DE344030C - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Betainen der Pyridinreihe. Eine technische synthetische Darstellung von Betainen der Pyridinreihe ist bisher nicht bekannt geworden. Der bekannteste Vertreter dieser Betaine, das Trigonellin (Pyridin-3-carbonsäuremethylbetain), wurde bis vor kurzem nur aus Pflanzen (Trigonellum foenum graecum) gewonnen. Offenbar waren es die technischen Schwierigkeiten, die der technisch synthetischen Darstellung entgegenstanden.
- Nach Winterstein und Weinhagen (Zeitschrift für Physiolog. Chemie, Zoo, S. 171, erhält man das Chlormethylat des Pyridin-3-carbonsäuremethylesters durch Umsetzung des entsprechenden jodmethylates mit Chlorsilber.. Letzteres wird durch Erhitzen von pyridin-3-carbonsaurem Kalium mit Methyljodid und Methylalkohol auf i5o° gewonnen.
- Nach H. Meyer (Wiener Monatshefte für Chemie, 24, S. z99/200) findet die letztgenannte Reaktion schon bei einer über Zimmerwärme wenig erhöhten Temperatur statt.
- Die vorbeschriebene Reaktion ist für technische Zwecke nicht anwendbar wegen des hohen Preises des Methyljodids. Bei Anwendung von Chlormethyl mußte man mit weit höherer Umsetzungstemperatur und dadurch bedingten Nebenreaktionen rechnen. Solche treten in der Tat auch auf, wenn die Menge des Alkalis und die Temperatur nicht richtig bemessen werden.
- Es wurde nun gefunden, daß Betaine der Pyridinreihe in fast quantitativer Ausbeute hergestellt werden können, wenn man die Pyridincarbonsäuren in alkalischer Lösung mit Chlormethyl bei etwa ioo° C behandelt. Beispiel i. 3 Teile Pyridin 3-carbonsäure werden mit 4,4 Teilen kristallisiertem Natriumcarbonat und 12 Teilen Wasser in einen Rührautoklaven gegeben. Bei etwa =oo bis z2o° wird so lange Chlormethyl eingepreßt, bis dieses nicht mehr aufgenommen wird. Die Umsetzung ist in kurzer Zeit beendet.
- Das Reaktionsprodukt wird mit Salzsäure angesäuert und liefert beim Einengen salzsaures Pyridin-3-carbonsäuremethylbetain (Trigonellin) in reiner Form und quantitativer Ausbeute. Beispiel e. Z Teil Pyridin-2 # 3-dicarbonsäure (Chinolinsäure) wird mit 2 Teilen kristallisiertem Natriumcarbonat und 6 Teilen Wasser im Druckautoklaven einige Stunden mit Z Teil Chlormethyl bei etwa Zoo ° behandelt. Nach dem Ansäuern des Reaktionsproduktes scheidet sich das Pyridin-2 # 3-dicarbonsäuremethylat kristallinisch ab. Der Rest ist aus der Lauge zu gewinnen. Das Betain zeigt, einmal aus Wasser kristallisiert, den richtigen Schmelzpunkt 57'. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Darstellung von Betainen der Pyridinreihe, darin bestehend, daß man Pyridincarbonsäuren in alkalischer Lösung bei etwa Zoo ° mit Chlormethyl behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE344030C true DE344030C (de) |
Family
ID=573051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT344030D Active DE344030C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE344030C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2269607A1 (de) | 2009-06-11 | 2011-01-05 | DSM IP Assets B.V. | Trigonellin als Muskelstimulans |
-
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- DE DENDAT344030D patent/DE344030C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2269607A1 (de) | 2009-06-11 | 2011-01-05 | DSM IP Assets B.V. | Trigonellin als Muskelstimulans |
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