DE373850C - Verfahren zur Darstellung von Hexahydrobiphenylenoxyd - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Hexahydrobiphenylenoxyd

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DE373850C
DE373850C DER54102D DER0054102D DE373850C DE 373850 C DE373850 C DE 373850C DE R54102 D DER54102 D DE R54102D DE R0054102 D DER0054102 D DE R0054102D DE 373850 C DE373850 C DE 373850C
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Germany
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hexahydrobiphenylene
oxide
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hydrogen
biphenol
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DER54102D
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Honeywell Riedel de Haen AG
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JD Riedel AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Hexahydrobiphenylenoxyd. Wird o-o'-Biphenol bei Gegenwart von unedlen Metallen als Katalysatoren mit Wasserstoff behandelt, bis nichts mehr aufgenommen wird, so gelangt man zum Bicyclohexyl.
  • Es wurde nun weiter gefunden, daß man, wenn die Reaktion nach Aufnahme der einem Verbrauch von 3 Mol. H entsprechenden Menge Wasserstoff unterbrochen wird, das Hexahydrobiphenylenoxyd, das seine Entstehung der halbseitigen Reduktion des Moleküls und nachfolgenden Wasserabspaltung verdankt, in ausgezeichneter Ausbeute gewonnen werden kann. Die Reduktion des zweiten Benzolkerns beginnt also merkwürdigerweise erst nach der Hydrierung des einen Kerns.
  • Die Hydrierung geht am besten bei Temperaturen zwischen 18o' bis 250' vor sich. Man unterbricht sie zweckmäßig gelegentlich, um das während des Prozesses entstehende Wasser im Vakuum zu entfernen.
  • Beispiel: 15o g o-o'-Biphenol werden in Gegenwart von 1o g Nickelkatalysator mit Wasserstoff unter Druck bei 225' bis 23o ° behandelt. Nachdem etwa die Hälfte der berechneten Menge Wasserstoff aufgenommen ist, unterbricht man die Reaktion und saugt bei etwa Zoo ° das entstandene Wasser ab. Alsdann setzt man die Hydrierung fort, bis nochmals die gleiche Menge Wasserstoff aufgenommen ist. Nach dem Erkalten wird mit Äther aufgenommen und durch Filtrieren vom Katalysator getrennt. Nach dem Abdestillieren des Äthers erhält man bei der Fraktionierung unter Ausschaltung eines geringen Vorlaufs und Rückstandes eine Hauptfraktion von 125 g (Sdp. 125' bis 150'), aus welcher durch nochmalige Destillation das Hexahydrobiphenylenoxyd als wasserhelle, ätherartig riechende Flüssigkeit gewonnen werden kann. Sdp. 135' bei 13 mm Druck.
  • Das durch das Verfahren gewonnene Produkt soll zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Darstellung von Hexahydrobiphenylenoxyd, dadurch gekennzeichnet, daß man o-o'-Biphenol in Gegenwart von unedlen Metallen als Katalysatoren bei 18o° bis 25o° unter Druck mit Wasserstoff behandelt und die Reaktion nach Aufnahme von etwa 3 Mol. Wasserstoff unterbricht.
DER54102D 1921-10-02 1921-10-02 Verfahren zur Darstellung von Hexahydrobiphenylenoxyd Expired DE373850C (de)

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