DD139592A1 - Kristallin-fluessige nematische substanzen - Google Patents

Abstract

Kristallin-flüssige nematische Substanzen v/erden in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes und zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern sowie als Lösungsmittel in der Gaschromatographie und in der Spektroskopie angewendet. Ziel der Erfindung ist der Einsats nematische Substanzen, die eine hohe Stabilität, niedrige Schmelzpunkte bei genügend hohen Klärpunkten, keine Eigenfärbung - sowie gute Unterkühlbarkeit besitzen. Die erfindungsgemäßen Substanzen sind dadurch gekennzeichnet,, daß <■- ϊ, 4-Bis-i 4-subst.-benzoyloxy] -2-tert.-buty1-benzole derJ allgemeinen Formel, wobei R = CnB2ni1-z CnH2n.HO-, CnH2n+1COC-, CnH2n+i°COO-,· mit n » 1 bis 10 bedeuten, in Mischungen untereinander oder in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen eingesetzt werden. - Formel -

Description

Kristallin-flüssige nematische Substanzen

Anwendungsgebiet der Erfindung

Kristallin-flüssige nematische Substanzen werden in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes und zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern sowie als Lösungsmittel in der Gaschromatographie und in der Spektroskopie angewendet.

9P'ß±ß^A9.^x^3i^ öer.bekannten technischen _Lpsungen

Ss ist bekannt, daß nematische flüssige Kristalle in elektrischen Feldern eine Orientierung erfahren, die zur Konstruktion von elektrooptischen Bauelementen ausgenutzt werden kann. Beim dynamischen Streueffekt wird die Trübung infolge Lichtstreuung bei Anlagen elektrischer Felder benutzt, um in den elektrisch angesteuerten Teilen der Zellen einen Kontrast gegenüber der nicht angesteuerten Umgebung zu erzeugen. Beim DAP-Effekt nutzt man die elektrisch steuerbare Doppelbrechung zur Erzeugung von Interferenzfarben zwischen gekreuz- . ten Polarisatoren aus und kann farbige elektrooptisch^ Anzeigen herstellen. 73er Schadt-Helfrich-Effekt beruht auf der Anwendung nematischer künstlich verdrillter Schichten, deren Verdrillung im elektrischen Feld aufgehoben wird und einen Kontrast zur Umgebung erzeugt. /M.Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays, 1975-76, Ovum Ltd. London; G.Meier« Ε»Beckmann* J\G,Grabmaler, Applications of

— 2 -*'·

Liquid Crystals, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New York 1975/.

Nematische flüssige Kristalle sind ferner als Lösungsmittel, in der Gaschromatographie sowie bei den verschiedenen Arten der Spektroskopie (Kernresonanz, Elektronenspinresonanz, Spektroskopie im ultravioletten und sichtbaren Licht) geeignet / G.Meier, E.Sackmann, J.G.Grabmaier, Applications of Liquid Crystals, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York 1975./.

Alle bisher eingesetzten Substanzen und Gemische weisen gewisse Wachteile auf, einige sind nicht genügend stabil gegenüber. Einwirkung von Licht, Wärme und Chemikalien, andere besitzen zu hohe Schmelzpunkte und zu geringe Klärpunkte oder eine störende Eigenfärbung oder sind nicht hinreichend unter-

. kühlbar. .

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist der Einsatz nematischer kristallinflüssiger Substanzen, die- eine hohe Stabilität gegenüber Licht, Wärme und Chemikalien, relativ niedrige Schmelzpunkte bei hinreichend hohen Klärpunkten, keine Eigenfärbung im sichtbaren Spektralgebiet und gute Unterkühlbarkeit besitzen.

Darlegungdes V/e_sens der Erfinüung

Es wurde gefunden, daß als kristallin-flüssige Substanzen für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes und zur Wiedergabe von. Ziffern, Zeichen und Bildern sowie als Lösungsmittel zur Anwendung in der Gaschromatographie und in der Spektroskopie . 1.4-BiS-F4-subst.-benzoyloxyj -2-tert.-butyl-benzole der allgemeinen Formal

R-#)VCC0-<n>00C^

wobei

-' ^Cn^H2n-M^C00-> ^Cn^H2n₊1^0C0°- ^mit η = 1 bis 10 bedeuten, in Mischungen untereinander oder in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen geeignet sind. Diese Substanzen besitzen eine hohe Stabilität gegenüber der Einwirkung von Licht, Wärme und chemischen Substanzen Wie Wasser, Sauerstoff, schwachen Säuren, Alkalien und gebräuchlichen Lösungsmitteln. Sie weisen keine Eigenfärbung im sichtbaren Spektralbereich auf und zeigen eine auffallend gute Unterkühlbarkeit.

AusjTührungsbe ispiele

Beispiel 1:

Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen sind in Tabelle 1 mit ihren Schmelz-und Klärpunkten angegeben. Tabelle 1

C(CH₃)

Verb.Nr. R F-(⁰C) KIp. (⁰C) _

1 CH-,0 134-135 (112)

2 ^C2^H5° ' ¹⁵° " ¹⁵¹ (^13?)

3 C₃H₇O 108 - 109 (106)

4 ^C4^H9° ⁹⁸ - " ⁱ¹°

5 C₅H₁₁O 93 - 94 · (89)

6 ^C6^H13° ⁷⁹ ~ ^{80 93}

7 ^s C₇H₁₁-O 79-80 84

8 CqII₄₇O 83 - 84 85

9 ^C9^H19° ⁵⁸ " ^{59 79}

10 . ^C1O^H21° ⁶⁷ ~ ^{68 79}

11 C_AH^ 83 - 84 (35)

12 C₇H^, 79 --80 (4 7) 1ά Klammern: mcnotrope Umwandlungen

Beispiel 2: . · ,

Die Substanz Nr. 9 besitzt negative dielektrische Anisotropie. Sie kann deshalb im Existenzbereich der nematischen Phase in elektrooptischen Bauelementen auf der Basis des dynaraisehen Streueffektes eingesetzt werden. Diese Bai elemente sind folgendermaßen aufgebaut:

Zwischen zwei Glasplatten mit aufgedampften transparenten Elektroden befindet sich eine dünne Schicht, vorzugsweise . . 10 bis 30 Aim, des nematischen Flüssigkristalls, Bei angeleg*- ten Spannungen von 7 V beginnt die verstärkte Lichtstreuung des Flüssigkristalls und erreicht nahezu einen Sättigungswert bei etwa 20 V.

'Beispiel 3: ....

Die Bis-j~4-subst.-benzoyloxyj-2-tert.-butylbenzole eignen sich gut als Mischungskomponenten, z.B. in folgender Mischung:

Mischung A:

4—Methoxybenzoesäure-4~n—hexyloxyphenylester 24 mol-#

4-n-Pentyloxybenzoesäure-4-n-octyloxyphenylester 27 "

4—n»Hexyloxybenzoesäure-4-n-heptyloxyphenylester 12 ^?!

4-n-Hexylbenzoesäüre-4-n-butyloxyphenylester 57 "

Mischung A besitzt einen Schmelzpunkt von ΙΟ C und einen Klärpunkt von 68 C.

.80 Gew.-^ Mischung A und 20 Gew.-^ Verbindung Nr. 10 ergibt die Mischung B. Sie schmilzt bei O bis 2 ⁰C und besitzt einen Klärpunkt von 69,5 C. Sie ist mehrere Stunden bis -10 ⁰C unterkühlbar, ohne zu kristallisieren. Die Mischung B besitzt negative dielektrische Anisotropie und ist deshalb z.B. für elektrooptisch^ Bauelemente auf der Basis des dynamlschen Streueffektes geeignet (Schwellspannung bei 25 C: 9 V/ 18 Ez). Ferner kann sie vorteilhaft in der Gasehroma-

tographie sowie in der Spektroskopie eingesetzt werden.

Beispiel 4: .

Die Bis-^-subst.-benzoyloxy !~2~tert.-butylbenzole sind auffallend stark unterkühltar und deshalb, vor allem in Gemischen, lange Zeit ohne Kristallisation auch unterhalb des Schmelzpunktes in nematischem Zustand "beständig. Diese Unterkühlliarkeit ist eine Folge der geringen Kristallisationsgeschvvindigkeiten. Die folgende Tabelle gibt einige .Beispiele dafür:

10

Substanz

Kristallisationsdauer in min. bei 27 ⁰C

Br. 7 Nr. 8

30 12

Claims (1)

1. .Erfindungsanspruch . .

   1, Kristallin-flüssige nematische Substanzen für elektrooptische Anordnungen zur. Modulation des durchgehenden- oder auffallenden Lichtes und zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern sowie als Lösungsmittel zur Anwendung in der Gaschromatographie und in der Spektroskopie, gekennzeichnet dadurch, daß 1,4—Bis-J4-subst.-benzoyloxyi-2~tert.-butyl-benzole der allgemeinen Formel

   wobei R = C_n

   mit η = 1 bis 10 bedeuten,

   in Mischungen untereinander oder in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen eingesetzt werden.