiel. Ferner ist jede Polyalkylenoxyverbindung wirksam, die eine primäre oder sekundäre Aminfunktion enthält. Darüberhinaus zeigt Formel 4 den Kohlenwasserstoffrest eines Triols, wie Glycerin, (R¹¹) als Basis der Verbindung, obwohl jedes andere ähnliche Polyalkylenoxyamin, das irgendein Polyol als Basis einbaut, auch wirksam sein dürfte.
- Beispiele von Jeffamin -Produkten, die erfindungsgemäß bevorzugt werden, schließen solche ein, die nachstehend unter der alpha-numerischen Produktbezeichnung genannt sind. durchschn. Molekulargewicht = 3000 durchschn. Molekulargewicht = 600 CH&sub3;/H ≈ 9 durchschn. Molekulargewicht = 1000 CH&sub3;/H ≈ 0,17 durchschn. Molekulargewicht = 2000 CH&sub3;/H ≈ 16 durchschn. Molekulargewicht = 2000 CH&sub3;/H ≈ 0,32
- MNPA-380 = durchschn. Molekulargewicht = 380
- MNPA-510 = durchschn. Molekulargewicht = 510
- MNPA-750 = durchschn. Molekulargewicht = 750
- Gegebenenfalls kann ein aliphatisches Amin, ein Arylamin, ein Alkarylamin oder ein Alkanolamin, in denen die Alkyleinheiten 1 bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen, oder ihre entsprechenden Ether zu der Masse allein oder in Gemischen zugegeben werden, um die Wirksamkeit zu steigern. Diese Amine sind nicht so wirksam wie die Polyalkylenoxyamine; jedoch wird eine Masse, die eine zusätzliche Menge dieses Amins enthält, eine größere Wirksamkeit für die Schwefelaufnahme besitzen als eine identische Masse, die dieses Amin nicht enthält. Diese Amine können in Fällen verwendet werden, in denen ihre Kosten geringer sind als die Kosten der Polyalkylenoxyamine, um eine Masse von vergleichbarer Wirksamkeit aber geringeren Kosten zu ergeben.
- Die Wirksamkeit der Masse kann durch Aktivierung mit Schwefelwasserstoff und/oder einem C&sub1;&submin;&sub2;&sub4; Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkaryl- oder Arylmercaptan gesteigert werden. Eine hohe Wirksamkeit wird in sauren Gas- und Ölquellen ohne Vorbehandlung der Masse mit H&sub2;S erhalten, da es bekannt ist, daß saure und supersaure Gas- und Ölquellen, die mit Schwefel verstopfen, H&sub2;S enthalten. Die Verwendung der Masse für andere Anwendungen, in denen H&sub2;S nicht vorhanden ist, kann eine Vorbehandlung mit H&sub2;S und/oder mit dem Mercaptan zum Lösen von Schwefel oder zur Steigerung der Geschwindigkeit der Schwefelaufnahme erfordern. Wenn die Aktivierung durch H&sub2;S und/oder einem flüchtigen Mercaptan gewünscht wird, dann kann die aktivierte Masse gegebenenfalls mit Stickstoff zur Entfernung von restlichem H&sub2;S und/oder Mercaptan gereinigt werden. Die Menge an H&sub2;S und/oder Mercaptan kann in einem Bereich von einer für die Wirksamkeit ausreichenden Menge bis 10 Gew.-% liegen. So kleine Mengen wie 0,05 Gew.-% wurden als wirksam nachgewiesen.
- In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der Schwefel durch die Masse nicht nur physikalisch gelöst, sondern es tritt auch eine chemische Reaktion zwischen dem Disulfid (oder dem kurzkettigen Polysulfid) und dem Schwefel ein, was den Einbau des Schwefels in die Schwefel-Schwefelbindung des Disulfids (oder des Polysulfids mit kurzer Schwefelkette) zur Bereitstellung eines Polysulfids mit langer Schwefelkette zur Folge hat.
- Eine bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Masse umfaßt ein Disulfid, ein Polysulfid oder Gemische dieser Sulfide mit der Formel:
- R¹SSaSR²
- in der R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub2;&sub4; Alkylreste sind und a im Bereich von 0-3 liegt. Mehr bevorzugt sind R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub4; Alkylreste und a liegt im Bereich von 0-1,5; und noch mehr bevorzugt sind R¹ und R² Methylgruppen und a liegt im Bereich von 0-1,5. Die am meisten bevorzugte Ausführungsform verwendet Dimethyldisulfid.
- Ein bevorzugter Katalysator für die erfindungsgemäße Masse ist ein Poylalkylenoxydiamin der Formel 1, in der R³&supmin;&sup7; CH&sub3;-Gruppen sind; R&sup8;&supmin;&sup9; H sind; und x, y und z eine Kombination darstellen, die ein Polyalkylenoxyamin erzeugt, dessen durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich von 200 bis 6000 liegt. Mehr bevorzugt ist das Polyalkylenoxyamin wie in Formel 1 beschrieben, in der R³ und R&sup7; CH&sub3;-Gruppen sind, R&sup4;&supmin;&sup6; H sind, R&sup8;&supmin;&sup9; H sind, und x, y und z eine Kombination darstellen, die ein Polyalkylenoxyamin erzeugt, dessen durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich von 200 bis 6000 liegt. Ein noch mehr bevorzugter Katalysator ist ein Polyalkylenoxyamin wie in Formel 1 beschrieben, in der R³&supmin;&sup9; H sind und x, y und z eine Kombination darstellen, die ein Polyalkylenoxyamin erzeugt, dessen durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich von 200 bis 6000 liegt.
- Das bevorzugte, gegebenenfalls zugegebene aliphatische Amin, Arylamin, Alkarylamin oder Alkanolamin oder ihre entsprechenden Ether, die zu der vorstehenden Masse zugegeben werden können, weisen 1 bis 4 Kohlenstoffatome in den aliphatischen oder Alkyleinheiten auf; mehr bevorzugt sind Dimethylaminoethanol, Dimethylamino-2-propanol, Diethylamin, Triethylamin oder Gemische davon.
- Die nachstehenden Beispiele verdeutlichen weiter die erfindungsgemäße Masse.
- Durch die in Tabelle 1 gezeigten Massen aus Dimethyldisulfid (DMDS) und einem Polyalkylenoxyamin wurde zur Simulation der Bedingungen einer sauren Gasquelle über 3 Minuten H&sub2;S durchgeleitet und anschließend wurden 3,5 g Schwefel bei Raumtemperatur zugegeben. Die Zeiten für den Verbrauch des Schwefels wurden notiert. Die verbesserte schwefellösende Wirksamkeit der Masse dieses Beispiels 1 wird im Vergleich mit der von Hyne bekannten Masse in nachstehender Tabelle 1 deutlich aufgezeigt. Tabelle 1 DMDS (Gramm) Polyalkylenoxyamin* (Microliter/Milligramm) Zeit (Minuten) Jeffamin * - Siehe Beschreibung der vorstehend genannten Jeffamin -Produkte.
- Für Vergleichszwecke wurde ein Gemisch aus Natriumhydrogensulfid (NaSH) und Dimethylformamid (DMF) durch Zugabe von 0,015 g NaSH zu 0,5 g DMF, das zuerst mit Stickstoff entgast worden ist, hergestellt. Das so erhaltene grüne Gemisch wurde anschließend zu 9,5 g DMDS nach einstündigem Rühren zugegeben. Danach wurden 3,5 g Schwefel zu dem DMDS/DMF/NaSH-Gemisch zugegeben und für seinen Verbrauch wurde eine Zeit von 10,17 Minuten notiert. Hyne berichtet von einem Wert von 5,83 Minuten für die Aufnahme von einem Gramm Schwefel mit der gleichen Masse (ASRL Quaterly Bulletin, Vol. XIX, Nr. 1 und 2, 1982, S. 4). Dieses Vergleichsbeispiel dient als Standardwert aus dem Stand der Technik, mit dem die erfindungsgemäßen Massen verglichen werden. Durch den Ansatz dieses Vergleichsbeispiels wurde nicht mit H&sub2;S durchgeleitet, da Hyne auch berichtet, daß H&sub2;S nicht benötigt wird, weil das Gemisch NaSH enthält.
- Durch die Massen aus Dimethyldisulfid und einem Polyalkylenoxyamin und einem zweiten Amin (in Tabelle 2 gezeigt) wurde zur Simulation der Bedingungen einer sauren Gasquelle über 3 Minuten H&sub2;S durchgeleitet und anschließend wurden 3,5 g Schwefel bei Raumtemperatur zugegeben.
- Die Zeiten für den Verbrauch des Schwefels wurden notiert, wobei wiederum die verbesserte schwefellösende Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Massen aufgezeigt wird. Tabelle 2 DMDS (Gramm) Polyalkylenoxyamin* (Microliter) Amin Nr. 2 (Microliter) Zeit (Minuten) Jeffamin keines Diethylamin (40 ul) Triethylamin (40 ul) Dimethylamino-2-propanol (20 ul) Dimethylaminoethanol (10 ul) * - Siehe Beschreibung der vorstehend genannten Jeffamin -Produkte.
Claims (27)
1. Masse, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine
Sulfidverbindung als Hauptanteil mit der nachstehenden
Formel
R¹SSaSR²,
in der R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl-,
Alkaryl-, Alkoxyalkyl- oder Hydroxyalkylreste sind, wobei
die Alkyleinheiten 1 bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen, a
die Durchschnittszahl innerer Schwefelatome in dem Sulfid
ist und im Bereich von 0 bis 3 liegt, und eine
katalytische Menge von mindestens einem Polyalkylenoxyamin
oder einem Polyalkylenoxypolyamin, die eine primäre oder
sekundäre Aminfunktion enthalten, wobei der Alkylenrest
ein substituierter oder unsubstituierter Rest mit 2 bis 4
Kohlenstoffatomen ohne Substituent ist, enthält.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Polyalkylenoxyamin oder -polyamin Verbindungen mit den
nachstehenden Formeln sind:
in denen R³, R&sup4;, R&sup5;,
R&sup6;, R&sup7;, R¹&sup0;, R¹², R¹³, R¹&sup4;,R¹&sup5;, R¹&sup6;,
R¹&sup7; und R¹&sup8; jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl-,
Alkaryl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Haloalkylreste
oder Phenylgruppen sind, wobei die Alkyleinheiten 1 bis 20
Kohlenstoffatome aufweisen; R&sup8;, R&sup9; und R¹&sup9; jeweils
unabhängig voneinander H, Alkyl-, Hydroxyalkyl-,
Alkoxyalkyl-, Alkaryl- oder Arylreste oder CONH&sub2;-Gruppen
sind, wobei die Alkyleinheiten 1 bis 10 Kohlenstoffatome
aufweisen; R¹¹ der Kohlenwasserstoffrest eines Triols ist;
und b, c, d, e, f, g, h, x, y und z jeweils unabhängig
voneinander Werte von 0-200 aufweisen, mit der Maßgabe,
daß die Summe dieser Werte nicht kleiner als 2 ist.
3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und
R² Alkylreste sind.
4. Masse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß a einen
Wert von 0 bis 1,5 aufweist.
5. Masse nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und
R² Methylgruppen sind.
6. Masse nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß a den
Wert 0 aufweist.
7. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie
zusätzlich ein aliphatisches Amin, ein Arylamin, ein
Alkarylamin,
ein Alkanolamin oder Ether davon in einer zur
Steigerung der Lösungsfähigkeit der Masse für Schwefel
ausreichenden Menge enthält.
8. Masse nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das
Amin Dimethylaminoethanol ist.
9. Masse nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das
Amin Dimethylamino-2-propanol ist.
10. Masse nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das
Amin Triethylamin ist.
11. Masse nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das
Amin Diethylamin ist.
12. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie
zusätzlich Schwefelwasserstoff oder ein Alkyl-, Alkaryl-,
Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylmercaptan in einer zur
Steigerung der Lösungsfähigkeit der Masse für Schwefel
ausreichenden Menge enthält, wobei die Alkyleinheiten 1
bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen.
13. Masse nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß vor
der Verwendung der Masse Restschwefelwasserstoff oder
Restmercaptan mit einem Inertgas entfernt worden ist.
14. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie
zusätzlich Schwefelwasserstoff oder ein Alkyl-, Alkaryl-,
Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylmercaptan in einer zur
Steigerung der Lösungsfähigkeit der Masse für Schwefel
ausreichenden Menge enthält, wobei die Alkyleinheiten 1
bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen.
15. Masse nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß vor
der Verwendung der Masse Restschwefelwasserstoff oder
Restmercaptan mit einem Inertgas entfernt worden ist.
16. Masse nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie
zusätzlich Schwefelwasserstoff oder ein Alkyl-, Alkaryl-,
Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylmercaptan in einer zur
Steigerung der Lösungsfähigkeit der Masse für Schwefel
ausreichenden Menge enthält, wobei die Alkyleinheiten 1
bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen.
17. Masse nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß vor
der Verwendung der Masse Restschwefelwasserstoff oder
Restmercaptan mit einem Inertgas entfernt worden ist.
18. Verfahren zur Verhinderung oder zur Entfernung von
Schwefelpfropfenbildung in einem Schwefel enthaltenden
System, dadurch gekennzeichnet, daß es das Einleiten der
Masse nach Anspruch 1 in das System in einer zum Lösen des
Schwefels ausreichenden Menge umfaßt.
19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß
das System eine Öl- oder Gasquelle ist.
20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß
die Masse nach Anspruch 2 in die Quelle eingeleitet wird.
21. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß
die Masse nach Anspruch 7 in die Quelle eingeleitet wird.
22. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß
das System ein Rohr oder eine andere Vorrichtung umfaßt,
die einer solchen Bildung unterliegen.
23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß
die Masse nach Anspruch 2 in das Rohr oder die Vorrichtung
eingeleitet wird.
24. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß
die Masse nach Anspruch 7 in das Rohr oder die Vorrichtung
eingeleitet wird.
25. Verfahren zur Herstellung von Dialkylpolysulfiden, dadurch
gekennzeichnet, daß es die Umsetzung eines
Dialkyldisulfids oder eines kurzkettigen Dialkylpolysulfids mit
Schwefel in Gegenwart des Katalysators nach Anspruch 1
umfaßt.
26. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß
der Katalysator der in Anspruch 2 offenbarte Katalysator
ist.
27. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß
der Katalysator der in Anspruch 7 offenbarte Katalysator
ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/047,956 US4804485A (en) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Polyalkyleneoxyamine catalysts for dialkyl disulfides and/or polysulfides used in dissolving sulfur |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3876485D1 DE3876485D1 (de) | 1993-01-21 |
DE3876485T2 true DE3876485T2 (de) | 1993-05-06 |
Family
ID=21951956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8888106905T Expired - Fee Related DE3876485T2 (de) | 1987-05-08 | 1988-04-29 | Polyalkylenoxyaminkatalysatoren fuer dialkyldisulfide und/oder polysulfide, anwendbar zum loesen von schwefel. |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4804485A (de) |
EP (1) | EP0289950B1 (de) |
JP (1) | JPS6425755A (de) |
CN (1) | CN1021115C (de) |
AR (1) | AR245485A1 (de) |
AU (1) | AU602576B2 (de) |
BR (1) | BR8802236A (de) |
CA (1) | CA1320502C (de) |
DE (1) | DE3876485T2 (de) |
DK (1) | DK250388A (de) |
IN (1) | IN169861B (de) |
MX (1) | MX166309B (de) |
NO (1) | NO882009L (de) |
OA (1) | OA08842A (de) |
RU (1) | RU2034635C1 (de) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5186848A (en) * | 1988-10-11 | 1993-02-16 | Elf Atochem North America, Inc. | Preparing sulfur solvent compositions comprising treating a sulfide and polyalkyleneoxyamine or polyalkyleneoxypolyamine mixture with an alkylamine or alkanolamine |
EP0364703A3 (de) * | 1988-10-11 | 1991-01-02 | ATOCHEM NORTH AMERICA, INC. (a Pennsylvania corp.) | Verfahren zur Herstellung von schwefellösenden Mischungen |
US5028343A (en) * | 1989-02-09 | 1991-07-02 | Atochem North America, Inc. | Stabilized sulfur dissolving compositions |
US5091593A (en) * | 1989-05-26 | 1992-02-25 | Atochem North America, Inc. | Process for removing sulfur from organic sulfides |
JP2963730B2 (ja) * | 1990-06-22 | 1999-10-18 | 湧永製薬株式会社 | ポリスルフィド化合物及びこれを有効成分とする脂質過酸化抑制剤 |
US5231114A (en) * | 1990-06-22 | 1993-07-27 | Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha | Polysulfides compounds and lipid peroxidation inhibitor containing the polysulfide compounds as active ingredient |
US5104557A (en) * | 1990-06-29 | 1992-04-14 | Elf Atochem North America, Inc. | Mercaptan composition for dissolving sulfur and process for its use |
USH1147H (en) | 1990-12-28 | 1993-03-02 | Method of inhibiting corrosion in oil field produced fluids | |
US5232623A (en) * | 1992-08-17 | 1993-08-03 | Phillips Petroleum Company | Catalyst and process for producing organic polysulfide |
US5585334A (en) * | 1995-04-21 | 1996-12-17 | Phillips Petroleum Company | Process for dissolving sulfur |
US5741758A (en) | 1995-10-13 | 1998-04-21 | Bj Services Company, U.S.A. | Method for controlling gas hydrates in fluid mixtures |
US6025302A (en) * | 1998-05-18 | 2000-02-15 | Bj Services Company | Quaternized polyether amines as gas hydrate inhibitors |
US20090260825A1 (en) * | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Stanley Nemec Milam | Method for recovery of hydrocarbons from a subsurface hydrocarbon containing formation |
PE20121096A1 (es) * | 2008-12-23 | 2012-08-05 | Basf Se | Metodo para comprimir gases que contienen sulfuro de hidrogeno |
NZ591490A (en) * | 2010-09-30 | 2014-10-31 | Amsa Inc | Formulations for use in sulfur scale control in industrial water systems |
US8540804B2 (en) | 2010-11-01 | 2013-09-24 | Saudi Arabian Oil Company | Sour gas and acid natural gas separation membrane process by pre removal of dissolved elemental sulfur for plugging prevention |
CN102408885A (zh) * | 2011-10-14 | 2012-04-11 | 西南石油大学 | 一种用于含硫气井中沉积硫的高效溶硫剂 |
JP5984776B2 (ja) * | 2013-10-15 | 2016-09-06 | 三菱重工業株式会社 | 複合アミン吸収液、co2又はh2s又はその双方の除去装置及び方法 |
CN105199696B (zh) * | 2015-09-02 | 2018-04-20 | 西南石油大学 | 一种新型聚醚胺类的高效硫溶剂及其制备方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2470830A (en) * | 1947-01-02 | 1949-05-24 | Petrolite Corp | Process of removing mud sheaths from oil wells |
DE1296586B (de) * | 1966-12-27 | 1969-06-04 | Gewerkschaft Elwerath | Verfahren zur Verhuetung von Schwefelabscheidungen in den Steigrohren von Erdgassonden |
US3531160A (en) * | 1968-09-18 | 1970-09-29 | Phillips Petroleum Co | Production of sour gas-sulfur wells employing a sulfur solvent |
US3835927A (en) * | 1970-06-15 | 1974-09-17 | Petrolite Corp | Process of removing sulfur from fluids |
GB1392813A (en) * | 1971-07-20 | 1975-04-30 | Union Carbide Canada Ltd | Sulphur dissolution process |
US3846311A (en) * | 1971-09-07 | 1974-11-05 | Amoco Prod Co | Method for removing elemental sulfur from wells and flowlines |
FR2152532A1 (en) * | 1971-09-07 | 1973-04-27 | Amoco Prod Co | Dialkyl disulphide/amine mixts with high sulphur-dissolving - power - for removing sulphur deposits from boreholes and flow pipes |
US3909422A (en) * | 1972-12-18 | 1975-09-30 | Texaco Inc | Method for removing elemental sulfur in sour gas wells |
US4033410A (en) * | 1976-02-20 | 1977-07-05 | Shell Oil Company | Monoethanolamine process for sulfur removal from circulating oil used in sour gas wells |
US4239630A (en) * | 1978-11-29 | 1980-12-16 | Standard Oil Company (Indiana) | Method for dissolving sulfur deposits rapidly |
US4230184A (en) * | 1978-12-01 | 1980-10-28 | Shell Oil Company | Sulfur extraction method |
US4295979A (en) * | 1979-05-29 | 1981-10-20 | Standard Oil Company (Indiana) | Method and composition for inhibiting corrosion in high temperature, high pressure gas wells |
US4290900A (en) * | 1979-05-29 | 1981-09-22 | Standard Oil Company (Indiana) | Method and composition for removing elemental sulfur from high temperature, high pressure wells and flow lines |
US4248717A (en) * | 1979-05-29 | 1981-02-03 | Standard Oil Company (Indiana) | Method for removing elemental sulfur from high temperature, high pressure wells and flow lines |
US4350600A (en) * | 1979-05-29 | 1982-09-21 | Standard Oil Company (Indiana) | Method and composition for inhibiting corrosion in high temperature, high pressure gas wells |
US4379490A (en) * | 1981-04-22 | 1983-04-12 | Standard Oil Company (Indiana) | Method for removal of asphaltene depositions with amine-activated disulfide oil |
FR2573991B1 (fr) * | 1984-12-03 | 1989-10-13 | Elf Aquitaine | Procede et produit pour la dissolution du soufre |
FR2579203B1 (fr) * | 1985-03-25 | 1987-05-29 | Elf Aquitaine | Procede de degradation de polysulfures alkyliques en polysulfures de rang inferieur en soufre |
FR2579585B1 (fr) * | 1985-03-29 | 1990-06-01 | Elf Aquitaine | Procede et produit pour la dissolution du soufre |
EP0337837B1 (de) * | 1988-04-14 | 1990-08-29 | Societe Nationale Elf Aquitaine (Production) | Verfahren zur Herstellung von organischen Di- und Polysulfiden |
-
1987
- 1987-05-08 US US07/047,956 patent/US4804485A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-04-27 IN IN339/CAL/88A patent/IN169861B/en unknown
- 1988-04-29 DE DE8888106905T patent/DE3876485T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-29 EP EP88106905A patent/EP0289950B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-02 CA CA000565680A patent/CA1320502C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-02 AU AU15384/88A patent/AU602576B2/en not_active Ceased
- 1988-05-05 OA OA59345A patent/OA08842A/xx unknown
- 1988-05-06 MX MX011376A patent/MX166309B/es unknown
- 1988-05-06 RU SU884355712A patent/RU2034635C1/ru active
- 1988-05-06 AR AR88310790A patent/AR245485A1/es active
- 1988-05-06 DK DK250388A patent/DK250388A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-05-06 NO NO882009A patent/NO882009L/no unknown
- 1988-05-06 BR BR8802236A patent/BR8802236A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-05-07 CN CN88103322A patent/CN1021115C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-09 JP JP63110652A patent/JPS6425755A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU602576B2 (en) | 1990-10-18 |
CN1031369A (zh) | 1989-03-01 |
EP0289950A2 (de) | 1988-11-09 |
MX166309B (es) | 1992-12-29 |
NO882009L (no) | 1988-11-09 |
OA08842A (en) | 1989-03-31 |
JPS6425755A (en) | 1989-01-27 |
CA1320502C (en) | 1993-07-20 |
EP0289950B1 (de) | 1992-12-09 |
AU1538488A (en) | 1988-11-10 |
AR245485A1 (es) | 1994-01-31 |
RU2034635C1 (ru) | 1995-05-10 |
CN1021115C (zh) | 1993-06-09 |
BR8802236A (pt) | 1988-12-06 |
EP0289950A3 (de) | 1991-01-09 |
DK250388A (da) | 1988-11-09 |
NO882009D0 (no) | 1988-05-06 |
DK250388D0 (da) | 1988-05-06 |
US4804485A (en) | 1989-02-14 |
DE3876485D1 (de) | 1993-01-21 |
IN169861B (de) | 1992-01-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3876485T2 (de) | Polyalkylenoxyaminkatalysatoren fuer dialkyldisulfide und/oder polysulfide, anwendbar zum loesen von schwefel. | |
DE2831100A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von oel aus unterirdischen oellagerstaetten durch wasserflutung unter anwendung amphoterer oberflaechenaktiver mittel | |
DE2953276C2 (de) | N-Acyl-α-aminosäuresalze und ihre Verwendung als oberflächenaktive Mittel zur Herstellung wäßriger Mikroemulsionen von Kohlenwasserstoffen | |
DE2223390A1 (de) | Korrosionshemmende Massen | |
DE3734217C1 (de) | Verwendung von Organosilicium-Verbindungen zum Verdicken von OElen | |
DE2650580A1 (de) | Antioxidationsstabilisierte schmieroele | |
DE2925748C2 (de) | Verfahren zur Verzögerung der Reaktionsgeschwindigkeit einer Säurebehandlungsflüssigkeit für eine kalkhaltige Formation und Flüssigkeit zur Durchführung des Verfahrens | |
DE3610066C2 (de) | Verfahren zum Abbau von Alkylpolysulfiden zu Polysulfiden mit niedrigerem Schwefelgehalt | |
DE68913950T2 (de) | Stabilisierte, Schwefel lösende Zusammensetzungen. | |
DE3124675A1 (de) | Emulsionsbrecher und verfahren zum brechen von emulsionen | |
DE3610580C2 (de) | Verfahren zum Auflösen von Schwefel und Produkt zur Durchführung dieses Verfahrens | |
DE2840112C2 (de) | Wassermischbare Korrosionsschutzmittel und Verfahren zur Verhinderung der Korrosion von Eisenmetallen | |
DE69208288T2 (de) | Korrosioninhibierung in stark sauren Umgebungen | |
DE2601014A1 (de) | Netz- und emulgiermittel | |
DE2642812A1 (de) | Hydraulische systeme und deren verwendung | |
CN1022678C (zh) | 硫溶剂组合物的制备方法 | |
DE1041622B (de) | Hochtemperaturschmieroel | |
US5186848A (en) | Preparing sulfur solvent compositions comprising treating a sulfide and polyalkyleneoxyamine or polyalkyleneoxypolyamine mixture with an alkylamine or alkanolamine | |
EP0289951A2 (de) | Schwefellösende Mischung | |
DE1135463B (de) | Verfahren zur Herstellung von Morpholin- und Piperidinverbindungen | |
DE2422098C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Dialkyldisulfiden und Aminen und deren Verwendung | |
DE2352586C2 (de) | Schmiermittel | |
DE669400C (de) | Schmieroel | |
DE747255C (de) | Treibstoff fuer Dieselmotoren | |
EP0186009B1 (de) | Verwendung von Ethylencopolymerisaten als Rohöladditive |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |