DE3835791A1 - Ladungen transportierende verbindungen und elektrophotographische photoleiter - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue Aminobiphenylverbindungen, die als Ladungen transportierende Materialien verwendbar sind, und elektrophotographische Photoleiter, welche diese Aminobiphenylverbindungen als organische photoleitfähige Materialien oder Ladungen transportierende Materialien enthalten.

Es ist eine Vielzahl von anorganischen und organischen elektrophotographischen Photoleitern bekannt. Anorganische Photoleiter für elektrophotographische Zwecke sind z. B. Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid.

In elektrophotographischen Verfahren wird ein Photoleiter zunächst im Dunkeln einer Coronaentladung ausgesetzt, wobei die Oberfläche des Photoleiters gleichmäßig auf eine vorbestimmte Polarität aufgeladen wird. Der elektrisch aufgeladene Photoleiter wird dann mit einem Originallichtbild belichtet, wobei die belichteten Bereiche selektiv elektrisch leitend werden. Hierdurch werden die elektrischen Ladungen in den belichteten Bereichen abgebaut und es entstehen latente elektrostatische Bilder auf der Oberfläche des Photoleiters, welche den Originallichtbildern entsprechen. Die latenten elektrostatischen Bilder werden dann mit einem Toner entwickelt, der ein Färbemittel, z. B. ein Pigment oder einen Farbstoff, und ein Bindemittel, z. B. ein Polymermaterial, enthält. Hierdurch werden auf dem Photoleiter sichtbare Bilder entwickelt. In der Elektrophotographie verwendbare Photoleiter müssen zumindest die folgenden Grundeigenschaften aufweisen:

• (1) Dunkelaufladbarkeit auf ein bestimmtes Potential;
• (2) Minimaler Ladungsabbau im Dunkeln; und
• (3) Schneller Ladungsabbau bei Belichtung.

Obwohl die oben genannten anorganischen Photoleiter zahlreiche Vorteile gegenüber herkömmlichen elektrophotographischen Photoleitern aufweisen, zeigen sie bei der praktischen Anwendung einige Nachteile. Beispielsweise haben Selen-Photoleiter, die derzeit vielfach verwendet werden und die genannten Anforderungen (1) bis (3) ausreichend erfüllen, den Nachteil einer schwierigen Herstellung und dementsprechend hoher Produktionskosten. Ferner lassen sie sich aufgrund ihrer schlechten Biegsamkeit nur schwer zu Bändern verarbeiten und sie sind so empfindlich gegenüber Wärmeschocks und mechanischen Stößen, daß sie mit größter Vorsicht gehandhabt werden müssen.

Cadmiumsulfid- und Zinkoxid-Photoleiter werden hergestellt durch Dispergieren von Cadmiumsulfid oder Zinkoxid in einem Bindemittelharz. Sie lassen sich im Vergleich zu Selen-Photoleitern billig herstellen und werden auch vielfach in der Praxis angewandt. Cadmiumsulfid- und Zinkoxid-Photoleiter haben jedoch schlechte Oberflächenglätte, Härte, Zugfestigkeit und Verschleißbeständigkeit. Sie eignen sich daher nicht als Photoleiter für Normalpapierkopierer, in denen die Photoleiter in schneller Wiederholung eingesetzt werden.

In jüngerer Zeit wurden organische elektrophotographische Photoleiter entwickelt, die angeblich die Nachteile anorganischer elektrophotographischer Photoleiter nicht aufweisen und von denen einige tatsächlich in der Praxis eingesetzt wurden. Spezielle Beispiele für derartige organische elektrophotographische Photoleiter sind Photoleiter mit Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluorenon-9-on (US-A-34 84 237), Photoleiter mit Poly-N-vinylcarbazol, das mit einem Pyryliumsalz-Farbstoff sensibilisiert ist (JP-B-48-25 658), Photoleiter mit organischen Pigmenten als Hauptkomponente (JP-A-47-37 543), Photoleiter mit einem eutektischen kristallinen Komplex aus einem Farbstoff und einem Harz als Hauptkomponente (JP-A-47-10 735), Photoleiter mit einer Triphenylaminverbindung, die mit einem Farbstoff sensibilisiert ist (US-A-31 80 730) und Photoleiter mit Poly-N-vinylcarbazol und einem Amidderivat als Ladungen transportierenden Materialien (JP-A-58-1 155).

Obwohl die genannten organischen elektrophotographischen Photoleiter verschiedene Vorteile gegenüber herkömmlichen elektrophotographischen Photoleitern haben, genügen sie noch nicht ganz den praktischen Anforderungen.

Polyfunktionelle tertiäre Amine, insbesondere Aminobiphenylderivate (oder Benzidinderivate) sind bekannt gute photoleitfähige Materialien für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien; siehe US-A-32 65 496, JP-B-39-11 546 und JP-A-53-27 033. Diese Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß sie in Bindemittelharzen nur wenig löslich sind, so daß sie dazu neigen, in der photoleitfähigen Schicht von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien auszukristallisieren. Um dieses Problem zu beheben, ist versucht worden, die genannten Verbindungen einzusetzen, um die Kristallisationsneigung der Amine zu verringern; siehe JP-A-62-11 216.

Neben den genannten Aminobiphenylverbindungen sind auch N,N-Diphenyl-[1,1-biphenyl]-4-amin (Helv. Chim. Acta., Bd. 6, 1011P, 1923) und N,N-Bis-(4-methoxyphenyl)-[1,1′-biphenyl]-4-amin (J. Prakt. Chem., Bd. 317 (2), 284P, 1975) bekannt. Diese Verbindungen sind jedoch nicht als organische Photoleiter für die Elektrophotographie geeignet.

In der JP-A-57-1 95 254 wird die Verwendung von N,N-Diphenyl-[1,1′-biphenyl]-4-amin als Ladungen transportierendes Material für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien beschrieben. Aufzeichnungsmaterialien, in denen diese Verbindung verwendet wird, haben jedoch den Nachteil, daß sich bei wiederholter Verwendung ein Restpotential aufbaut, so daß die Bildqualität bei längerem Gebrauch abnimmt und unscharfe Bilder entstehen.

In der JP-A-62-2 01 447 sind Ladungen transportierende Materialien, wie 4-Dimethylamino-4′-diphenylaminobiphenyl und 4-Diethylamino-4′-di-(m-tolylamino)-biphenyl beschrieben. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien aus diesen Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß ihre Aufladbarkeit bei wiederholter Verwendung verschlechtert wird und dementsprechend unscharfe Bilder erhalten werden.

Ziel der Erfindung ist es daher, Ladungen transportierende Materialien für elektrophotographische Photoleiter bereitzustellen, die elektrophotographische Photoleiter mit stabilen ausgezeichneten elektrostatischen Eigenschaften, insbesondere minimalem Restpotential, bei wiederholter Verwendung ergeben und billig sind.

Ein weiteres Ziel ist die Bereitstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, welche die genannten Ladungen transportierenden Verbindungen enthalten und ausgezeichnete elektrostatische Dauereigenschaften, insbesondere ein minimales Restpotential, selbst bei wiederholter Verwendung besitzen.

Gegenstand der Erfindung sind Aminobiphenylverbindungen der folgenden allgemeinen Formel (I), die als Ladungen transportierende Materialien verwendbar sind:

worin R¹ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Thioalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aryloxy, z. B. Phenoxy oder Naphthoxy, Methylendioxy, Aralkyl, z. B. C₆H₅(CH₂) _n -, wobei n einen Wert von 1 bis 4 hat, Nitro oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, z. B. Phenyl oder Naphthyl, die gegebenenfalls einen Substituenten, wie Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen aufweisen, bedeutet; R² Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstellt; und R³ und R⁴ jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Dialkylamino (vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen in jeder Alkylgruppe), Amino, Thioalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Aryloxy, z. B. Phenoxy oder Naphthoxy, Methylendioxy, Aralkyl, z. B. C₆H₅(CH₂) _n , wobei n einen Wert von 1 bis 4 hat, oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, z. B. Phenyl oder Naphthyl, die gegebenenfalls einen Substituenten, wie Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen aufweisen können, bedeuten; k, m und n jeweils ganze Zahlen mit einem Wert von 0 bis 5 sind und l eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 4 ist, mit der Maßgabe, daß R¹, R², R³ und R⁴ nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können.

In bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind R¹, R², R³ und R⁴ jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; k, m und n bedeuten jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 5 und l bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 4, mit der Maßgabe, daß R¹, R², R³ und R⁴ nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können.

Gegenstand der Erfindung sind ferner die Verwendung dieser Aminobiphenylverbindungen als Ladungen transportierende Materialien sowie elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die auf einem elektrisch leitenden Schichtträger eine photoleitfähige Schicht aufweisen, welche als Ladungen transportierendes Material mindestens eine Aminobiphenylverbindung der Formel (I) enthält.

In der Zeichnung zeigt

Fig. 1 ein Infrarotspektrum der erfindungsgemäßen Aminobiphenylverbindung Nr. 2;

Fig. 2 ein Infrarotspektrum der erfindungsgemäßen Aminobiphenylverbindung Nr. 4;

Fig. 3 ein Infrarotspektrum der erfindungsgemäßen Aminobiphenylverbindung Nr. 21;

Fig. 4 ein Infrarotspektrum der erfindungsgemäßen Aminobiphenylverbindung Nr. 35;

Fig. 5 ein Infrarotspektrum der erfindungsgemäßen Aminobiphenylverbindung Nr. 43;

Fig. 6 ein Infrarotspektrum der erfindungsgemäßen Aminobiphenylverbindung Nr. 67;

Fig. 7 ein Infrarotspektrum der erfindungsgemäßen Aminobiphenylverbindung Nr. 109;

Fig. 8 ein Infrarotspektrum der erfindungsgemäßen Aminobiphenylverbindung Nr. 134;

Fig. 9 ein Infrarotspektrum der erfindungsgemäßen Aminobiphenylverbindung Nr. 135;

Fig. 10 bis Fig. 14 sind vergrößerte schematische Darstellungen von Ausführungsformen eines erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiters;

Fig. 15 ist ein Diagramm, das die Oberflächen- Restpotentiale (Vr′) des Vergleichs- Aufzeichnungsmaterials Nr. 1 und des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials Nr. 5 zeigt.

Die neuen Aminobiphenylverbindungen der allgemeinen Formel (I) können z. B. dadurch hergestellt werden, daß man - in an sich bekannter Weise - (a-1) ein Halogenbiphenylderivat der allgemeinen Formel (II) und (b-1) ein Diphenylaminderivat der allgemeinen Formel (III) kondensiert oder (a-2) ein Aminobiphenylderivat der allgemeinen Formel (IV) und (b-2) ein Halogenbenzolderivat der allgemeinen Formel (V) in Gegenwart von (c) feinteiligem Kupfer, Kupferoxid oder Kupferhalogenid und (d) einer zur Neutralisation des während der Kondensationsreaktion entstehenden Wasserstoffhalogenids ausreichenden Menge an Alkali- oder Alkalisalz mit oder ohne (e) einem Reaktionslösungsmittel in einer Stickstoffatmosphäre bei Temperaturen von etwa 150 bis 250°C kondensiert:

worin R¹, R², R³, R⁴, k, l, m und n wie vorstehend definiert sind und X Halogen bedeutet.

Für die Kondensationsreaktion geeignete Alkalien oder Alkalisalze sind z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid und Natrium- oder Kaliumcarbonat. Als Reaktionslösungsmittel eignen sich z. B. Nitrobenzol, Dichlorbenzol, N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon.

Herstellung der Aminobiphenylverbindung Nr. 2 in Tabellen 1 und 2

600 ml Nitrobenzol werden zu einem Gemisch aus 49,90 g (0,253 Mol) 4,4′-Dimethyldiphenylamin, 78,00 g (0,278 Mol) 4-Iodbiphenyl, 38,42 g (0,278 Mol) Kaliumcarbonat und 0,10 g Kupferpulver gegeben. Das Gemisch wird in ein Esterrohr gegeben und zum Entwässern 15 Stunden azeotrop unter Rühren auf 208 bis 209°C erhitzt, wobei Stickstoff über das Reaktionsgemisch geleitet wird.

Hierauf läßt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen, filtriert durch ein Sellit-Filter und destilliert das Nitrobenzol unter vermindertem Druck aus dem Filtrat ab. Der Rückstand wird mit Toluol extrahiert, mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Durch Einengen unter vermindertem Druck erhält man ein dunkelbraunes öliges Material.

Das erhaltene Produkt wird an einer Silicagel-Säule unter Verwendung von Toluol/n-Hexan als Eluiermittel chromatographiert und aus Ethanol/Ethylacetat umkristallisiert, wobei N,N-Bis-(4-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl]-4-amin in Form von farblosen Nadeln mit einer Ausbeute von 52,98 g (59,9%) erhalten wird; F. 129,5 bis 130,5°C.

Elementaranalyse für C₂₆H₂₃N:
gefunden: C 89,28; H 6,72; N 3,85%;
berechnet: C 89,36; H 6,63; N 4,01%.

Das Infrarotspektrum der erhaltenen Aminobiphenylverbindung Nr. 2 (Tabelle 2) in KBr ist in Fig. 1 gezeigt.

Herstellung der Aminobiphenylverbindung Nr. 21 in Tabelle 1

50 ml Nitrobenzol werden zu einem Gemisch auf 2,27 g 4,4′-Ditolylamin, 3,38 g 4-Methyl-4′-jodbiphenyl, 1,67 g Kaliumcarbonat und 50 mg Kupferpulver gegeben. Das Gemisch wird in ein Esterrohr eingebracht und zur Entwässerung 11 Stunden unter Rühren azeotrop auf 205 bis 208°C erhitzt, wobei ein Stickstoffstrom über das Gemisch geleitet wird.

Hierauf läßt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen, filtriert durch ein Sellit-Filter und destilliert das Nitrobenzol aus dem Filtrat unter vermindertem Druck ab. Der Rückstand wird mit Toluol extrahiert, mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Durch Einengen unter vermindertem Druck erhält man ein dunkelbraunes öliges Material. Dieses wird zweimal an einer Silicagel-Säule chromatographiert, zuerst mit Toluol und dann mit Toluol/n-Hexan als Eluiermittel, worauf man aus Ethanol umkristallisiert und 3,08 g (52%) 4-Methyl-4′-N,N-bis-(4-methylphenyl)-aminobiphenyl (Aminobiphenylverbindung Nr. 21 in Tabelle 2) in Form von farblosen Nadeln, F. 118,0 bis 119,0°C, erhält.

Elementaranalyse für C₂₇H₂₅N:
gefunden: C 88,97; H 6,84; N 3,65%;
berechnet: C 89,21; H 6,93; N 3,86%.

Zusätzlich zu den genannten Aminobiphenylverbindungen werden die in Tabelle 1 aufgeführten Aminobiphenylverbindungen auf dieselbe Weise hergestellt.

Tabelle 1

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Weitere erfindungsgemäß verwendbare Aminobiphenylverbindungen lassen sich auf dieselbe Weise herstellen. Repräsentative Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Aminobiphenylverbindungen sind in Tabelle 2 aufgelistet:

Tabelle 2

Die genannten neuen Aminobiphenylverbindungen eignen sich als elektrophotoleitfähige Materialien für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien und können optisch und/oder chemisch durch Farbstoffe und Lewis-Säuren sensibilisiert werden. Die genannten Aminobiphenylverbindungen eignen sich insbesondere als Ladungen transportierende Materialien für sogenannte Funktionstrennungs-Photoleiter, welche als Ladungen erzeugende Materialien organische oder anorganische Pigmente enthalten.

In den erfindungsgemäßen Photoleitern ist mindestens eine Aminobiphenylverbindung der Formel (I) in den photoleitfähigen Schichten 2 a, 2 b, 2 c, 2 d und 2 e enthalten. Die Aminobiphenylverbindungen können auf verschiedene Weise angewandt werden, wie dies z. B. in den Fig. 10 bis 14 gezeigt ist.

In dem Photoleiter von Fig. 10 ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 eine photoleitfähige Schicht 2 a vorgesehen, die eine Aminobiphenylverbindung, einen Sensibilisierungsfarbstoff und ein Bindemittel enthält. Bei diesem Photoleiter fungiert die Aminobiphenylverbindung als photoleitfähiges Material, über das die zum Lichtabfall des Photoleiters notwendigen Ladungsträger erzeugt und transportiert werden. Die Aminobiphenylverbindung absorbiert jedoch kaum Licht im sichtbaren Bereich, so daß es zur Erzeugung von latenten elektrostatischen Bildern mit sichtbarem Licht notwendig ist, einen Sensibilisierungsfarbstoff zuzusetzen, der Licht im sichtbaren Bereich absorbiert.

Fig. 11 zeigt einen vergrößerten Querschnitt durch eine andere Ausführungsform eines erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiters. Dargestellt sind ein elektrisch leitender Schichtträger 1, auf den eine photoleitfähige Schicht 2 b aufgebracht ist, die ein Ladungen erzeugendes Material 3, dispergiert in einem Ladungen transportierenden Medium 4, umfaßt, die eine Aminobiphenylverbindung und ein Bindemittel enthält. Bei dieser Ausführungsform fungiert die Aminobiphenylverbindung als Ladungen transportierendes Material und die Aminobiphenylverbindung und das Bindemittel stellen zusammen das Ladungen transportierende Medium 4 dar. Das Ladungen erzeugende Material 3 ist z. B. ein anorganisches oder organisches Pigment, welches Ladungsträger erzeugt. Das Ladungen transportierende Medium 4 nimmt die von dem Ladungen erzeugenden Material 3 erzeugten Ladungsträger auf und transportiert sie.

Bei diesem elektrophotographischen Photoleiter ist es notwendig, daß sich die Lichtabsorptions- Wellenlängenbereiche des Ladungen erzeugenden Materials 3 und der Aminobiphenylverbindung nicht im sichtbaren Bereich überlappen. Dies hat seinen Grund darin, daß es für eine wirksame Erzeugung von Ladungsträgern durch das Ladungen erzeugende Material 3 notwendig ist, daß Licht durch das Ladungen transportierende Medium 4 tritt und die Oberfläche des Ladungen erzeugenden Materials 3 erreicht. Da die oben genannten Aminobiphenylverbindungen der Formel (I) im wesentlichen kein Licht im sichtbaren Bereich absorbieren, können sie wirksam als Ladungen transportierende Materialien in Kombination mit dem Ladungen erzeugenden Material 3 fungieren, das Licht im sichtbaren Bereich absorbiert und Ladungsträger erzeugt.

Fig. 12 zeigt einen vergrößerten Querschnitt durch eine weitere Ausführungsform eines erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiters. Dargestellt ist ein elektrisch leitender Schichtträger 1 mit einer photoleitfähigen Doppelschicht 2 c, die eine Ladungen erzeugende Schicht 5, welche das Ladungen erzeugende Material 3 enthält, und eine Ladungen transportierende Schicht 6, welche die Aminobiphenylverbindung der Formel (I) enthält, umfaßt.

In diesem Photoleiter erreicht das durch die Ladungen transportierende Schicht 6 tretende Licht die Ladungen erzeugende Schicht 5, so daß Ladungsträger in der Ladungen erzeugenden Schicht 5 erzeugt werden. Die Ladungsträger, die für den Lichtabfall bei der Bildung latenter elektrostatischer Bilder notwendig sind, werden von dem Ladungen erzeugenden Material erzeugt und von der Ladungen transportierenden Schicht 6 aufgenommen und transportiert. In der Ladungen transportierenden Schicht 6 bewirkt die Aminobiphenylverbindung hauptsächlich den Transport der Ladungsträger. Die Erzeugung und der Transport der Ladungsträger erfolgen nach demselben Mechanismus wie bei dem Photoleiter von Fig. 11.

Bei dem in Fig. 13 dargestellten elektrophotographischen Photoleiter ist in der photoleitfähigen Schicht 2 d die Ladungen erzeugende Schicht 5 auf der Ladungen transportierenden Schicht 6 angeordnet, welche die Aminobiphenylverbindung enthält, d. h. die Reihenfolge von Ladungen erzeugender Schicht 5 und Ladungen transportierender Schicht 6 sind gegenüber dem Photoleiter von Fig. 12 umgekehrt. Der Mechanismus der Erzeugung und des Transports der Ladungsträger ist jedoch im wesentlichen derselbe wie bei dem Photoleiter von Fig. 12.

Bei dem obigen Photoleiter kann auf der Ladungen erzeugenden Schicht 5 eine Schutzschicht (7) vorgesehen werden, wie dies in Fig. 14 gezeigt ist.

Zur Herstellung des elektrophotographischen Photoleiters von Fig. 10 wird mindestens eine Aminobiphenylverbindung der Formel (I) in einer Bindemittelharzlösung dispergiert, worauf man einen Sensibilisierungsfarbstoff zusetzt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für die photoleitfähige Schicht herzustellen. Diese wird auf einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 aufgetragen und getrocknet, um eine photoleitfähige Schicht 2 a auszubilden.

Vorzugsweise liegt die Dicke der lichtempfindlichen Schicht 2 a im Bereich von 3 bis 50 µm, insbesondere 5 bis 20 µm. Die Menge der Aminobiphenylverbindung in der photoleitfähigen Schicht 2 a beträgt vorzugsweise 30 bis 70, insbesondere etwa 50 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2 a. Außerdem ist es bevorzugt, daß die Menge des Sensibilisierungsfarbstoffs in der photoleitfähigen Schicht 2 a 0,1 bis 5, insbesondere 0,5 bis 3 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2 a ausmacht.

Als Sensibilisierungsfarbstoffe eignen sich z. B. Triarylmethanfarbstoffe, wie Brilliantgrün, Victoriablau B, Methylviolett, Kristallviolett und Acid Violet 6B; Xanthenfarbstoffe, wie Rhodamin B, Rohdamin 6G, Rhodamin G Extra, Eosin S, Erythrosin, Bengalrosa und Fluorescein; Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau; Cyaninfarbstoffe, wie Cyanin; und Pyryliumfarbstoffe, wie 2,6-Diphenyl- 4-(N,N-dimethylaminophenyl)-thiapyryliumperchlorat und das entsprechende Benzopyryliumsalz (JP-B-48-25 658); sowie 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 2,4-Dinitro-9- fluorenon. Diese Sensibilisierungsfarbstoffe können allein oder in Kombination angewandt werden.

Ein elektrophotographischer Photoleiter gemäß Fig. 11 kann z. B. folgendermaßen hergestellt werden. Ein Ladungen erzeugendes Material in Form von kleinen Teilchen wird in einer Lösung einer oder mehrerer Aminobiphenylverbindungen und eines Bindemittels dispergiert. Die erhaltene Dispersion wird auf den elektrisch leitenden Schichtträger 1 aufgetragen und dann getrocknet, wodurch eine photoleitfähige Schicht 2 b erhalten wird.

Vorzugsweise liegt die Dicke der photoleitfähigen Schicht 2 b im Bereich von 3 bis 50 µm, insbesondere 5 bis 20 µm. Die Menge der Aminobiphenylverbindung in der photoleitfähigen Schicht 2 b beträgt vorzugsweise 10 bis 95, insbesondere 30 bis 90 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2 b. Ferner ist es bevorzugt, daß die Menge des Ladungen erzeugenden Materials 3 in der photoleitfähigen Schicht 2 b 0,1 bis 50, insbesondere 1 bis 20 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2 b ausmacht.

Als Ladungen erzeugende Materialien 3 können z. B. angewandt werden anorganische Pigmente, wie Selen, Selen-Tellur- Legierungen, Cadmiumsulfid, Cadmiumsulfid-Selen-Legierungen und α-Silicium; sowie organische Pigmente, wie Pigment Blue 25 (C. I. 21 180), Pigment Red 41 (C. I. 21 200), Acid Red 52 (C. I. 45 100) und Basic Red 3 (C. I. 45 210); Azopigmente mit einem Carbazolgerüst (JP-A-53-95 033), Azopigmente mit einem Distyrylbenzolgerüst (JP-A-53-1 33 445), Azopigmente mit einem Triphenylamingerüst (JP-A-53-1 32 347), Azopigmente mit einem Dibenzothiophengerüst (JP-A-54-21 728), Azopigmente mit einem Oxazolgerüst (JP-A-54-12 742), Azopigmente mit einem Fluorenongerüst (JP-A-54-22 834), Azopigmente mit einem Bisstilbengerüst (JP-A-54-17 733), Azopigmente mit einem Distyryloxadiazolgerüst (JP-A-54-2 129), Azopigmente mit einem Distyrylcarbazolgerüst (JP-A-54-14 967); Phthalocyaninpigmente, wie Pigment Blue 16 (C. I. 74 100); Indigopigmente, wie Vat Brown 5 (C. I. 73 410) und Vat Dye (C. I. 73 030); sowie Perylenpigmente, wie Algoscharlach B und Indanthrenscharlach R (von Bayer). Diese Ladungen erzeugenden Materialien können einzeln oder in Kombination angewandt werden.

Ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photoleiter gemäß Fig. 12 kann z. B. folgendermaßen hergestellt werden: Ein Ladungen erzeugendes Material 3 wird im Vakuum auf einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 aufgedampft, um eine Ladungen erzeugende Schicht 5 auszubilden. Alternativ kann man ein Ladungen erzeugendes Material 3 in Form von Feinteilchen in einer Lösung eines Bindemittels dispergieren und die Dispersion kann auf den elektrisch leitenden Schichtträger 1 auftragen und trocknen. Gegebenenfalls kann die aufgetragene Schicht geschwabbelt werden, um die Oberfläche zu glätten oder die Dicke der Schicht einzustellen, wodurch eine Ladungen erzeugende Schicht 5 erhalten wird. Eine Ladungen transportierende Schicht 6 wird dann auf der Ladungen erzeugenden Schicht 5 ausgebildet, indem man eine Lösung einer oder mehrerer Aminobiphenylverbindungen und eines Bindemittels auf die Ladungen erzeugende Schicht 5 aufträgt und trocknet. Bei diesem Photoleiter werden dieselben Ladungen erzeugenden Materialien wie bei dem Photoleiter von Fig. 11 angewandt.

Die Dicke der Ladungen erzeugenden Schicht 5 beträgt vorzugsweise 5 µm oder weniger, insbesondere 2 µm oder weniger. Die Dicke der Ladungen transportierenden Schicht 6 liegt vorzugsweise im Bereich von 3 bis 50 µm, insbesondere 5 bis 20 µm. Falls die Ladungen erzeugende Schicht 5 Feinteilchen eines Ladungen erzeugenden Materials enthält, die in einem Bindemittel dispergiert sind, beträgt die Menge des Ladungen erzeugenden Materials vorzugsweise 10 bis 95, insbesondere etwa 50 bis 90 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der Ladungen erzeugenden Schicht 5. Ferner ist es bevorzugt, daß die Menge der Aminobiphenylverbindung in der Ladungen transportierenden Schicht 6 im Bereich von 10 bis 95, insbesondere 30 bis 90 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Ladungen transportierenden Schicht 6, liegt.

Der elektrophotographische Photoleiter gemäß Fig. 13 kann z. B. dadurch hergestellt werden, daß man eine Lösung der Aminobiphenylverbindung und ein Bindemittel auf den elektrisch leitenden Schichtträger 1 aufträgt und zu einer Ladungen transportierenden Schicht 4 trocknet, worauf man auf die Ladungen transportierende Schicht 4 eine Dispersion eines feinteiligen Ladungen erzeugenden Materials, gegebenenfalls unter Zusatz eines Bindemittels, aufbringt, und zu einer Ladungen erzeugenden Schicht 5 trocknet. Die Dicke jeder der beiden Schichten 4 und 5 sowie ihre Zusammensetzung können genauso gewählt werden wie bei der photoleitfähigen Schicht 2 c des Photoleiters gemäß Fig. 12.

Durch Aufbringen einer Schutzschicht 7 auf die Ladungen erzeugende Schicht 5 der photoleitfähigen Schicht durch Auftragen einer geeigneten Harzlösung, z. B. durch Sprühbeschichtung, kann ein Photoleiter gemäß Fig. 14 hergestellt werden.

Als elektrisch leitende Schichtträger 1 eignen sich z. B. Metallplatten oder -folien, beispielsweise aus Aluminium, mit Metall, z. B. Aluminium, bedampfte Kunststoffolien, oder elektrisch leitfähig gemachte Papiere.

Als Bindemittel eignen sich z. B. Polykondensate, wie Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxidharze, Polyketone und Polycarbonate; sowie Vinylpolymere, wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol und Polyacrylamid. Diese Harze können auch als Harzkomponenten der genannten Schutzschicht 7 verwendet werden.

Andere übliche elektrisch isolierende und haftende Harze können ebenfalls als Bindemittel verwendet werden. Gegebenenfalls kann man den Bindemittelharzen einen Weichmacher zusetzen, z. B. halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat.

Bei den beschriebenen erfindungsgemäßen Photoleitern kann gegebenenfalls eine Haft- oder Sperrschicht zwischen dem elektrisch leitenden Schichtträger und der photoleitfähigen Schicht vorgesehen werden. Die Haftschicht oder Sperrschicht kann z. B. aus Polyamid, Nitrocellulose oder Aluminiumoxid bestehen. Vorzugsweise beträgt die Dicke der Haft- oder Sperrschicht 1 µm oder weniger.

Beim Kopieren unter Verwendung der erfindungsgemäßen Photoleiter wird die Oberfläche des Photoleiters gleichmäßig im Dunkeln auf eine bestimmte Polarität aufgeladen. Der aufgeladene Photoleiter wird dann bildmäßig belichtet, wodurch ein latentes elektrostatisches Bild entsteht. Dieses wird mit einem Entwickler zu einem sichtbaren Bild entwickelt, worauf man gegebenenfalls das entwickelte Bild auf ein Papierblatt überträgt. Die erfindungsgemäßen Photoleiter zeichnen sich durch hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Flexibilität aus.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.

Beispiel P-1

Die folgenden Komponenten werden in einer Kugelmühle gemahlen und dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen erzeugende Schicht herzustellen:

Die Beschichtungsflüssigkeit wird mit einer Rakel auf die aluminiumbedampfte Oberfläche eines Polyesterfilms aufgetragen, der als elektrisch leitender Schichtträger dient. Durch Trocknen bei Raumtemperatur erhält man eine Ladungen erzeugende Schicht von etwa 1 µm Dicke.

Hierauf werden die folgenden Komponenten gemischt und gelöst, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen transportierende Schicht herzustellen:

Teile
Aminobiphenylverbindung Nr. 21 in Tabelle 2
2
Polycarbonatharz ("Panlite K 1300" von Teÿin Limited)	2
Tetrahydrofuran	16

Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wird mit einer Rakel auf die Ladungen erzeugende Schicht aufgetragen und 2 Minuten bei 80°C sowie 5 Minuten bei 105°C getrocknet, wobei auf der Ladungen erzeugenden Schicht eine Ladungen transportierende Schicht mit einer Dicke von etwa 20 µm ausgebildet wird. Hierdurch erhält man einen erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiter Nr. 1.

Dieser wird im Dunkeln 20 Sekunden mit einer -6-kV-Coronaentladung aufgeladen und dann 20 Sekunden im Dunkeln stehengelassen, ohne eine Ladung anzulegen. Zu diesem Zeitpunkt wird das Oberflächenpotential V _po (V) des Photoleiters mit einem Papieranalysators (Kawaguchi Electro Works, Modell SP-428) gemessen. Der Photoleiter wird dann mit einer Wolframlampe derart belichtet, daß die Lichtstärke der belichteten Oberfläche des Photoleiters 20 Lux beträgt, und die Belichtung E _1/2 (Lux · s), die erforderlich ist, um das anfängliche Oberflächenpotential V _po (V) auf die Hälfte zu senken, wird gemessen. Die Ergebnisse sind V _po=-1100 V und E _1/2=1,62 Lux · s.

Beispiele P-2 bis P-49

Beispiel P-1 wird wiederholt, jedoch ersetzt man das dort verwendete Ladungen erzeugende Material und die als Ladungen transportierendes Material fungierende Aminobiphenylverbindung durch die in Tabelle 3 genannten Ladungen erzeugenden Materialien und Aminobiphenylverbindungen. Hierdurch werden erfindungsgemäße elektrophotographische Photoleiter Nr. 2 bis 49 erhalten.

Beispiel P-50

Selen wird in einer Schichtdicke von etwa 1,0 µm auf eine etwa 300 µm dicke Aluminiumplatte aufgedampft, um eine Ladungen erzeugende Schicht auszubilden.

Eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen transportierende Schicht wird durch Vermischen und Dispergieren der folgenden Komponenten hergestellt:

Teile
Aminobiphenylverbindung Nr. 21 in Tabelle 2
2
Polyesterharz ("Polyester Adhesive 49 000" von Du Pont)	3
Tetrahydrofuran	45

Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wird mit einer Rakel auf die Ladungen erzeugende Selenschicht aufgetragen, bei Raumtemperatur und dann unter vermindertem Druck getrocknet, um eine Ladungen transportierende Schicht von etwa 10 µm Dicke auszubilden. Hierdurch erhält man einen erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiter Nr. 50.

Beispiel P-51

Ein Perylenpigment, Vat Red 23 (C. I. 71 130) der folgenden Formel wird in einer Schichtdicke von etwa 0,3 µm im Vakuum auf eine etwa 300 µm dicke Aluminiumplatte aufgedampft, um eine Ladungen erzeugende Schicht auszubilden:

Eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen transportierende Schicht wird durch Mischen und Dispergieren der folgenden Komponenten hergestellt:

Teile
Aminobiphenylverbindung Nr. 21 in Tabelle 2
2
Polyesterharz ("Polyester Adhesive 49 000" von Du Pont)	3
Tetrahydrofuran	45

Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wird mit einer Rakel auf die Ladungen erzeugende Schicht aufgetragen, bei Raumtemperatur und dann unter vermindertem Druck getrocknet, um eine Ladungen transportierende Schicht von etwa 10 µm Dicke auszubilden. Hierdurch erhält man einen erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiter Nr. 51.

Beispiel P-52

1 Teil Dianablau (C. I. Pigment Blue 25, C. I. 21 180), entsprechend Beispiel p-1, wird zu 158 Teilen Tetrahydrofuran gegeben, worauf man das Gemisch in einer Kugelmühle mahlt und dispergiert. Die Mischung wird mit 12 Teilen Aminobiphenylverbindung Nr. 21 von Tabelle 2 und 18 Teilen eines Polyesterharzes ("Polyester Adhesive 49 000 " von Du Pont) versetzt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine photoleitfähige Schicht herzustellen.

Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wird mit einer Rakel auf eine aluminiumbedampfte Polyesterfolie aufgetragen und 30 Minuten bei 100°C getrocknet, um eine photoleitfähige Schicht mit einer Dicke von etwa 16 µm herzustellen. Hierdurch erhält man einen erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiter Nr. 52.

Beispiel P-53

Die Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungen transportierende Schicht aus Beispiel 1 wird mit einer Rakel auf die aluminiumbedampfte Oberfläche einer Polyesterfolie aufgetragen, die als elektrisch leitender Schichtträger dient. Nach dem Trocknen bei Raumtemperatur erhält man eine Ladungen transportierende Schicht mit einer Dicke von etwa 20 µm. Hierauf werden die folgenden Komponenten in einer Kugelmühle gemahlen und dispergiert:

Die erhaltene Dispersion wird mit 1700 Teilen Ethylcellosolve versetzt und dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen erzeugende Schicht herzustellen.

Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wird auf die Ladungen transportierende Schicht aufgesprüht und 10 Minuten bei 100°C getrocknet, um eine Ladungen erzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 0,2 µm auszubilden.

Hierauf trägt man eine Methanol/n-Butanol-Lösung eines Polyamidharzes ("CM-8000" von Toray Industries Ltd.) durch Sprühen auf die Ladungen erzeugende Schicht auf und trocknet 30 Minuten bei 120°C, um eine Schutzschicht von etwa 0,5 µm auszubilden. Hierdurch erhält man einen erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiter Nr. 53.

Die oben hergestellten elektrophotographischen Photoleiter Nr. 2 bis 53 werden im Dunkeln mit Coronaentladungen von -6 kV oder +6 kV 20 Sekunden negativ oder positiv aufgeladen und dann 20 Sekunden im Dunkeln stehengelassen, ohne eine Ladung zuzuführen. Zu diesem Zeitpunkt wird das Oberflächenpotential V _po (V) jedes Photoleiters mit einem Papieranalysator (Kawaguchi Electro Works, Modell SP-428) gemessen. Jeder Photoleiter wird dann mit einer Wolframlampe derart belichtet, daß die Lichtstärke auf der belichteten Oberfläche des Photoleiters 20 Lux beträgt, und es wird die Belichtung E _1/2 (Lux · s) gemessen, die erforderlich ist, um das anfängliche Oberflächenpotential V _po (V) auf die Hälfte zu senken.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 genannt.

Tabelle 4

Jeder der Photoleiter Nr. 1 bis 53 wird in eine handelsübliche elektrophotographische Kopiermaschine eingebaut und durch bildmäßige Belichtung wird ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt, das mit einem Trockenentwickler zu einem sichtbaren Tonerbild entwickelt wird. Dieses wird elektrostatisch auf Normalpapier übertragen und darauf fixiert. Bei jedem der Photoleiter entsteht hierbei ein scharfes und klares übertragenes Bild. Auch bei Verwendung eines Flüssigentwicklers anstelle des Trockenentwicklers erhält man klare und scharfe Bilder.

Vergleichsbeispiel 1

Die folgenden Komponenten werden in einer Kugelmühle gemahlen und dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen erzeugende Schicht herzustellen:

Teile
Bisazopigment (Ladungen erzeugendes Material (CG-5)
76
2%-Tetrahydrofuranlösung eines Polyesterharzes ("Vylon 200" von Toyobo Co. Ltd.)	1260
Tetrahydrofuran	3700

Die Beschichtungsflüssigkeit wird mit einer Rakel auf die aluminiumbedampfte Oberfläche einer Polyesterfolie aufgetragen, die als elektrisch leitender Schichtträger dient. Durch Trocknen bei Raumtemperatur erhält man eine Ladungen erzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm.

Hierauf werden die folgenden Komponenten gemischt und gelöst, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen transportierende Schicht herzustellen:

Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wird mit einer Rakel auf die Ladungen erzeugende Schicht aufgetragen und 2 Minuten bei 80°C sowie 5 Minuten bei 105°C getrocknet, um eine Ladungen transportierende Schicht mit einer Dicke von etwa 20 µm herzustellen. Hierdurch erhält man einen elektrophotographischen Vergleichs-Photoleiter Nr. 1.

Vergleichsbeispiel 2

Vergleichsbeispiel 1 wird wiederholt, jedoch ersetzt man das Ladungen transportierende Material N,N-Diphenyl-[1,1′-diphenyl]-4-amin durch 4,4′,4″-Trimethyltriphenylamin der folgenden Formel, um einen elektrophotographischen Vergleichsphotoleiter Nr. 2 herzustellen:

Die erhaltenen elektrophotographischen Vergleichs- Photoleiter Nr. 2 und 3 werden im Dunkeln mit Coronaentladung von -6 kV 20 Sekunden negativ aufgeladen und dann 20 Sekunden im Dunkeln stehengelassen, ohne eine Ladung zuzuführen. Zu diesem Zeitpunkt wird das Oberflächenpotential V _po (V) jedes Photoleiters mit einem Papieranalysator (Kawaguchi Electro Works, Modell SP-428) gemessen. Jeder Photoleiter wird dann mit einer Wolframlampe derart belichtet, daß die Lichtstärke an der belichteten Oberfläche des Photoleiters 20 Lux beträgt. Es wird die Belichtung E _1/2 (Lux · s) gemessen, die erforderlich ist, um das anfängliche Oberflächenpotential V _po (V) auf die Hälfte zu senken.

Außerdem wird das Oberflächenpotential jedes Vergleichs- Photoleiters 30 Sekunden nach Beginn der Belichtung gemessen und mit V _r bezeichnet. Zum Vergleich werden V _po (V), E _1/2 (Lux · s) und V _r (V) des Photoleiters Nr. 5 aus Beispiel P-5 auf dieselbe Weise gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 genannt.

Tabelle 5

Um die Ermüdungseigenschaften des Photoleiters Nr. 5 und des Vergleichs-Photoleiters Nr. 1 nach mehrmaliger Verwendung (im folgenden: Dauereinsatz-Ermüdung) zu untersuchen, werden die beiden Photoleiter wiederholt auf -7,5 kV aufgeladen und mit 30 Lux belichtet. Die Änderungen der Oberflächen-Restpotentiale (V _r′) jedes Photoleiters werden gemessen. Die Ergebnisse sind in Fig. 15 dargestellt.

Wie die Ergebnisse von Tabelle 5 und Fig. 15 zeigen, ist der Vergleichs-Photoleiter Nr. 1 dem Photoleiter Nr. 5 hinsichtlich E _1/2 (repräsentativ für die Lichtempfindlichkeit) unterlegen und das Oberflächen- Restpotential (V _r′) des Vergleichs-Photoleiters Nr. 1 nimmt bei wiederholter Verwendung zu. Der Vergleichs- Photoleiter Nr. 2 weist ebenfalls ein niedrigeres E _1/2 als der Photoleiter Nr. 5 auf und hat ein relativ hohes Restpotential (V _r) im Anfangsstadium vor der wiederholten Verwendung.

Claims (9)

1. Aminobiphenylverbindungen der allgemeinen Formel (I) in der R¹ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Thioalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aryloxy, Methylendioxy, Aralkyl, Nitro oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl bedeutet; R² Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstellt; und R³ und R⁴ jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Dialkylamino, Amino, Thioalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aryloxy, Methylendioxy, Aralkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl bedeuten, k, m und n ganze Zahlen mit einem Wert von 0 bis 5 sind und l eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 4 ist, mit der Maßgabe, daß R¹, R², R³ und R⁴ nicht gleichzeitig Wasserstoff sind.

2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹, R², R³ und R⁴ jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, k, m und n jeweils ganze Zahlen mit einem Wert von 0 bis 5 sind und l eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 4 ist, mit der Maßgabe, daß R¹, R², R³ und R⁴ nicht gleichzeitig Wasserstoff sind.

3. Elektrophotographischer Photoleiter mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer darauf aufgebrachten photoleitfähigen Schicht, die mindestens eine Aminobiphenylverbindung nach Anspruch 1 oder 2 enthält.

4. Photoleiter nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht außerdem ein Bindemittel, das ein Ladungen transportierendes Medium in Kombination mit der Aminobiphenylverbindung darstellt, und ein in dem Ladungen transportierenden Medium dispergiertes Ladungen erzeugendes Material enthält.

5. Photoleiter nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Ladungen erzeugende Schicht, die ein Ladungen erzeugendes Material enthält, und eine Ladungen transportierende Schicht, welche die Aminobiphenylverbindung als Ladungen transportierendes Material enthält, umfaßt.

6. Photoleiter nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Aminobiphenylverbindung 30 bis 70 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht ausmacht.

7. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Aminobiphenylverbindung 10 bis 95 Gewichtsprozent und die Menge des Ladungen erzeugenden Materials 0,1 bis 50 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht ausmachen.

8. Photoleiter nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Ladungen erzeugenden Materials 10 bis 95 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der Ladungen erzeugenden Schicht und die Menge der Aminobiphenylverbindung 10 bis 95 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht ausmachen.

9. Verwendung der Aminobiphenylverbindungen nach Anspruch 1 oder 2 als Ladungen transportierende Materialien.