DE3830968A1 - Nematische fluessigkristalle mit glasphasen - Google Patents

Nematische fluessigkristalle mit glasphasen

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Description

Die Erfindung betrifft nematische Flüssigkristalle mit Glasphasen als feste, optisch anisotrope Medien zur Herstellung optischer Bauteile, z. B. Kompensatoren, Prismen, Platten mit optischer Drehung, Polarisatoren sowie für thermo-elektrooptische Speicherdisplays.
Glasartige flüssigkristalline Phasen sind seit geraumer Zeit bekannt [H. Kelker, R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie Weinheim 1980; N. Kirov, M. P. Fontana, N. Afanassieva, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 193 (1982)].
Bei den schon länger bekannten Substanzen liegen die Glasübergangsbereiche bei zu tiefen Temperaturen, was eine praktische Nutzung dieses Phasenverhaltens ausschließt. So hat z. B. das (p-Butyl-p′-methoxy-)azoxy-benzol [N. Grebovicz, B. Wunderlich, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 76, 287 (1981)] einen Glasübergangsbereich bei etwa -66°C.
Es wurde bereits eine Klasse von Verbindungen mit flüssigkristallinen und nicht-flüssigkristallinen Homologen patentiert, die Glastemperaturen oberhalb bzw. bei Zimmertemperatur aufweisen, siehe DD-Patentschrift 2 42 626. Die Substanzen haben sämtlich Glastemperaturen, die unterhalb der Schmelztemperaturen liegen, so daß der Glaszustand bei den reinen Substanzen im thermodynamisch metastabilen Bereich liegt. Deshalb tendieren viele dieser Substanzen zum Kristallisieren, sobald über die Glastemperatur hinaus erwärmt wird. Um das Kristallisieren zu verhindern, benötigt man geeignete Mischungspartner, welche selbst nematische Glasphasen ausbilden.
Aufgabe der Erfindung sind zur Ausbildung von Glasphasen geeignete nematische Flüssigkristalle zu finden, die als feste, anisotrope optische Medien zur Herstellung optischer Bauteile sowie für thermo-elektrooptische Speicherdisplays mit guter mechanischer Stabilität, geringer Temperaturabhängigkeit der optischen Eigenschaften und guter Phasenstabilität bei Zimmertemperatur dienen.
Erfindungsgemäß sind glasbildende 1,4-Bis-[2,3,4-substituierte Benzoyloxy]-Benzole der allgemeinen Formel
wobei
mit k, l, m, n, x =1 bis 10 sind,
die in Gemischen untereinander oder mit anderen flüssig-kristallinen oder nicht-flüssig-kristallinen Stoffen zur Herstellung fester, optisch anisotroper Medien für optische Bauteile (Kompensatoren, Prismen, Platten mit optischer Drehung, Polarisatoren) oder thermo-elektrooptische Speicherdisplays geeignet sind.
Die genannten Stoffe lassen sich durch Einwirken äußerer Felder so orientieren, daß eine Verwendung als optische Kompensatoren und Prismen, sowie nach Zugabe dichroitischer Farbstoffe als Polarisatoren, möglich ist. Bei verdrillter Orientierung können Platten mit optischer Drehung, sowie bei Verwendung entsprechender Zellen thermo-elektrooptische Speicherdisplays hergestellt werden.
Die Substanzen sind farblos, in guter Reinheit herstellbar und chemisch und termisch stabil. Sie ergeben auch mit nicht-kristallin-flüssigen glasbildenden Substanzen in Mischungen mit weiteren kristallin-flüssigen glasbildenden oder nicht-glasbildenden Substanzen glasartig erstarrende nematische Phasen. Der prozentuale Anteil der nematischen glasbildenden Mischungskomponenten muß dabei in jedem Falle höher als 50 Mol.-% sein. Unter diesen Bedingungen ist ein Absenken der Schmelzpunkte möglich, wobei die Klärpunkte hinreichend hoch sind. Die Haltbarkeit der Glasphase wird bedeutend erhöht und die Tendenz zum Kristallisieren, sowohl in der Glasphase als auch beim Erwärmen über den Glasübergangsbereich hinaus, unterdrückt.
Ausführungsbeispiele
Die Erfindung soll anhand der nachfolgenden Beispiele und der Daten in den Tabellen näher erläutert werden.
Herstellungsbeispiel
0,01 Mol 2,3-subst.-Hydrochinon (X) in 20 ml trockenem Pyridin wird unter Rühren bei Zimmertemperatur zu 0,02 Mol des entsprechenden substituierten Benzoylchlorids in 30 ml trockenem Pyridin getropft. Man läßt einen Tag stehen, erwärmt anschließend eine Stunde unter Rühren auf ca. 70°C und gießt die Reaktionslösung nach dem Abkühlen in eine Mischung aus Eis und konzentrierter Schwefelsäure. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit verdünnter Schwefelsäure und Wasser gewaschen und eine Stunde mit 300 ml einer 5%igen NaHCO₃-Lösung gerührt. Nach dem Abfiltrieren und mehrmaligem Waschen mit H₂O wird umkristallisiert.
Als Lösungsmittel sind Alkohol bzw. Alkohol/Dioxan-Gemische geeignet. Die acylierten 2,3-subst. Hydrochinone fallen in Ausbeuten von 55 bis 85% der Theorie an.
Tabelle 1
Thermodynamische Daten ausgewählter Verbindungen entsprechend Formel I
Beispiele für Mischungen Beispiel a
Es wird eine eutektische Mischung der in Tabelle 1 angegebenen Substanz
mit der Substanz
hergestellt (im folgenden mit Mischung I bezeichnet).
Die physikalisch-chemischen Parameter der Substanz (b) lauten wie folgt:
T Glas =35°C
T F =188,1°C
Δ F H =32,2 kJ/mol.
Die entsprechenden physikalisch-chemischen Parameter der Mischung I sind in Tabelle 2 angegeben.
Es entsteht eine homogene Mischung roter Färbung mit einer Schmelztemperatur von 160°C ohne flüssigkristalline Phase. Die Glastemperatur der Mischung liegt oberhalb Zimmertemperatur. Die so erhaltene Glasphase ist monatelang stabil.
Tabelle 2
Physikalisch-chemische Daten der Mischung I
Beispiel b
Es wird eine eutektische Mischung der in der Tabelle 1 angegebenen Substanzen
und
hergestellt (im folgenden mit Mischung II bezeichnet), deren physikalisch-chemische Daten in Tabelle 3 zu finden sind.
Tabelle 3
Es entsteht hier im Unterschied zu Beispiel a eine farblose, homogene Mischung mit einer Schmelztemperatur von 128°C und einer Klärtemperatur von 176,5°C.
Die Glastemperatur der Mischung liegt oberhalb Zimmertemperatur. Die Mischung kann in geschmolzenem Zustand durch Wandwirkung, elektrische und magnetische Felder orientiert und anschließend durch schnelles Abkühlen auf Temperaturen um 0°C in den glasartigen Zustand eingefroren werden. Die Orientierung bleibt dabei erhalten. Durch Aufheizen auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes kann auf dem angegebenen Wege eine neue Orientierung aufgeprägt werden. Die erhaltene Orientierung ist über mehrere Monate stabil.
Beispiel c
Es wird eine Serie von Mischungen verschiedener Konzentrationen aus den beiden folgenden in Tabelle 1 angegebenen Substanzen hergestellt:
und
im folgenden bezeichnet als Mischungen III A, III B, III C und III D.
Die physikalisch-chemischen Parameter der Mischungen sind in Tabelle 4 angegeben.
Tabelle 4
Es entstehen farblose, homogene Mischungen mit nematischer Phase, obwohl ein Mischungspartner dieser binären Mischungen kein Träger flüssig-kristalliner Eigenschaften ist. Die Glastemperaturen der Mischungen liegen bei bzw. oberhalb der Zimmertemperatur und lassen sich durch Variation der Mischungszusammensetzung zwischen den Glastemperaturwerten der beiden Mischungsparameter verändern.
Die Charakteristika für die praktische Nutzung dieser Mischungen sind dieselben, wie die in Beispiel b angegebenen.

Claims (1)

  1. Nematische Flüssigkristalle mit Glasphasen als anisotrope Medien zur Herstellung fester, optisch anisotroper Medien für optische Bauteile und zur thermo-elektrooptischen Informationsspeicherung, gekennzeichnet durch kristallin-flüssige 1,4-Bis-[2,3,4-substituierte Benzoyloxy-]Benzole der allgemeinen Formel wobei mit k, l, m, n, x =1 bis 10 sind,
    die in Gemischen untereinander oder mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht-kristallin-flüssigen Stoffen eingesetzt werden.
DE3830968A 1987-09-24 1988-09-12 Nematische fluessigkristalle mit glasphasen Withdrawn DE3830968A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5804097A (en) * 1993-09-25 1998-09-08 Basf Aktiengsellschaft Liquid-crystalline compounds

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4108627A1 (de) * 1991-03-16 1992-09-17 Basf Ag Fluessigkristalline verbindungen
EP0603786A3 (en) * 1992-12-23 1994-08-17 Hoechst Ag Alkyl-substituted hydroquinone derivatives for use in ferro-electric liquid crystal mixtures.
US9752076B2 (en) 2009-11-04 2017-09-05 Merck Patent Gmbh Compounds for a liquid-crystalline medium, and the use thereof for high-frequency components
TW202035380A (zh) * 2018-12-11 2020-10-01 日商Ｄｉｃ股份有限公司 液晶組成物及顯示元件、以及化合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD139575A1 (de) * 1978-11-08 1980-01-09 Wolfgang Weissflog Verfahren zur herstellung von 1,4-bis-eckige klammer auf 4-subst.-benzoyloxy eckige klammer zu-2-tert.-butyl-benzolen
DD139592A1 (de) * 1978-11-08 1980-01-09 Wolfgang Weissflog Kristallin-fluessige nematische substanzen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5804097A (en) * 1993-09-25 1998-09-08 Basf Aktiengsellschaft Liquid-crystalline compounds

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GB2210381A (en) 1989-06-07
GB8822184D0 (en) 1988-10-26

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