DE363269C - Verfahren zur Darstellung von Propylendichlorid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PropylendichloridInfo
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- DE363269C DE363269C DEU6818D DEU0006818D DE363269C DE 363269 C DE363269 C DE 363269C DE U6818 D DEU6818 D DE U6818D DE U0006818 D DEU0006818 D DE U0006818D DE 363269 C DE363269 C DE 363269C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Propylendichlorid. Es ist bekannt, daß Propylen und Chlor sich zu Propylendichlorid nach folgender Gleichung umsetzen: C,H,; + ci, C'H' Cl'.
- Diese Reaktion kann auf vielfach verschiedene Art durchgeführt werden. Die bisher hauptsächlich angewandte Methode besteht darin, die beiden Stoffe in gasförmigem Zustande miteinander zu vermischen und die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators entweder bei gewöhnlicher oder bei erhöhter Temperatur vor sich gehen zu lassen. Es entstehen dabei erhebliche Mengen von höher chlorierten Produkten, Diesc können vermindert werden, wenn man mit einem großen Überschuß an Propylen arbeitet, doch ist es dem Erfinder selbst unter den günstigsten Bedingungen nicht gelungen, diese höher chlorierten Produkte unter 25 bis 30 Prozent herabzudrücken.
- Dagegen hat sich gezeigt, daß man bei der b zi Umsetzung von Propylen und Chlor ein bfs zu 85 bis go Prozent reines Propylendichlorid erhalten kann, wenn man das Chlor in flüssigem Zustande zur Einwirkung auf das Propylen bringt. Dabei geht die Reaktion viel rascher vor sich als mit gasförinigem Chlor, was freilich wegen der viel größeren Konzentration des flüssigen Chlors nicht überraschend ist. Gemäß einer besonderen Ausführungsform der Erfindung wurde reines Chlor (Siedepunkt bei -33,5') bei i Atni. Druck zunächst in einem Gefäß verflüssigt, das auf etwa -78' abgekühlt wurde; gasförmiges Propylen wurde darauf durch eine Röhre zugeführt, welche bis -e.-en den Boden des Ge- fäßes herabreichte. Bei der Arbeitstemperatur wurde das Propylen (Siedepunkt bei -49' bei i Atm. Druck) verflüssigt, bevor die Vermischung mit dem Chlor erfolgte. Das Verfahren bestand daher darin, flüssiges-Propylen zu einem anfänglichen Überschuß von flüssigem Chlor zuzusetzen. Die Reaktion ging rasch vor sich, und nachdem annähernd die theoretische Menge an Propylen eingeführt worden war, verblieb im Gefäß ein farbloses flüssiges Reaktionsprodukt, das stark mit Chlorwasserstoffsäure beladen war. Dieses Produkt bestand, wie die Prüfung ergab, hauptsächlich aus Propylendichlorid (Siedepunkt bei 96'), enthielt aber auch etwa 15 bis 2o Prozent höher siedende Stoffe, hau ptsächlich höher chlorierte Derivate von Propylen, wie z. B. Trichlorpropylen. Diese können als aus Propylendichlorid durch weitere Chlorierung unter Freisetzung von Chlorwasserstoffsäure entstanden aufgefaßt werden. Die Reaktion schritt mit einer Leichtigkeit, Schnelligkeit und Vollständigkeit fort, welche bei weitem den Erfolg bei Anwendung von Chlor und Propylen in gasförrnigem Zustande überstiegen.
- Wenn man Propylendichlorid allein zu erhalten wünscht, und das Entstehen von höher chlorierten Produkten daher vermieden werden soll, dann besteht ein vorteilhafteres Verfahren darin, daß man flüssiges Chlor in einen anfänglichen Überschuß von flüssigem Propylen einführt. Die Beziehung zwischen den Siedepunkten (oder Dampfdruckkurven) der beiden Substanzen ist derart, daß das geschehen kann unter Bedi ' ngungen, bei welchen Chlor in keinem Augenblick sich im Überschuß gegenüber dem Propylen befindet oder bei welchem gewünschtenfalls ein geringer Überschuß an Chlor am Ende der Reaktion zugeführt werden kann, um Mengenäquivalenz zwischen Chlor und Propylen herzustellen.
- In Ader vorstehenden Erörterung ist voraus-und Propylen sich in gesetzt, daß Chlor wesentlich reinem Zustaiide befinden. Beide können jedoch auch ebensogut in einem Löstingsmittel gelöst oder durch ein solches verdünnt sein. Ein gemäß dem Stande der Technik beispielsweise in Betracht kommendes Lösungs- oder Verdünnungsmittel ist Tetrachlorkohlenstoff, der später von dem Propylendichlorid abgeschieden werden kann. Noch vorteilhafter ist es, Propylendichlorid ,selbst als - Lösungs- 'oder Verdünnungsmittel zu benutzen.
- Das den Gegenstand der Erfinäung bildende Verfahren ist nicht darauf beschränkt, daß die Reaktion bei oder annähernd bei Atmosphärendruck und bei einer Temperatur unterhalb des Siedepunktes von Chlor und Propylen bei diesem Druck durchgeführt wird. Fts können auch höhere Temperaturgrade benutzt werden, vorausgesetzt, daß der Druck so gewählt wird, daß das Chlor oder das Chlor und das Propylen sich bei der betreffenden Arbeitstemperatur in flüssigem Zustande befinden. Mit anderen Worten, die Verflüssigung kann auch durch Anwendung höherer Drucke oder durch Herabsetzung der Arbeitstemperatur oder durch beide Maßnahmen gleichzeitig a bewirkt werden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRÜCHE-i. Verfahren zur Erzeugung von Propylendichlorid, dadurch gekennzeichnet daß Propylen zur Einwirkung auf in flüssigem Zustand befindliches Chlor gebracht wird. :2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß flüssiges Chlor zu einem anfänglichen Überschuß von flüssigem Propylen zugesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US363269XA | 1919-02-10 | 1919-02-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE363269C true DE363269C (de) | 1922-11-06 |
Family
ID=21887970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEU6818D Expired DE363269C (de) | 1919-02-10 | 1919-11-25 | Verfahren zur Darstellung von Propylendichlorid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE363269C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE740408C (de) * | 1938-10-01 | 1943-10-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Herstellung von aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen |
-
1919
- 1919-11-25 DE DEU6818D patent/DE363269C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE740408C (de) * | 1938-10-01 | 1943-10-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Herstellung von aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen |
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