DE3779459T2 - Lackharzzusammensetzung. - Google Patents
Lackharzzusammensetzung.Info
- Publication number
- DE3779459T2 DE3779459T2 DE8787103765T DE3779459T DE3779459T2 DE 3779459 T2 DE3779459 T2 DE 3779459T2 DE 8787103765 T DE8787103765 T DE 8787103765T DE 3779459 T DE3779459 T DE 3779459T DE 3779459 T2 DE3779459 T2 DE 3779459T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diisocyanate
- organic solvent
- polyisocyanate
- acid
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 9
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 title description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 58
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 58
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 49
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 38
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 37
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 34
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 31
- -1 diisocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 21
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 18
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 15
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 15
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical group O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical group O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical group O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 35
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 23
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 23
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 23
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical compound [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 12
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 8
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXQQENWTALNFDC-UHFFFAOYSA-M 4-tert-butylbenzoate;2-hydroxypropyl(trimethyl)azanium Chemical compound CC(O)C[N+](C)(C)C.CC(C)(C)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 TXQQENWTALNFDC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 239000012969 di-tertiary-butyl peroxide Substances 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009191 jumping Effects 0.000 description 2
- 239000013521 mastic Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,12-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCCO KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- PUDIPIBJWKQFNR-SNAWJCMRSA-N 1-o-butyl 4-o-(2-hydroxyethyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCO PUDIPIBJWKQFNR-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- JPKKMFOXWKNEEN-UHFFFAOYSA-N 2-methylcholine Chemical compound CC(O)C[N+](C)(C)C JPKKMFOXWKNEEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ROPXFXOUUANXRR-YPKPFQOOSA-N bis(2-ethylhexyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C/C(=O)OCC(CC)CCCC ROPXFXOUUANXRR-YPKPFQOOSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYSMEKJGWBJAEI-UHFFFAOYSA-L calcium oxygen(2-) titanium(4+) carbonate Chemical compound C([O-])([O-])=O.[Ca+2].[O-2].[Ti+4] KYSMEKJGWBJAEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940072282 cardura Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N dibutyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCCCC OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPDVEXZKUKVGDC-UHFFFAOYSA-N dichloro 3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound ClOC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)OCl KPDVEXZKUKVGDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106055 dodecyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N doxazosin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1C(=O)N(CC1)CCN1C1=NC(N)=C(C=C(C(OC)=C2)OC)C2=N1 RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- MASNVFNHVJIXLL-UHFFFAOYSA-N ethenyl(ethoxy)silicon Chemical compound CCO[Si]C=C MASNVFNHVJIXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KWHOOKNXTVXGHT-UHFFFAOYSA-N ethyl prop-2-enoate;1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluoro-n-propyloctane-1-sulfonamide Chemical compound CCOC(=O)C=C.CCCNS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KWHOOKNXTVXGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- BYOIQYHAYWYSCZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoxysilane Chemical compound [SiH3]OCC=C BYOIQYHAYWYSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
- C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
- C08G18/6229—Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/635—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers onto unsaturated polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
- C08G18/8012—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203 with diols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft eine Lackharzmasse, die eine überlegene Bearbeitbarkeit und Wetterbeständigkeit besitzt, einen alten gegossenen Film oder einen mit dem verwendeten Lösungsmittel zu überziehenden Ausgangskörper nicht besonders angreift und sehr gut zur Beschichtung bei der Autoreparatur, als Außenputz von Gebäuden, sowie zum Beschichten von Dächern und Kunststoffmaterialien verwendbar ist.
- Acrylurethanlacke haben in verschiedenen Anwendungen bereits eine breite Verwendung gefunden, weil sie überlegene Filmeigenschaften ergeben. In solchen Anwendungsformen wie Beschichtung bei der Autoreparatur, Außenputz von Gebäuden, sowie Beschichtung von Dächern und Kunststoffmaterialien kann sich jedoch ein Film aus einem solchen Lack vom Urethantyp, der auf einen alten gegossenen Film oder eine Grundierfarbe bei der nochmaligen Beschichtung aufgebracht wird, abheben, wenn der alte gegossene Film oder die Grundierung, wie im Falle eines Lacks, minderwertige Lösungsmittelbeständigkeit aufweist. Wenn ein Lackfilm auf ein Substrat mit minderwertiger Lösungsmittelbeständigkeit, wie Polycarbonat oder Polyphenylenoxid, aufgebracht wird, so kann sich bei dem Substrat unter dem Lösungsmitteleinfluß Springen einstellen. In der Lackindustrie sind dies bei der praktischen Anwendung große Nachteile und es wurde schon eine dringende Verbesserung gewünscht.
- Andererseits weisen unter den Härtungsmitteln für Polyurethanharze mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften, wie hoher Abriebfestigkeit, sowie ausgezeichneter chemischer Beständigkeit Polyisocyanate, die sich von Alkylendiisocyanaten und Cycloalkylendiisocyanaten, die als "nicht-vergilbende" Diisocyanate bekannt sind, ableiten und Polyisocyanate, die sich von Aralkylendiisocyanaten, die als "schwer-vergilbende" Diisocyanate bekannt sind, ableiten, eine gute Wetterbeständigkeit und Dauerhaftigkeit auf. Vor allem sind Polyisocyanate mit einem Isocyanuratring dafür bekannt, daß sie wegen der hohen chemischen Stabilität des Isocyanuratrings eine höhere Wetterbeständigkeit und Dauerhaftigkeit als herkömmliche Polyisocyanate vom Biuret- oder Addukttyp aufweisen.
- Polyisocyanate des Isocyanurattyps, die sich von Alkylendiisocyanaten, Cycloalkylendiisocyanaten, etc. ableiten haben sehr gute Eigenschaften und sollen weitere industrielle Anwendungen besitzen. Da jedoch der Isocyanuratring bei diesen Polyisocyanaten vom Isocyanurattyp eine hohe Polarität besitzt, ist es nötig, sie als Lösungen in organischen Lösungsmitteln, die eine hohe Lösungskraft besitzen, und die polar sind, beispielsweise Esterlösungsmittel wie Ethylacetat und Butylacetat, und Ketonlösungsmittel wie Methylethylketon und Methylisobutylketon zu verwenden. Die Verwendung solcher Lösungsmittel birgt in der praktischen Anwendung hinsichtlich Arbeitsumgebungen, atmosphärischer Verschmutzung, Wirkung etc. große Risiken.
- Die EP-A-155 559 beschreibt einen Isocyanuratring, der Polyisocyanate aus (Cyclo)-aliphatischen oder araliphatischen Diisocyanaten und Diolen enthält. Auf Seite 6, Zeile 21 ist 2,2- Dimethyl-4-phenyl-1,3-butanol (12 C Atome) als ein Diol als Beispiel angegeben.
- Die EP-A-155 559 offenbart polare organische Lösungsmittel (vergleiche Seite 15, Zeile 8 bis 16, oder Seite 19, Zeile 16 bis 19) ohne Erwähnung kohlenwasserstoffhaltiger Lösungsmittel. Außerdem ist das Acrylpolyol, das in Anspruch 2 aufgeführt ist, wie auf Seite 19, Zeile 20 bis Seite 21, Zeile 31 ausgeführt wird, durch Verwendung von Styrol, das durch Formel [V] oder durch dessen Derivate und Dialkylfumarat, dargestellt durch Formel [VIII], ein wesentlicher Monomerenbestandteil. Die nach den Ausführungen von EP-A-155 559 erhaltenen Massen besitzen nicht die gewünschten Eigenschaften.
- Die EP-A-103 146 beschreibt die Herstellung von Copolymeren von t-Butylacrylat, 2-Hydroxyethylacrylat und Styrol oder Ethylacrylat. Die Reaktion wird in Ethoxyethylacetat ausgeführt. Die aus diesem Literaturzitat bekannten Mischungen haben den Nachteil, daß sie ein signifikantes Ablösen eines Beschichtungsfilms zeigen, wenn sie als Lackharzmasse verwendet werden.
- Aufgabe der Erfindung ist es, eine Lackharzmasse bereitzustellen, die die zuvor genannten Gefahren nicht verursacht.
- Als Masse, durch die diese Aufgabe erreicht werden kann, stellt die vorliegende Erfindung eine Lackharzmasse bereit, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie im wesentlichen besteht aus
- (A) einem Copolymeren mit einem Glasübergangspunkt von -30ºC bis +50ºC, einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von 4.000 bis 20.000 und einem gewichtsdurchschnittlichen Molekulargewichts-/zahlendurchschnittlichen Molekulargewichts-Verhältnis von 1,8 bis 10 und durch Copolymerisation von
- (a-1) 1 bis 50 Gew.-% eines olefinischen Monomeren mit einer Hydroxylgruppe,
- (a-2) 0 bis 5 Gew.-% eines olefinischen Monomeren mit einer Carboxylgruppe,
- (a-3) 0 bis 80 Gew.-% eines Polyesterharzes mit einer copolymerisierbaren ungesättigten Bindung,
- (a-4) 10 bis 80 Gew.-% eines Vinyl-Monomeren mit einer Alkylgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und
- (a-5) 4 bis 49 Gew.-% eines anderen Vinyl-Monomeren, das mit den Monomeren (a-1) bis (a-4) copolymerisierbar ist, wobei der Gesamtanteil dieser Monomeren 100 Gew.-% beträgt,
- in Anwesenheit eines Radikalinitiators in einem nichtpolaren organischen Lösungsmittel mit einem Anilinpunkt von 7 bis 70ºC erhalten worden ist, wobei das Lösungsmittel teilweise durch ein polares organisches Lösungsmittel ersetzt sein kann,
- (B) einem Polyisocyanat, das einen Isocyanuratring enthält und in einem nichtpolaren organischen Lösungsmittel mit einem Anilinpunkt von 7 bis 70ºC oder in einem Gemisch des genannten Lösungsmittels mit einem polaren organischen Lösungsmittel löslich ist, wobei das Polyisocyanat durch Umsetzung von mindestens einer Diisocyanatverbindung, ausgewählt unter Alkylendiisocyanat mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylengruppierung, Cycloalkylendiisocyanat mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylengruppierung und Aralkylendiisocyanat mit 7 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Aralkylengruppierung mit einem Diol mit 10 bis 40 Kohlenstoffatomen, wobei das Diol im Bereich von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Diisocyanats, verwendet worden ist, erhalten worden ist, und
- (C) einem nichtpolaren organischen Lösungsmittel, das einen Anilinpunkt von 7 bis 70ºC besitzt und welches teilweise durch ein polares organisches Lösungsmittel ersetzt sein kann, wobei das Polyisocyanat (B) mit dem nichtpolaren organischen Lösungsmittel (C) in einem Gewichtsverhältnis von 10:90 bis 90:10 vermischt ist und das OH/NCO-Äquivalentverhältnis von dem Polymeren (A) zu dem Polyisocyanat (B) im Bereich von 1:0,2 bis 1:1,5 liegt.
- Typische Beispiele für das olefinische Monomere (a-1) mit einer Hydroxylgruppe, das als Ausgangsstoff zur Herstellung des Copolymeren (A) verwendet wird, schließen Hydroxyalkylester alpha, beta-ethylenisch ungesättigter Carbonsäuren, wie 2- Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, 3- Hydroxypropyl(meth)acrylat, 2-Hydroxybutyl(meth)acrylat, 3- Hydroxybutyl(meth)acrylat, 4-Hydroxybutyl(meth)acrylat, 3- Chlor-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, di-2-Hydroxyethylfumarat, mono-2-Hydroxyethylmonobutylfumarat und Polyethylenglycolmono(meth)acrylat; eine Vielzahl von Hydroxygruppe-enthaltenden Monomeren, wie Addukte, die zwischen ungesättigten alpha,beta-ethylenisch ungesättigten Mono- oder Di-carbonsäuren wie (Meth)acrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure und Citraconsäure, oder Monoester dieser alpha,beta-ethylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren mit Monoalkoholen und Monoglydidylester von Monocarbonsäuren wie Cardura E (Glycidylester einer verzweigten synthetischen Carbonsäure, hergestellt durch Shell Chemical Co. of Netherlands), einem Glycidylester aus Kokosnußölfettsäure oder Glycidyloctylat, oder Monoepoxyverbindungen wie Butylglycidylether, Ethylenoxid oder Propylenoxid, oder Addukte aus Polycarbonsäureanhydridaddukten, wie den zuvor erwähnten Hydroxyalkylestern oder alpha,beta-ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren, mit Polycarbonsäureanhydrid, wie Maleinsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Phthalinsäureanhydrid, Hexahydrophthalinsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Benzoetricarbonsäureanhydrid, Benzoetetracarbonsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, und die zuvor erwähnten Monoglycidylester der Monocarbonsäure oder Monoepoxyverbindungen; Verbindungen, die durch die Additionsreaktion der obigen Hydroxyalkylester von alpha,beta-ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren mit Epsiloncaprolactam erhalten worden sind; Verbindungen, die eine Methylolgruppe enthalten, wie N- methyloliertes Acrylamid; und Hydroxyethylvinyläther ein. Diese Vinylmonomeren können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
- Das olefinische Monomer (a-1) wird verwendet, um eine Quervernetzungsstelle zu erhalten, und wobei seine passende Menge 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%, beträgt.
- Typische Beispiele der olefinischen Monomeren (a-2), die Carboxylgruppen enthalten, umfassen alpa,beta-ethylenisch ungesättigte Mono- oder Dicarbonsäuren, wie (Meth)acrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Citraconsäure; Monoester dieser Dicarbonsäuren und Monoalkohole; und Addukte, die zwischen den obigen Hydroxyalkylestern von alpha,beta-ungesättigten Carbonsäuren und den obigen Polycarbonsäureanhydriden gebildet werden.
- Diese Monomeren (a-2) können gegebenenfalls einzeln oder in Kombination verwendet werden, um Verträglichkeit, Vernetzbarkeit und Adhäsion zu verbessern. Die Menge des olefinischen Monomeren (a-2) beträgt 0 bis 5 Gew.-%. Wenn es in einer Menge über 5 Gew.-% verwendet wird, so wird die Reaktionslebensdauer eines Gemisches der Copolymeren (A) und des Polyisocyanates (B) in unerwünschter Weise verkürzt. Die geeignete Menge beträgt vorzugsweise 0,2 bis 2 Gew.-%.
- Das Polyesterharz (a-3) mit einer copolymerisierbaren ungesättigten Bindung wird zur Verbesserung von Bearbeitbarkeit, Ausstreichfähigkeit, Aussehen und Pigmentdispersionsfähigkeit, verwendet und um Löslichkeit im unpolaren organischen Lösungsmittel (C) zu vermitteln. Es kann oder kann nicht mit Ölen und/oder Fettsäuren modifiziert sein. Um die Löslichkeit in unpolaren organischen Lösungsmitteln weiter zu verbessern, wird das Polyesterharz (a-3) vorzugsweise mit einem Öl und/oder einer Fettsäure modifiziert. Die geeignete Menge an Polyesterharz (a-3) beträgt 0 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 70 Gew.-%. Wenn das Polyesterharz verwendet wird, das nicht mit einem Öl und/oder einer Fettsäure modifiziert ist, so beträgt seine Menge vorzugsweise höchstens 20 Gew.-% hinsichtlich der Löslichkeit im Lösungsmittel (C). Andererseits ist es unmöglich eine Auswirkung auf die Verbesserung der Trocknungseigenschaft, der chemischen Resistenz, Härte und Wetterbeständigkeit oder, in anderen Worten, eine Auswirkung auf die Modifizierung des Polyesterharzes (a-3) mit den Vinylmonomeren (a-1), (a-2), (a-3), (a-4) und (a-5) zu erreichen, wenn die Menge des Polyesters (a-3) 80 Gew.-% übersteigt.
- Geeignete Beispiele für das Polyesterharz (a-3), welches eine copolymerisierbare ungesättigte Bindung enthält, sind unten angegeben.
- (1) Polyesterharze mit einer copolymerisierbaren ungesättigten Gruppe im Harzgerüst, die durch Reaktion eines Rohstoffes, der eine copolymerisierbare ungesättigte Gruppe besitzt, mit einem anderen Rohstoff wie er, beispielsweise aus den Japanischen Patentschriften Nr. 2201/1970, 20502/1971 und 7134/1969, sowie den Japanischen Offenlegungsschriften Fr. 78233/1973 und 58123/1975 bekannt ist, erhalten werden.
- (2) Polyester, die durch Additionsreaktion zwischen gesättigten Polyestern ohne copolymerisierbare ungesättigte Gruppe mit Vinylmonomeren, mit einer Vinylgruppe sowie einer funktionellen Gruppe, die die Fähigkeit besitzt, mit funktionellen Gruppen, die in den gesättigten Polyestern vorhanden sind, zu reagieren, wie einer Hydroxyl- oder Carboxylgruppe, erhalten werden. Beispiele für das Vinylmonomere sind Vinylmonomere mit einer Epoxygruppe und einer Vinylgruppe wie Glycidyl(meth)acrylat, Vinylmonomere mit einer Alkoxysilanolgruppe und einer Vinylgruppe wie Vinylmethoxysilan und (Meth)acryloxyethyltrimethoxysilan; Vinylmonomere mit einer Säureanhydridgruppe und einer Vinylgruppe wie Maleinsäureanhydrid und Tetrahydrophthalsäureanhydrid, und Vinylmonomere mit einer Isocyanatgruppe und einer Vinylgruppe, wie einem equimolaren Addukt von 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat/hexamethylendiisocyanat, wie es beispielsweise aus den Japanischen Patentschriften Nr. 47916/1974 und 6223/1975 bekannt ist.
- (3) Polyester, die durch Reaktion in herkömmlicher Weise von mindestens einem Polyalkohol, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Glycerin, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Neopentylglycol, 1,6-Hexandiol, 1,2,6-Hexantriol, Pentaerythritol und Sorbitol und mindestens einer Carbonsäure wie Benzoesäure, p- t-Butylbenzoesäure, Phthalsäure (Anhydrid), Hexahydrophthalsäure (Anhydrid), Tetrahydrophthalsäure (Anhydrid), Tetrachlorphthalsäure (Anhydrid), Hexachlorphthalsäure (Anhydrid), Tetrabromphthalsäure (Anhydrid), Trimellithsäure, Bernsteinsäure (Anhydrid), Maleinsäure (Anhydrid), Fumarsäure, Itaconsäure (Anhydrid), Adipinsäure, Sebacinsäure und Oxalsäure erhalten werden. Gegebenenfalls kann diese Reaktion in Gegenwart einer oder mehrerer ungesättigter Fettsäuren wie Octylsäure, Laurinsäure, Stearinsäure und Versatinsäure (synthetische Fettsäure hergestellt durch Shell Chemical Co., of Netherlands), einer ungesättigten Fettsäure wie Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Ereostearinsäure, Ricinolsäure, einem (semi) Trockenöl (Fettsäure) wie Pamolyn 200 oder 300 (synthetisches Fettsäuretrockenöl hergestellt durch Hercules Co., U.S.A.), chinesischem Tungöl (Fettsäure), Leinsamenöl (Fettsäure), dehydriertem Castoröl (Fettsäure), Tallöl (Fettsäure), Baumwollsaatöl (Fettsäure), Sojabohnenöl (Fettsäure), Olivenöl (Fettsäure), Sonnenblumenöl (Fettsäure), Castoröl (Fettsäure) und Reisöl (Fettsäure) oder einem nicht-trocknendem Öl, wie hydriertes Kokosnußfettsäurenöl, Kokosnußfettsäurenöl oder Palmenfettsäurenöl durchgeführt werden. Wenn weiterhin erforderlich, so können die oben genannten Polyalkohole oder Carboxylsäuren teilweise ersetzt werden durch mindestens entweder Monoepoxyverbindungen wie Cardula E (Glycidylester einer verzweigten synthetischen Fettsäure, hergestellt durch Shell Chemical Co., of Netherlands), Polyepoxyverbindungen wie Epiclon 200 oder 400 und Epikot 828 oder 1001 , Diisocyanate wie Tolylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, oder 4,4'-Methylenbis(cyclohexylisocyanat), Polyisocyanate, die durch Additionsreaktion solcher Diisocyanate mit den obigen Polyalkoholen oder Wasser erhalten worden sind oder Polyisocyanate, die einen Isocyanuratring besitzen, der durch (Co)Polymerisation der Isocyanate erhalten worden sind.
- Typische Beispiele des Vinylmonomeren (a-4) mit einer C&sub2;-C&sub8;- Gruppe schließen Ester von (Meth)acrylsäure mit Monoalkoholen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie n-Butyl(meth)acrylat, i-Butyl(meth)acrylat, t-Butyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Pentyl(meth)acrylat, Heptyl(meth)acrylat, Octyl(meth)acrylat, Benzyl(meth)acrylat und Cyclohexyl(meth)acrylat; und Diester ungesättigter Dicarbonsäuren mit Monoalkoholen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen wie Dibutylmaleat, Di-2-ethylhexylmaleat, Dibutylfumarat, Di-2-ethylfumarat, Dibutylitaconat und Di-2- ethylhexylitaconat ein. Das Vinylmonomere (a-4) ist eine wesentliche Verbindung zur Löslichkeitsvermittlung im polaren organischen Lösungsmittel (C). Das obige Vinylmonomere (a-4) kann einzeln oder in Kombination verwendet werden. Wenn die Menge an Vinylmonomeren (a-4) weniger als 10 Gew.-% beträgt, so besitzt das resultierende Copolymere ungenügende Löslichkeit im unpolaren organischen Lösungsmittel (C). Übersteigt sie 80 Gew.-%, so nimmt die Löslichkeit des sich ergebenden Copolymeren zu, aber ein getrockneter Lackfilm, der aus der resultierenden Masse erhalten wird, hat eine verminderte Schmutzresistenz, Lösungsmittelresistenz, Härte, Trocknungseigenschaft und Antiblockiereigenschaft. Daher sind gute Ergebnisse leicht zu erhalten, wenn seine Menge 10 bis 80 Gew.-% , vorzugsweise 20 bis 70 Gew.-%, beträgt.
- Typische Beispiele des anderen Vinylmonomeren (a-5), das mit den Komponenten (a-1) bis (a-4) copolymerisierbar ist, sind in (i) bis (vii) unten gezeigt. Außer den obigen Vinylmonomeren werden auch noch andere Vinylmonomere ausgewählt.
- (i) Aromatische Vinylmonomere wie Styrol, alpha-Methylstyrol, p-tert-Butylstyrol und Vinyltoluol.
- (ii) (Meth)acrylate wie Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, n-Propyl(meth)acrylat, i-Propyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, Dibrompropyl(meth)acrylat, Tribromphenyl(meth)acrylat und Alkoxyalkyl(meth)acrylate; Diester, die zwischen ungesättigten Dicarbonsäuren gebildet werden, wie Maleinsäure, Fumarsäure und Itaconsäure und Monoalkoholen; Vinylester wie Vinylacetat, Vinylbenzoat und Veova (Vinylester hergestellt durch Shell Chemical Co., of Netherlands); Fluorenthaltende Verbindungen wie beispielsweise Vinylester, Vinylether, (Meth)acrylate und ungesättigte Polycarbonsäureester, die eine (Per)fluoralkylgruppe besitzen wie Fluorenthaltenden Acrylmonomere [e.g., 2,2,2-Trifluorethyl(meth)acrylat], (Per)fluorcyclohexyl(meth)acrylat, Diperfluorcyclohexylfumarat und N-i-Propylperfluoroctansulfonamidoethyl(meth)acrylat; und (Meth)acrylnitrile; und Vinyl- oder Vinylidenhalogenide wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid und Vinylidenfluorid.
- (iii) Polymerisierbare Verbindungen, die eine Epoxygruppe enthalten, wie Glycidyl(meth)acrylat, (beta-Methyl)glycidyl(meth)acrylat oder (Meth)allylglycidylether; und Verbindungen erhalten durch Additionsreaktion equimolarer Anteile der zuvor erwähnten alpha,beta-ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren oder verschiedener ungesättigter Carbonsäuren, wie einem equimolaren Addukt eines Vinylmonomers mit Hydroxylgruppe, wie mono-2-(Meth)acrylyloxymonoethylphthalat und dem obigen Polycarbonsäureanhydrid mit Polyepoxyverbindungen, die mindestens zwei Epoxygruppen pro Molekül besitzen, wie Epiclon 200, 400, 441, 850 oder 1050 (Epoxyharze hergestellt durch Dainippon Ink and Chemicals, Inc.), Epikote 828, 1001 oder 1004 (Epoxyharze hergestellt durch Shell Chemical Co.), und Araldite 6071 oder 6084 (Epoxyharze hergestellt durch Ciba-Geigy of Switzerland).
- (iv) Monomere vom Siliciumtyp wie Vinylethoxysilan und gamma- Methacryloxypropyltrimethoxysilan.
- (v) Vinylmonomere, die ein Phosphoratom enthalten, dargestellt durch die allgemeine Formel
- worin R&sub1; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, oder eine Aralkylgruppe mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellen und A eine Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie 2-(Meth)acrylyloxyethylsäurephosphat und Dibutyl[2-(meth)acrylyloxyethyl]phosphat, darstellt..
- (vi) Vinylmonomere, die eine Amidgruppe enthalten, wie (Meth)acrylamid, Dimethyl(meth)acrylamid und N-t-Butyl(meth)acrylamid.
- (vii) Dialkylaminolkyl(meth)acrylat wie Dimethylaminoethyl(meth)acrylat und Diethylaminoethyl(meth)acrylat.
- Die Menge des verwendeten Vinylmonomeren (a-5) kann innerhalb des Bereiches von 4 bis 49 Gew.-% festgelegt werden, unter Berücksichtigung seiner Restmenge zu den Mengen der anderen Verbindungen (a-1) bis (a-4), der Copolymerisierbarkeit, der Löslichkeit des sich ergebenden Copolymeren im verwendeten unpolaren organischen Lösungsmittel (C), Handhabbarkeit bei der Beschichtung, Glanz, Biegevermögen, Härte, Wetterbeständigkeit, Trocknungseigenschaft, Lösungsmittelbeständigkeit, Abriebfestigkeit, Verträglichkeit, Verdünnbarkeit, Glasumwandlungspunkt, etc. Die oben als Beispiel aufgeführten Vinylmonomeren (v) bis (vii) können manchmal die chemische Beständigkeit, Wasserfestigkeit, die Viskosität des Harzes und die Reaktionslebensdauer etc. in nachteiliger Weise beeinflussen. Daher liegt die Menge der Vinylmonomere vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 0,05 bis 10 Gew.-%, vor allem 0,1 bis 5 Gew.-%, wenn das Gleichgewicht zwischen solch nachteiligen Auswirkungen und die Auswirkung bei der Verwendung des Monomeren wie eine Verbesserung der Pigmentdispergierbarkeit oder Adhäsion erhalten werden soll. Wenn der letzte Lackfilm Wetterbeständigkeit und Vergilbungsbeständigkeit haben muß, so wird die Menge des verwendeten aromatischen Vinylmonomeren vorzugsweise auf nicht mehr als 40 Gew.-%, insbesondere nicht mehr als 35 Gew.-% beschränkt.
- Die obigen Rohstoffe werden nach den gewünschten Eigenschaften passend ausgewählt und auf herkömmliche Weise in Gegenwart eines oder mehrerer Radikalstarter, wie Azobisisobutyronitril, Benzoylperoxid, t-Butylperbenzoat, t-Butylhydroperoxid, di-t- Butylperoxid und Cumolhydroperoxid in einem unpolaren organischen Lösungsmittel mit einem Anilintrübungspunkt von 7 bis 70ºC copolymerisiert, um das erfindungsgemäß verwendete Copolymere (A) zu erhalten.
- Das Copolymere (A) hat einen Glasumwandlungspunkt (tg) von -30 bis +50ºC, wenn er nach der Foxschen Gleichung, wie folgt, berechnet wird:
- 1/Tg = Σmi/Tgi
- worin Tgi den Tg der Verbindung i bedeutet und mi den Gewichtsbruch der Verbindung i bedeutet.
- Wenn das Copolymere einen Tg von weniger als -30ºC besitzt, so ist ein durch Verwendung des Copolymeren (A) schließlich erhaltener gehärteter Lackfilm hinsichtlich Schmutzfestigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit, Härte, Trocknungseigenschaft und Antiblockiereigenschaft minderwertig. Wenn das Copolymere einen Tg von mehr als +50ºC besitzt, so wird ein unter Verwendung des Copolymeren (A) erhaltener Film hart und spröde, ist leicht anfällig für die Bildung von Rissen und besitzt verminderte Dehnung, Biegefestigkeit, Schlagfestigkeit und Erichsen.
- Das erfindungsgemäß verwendete Copolymere (A) besitzt auch ein Zahlenmittelmolekulargewicht von 4 000 bis 20 000 und ein Verhältnis von Gewichtsmittelmolekulargewicht (Mw)/Zahlenmittelmolekulargewicht (Mn) von 1,8 bis 10. Wenn das Copolymere (A) ein Mn von weniger als 4 000 besitzt, so ist die Dehnung, Wetterbeständigkeit und Härte des Lackfilms ungenügend. Wenn andererseits das Copolymere ein Mn von mehr als 20 000 besitzt, verschlechtern sich gutes Aussehen, Dicke, Handhabbarkeit als Spray und Aussehen des endgültigen Lackfilms.
- Vorzugsweise liegt das Mn des Copolymeren (A) im Bereich von 6 000 bis 12 000. Wenn das Verhältnis Mw/Mn weniger als 1,8 beträgt, so ist die resultierende Masse hinsichtlich der Pigmentdispergierbarkeit und der Filmeigenschaften ungenügend. Andererseits ist, wenn das Verhältnis Mw/Mn des Copolymers 10 übersteigt, die resultierende Masse häufig hinsichtlich der guten Erscheinungsdicke, Handhabbarkeit als Spray, des Aussehens und der Reaktionslebensdauer unzweckmäßig. Bessere Ergebnisse sollen erhalten werden, wenn das Verhältnis Mw/Mn des Copolymeren im Bereich von 2 bis 6 liegt.
- Das Polyisocyanat (B) mit einem Isocyanuratring, der durch Umsetzung einer Diisocyanatverbindung, ausgewählt aus Alkylendiisocyanaten mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest, Cycloalkylendiisocyanaten mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylenrest und Aralkylendiisocyanaten mit 7 bis 8 Kohlenstoffatomen im Aralkylenrest und eines Diols mit 10 bis 40 Kohlenstoffatomen in Gegenwart eines Isocyanurreaktionskatalysators erhalten wird, kann durch das in Japanischer Offengelegter Patentpublikation Nr. 72013/1986 offengelegte Verfahren hergestellt werden. Insbesondere wird es durch Umsetzung von mindestens einem Diisocyanat, ausgewählt aus C&sub2;-C&sub8;- Alkylendiisocyanaten, wie 1,4-Tetra-methylendiisocyanat und 1,6-Hexamethylendiisocyanat, C&sub6;-C&sub8;-Cycloalkylendiisocyanat, wie 1,3- oder 1,4-Diisocyanatcyclohexan und 1,3- oder 1,4- Bis(Isocyanatmethyl)cyclohexan und C&sub7;-C&sub8;-Aralkylendiisocyanat, wie 1,3- oder 1,4-Xylilendiisocyanat, mit mindestens einem Diol, das 10 bis 40 Kohlenstoffatome besitzt, vorzugsweise 10 bis 30 Kohlenstoffatome, wie 1,10-Decandiol, 1,12-Dodecandiol, 2-Hydroxypalmitylalcohol, 2-Hydroxystearylalcohol, 12- Hydroxystearylalcohol, einem Dimeren von Oleylalkohol, einem hydrierten Dimeren von Oleylalkohol und 2,2-Bis(4-Hydroxycyclohexyl)propan (im allgemeinen hydriertes Bisphenol A genannt) in der Gegenwart eines Isocyanurkatalysators erhalten.
- Wenn Akylen-, Cycloalkylen- und Aralkylendiisocyanatverbindungen mit einer Alkylen-, Cycloalkylen- oder Aralkylengruppe mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen wie 2,2,4- oder 2,4,4,-Trimethylhexamethylendiisocyanat, Isopropyliden-Bis(4-cyclohexylisocyanat) oder 3-Isocyanatmethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat verwendet werden, besitzen Isocyanuratring-enthaltende Polyisocyanate, die sich aus diesen Verbindungen ableiten, einen sehr stark verringerten Gehalt an Isocyanatgruppen. Dies ist bei der Herstellung des Harzes unerwünscht und außerdem bei praktischer Anwendung wirtschaftlich von Nachteil. Es ist jedoch möglich, die Alkylen-, Cycloalkylen- oder Aralkylendiisocyanate mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen in der Alkylen-, -Cycloalkylen- oder Aralkylengruppe zusammen mit den in der vorliegenden Erfindung definierten Diisocyanaten zu verwenden. Der Anteil solcher Diisocyanate mit 9 oder mehr Kohlenstoffatomen beträgt zweckmäßigerweise nicht mehr als 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht mehr als 30 Gew.-%.
- Das in der Erfindung verwendete Diol ist ein Diol mit 10 bis 40 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 12 bis 30 Kohlenstoffatomen. Wenn die Zahl der Kohlenstoffatome des Diols weniger als 10 beträgt, so löst sich das resultierende Polyisocyanat, das einen Isocyanuratring enthält, in dem unpolaren organischen Lösungsmittel schwer. Andererseits vermindert die Verwendung des Diols mit mehr als 40 Kohlenstoffatomen den Gehalt der Isocyanatgruppen in den resultierenden Polyisocyanaten in unerwünschter Weise. Die erfindungsgemäß verwendeten Diole mit 10 bis 40 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen Diole mit einer Alkylen- oder Cycloalkylenkette, die ein Substituent, wie eine Kohlenwasserstoffgruppe, enthalten kann.
- Tatsächlich verringert die Verwendung eines bestimmten Monoalkohols, wie eines langkettigen Alkohols mit einer äquivalenten Kettenlänge anstelle der langkettigen Diole mit 10 bis 40 Kohlenstoffatomen die Funktionalität des resultierenden Polyisocyanates mit einem Isocyanuratring und beeinträchtigt die Eigenschaften des Polyurethanharzes in unerwünschter Weise. Die Verwendung von Tri- oder höheren Alkoholen mit einer hohen Funktionalität ist ebenfalls nicht wünschenswert, weil es in unmäßiger Weise die Funktionalität des Polyisocyanats vergrößert, die Viskosität vergrößert oder die Löslichkeit im unpolaren organischen Lösungsmittel merklich verringert. Die Verwendung einer kleinen Menge eines Monoalkohols oder Triols zusammen mit dem erfindungsgemäß definierten Diol ist so lange erlaubt, wie es die Eigenschaften des erfindungsgemäß verwendeten Polyisocyanats nicht merklich stört.
- Bei der Herstellung des Polyisocyanats (B) mit einem Isocyanuratring wird das Diol in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-% verwendet, vorzugsweise von 2 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der betreffenden Diisocyanate.
- Der Isocyanurreaktionskatalysator, der bei der Erfindung verwendet werden kann, ist eine Verbindung, die eine niedrige Elektronendichte besitzt und starke kationische Atome (Atomgruppierungen) enthält. Beispiele umfassen N,N,N-Trimethyl-N-2-hydroxypropylammonium-p-tertiärbutylbenzoat, dargestellt durch die folgende Formel
- Natriumethylat und Natriumpropionat. Das N,N,N-Trimethyl-N-2- hydroxypropylammonium-p-tertiärbutylbenzoat ist ein besonders geeigneter Katalysator zur Herstellung des Polyisocyanats (B), weil er leicht zu reinigen ist.
- Gewöhnlich liegt die geeignete Menge des Isocyanurreaktionskatalysators als verdünnte Lösung in einem organischen Lösungsmittel im Bereich von 10 bis 1 000 ppm, vorzugsweise 20 bis 500 ppm.
- Die Isocyanurreaktion unter Erhalt des Polyisocyanats (B) wird gewöhnlich bei einer Temperatur von 30 bis 120ºC, vorzugsweise bei 40 bis 100 ºC mit einem Stoffumsatz im Bereich von 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 65 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Diisocanatverbindung und des betreffenden Diols, durchgeführt. Wenn der Stoffumsatz 70 Gew.-% übersteigt, so besitzt das resultierende Polyisocyanat unerwünschterweise ein extrem hohes Molekulargewicht und nimmt in der Löslichkeit ab.
- Das Endpolyisocyanat (B) wird beispielsweise durch Behandlung der Reaktionsmischung nach der Reaktion mit einer Verbindung wie Phosphorsäure, Monochlorsäure oder Dodecylbenzoatsulfonsäure zur Desaktivierung des darin enthaltenden Katalysators und anschliessender Molekulardestillation des Rückstandes zur Entfernung der nicht-umgesetzten Diisocyanatverbindung erhalten.
- Das so erhaltenen Polyisocyanat (B) wird mit dem unpolaren organischen Lösungsmittel in einem Gewichtsverhältnis von 10:90 bis 90:10 unter Bildung einer Lösung vermischt. Das Polymer (A) wird zu der Lösung hinzugegeben, so daß das Verhältnis des Copolymeren (A) zum Polyisocyanat (B) hinsichtlich des Äquivalentverhältnisses von OH zu NCO einen Wert von 1:0,2 bis 1:1,5 , vorzugsweise von 1:0,5 bis 1:1,4, bevorzugter von 1:0,7 bis 1:1,3, besitzt.
- Das unpolare organische Lösungsmittel (C) ist ein unpolarer aliphatischer Kohlenwasserstoff oder ein naphthenischer Kohlenwasserstoff mit einem Anilintrübungspunkt von 7 bis 70ºC, vorzugsweise 12 bis 65 ºC und einem relativ schwachen Lösungsvermögen. Solche aliphatischen Kohlenwasserstoffe oder naphthenischer Kohlenwasserstoff werden einzeln oder in Kombination verwendet. Typische Beispiele des unpolaren organischen Lösungsmittels (C) sind Haws (hergestellt durch Shell Chemical Co.; Anilintrübungspunkt 15ºC), Swasol 310 (hergestellt durch Maruzen Oil Co.; Anilintrübungspukt 16ºC), Esso Naphtha No. 6 (hergestellt durch Exxon Chemical Co.; Anilintrübungspunkt 43ºC), Laws (hergestellt durch Shell Chemical Co.; Anilintrübungspunkt 44ºC), Esso Naphtha No. 5 (hergestellt durch Exxon Chemical; Anilintrübungspunkt 55ºC) und Pegasol 3040 (hergestellt durch Mobil Oil Co.; Anilintrübungspunkt 55ºC); Methlcylohexan (Anilintrübungspunkt 40ºC) und Ethylcyclohexan (Anilintrübungspunkt 44ºC).
- Wenn die erfindungsgemäße Lackharzmasse nochmals auf ein Material, das gegenüber einem Angriff polarer Lösungsmittel empfindlich ist, und auf das bereits bei der Autoreparaturbeschichtung oder beim Außenverputz von Gebäuden ein Beschichtungsfilm aufgebracht worden ist, zur Beschichtung aufgebracht wird, so tritt kein Abheben (Faltenbildung), das während des Auftragens eines Lackes, der ein polares Lösungsmittel enthält, beobachtet wird, auf, und es kann sich ein glatter, guter Lackfilm von hohem Marktwert ausbilden. Außerdem kann die erfindungsgemäße Anwendung der Lackharzmischung das Auftreten von Lösungsmittelrissen, die beobachtet werden, wenn ein Lack, der ein polares Lösungsmittel enthält, auf ein Substrat aus Kunststoff mit geringer Lösungsmittelbeständigkeit, wie Polycarbonat, aufgebracht wird, umgehen. Wenn das unpolare organische Lösungsmittel (c) photochemisch inaktiv ist, und niedrige Toxizität besitzt, so kann die Arbeitsumgebung im Vergleich zu dem Fall, daß ein hochtoxisches polares Lösungsmittel verwendet wird, deutlich verbessert werden.
- Die erfindungsgemäße Lackharzmischung kann durch Trocknen bei Raumtemperatur oder forciertes Trocknen gehärtet werden. Es braucht nicht betont zu werden, daß in der Technik gewöhnlich bekannte Lackzusätze wie Pigmentdispergierungsmittel, Mittel die das Ausstreichen erleichtern, Ultraviolettabsorber und Härtungsbeschleuniger zur erfindungsgemäßen Mischung hinzugegeben werden können. Die erfindungsgemäße Lackharzmischung kann auch Weichmacher und andere Harze und Copolymere etc. zur Verbesserung der Eigenschaften enthalten, wenn sie in der Mischung löslich sind. Die erfindungsgemäße Lackharzmischung kann auch als ein Emaille unter Beimischung einsm Pigments oder als Klarlack ohne Zugabe eines Pigments verwendet werden. Sie kann mit bekannten Verfahren unter Verwendung eines Spraygerätes oder einer Walze beschichtet werden.
- Gemäß einer speziellen Ausführungsform wird das Polyisocyanat (B) in einem polaren Lösungsmittel und/oder einem aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, aufgelöst und eine Lösung des Copolymeren (A) in dem unpolaren Lösungsmittel (c) hergestellt. Kurz vor Gebrauch können die zwei Lösungen vermischt werden. Wenn der Polyester mit einer copolymerisierbaren ungesättigten Bindung nicht mit einem Öl und/oder einer Fettsäure modifiziert ist und hohe Polarität besitzt, so wird die resultierende Masse nur klar, wenn eine kleine Menge eines polaren Lösungsmittels in Verbindung damit vorliegt. In diesem Falle muß eine Harzlösung, die das unpolare organische Lösungsmittel und/oder das aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel und eine minimal erforderliche Menge eines polaren Lösungsmittels enthält, als Rohstoff verwendet werden. Diese Ausführungsform ist auch in der erfindungsgemäß bereitgestellten Lackharzmischung eingeschlossen.
- Die Menge des polaren organischen Lösungsmittels und/oder das aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel wie Toluol oder Xylol sollte auf nicht mehr als 35% begrenzt werden, vorzugsweise auf nicht mehr als 20 Gew.-%, bezogen auf die Gesamt menge des organischen Lösungsmittels, um die erfindungsgemäße Wirkung so wenig wie möglich zu stören.
- Das zuvor erwähnte polare organische Lösungsmittel wird gewöhnlich als "polares Lösungsmittel" bezeichnet und schließt beispielsweise Ester, wie Ethylacetat und Butylacetat, Ketone, wie Methylethylketon und Methylisobutylketon, Etherester, wie Butyl-Cellosolvacetat und niedermolekulare aromatische Lösungsmittel, wie Xylol, ein.
- Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung genauer.
- Ein 5-Liter Vierhalsglaskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Einleitungsrohr für Stickstoffgas, einem Luftkühlungsrohr und einem Thermometer wurde mit 3 500 g Desmodur II (Hexamethylendiisocyanat hergestellt durch Bayer AG) und 716,3 g Loxanol (12-Hydroxystearylalkohol hergestellt durch Henkel AG; Reinheit ungefähr 80%) beschickt.
- Der Kolben wurde dann mit einem Ölbad ausgerüstet und die Temperatur unter Rühren auf 65ºC erhöht. Die Kolbeninhalte wurden zu einer klaren Lösung. Anschließend wurde dieselbe Temperatur für 2 Stunden beibehalten und dann die Temperatur auf 55ºC erniedrigt.
- Als Isocyanurreationskatalysator wurden 3,4 g einer 20%igen Butyl-Cellosolv-Lösung von N,N,N-Trimethyl-N-2-hydroxy-propyl ammonium-p-teriärbutylbenzoat (Formel [I] unten angegeben) in Portionen hinzugegeben. Die Mischung wurde dann bei 60ºC 3 Stunden lang umgesetzt. Dann wurden 3,4 g einer 7%igen Xylol- Lösung von Monochloressigsäure hinzugegeben, um den Isocyanurreaktionskatalysator zu desaktivieren und so die Isocyanurreaktion zu beenden.
- Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und ein Aliquot von 1 000 g davon wurde molekular destilliert, um 549,4 g (Umsetzung 55,0%) eines Polyisocyanats, das einen Isocyanuratring als einen Destillationsrückstand enthält und 450,0 g (Wiederfindungsverhältnis 45,0%) Hexamethylendiisocyanat als Destillat enthält, zu ergeben.
- Das resultierende, einen Isocyanuratring enthaltende Polyisocyanat, wurde mit Haws (unpolares Lösungsmittel) auf eine Konzentration von 75% verdünnt, um 732,2 g einer klaren Polyisocyanatlösung (die gewünschte erfindungsgemäße Harzmischung) zu ergeben.
- Die resultierende Polyisocyanatlösung hatte einen Gehalt an nicht-flüchtigen Anteilen von 75,1%, eine Gardner Farbzahl von weniger als 1, eine Gardner Viskosität von E-F, einen Isocyanatgehalt von 11,2% und ein Molekulargewicht von 953. Das Verhältnis ihrer Verdünnung mit dem verdünnenden Solvent Haws (ein organisches Petroleumkohlenwasserstofflösungsmittel; Anilintrübungspunkt 15ºC) betrug mehr als 1 000%.
- Das resultierende Polyisocyanat wird als Polyisocyanat (B-1) bezeichnet.
- Dieselbe Isocyanurreaktion wie in Herstellungsbeispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß 3 290 g Hexamethylendiisocyanat und 210 g Takenat 500 (Xyloldiisocyanat hergestellt durch Takeda Chemical Industry Co., Ltd.) anstelle von 3 500 g Hexamethylendiisocyanat verwendet wurden und die Menge des in Herstellungsbeispiel 1 verwendeten Isocyanurreaktionskatalysator auf 4,7 g geändert wurde. Es wurde 4 219 g des den desaktivierten Katalysator enthaltenden Reaktionsgemisches erhalten.
- Ein Aliquot von 1 003 g des Reaktionsgemisches wurde molekular destilliert, um 522 g (Umsetzung 52%) eines Polyisocyanats, das einen Isocyanuratring als Destillationsrückstand und 480 g (Wiederfindungsverhältnis 47,9%) eines Destillats enthält, zu ergeben. Die Analyse ergab, daß das Destillat im wesentlichen reines Hexamethylendiisocyanat war.
- Das resultierende Polyisocyanat wurde auf eine Konzentration von 75% mit Haws verdünnt, um 696 g einer klaren Polyisocyanatlösung (die gewünschte erfindungsgemäße Harzmischung) zu ergeben.
- Die Polyisocyanatlösung hatte einen Gehalt an nicht-flüchtigen Bestandteilen von 75,0%, eine Gardner Farbzahl von weniger als 1, eine Gardner Viskosität von G-H, einen Isocyanatgehalt von 10,3% und ein Molekulargewicht von 1 010. Das Verdünnungsverhältnis des Polyisocyanats mit Haws war mehr als 1 000%. Das resultierende Polyisocyanat wurde als Polyisocyanat (B-2) bezeichnet.
- Dieselbe Isocyanurreaktion wie in Herstellungsbeispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß 2 100 g Hexamethylendiisocyanat und 1 400 g 1,3-Bis(Isocyanatmethyl)-cyclohexan (Takenat 600 ) anstelle von 3 500 g Hexamethylendiisocyanat verwendet wurden und die Menge der Isocyanurreaktionskatalysatorlösung auf 3,9 g geändert wurde. Es wurden 4 215 g des den deaktivierten Katalysator enthaltenden Reaktionsgemisches erhalten.
- Ein 1 001 g Aliquot des Reaktionsgemisches wurde molekular destilliert, um 541,7 g (Umsetzung 54,2%) eines Polyisocyanats, das einen Isocyanuratring als einen Destillationsrückstand und 457,8 g (Wiederfindungsverhältnis 45,8%) eines Destillats enthielt, zu ergeben.
- Das resultierende Polyisocyanat wurde mit Laws (ein organisches unpolares Petroleumkohlenwasserstofflösungsmittel; Anilintrübungspukt 44ºC) zu einer 75%igen Konzentration verdünnt, um 722,3 g einer klaren Polyisocyanatlösung (die gewünschte Harzmischung der Erfindung) zu ergeben.
- Die Polyisocyanatlösung hatte einen Gehalt an nicht-flüchtigen Bestandteilen von 75,1%, eine Gardner Farbzahl von weniger als 1, eine Gardner Viskosität von F-G und einen Isocyanatgehalt von 10,7%. Das Verdünnungsverhältnis des Polyisocynats mit Haws war mehr als 1 000%. Das resultierende Polyisocyanat wird als Polyisocyanat (B-3) bezeichnet.
- Ein Vierhalskolben ausgerüstet mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Einleitungsrohr für Stickstoffgas und einer Vorrichtung zur Entfernung von sich bei der Reaktion gebildetem Wasser wurde mit 513 Teilen Isophthalsäure, 19 Teilen Maleinsäureanhydrid, 106 Teilen Adipinsäure, 391 Teilen Neopentylglycol, 83 Teilen Trimethylolpropan, 30 Teilen Pentaerythrit und 0,005 Teilen eines Entschäumers beschickt und die Stoffe auf 180ºC erhitzt. Die Mischung wurde bei dieser Temperatur 2 Stunden lang gehalten. Dann wurde die Temperatur über 3 Stunden auf 220ºC erhöht und das Reaktionsgemisch auf dieser Temperatur in einer Stickstoffgasatmosphäre gehalten bis die Säurezahl 9 oder weniger erreicht.
- Das Reaktionsgemisch wurde dann mit Toluol/Ethylacetat (95/5 nach Gewicht) auf einen nicht-flüchtigen Gehalt von ungefähr 60% verdünnt, um ein Polyesterharz (a-3-1), das eine ungesättigte Bindung mit einem nicht-flüchtigen Gehalt von 60%, eine Viskosität von V, eine Säurezahl von 5,0 und eine OH-Zahl von 72 enthält, zu ergeben.
- Herstellungsbeispiel 4 wurde wiederholt, außer daß der Kolben mit 382 Teilen dehydrierter Rizinusölfettsäure, 5 Teilen Maleinsäureanhydrid, 349 Teilen Phthalsäureanhydrid, 134 Teilen Neopentylglycol, 98 Teilen Trimethylolpropan, 100 Teilen Pentaertythrit und 0,005 Teilen eines Entschäumungsmittels beschickt wurde und Swasol 310 als Lösungsmittel verwendet wurde. Es wurde ein Polyesterharz (a-3-2) erhalten, das eine ungesättigte Bindung enthält, mit einem nicht-flüchtigen Gehalt von 60%, einer Viskosität von U und einer OH-Zahl von 54 und das mit dehydriertem Rizinusöl mit einem Ölgehalt von 40% modifiziert worden war.
- Ein Vierhalskolben ausgerüstet mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Einleitungsrohr für Inertgas wurde mit 700 Teilen von Haws beschickt und die Temperatur auf 120ºC erhöht. Ein Gemisch, bestehend aus 150 Teilen Styrol, 8 Teilen Methacrylsäure, 21 Teilen Methylmethacrylat, 140 Teilen 2- Hydroxyethylmethacrylat, 200 Teilen n-Butylmethacrylat, 481 Teilen b-Butylacrylat, 300 Teilen Haws , 10 Teilen t-Butylperbenzoat, 5 Teilen di-Tertiärbutylperoxid und 30 Teilen t-Butylperoctoat wurde tropfenweise über einen Zeitraum von 4 Stunden bei 120ºC hinzugegeben. Nach der Zugabe wurde das Gemisch etwa 15 Stunden lang bei 120ºC gehalten.
- Es wurde ein Copolymeres (A-1) erhalten, mit einem nichtflüchtigen Anteil von 50%, einer Viskosität X, einer Säurezahl von 3,0, einer OH-Zahl von 30 und einer Tg von -10ºC.
- Herstellungsbeispiel 6 wurde wiederholt, außer daß der Vierhalskolben mit 250 Teilen Polyesterharz (a-3-1), das eine ungesättigte Bindung enthält, und 600 Teilen Swasol 310 ; 120 Teilen beta-Hydroxyethylacrylat, 10 Teilen Acrylsäure, 170 Teilen Methylmethacrylat, 200 Teilen 2-Ethylhexylmethacrylat, 100 Teilen t-Butylmethacrylat, 245 Teilen Butylacrylat beschickt wurde und 50 Teile N-i-Propylperfluoroctansulfonamidethylacrylat als Vinylmonomere verwendet wurden; und 300 Teile von Haws als zusätzliches Lösungsmittel verwendet wurden. Es wurde ein Copolymeres (A-2) erhalten, mit einem nicht-flüchtigen Gehalt von 50%, einer Viskosität von Z, einer Säurezahl von 4,5, einer OH-Zahl von 38 und einer Tg von 25ºC.
- Herstellungsbeispiel 6 wurde wiederholt, außer daß der Vierhalskolben mit 700 Teilen Swasol 310 , 100 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat, 50 Teilen 2-Hydroxyethylacrylat, 20 Teilen Methacrylsäure, 230 Teilen Methylmethacrylat, 200 Teilen n-Butylmethacrylat, 200 Teilen i-Butylmethacrylat beschickt wurde und 200 Teile 2-Ethylhexylacrylat als Vinylmonomeren verwendet wurden; und 300 Teile von Swasol 310 als zusätzliches Lösungsmittel verwendet wurden.
- Es wurde ein Copolymeres (A-4) mit einem nicht-flüchtigen Bestandteil von 50%, einer Viskosität von Z1, einer Säurezahl von 6,5, einer OH Zahl von 34 und einer Tg von 18ºC erhalten.
- Herstellungsbeispiel 6 wurde wiederholt, außer daß der Vierhalskolben mit 300 Teilen Cardula E-10 (Glycidylester einer verzweigten synthetischen aliphatischen Carbonsäure mit 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest), 667 Teilen des Polyesterharzes (a-3-2), das eine ungesättigte Bindung enthält und 433 Teilen Laws , 100 Teilen Methacrylsäure, 100 Teilen n-Butylmethacrylat, 34 Teilen beta-Hydroxyethylacrylat beschickt wurde und 66 Teile Isobutylacrylat als Vinylmonomere verwendet wurden; 300 Teile von Haws als zusätzliches Lösungsmittel verwendet wurden; 30 Teile t-Butylperoctoat, 10 Teile t-Butylperbenzoat und 5 Teile di-Tertiärbutylperoxid als Polymerisationsstarter verwendet wurden und 2 Teile Bortrifluoridethyletherat in etwa 2 Stunden nach Beendigung der Addition des Monomerengemisches, des zusätzlichen Lösungsmittels und des Polymerisationsstarters hinzugegeben wurden.
- Es wurde ein Copolymeres (A-6) erhalten, mit einem nichtflüchtigen Gehalt von 50%, einer Viskosität von Y-Z und einer Säurezahl von 3,5, einer OH-Zahl von 60.
- Es wurden Lacke durch 60-minütiges Pigmentieren der Copolymeren (A-1) bis (A-6) durch eine Sandmühle nach den in Tabelle 1 gezeigten Rezepturen hergestellt, um dann einen Emmaillegrundstoff durch Zugabe von Poylisocyanaten (B-1) bis (B-3) zum Emaillegrundstoff zu erhalten.
- Die Lacke wurden verdünnt, so daß die Konsistenz unter Verwendung eines Verdünners, zusammengesetzt aus Haws , Xylol und Laws in einem Verhältnis von 50:20:30 durch eine Ford-Tasse #4 12 bis 13 Sekunden beträgt.
- Die Lacke wurden durch Sprühen aufgetragen und bei Raumtemperatur 2 Wochen lang getrocknet. Die Eigenschaften der resultierenden Überzugsfilme wurden bewertet und die Resultate sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 1 Beispiel Vergleichsbeispiel Lackrezeptur (Teile) Bestandteile Härtungsmittel Copolymer-(A-1)-Lösung Acrydic 52-614" (*2) "Acrydic A-801-P" (*2) Typaque CR-93 Thinner (*1) "Tinuvin 328" Polyisocyanat (B-1) "Bernock DN-950"
- (*1): Der Verdünner war derselbe zur Verdünnung benutzte Verdünner, um eine Beschichtungsviskosität bereitzustellen.
- (*2): Acrydic 52-614 (ein acrylisches Polyol von Dainippon Ink & Chemicals, Inc., nicht-flüchtiger Gehalt 50%, OH Zahl 17,5, Lösungsmittel Xylol/Butylacetat)
- Acrydic A-801-p (ein acrylisches Polyol von Dainippon Ink & Chemicals, Inc., nicht-flüchtiger Gehalt 50%, Oh Zahl 50, Lösungsmittel Toluol/Butylacetat)
- (i): In den Beispielen 1 bis 6 wurde ein aus Haws /xylene/Laws (=50/20/30) zusammengesetztes Lösungsmittel verwendet.
- (ii): In dem Vergleichsbeispiel 1 bis 4 wurde ein aus Xylol/Butylacetat (=50/50) zusammengesetztes Lösungsmittel verwendet. Tabelle 2 Beispiel Vergleichsbeispiel Glanz Härte Abheben (durch das unten beschriebene Verfahren) Auswirkungen des Lösungsmittels in dem Lack auf das Substrat Wetterbeständigkeit 60º Glanz Bleistift, anritzen Fall (A) Polycarbonat Polyphenylenoxide Einjährige Freiland-Exposition am Standtrand von Miyazaki-City in Japan (Glanz-Retention) keine Veränderung starkes Abheben deutliches Lösungsmittel-Springen ditto, plus Vergilbung beträchtliches Abheben beträchtliches Lösungsmittel-Springen
- In den folgenden drei Fällen wurde das Abheben bewerter.
- Die Struktur eines gegossenen Films ist wie folgt:
- Obere Beschichtung: eine neue Reparatur-Überzugsschicht
- Grundierstoff: eine Grundierungsschicht aus einem Grundierstoff vom Lacktyp
- Alter Überzugsfilm: eine quervernetzte alte Überzugsschicht (ein Urethan, eine hitzegehärtete Acrylart, ein hitzegehärteter Polyester, etc.)
- Substrat: ein Stahlblatt
- Das Verfahren zur Bildung des Überzugsfilms ist wie folgt:
- Die Grundierung aus einer Grundierfarbe vom Lacktyp wird auf den alten Film aufgetragen und bei 60ºC 40 Minuten lang stark getrocknet. Einen Tag später wird die Grundierungsschicht mit #400 wasserfestem Papier poliert und dann entfettet. Die Reparaturfilmschicht wird dann auf die Grundierungsschicht aufgetragen.
- Der Teil, bei dem Abheben auftritt, ist die Grundierungsschicht.
- Die Struktur eines gegossenen Films ist wie folgt:
- Obere Beschichtung: eine neue Reparatur-Überzugsschicht
- Grundierstoff: eine quervernetzte Grundierungsschicht aus Grundierstoff
- Alter Überzugsfilm: eine alte Überzugsschicht vom Lacktyp (ein Acryllack bei dem das Lack NC-modifiziert ist, ein sauberes Acryllack, ein hochverschmutztes Lack, etc.)
- Ausgangskörper: ein Stahlblatt
- Das Verfahren zur Ausbildung des Überzugsfilms ist wie folgt:
- Die quervernetzbare Grundierung aus Grundierstoff wird auf den alten Film aufgebracht und bei 60ºC 40 Minuten lang stark getrocknet. Einen Tag später wird die Grundierungsschicht mit #400 wasserfestem Papier poliert und dann entfettet. Die Reparaturfilmschicht wird dann auf die Grundierungsschicht als Abschluß aufgetragen. Der Teil, bei dem Abheben auftritt, ist die alte Überzugsfilmschicht vom Lacktyp.
- Obere Beschichtungen: Zweite obere Beschichtungsschicht und erste obere Beschichtungschicht
- Grundierstoff: Mastixharzschicht mit der in Tabelle 3 gezeigten Reparatur
- Substrat: eine Schieferplatte
- Das Verfahren zur Ausbildung des gegossenen Films ist wie folgt:
- Die erste obere Schicht wird auf der Oberfläche der Matrixlackschicht aufgebracht und für 6 Stunden bei 30ºC stehenlassen und dann wird die zweite obere Schicht aufgebracht.
- Der Teil, bei dem Abheben auftritt, ist die erste obere Beschichtungsschicht. Tabelle 3: Rezeptur des Mastixlackes Calciumcarbonat Titanoxid Pigment-Dispergierungsmittel nichtionisches oberflächenaktives Mittel Ethylenglycol Entschäumer 28% wäßriger Ammoniak Wasser 2% Methylcellulose (Verdicker) Voncoat 3650 (eine acrylische Copolymerenemulsion von Dainippon Ink and Chemicals Inc.) Papierbreiflocke (Verdicker)
Claims (4)
1. Lackharzzusammensetzung, dadurch
gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen besteht aus:
(A) einem Copolymeren mit einem Glasübergangspunkt
von -30ºC bis +50ºC, einem zahlendurchschnittlichen
Molekulargewicht von 4.000 bis 20.000 und einem
gewichtsdurchschnittlichen Molekulargewichts-/zahlendurchschnittlichen
Molekulargewichts-Verhältnis von 1,8 bis 10 und durch
Copolymerisation von
(a-1) 1 bis 50 Gew.-% eines olefinischen Monomeren
mit einer Hydroxylgruppe,
(a-2) 0 bis 5 Gew.-% eines olefinischen Monomeren mit
einer Carboxylgruppe,
(a-3) 0 bis 80 Gew.-% eines Polyesterharzes mit einer
copolymerisierbaren ungesättigten Bindung,
(a-4) 10 bis 80 Gew.-% eines Vinyl-Monomeren mit
einer Alkylgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und
(a-5) 4 bis 49 Gew.-% eines anderen Vinyl-Monomeren,
das mit den Monomeren (a-1) bis (a-4)
copolymerisierbar ist, wobei der Gesamtanteil dieser Monomeren 100
Gew.-% beträgt,
in Anwesenheit eines Radikalinitiators in einem
nichtpolaren organischen Lösungsmittel mit einem Anilinpunkt von 7
bis 70ºC erhalten worden ist, wobei das Lösungsmittel
teilweise durch ein polares organisches Lösungsmittel ersetzt
sein kann,
(B) einem Polyisocyanat, das einen Isocyanuratring
enthält und in einem nichtpolaren organischen Lösungsmittel
mit einem Anilinpunkt von 7 bis 70ºC oder in einem Gemisch
des genannten Lösungsmittels mit einem polaren organischen
Lösungsmittel löslich ist, wobei das Polyisocyanat durch
Umsetzung von mindestens einer Diisocyanatverbindung,
ausgewählt unter Alkylendiisocyanat mit 2 bis 8
Kohlenstoffatomen in der Alkylengruppierung, Cycloalkylendiisocyanat
mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen in der
Cycloalkylengruppierung und Aralkylendiisocyanat mit 7 bis 8 Kohlenstoffatomen
in der Aralkylengruppierung mit einem Diol mit 10 bis 40
Kohlenstoffatomen, wobei das Diol im Bereich von 1 bis 40
Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Diisocyanats,
verwendet worden ist, erhalten worden ist, und
(C) einem nichtpolaren organischen Lösungsmittel, das
einen Anilinpunkt von 7 bis 40ºC besitzt und welches
teilweise durch ein polares organisches Lösungsmittel ersetzt
sein kann, wobei das Polyisocyanat (B) mit dem nichtpolaren
organischen Lösungsmittel (C) in einem Gewichtsverhältnis
von 10:90 bis 90:10 vermischt ist und das
OH/NCO-Äquivalentverhältnis von dem Polymeren (A) zu dem Polyisocyanat
(B) im Bereich von 1:0,2 bis 1:1,5 liegt.
2. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das Alkylendiisocyanat
Hexamethylendiisocyanat ist.
3. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das Cycloalkylendiisocyanat
1,3-Bis-(isocyanatomethyl)-cylohexan ist.
4. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das Cycloalkylendiisocyanat
1,4-Bis-(isocyanatomethyl)-cylohexan ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61057108A JP2540736B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 塗料用樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3779459D1 DE3779459D1 (de) | 1992-07-09 |
DE3779459T2 true DE3779459T2 (de) | 1993-01-28 |
Family
ID=13046321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8787103765T Expired - Fee Related DE3779459T2 (de) | 1986-03-17 | 1987-03-16 | Lackharzzusammensetzung. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5055514A (de) |
EP (1) | EP0238013B1 (de) |
JP (1) | JP2540736B2 (de) |
DE (1) | DE3779459T2 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10300138A1 (de) * | 2003-01-07 | 2004-07-15 | Marburger Tapetenfabrik J.B. Schaefer Gmbh & Co Kg | Wand-, Decken- und Fußbodenbeläge mit Schrumpf-und Knittereffekten |
DE112012001841B4 (de) * | 2011-04-22 | 2015-08-13 | Dic Corporation | Harzzusammensetzung, deren Verwendung in einem zweiteiligen Laminatkleber und Verwendung des Laminatklebers in einer Klebeschicht in einer laminierten Folie und einer Rückseite für Solarzellen |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2862243B2 (ja) * | 1988-05-14 | 1999-03-03 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 顔料分散性に優れた塗料用樹脂組成物 |
US5215783A (en) * | 1991-06-24 | 1993-06-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low voc clear epoxy acrylic coating composition for basecoat clear finish |
US5641829A (en) * | 1991-12-30 | 1997-06-24 | Ppg Industries, Inc. | Coating compositions prepared from base neutralized, stable aqueous dispersion of hydroxyl functional acrylic polymers |
DE4317861C1 (de) * | 1993-05-28 | 1994-11-24 | Herberts Gmbh | Verfahren zur Mehrschichtlackierung von Substraten und Anwendung des Verfahrens |
CA2219610A1 (en) * | 1996-11-18 | 1998-05-18 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Primer composition |
DE19927411A1 (de) | 1999-06-16 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Lichtechte Polyisocyanate mit guter Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3248372A (en) * | 1960-11-08 | 1966-04-26 | Bayer Ag | Glycol modified isocyanurate containing polyisocyanates |
JPS5527588B2 (de) * | 1972-01-21 | 1980-07-22 | ||
GB1413304A (en) * | 1972-04-26 | 1975-11-12 | Atomic Energy Authority Uk | Electromagnetic pumps |
JPS544576B2 (de) * | 1973-05-17 | 1979-03-08 | ||
JPS53766B2 (de) * | 1973-09-22 | 1978-01-12 | ||
DE2644691B2 (de) * | 1976-10-02 | 1981-02-12 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Copolymerisatlösung aus Acrylharz, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben in Reaktionslacken |
JPS57198761A (en) * | 1981-06-02 | 1982-12-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Quick-drying covering composition |
JPS57198760A (en) * | 1981-06-02 | 1982-12-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Quick-drying covering composition |
DE3226131A1 (de) * | 1982-07-13 | 1984-01-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
CA1230199A (en) * | 1982-08-05 | 1987-12-08 | Joseph V. Koleske | Highly weatherable coatings |
US4491646A (en) * | 1983-09-29 | 1985-01-01 | Ashland Oil, Inc. | Aqueous hydroxyl-acrylic latex and multi-isocyanate adhesive composition |
US4503175A (en) * | 1983-12-19 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
EP0155559A1 (de) * | 1984-02-29 | 1985-09-25 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Verfahren zur Herstellung von isocyanuratringe enthaltendem Polyisocyanat und Harzzusammensetzung für Urethanüberzüge, die dieses Polyisocyanat und ein Acrylpolyol enthalten |
JPS60255861A (ja) * | 1984-05-31 | 1985-12-17 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 被覆用組成物 |
DE3577445D1 (de) * | 1984-09-18 | 1990-06-07 | Dainippon Ink & Chemicals | Verfahren zur herstellung eines polyisocyanates und dieses polyisocyanat enthaltende harzzusammensetzung fuer die verwendung in anstrichen. |
JPS6172013A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 樹脂組成物 |
JP3854322B2 (ja) * | 1995-06-19 | 2006-12-06 | 株式会社日立ハイテクノロジーズ | ヘッドテスターの磁気ヘッド装着方法および装着機構 |
-
1986
- 1986-03-17 JP JP61057108A patent/JP2540736B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-03-16 DE DE8787103765T patent/DE3779459T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-16 EP EP87103765A patent/EP0238013B1/de not_active Expired
-
1990
- 1990-09-10 US US07/581,129 patent/US5055514A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10300138A1 (de) * | 2003-01-07 | 2004-07-15 | Marburger Tapetenfabrik J.B. Schaefer Gmbh & Co Kg | Wand-, Decken- und Fußbodenbeläge mit Schrumpf-und Knittereffekten |
DE112012001841B4 (de) * | 2011-04-22 | 2015-08-13 | Dic Corporation | Harzzusammensetzung, deren Verwendung in einem zweiteiligen Laminatkleber und Verwendung des Laminatklebers in einer Klebeschicht in einer laminierten Folie und einer Rückseite für Solarzellen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0238013B1 (de) | 1992-06-03 |
JPS62215662A (ja) | 1987-09-22 |
JP2540736B2 (ja) | 1996-10-09 |
DE3779459D1 (de) | 1992-07-09 |
US5055514A (en) | 1991-10-08 |
EP0238013A1 (de) | 1987-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0330139B1 (de) | Verwendung eines Beschichtungsmittels zur Herstellung von steinschlagfesten Überzügen und/oder Füllerschichten | |
EP0707608B1 (de) | Wässriges zweikomponenten-polyurethan-beschichtungsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung | |
DE69412746T2 (de) | Wässrige Harzbeschichtungszusammensetzung | |
DE69603153T2 (de) | Eine beschichtungszusammensetzung mit hohem feststoffgehalt | |
DE69604804T2 (de) | Beschichtungszusammensetzungen enthaltend acrylpolymere mit carbamatgruppen | |
DE3887261T2 (de) | Urethanbeschichtungsharzzusammensetzung. | |
DE69416984T2 (de) | Zyklisches Karbonat-härtbare Beschichtungszusammensetzung | |
EP1987073B1 (de) | Wässrige zweikomponentensysteme, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
EP0610450B1 (de) | Lacke, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE1720701A1 (de) | Vernetzbare Lackharze | |
DE69806641T3 (de) | Vernetzbare verfilmende Zusammensetzungen | |
DE3779459T2 (de) | Lackharzzusammensetzung. | |
EP1341833B1 (de) | Beschichtungszusammensetzung auf acrylatbasis enthaltend fluormodifizierte polymere | |
EP0362643B1 (de) | Verwendung von Acrylatcopolymerisaten als Additive für wässrige anionische Lacksysteme | |
DE3586562T2 (de) | Bei raumtemperatur haertendes ueberzugsmittel, enthaltend ein kondensationspolymer mit einer aktivierten ungesaettigtheit und eine verbindung mit drei oder mehreren primaeren aminogruppen. | |
DE3607250A1 (de) | Waessrige ueberzugszusammensetzung | |
DE2203594A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ueberzügen und Ueberzugsmittel | |
DE3786618T2 (de) | Verfahren zur Beschichtung von Substraten mit wärmehärtbaren Beschichtungszusammensetzungen mit hohem Feststoffgehalt auf der Basis von Epoxyden Polyolen und Anhydriden. | |
DE68902282T2 (de) | Bei umgebungstemperatur vernetzbare fluessige beschichtungszusammensetzungen. | |
DE2618810B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Überzügen | |
DE2907997A1 (de) | Verfahren zur herstellung von haertbaren copolymeren | |
DE60217403T2 (de) | Verfahren zur herstellung von beschichtungsmassen mit reduziertem gehalt an flüchtigen organischen substanzen | |
EP1348001B1 (de) | Klarlackschicht | |
DE3787693T2 (de) | Wärmehärtbare Beschichtungszusammensetzung mit hohem Feststoffgehalt auf der Basis von Hydroxylgruppen enthaltenden Epoxyden und Anhydriden. | |
EP0813552B1 (de) | Modifiziertes acrylcopolymerisat |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |