DE1668336B1 - Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an 2-Chlorbutadien-(1,3) und Benzol in 1,2-Dichloraethan,das bei der thermischen Spaltung zu Vinylchlorid zurueckgewonnen worden ist - Google Patents
Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an 2-Chlorbutadien-(1,3) und Benzol in 1,2-Dichloraethan,das bei der thermischen Spaltung zu Vinylchlorid zurueckgewonnen worden istInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Description
Aus der britischen Patentschrift 824 588 ist es bekannt, chlorierte C1- und Q-Kohlenwasserstoffe
zu reinigen, indem man sie mit wasserfreiem Eisen(III)-chlorid auf mindestens 700C erwärmt, bis die Entwicklung
von Chlorwasserstoff und Kohlendioxyd aufgehört hat. Jedoch eignet sich dieses Verfahren
nicht, um den Gehalt an 2-Chlorbutadien-(l,3) und Benzol in verunreinigtem 1,2-Dichloräthan zu vermindern,
welches bei der unvollständigen thermischen Spaltung von 1,2-Dichloräthan zu Vinylchlorid zurückgewonnen
wurde.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an 2-Chlorbutadien-(l,3) und
Benzol in 1,2-Dichloräthan, das bei der thermischen Spaltung zu Vinylchlorid zurückgewonnen worden ist,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man trockenes, 2-Chlorbutadien-(l,3) und Benzol enthaltendes
1,2-Dichloräthan mit 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 0,15 Gewichtsprozent, wasserfreiem
Aluminiumchlorid bei 70 bis 1500C, Vorzugsweise
130 bis 1500C, im geschlossenen Gefäß während 24 bis 48 Stunden erhitzt.
Eine besondere Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man
nach Entspannung und Entweichen des während des Erhitzens entstandenen Chlorwasserstoffs das 1,2-Dichloräthan
durch Einleiten von Ammoniak neutralisiert und destilliert.
Bei der unvollständigen thermischen Spaltung von 1,2-Dichloräthan zu Vinylchlorid und Chlorwasserstoff
wird das nicht umgesetzte 1,2-Dichloräthan (Kp. = 83 0C) gemeinsam mit den Leichtsiedern
(Kp. <83°C) von den Hochsiedern (Kp. >83°C) abdestilliert und anschließend das 1,2-Dichloräthan
nach verlustreicher destillativer Abtrennung von den Leichtsiedern in den Spaltofen· zurückgeführt. Die
deutsche Auslegeschrift 1242 594 beschreibt demgegenüber
die gemeinsame Rückführung von 1,2-Dichloräthan und Leichtsiedern in den Spaltofen, wo
Leichtsieder in destillativ später gut abtrennbare Hochsieder umgewandelt werden. Unter Leichtsiedern
hat man dabei im wesentlichen Benzol, 2-Chlorbutadien-(l,3), 1,1-Dichloräthan, 1,1-Dichloräthylen, Chloroform,
Methylchloroform, Äthylchlorid und Tetrachlorkohlenstoff zu verstehen.
Die Entfernung von Benzol und 2-Chlorbutadien-(l,3) in einem technisch einfachen Verfahren
ist in beiden Fällen von großer technischer Bedeutung;
1. Bei der vollständigen destillativen Abtrennung der Leichtsieder vom 1,2-Dichloräthan werden
durchAufkonzentrationvon2-Chlorbutadien-(l,3) am Kopf der Leichtsiederkolonne auf zu hohe
Konzentration Polymerisationserscheinungen in der Kolonne und im Kondensationssystem hervorgerufen.
Um diese zu vermeiden, zieht man so viel Kopfprodukt der Leichtsiederkolonne ab und vernichtet es in üblicher Weise durch Verbrennung,
daß die Konzentration an 2-Chlorbutadien-(l,3) nicht über 5 bis 10% ansteigt.
Dadurch treten aber Verluste an 1,2-Dichloräthan auf, die das lOfache der Produktion an
2-Chlorbutadien-(l,3) ausmachen können. Nach dem Verfahren der Erfindung wird Benzol und
2-Chlorbutadien-(l,3) aus der Leichtsiederkolonne in Hochsieder umgewandelt und kann in die
Kolonne zurückgegeben werden. Die übrigen Leichtsieder können praktisch auf 100% auf
z. B. 2 Gewichts-. Ferner wird die des 2-Chlorbuta-
konzentriert und ohne Verlust von 1,2-Dichlor-
- äthan ausgeschleust werden.
2. Bei der vollständigen Rückführung der Leichtsieder in das Ofeneinlaufprodukt entfällt, wie
schon erwähnt, das Problem der Leichtsiederentfernung, da die Leichtsieder in der Schlange
(Spaltofen) in Hochsieder umgewandelt werden. Da sich aber nur ein Teil der Leichtsieder quantitativ
umsetzt, andere dagegen nur zu einem geringeren Bruchteil, kommt es bei den letzteren
zum Aufbau einer Gleichgewichtskonzentration. Das bei der Spaltung gebildete Benzol unterliegt
dank seinem aromatischen Charakter nur in geringem Maße einer Sekundärreaktion. Im
Sumpf der Hochsiederaufkonzentrierung konnte zwar Chlorbenzol nachgewiesen werden, doch
findet diese Reaktion in so untergeordnetem Maße statt, daß der Benzolwert im Kreislauf-1,2-Dichloräthan
laufend ansteigt und die Gleichgewichtskonzentration nicht abgewartet werden kann, da die Spalttemperatur mit steigendem
Benzolgehalt in unerwünschter Weise ansteigt. Man muß daher das gesamte Kreislauf-1,2-Dichloräthan
in Zeitabständen von einigen Monaten abziehen und durch benzolfreies 1,2-Dichloräthan
ersetzen.
Bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann durch Behandlung des Kreislauf-1,2-Dichloräthans
mit katalytischen Mengen wasserfreiem Aluminiumchlorid der Benzolgehalt auf einen konstanten Wert,
prozent, eingestellt werden.
Gleichgewichtskonzentration
diens-(l,3) stark gesenkt.
prozent, eingestellt werden.
Gleichgewichtskonzentration
diens-(l,3) stark gesenkt.
Das leichtsiederhaltige 1,2-Dichloräthan wird in einen beheizbaren Behälter abgezogen und im Falle
eines Wassergehaltes über 40 ppm durch Zugabe von Phosphorpentoxyd unter Umrühren getrocknet. Anschließend
wird Aluminiumchlorid in Mengen von bis 5000 ppm (= Gewiehtsteile je 1 Million Gewiehtsteile),
bevorzugt 1000 bis 1500 ppm, zugegeben. Durch Außenbeheizung wird die Temperatur auf 70
bis 15O0C, vorzugsweise 130 bis 15O0C, erhöht, wobei
sich ein Druck von 0 bis 7 atü einstellt. Nach einer Verweilzeit von 24 bis 48 Stunden, bevorzugt 36 Stunden,
wird der abgespaltene Chlorwasserstoff über eine natronalkalische Abgaswäsche entspannt. Das behandelte
1,2-Dichloräthan wird durch Einleiten von Ammoniak neutralisiert. Nach dieser Behandlung
sind 90 bis 95 % des ursprünglich vorhandenen 2-Chlorbutadiens-(l,3)
und etwa 20 bis 30 % des ursprünglich vorhandenen Benzols in Hochsieder umgewandelt.
Der Ansatz wird in die Destillationskolonne für 1,2-Dichloräthan zurückgepumpt.
Je nach Durchführung des 1,2-Dichloräthanspaltverfahrens
wird das leichtsiederhaltige 1,2-Dichloräthan an verschiedenen Stellen der Anlage entnommen.
1. Bei dem Verfahren mit vollständiger Abtrennung der Leichtsieder dient die eingesetzte Kolonne
gleichzeitig zur Entwässerung und Abtrennung der Leichtsieder. Dies ist in der Praxis dadurch
bedingt, daß eine 1,2-Dichloräthanspaltanlage
normalerweise mit einer Anlage zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan durch Anlagerung von
Chlor an Äthylen_verbunden ist, öfters außerdem noch mit einer Oxychlorierungsanlage, bei der
der bei der Spaltung gebildete Chlorwasserstoff mit Äthylen und Luft in 1,2-Dichloräthan zurückverwandelt
wird. Sowohl das frisch hergestellte 1,2-Dichloräthan wie das aus der Spaltung
zurückgewonnene wird in einer gemeinsamen Destillationsanlage aufgearbeitet. Dabei
dient die Kolonne zur Entwässerung des 1,2-Dichloräthans gleichzeitig zur Entfernung der Leichtsieder.
Bei dieser Betriebsweise wird" das Wasser als zweite Phase in einem Abscheidegefäß hinter
der Kondensation ausgeschleust. Es ist deshalb unzweckmäßig, das wassergesättigte, leichtsiederhaltige
1,2-Dichloräthan aus dem Kopfprodukt der Leichtsiederkolonne zu entnehmen, sondern
man zieht ein möglichst wasserfreies leichtsiederhaltiges 1,2-Dichloräthan an einem Seitenstrom
der Leichtsiederkolonne bzw. Entwässerungskolonne ab. Man wählt für die Entnahme aus
dem Seitenstrom eine solche Bodenhöhe, daß der Wassergehalt bei Gehalten von je 1 bis 8 %>
vorzugsweise 2 bis 5,5 %, 2-Chlorbutadien-(l,3) und Benzol möglichst gering ist.
2. Ist dagegen die Destillation des aus der Spaltung zurückgewonnenen 1,2-Dichloräthans nicht gleichzeitig
mit der Destillation von durch Chlorierung oder Oxychlorierung frisch hergestelltem 1,2-Dichloräthan
gekoppelt und wird auf eine Abtrennung der Leichtsieder aus dem aus der Spaltung
zurückgewonnenen 1,2-Dichloräthan verzichtet, so gelangen die Leichtsieder im 1,2-Dichloräthan
nach Abtrennung der Hochsieder wieder in den Spaltofen und werden dort teils
in hohem Prozentsatz P-Chlorbutadien-il^)],
teils in niedrigem Prozentsatz (Benzol) zu Hochsiedern umgesetzt. Auch hier ist das Verfahren
der Erfindung nützlich, um die Gleichgewichtskonzentration von Benzol und 2-Chlorbutadien-(l,3)
auf niedrigere Werte einzustellen und dort konstant zu halten. Für die Entnahme des
leichtsiederhaltigen 1,2-Dichloräthans ergeben sich in diesem Falle zwei Möglichkeiten:
a) In der Kolonne zur Abtrennung der Hochsieder wird die Hauptmenge 1,2-Dichloräthan
durch Teilkondensation an einem Seitenabzug in einer solchen Höhe der Kolonne abgenommen,
daß die gewünschte Reinheit in bezug auf die Hochsieder gewährleistet ist. Am Kopf
der Kolonne werden die Leichtsieder bei Total-Kondensation und Total-Rückfluß so
weit angereichert, daß die gewünschte Konzentration von je 1 bis 8°/o>
vorzugsweise je 2 bis 5,5 0Z9= 2-Chlorbutadien-(l,3) und Benzol erreicht
wird: Dieses Produkt wird der Behandlung mit Aluminiumchlorid ausgesetzt und
anschließend in die Blase der Hochsiederabtrennung zurückgeführt.
b) Das Destillat der Kolonne zur Abtrennung der Hochsieder wird in eine zweite Kolonne,
die hier als Entgasungskolonne bezeichnet sei, eingeführt und ausgekocht. Dabei beträgt
das zum Verdampfen gebrachte 1,2-Dichloräthan etwa 10% der eingeführten 1,2-Dichloräthanmenge.
Aus der Blase wird reines 1,2-Dichloräthan abgenommen, dessen Leichtsiederanteil
vermindert ist. Am Kopf der Entgasungskolonne werden die gesamten ankommenden Dämpfe auskondensiert und als
Rückfluß wieder aufgegeben. Aus dem Rückflußbehälter werden bestimmte Mengen entnommen,
mit Aluminiumchlorid behandelt und in die Blase der Kolonne zur Abtrennung der Hochsieder zurückgeführt.
Ein leichtsiederhaltiges 1,2-Dichloräthan miteinem
xo Wassergehalt unter 10 ppm der folgenden Zusammensetzung
in Gewichtsprozent: Äthylchlorid 0,48, Vinylidenchlorid 0,12, 2-Chlorbutadien-(l,3) 1,6, 1,1-Dichloräthan
1,8, Tetrachlorkohlenstoff und Methylchloroform 0,88, Benzol 5,1, Chloroform 0,46,1,2-Dichloräthan
89,2, wurde in einem beheizbaren Behälter mit 0,15 Gewichtsprozent wasserfreiem Aluminiumchlorid
versetzt, wobei der Behälterinhalt umgerührt wurde. Durch Außenbeheizung wurde das Gemisch
auf 1500C geheizt, wobei sich ein Druck von 6atü
ergab. Nach 36 Stunden wurde der Behälter abgekühlt, der gebildete Chlorwasserstoff in eine natronalkalische
Abgaswäsche entspannt und das 1,2-Dichloräthan durch Einleiten von gasförmigem Ammoniak neutralisiert
und anschließend destilliert. Neben 2,5 % hochsiedendem Rückstand wurden 97% des Einsatzes
als Destillat gewonnen mit folgender Zusammensetzung in Gewichtsprozent: Äthylchlorid 0,0, Vinylidenchlorid
0,12,2-Chlorbutadien-(l,3) 0,08,1,1-Dichloräthan
1,9, Tetrachlorkohlenstoff und Methylchloroform 0,9, Benzol 4,2, Chloroform 0,46, 1,2-Dichloräthan
92,4.
Ergebnis: Der 2-Chlorbutadien-(l,3)-anteil war zu 95% umgesetzt, der Benzolanteil zu 20%· Die Abnahme
des Äthylchloridanteils ist auf Verdampfung bei der Entspannung zurückzuführen.
Unter den Bedingungen des Beispiels 1 wurde ein.
weiterer Ansatz mit höherem 2-Chlorbutadien-(l,3)-gehalt und niedrigerem Benzolwert eingesetzt; der
Wassergehalt betrug 30 ppm.
45 Zusammensetzung der Mischung |
Vor der Umsetzung (Gewichts prozent) |
Nach Umsetzung und Destillation (Gewichts prozent) |
Äthylchlorid | 0,79 | 0,16 |
Vinylidenchlorid ... | 0,43 | 0,45 |
2-Chlorbuta- dien-(l,3) |
8,0 | 0,12 |
1,1-Dichloräthan ... | 3,6 | 4,0 |
Tetrachlorkohlen stoff unb Methyl chloroform |
0,94 | 1,0 |
Benzol | 2 8 | 2 1 |
60 Chloroform |
0,27 | 0,3 |
1,2-Dichloräthan ... | 84,0 | 92,4 |
Ergebnis: 99% des vorhandenen 2-Cblorbutadiens-(l,3)
und 25 % des vorhandenen Benzols waren umgesetzt. Bei der Destillation wurden 9% des Einsatzes
als Hochsieder und 91 % als Destillat der obigen Zusammensetzung erhalten.
Im folgenden wird das Ergebnis eines Versuches mit 24 Stunden Verweilzeit bei 1500C und 6 atü
wiedergegeben, bei dem ebenfalls 0,15 Gewichtsprozent wasserfreies Aluminiumchlorid zugesetzt wurden. Der Wassergehalt der Mischung betrug 20 ppm.
Bei Zusatz von 0,1 Gewichtsprozent AlCl3 wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Zusammensetzung der Mischung |
Vor der Umsetzung (Gewichts prozent) |
Nach Umsetzung und Destillation (Gewichts prozent) |
Äthylchlorid Vinylidenchlorid ... 2-Chlorbuta- dien-(l,3) 1,1-Dichloräthan ... Tetrachlorkohlen stoff Benzol Chloroform 1,2-Dichloräthan ... |
1,4 0,09 2,9 4,1 0,8 3,6 0,32 85,2 |
0,14 , - o,i-"■' 0,15 4,3 0,8 2,9 0,34 91,0 |
5 Zusammensetzung der Mischung |
Vor der Umsetzung (Gewichts prozent) |
Nach Umsetzung und Destillation (Gewichts prozent) |
Äthylchlorid | 0,74 | 0,007 |
10 Vinylidenchlorid ... | 0,28 | 0,016 |
2-Chlorbuta- dien-(l,3) |
2,9 | - 0,43 |
Tetrachlorkohlen- 15 stoff und 1,1-Di chloräthan |
2,5 | 2,0 |
Benzol | 5,5 | 4,6 |
Chloroform | 0,27 | 0,27 |
20 1,2-Dichloräthan ... | 85,5 | 92,8 |
■ Ergebnis: 95% des vorhandenen 2-Chlorbutadiens-(l,3)
und 23% des vorhandenen Benzols wurden in Hochsieder umgesetzt. Bei der Destillation wurden
5 % des Einsatzes als Hochsieder und 95 % als Destillat der obigen Zusammensetzung erhalten.
B eispi el 4
Wird die Reaktionstemperatur auf 83° C (Siedetemperatur
von 1,2-Dichloräthan) gesenkt, was einer Durchführung der Umsetzung bei Atmosphärendruck
unter Rückfluß entspricht, so muß die Verweilzeit auf 48 Stunden gesteigert werden, um die Umsätze
•der vorhergehenden Beispiele erreichen zu können.
Claims (2)
1. Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an 2-Chlorbutadien-(l,3) und Benzol in 1,2-Dichloräthan,
das bei der thermischen Spaltung zu Vinylchlorid zurückgewonnen worden ist, dadurch
gekennzeichnet, daß man trokkenes, 2-Chlorbutadien-(l,3) und Benzol enthaltendes
1,2-Dichloräthan mit 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent wasserfreiem Aluminiumchlorid bei
70 bis 150° C im geschlossenen Gefäß während 24 bis 48 Stunden erhitzt.
2. Verfahren nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man nach Entspannung und Entweichen des während des Erhitzens entstandenen Chlorwasserstoffs das 1,2-Dichloräthan
durch Einleiten von Ammoniak neutralisiert und destilliert.
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