DE1468753C3 - Verfahren zur Herstellung von 3-Oxapentan-1,2,4,5-tetracarbonsäure und Apfelsäure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Oxapentan-1,2,4,5-tetracarbonsäure und Apfelsäure

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DE1468753C3 DE1468753A DE1468753A DE1468753C3 DE 1468753 C3 DE1468753 C3 DE 1468753C3 DE 1468753 A DE1468753 A DE 1468753A DE 1468753 A DE1468753 A DE 1468753A DE 1468753 C3 DE1468753 C3 DE 1468753C3
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Description

und besteht aus einem Gemisch von Calciumsulfat und S-Oxapentan-lA^-tetracarbonsäure. Er wird mit 30 ecm Eisessig in einem Soxhlet kontinuierlich extrahiert. Die Aufschlämmung, die sich infolge Übersättigung in dem das siedende Extraktionsmittel enthaltenden Gefäß ausscheidet und die aus 3-Oxapentan— 1,2,4,5-tetracarbonsäure besteht, wird heiß filtriert, mit 10 ecm frischer, kalter Essigsäure gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das auf diese Weise erhaltene Produkt (6 g) ist S-Oxapentan-l^^S-tetracarbonsäure, die unter Zersetzung bei 225° C schmilzt. Die Gesamtausbeute an den beiden Säuren war 66,4% der Theorie, ungeachtet der Möglichkeit einer Restgewinnung aus dem Filterkuchen und Filtrat. Das obige Verfahren wurde mit ähnlichen Ergebnissen unter Verwendung von Magnesiumhydroxid wiederholt.
Beispiel 2
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde unter Verwendung von Strontiumhydroxid und Bariumhydroxid wiederholt. Die erzielten Produkte sind die gleichen wie die im vorhergehenden Beispiel beschriebenen, mit der Ausnahme, daß das Verhältnis von Äpfelsäure zu 3-Oxapentan-l,2,4,5-tetracarbonsäure ein größeres war.

Claims (1)

1 2
Strontium- und Bariumhydroxid verwendet, so erzielt
Patentanspruch: man eine fast quantitative Umwandlung von Malein
säure in Apfelsäure. Verwendet man dagegen Calcium-
Verfahren zur Herstellung von 3-Oxapentan- und Magnesiumhydroxid, so erhält man zu fast 1,2,4,5-tetracarbonsäure und Apfelsäure, da- 5 gleichen Teilen ein Gemisch aus Apfelsäure und durch gekennzeichnet, daß man Ma- S-Oxapentan-l^AS-tetracarbonsäure.
leinsäure mit einem Überschuß an Calcium-, Die Alkali- oder Erdalkalisalze der 3-Oxapentan-
Strontium-, Barium- oder Magnesiumhydroxid 1,2,4,5-tetracarbonsäure lassen sich durch Umsetzung in Gegenwart von Wasser 1 bis 20 Tage lang auf einer wäßrigen Lösung der Säure mit einer enteine Temperatur zwischen 500C und der Rück- io sprechenden Menge des Hydroxids, dessen Alkaliflußtemperatur erhitzt. oder Erdalkalisalz gewünscht wird, in an sich bekannter
Weise erhalten. Auf diese Weise erhaltene unlösliche Salze lassen sich abfiltrieren, während ein wasser-
— lösliches Salz durch Einengen der wäßrigen Lösung
15 im Vakuum abgetrennt wird.
Das Dianhydrid der 3-Oxapentan-l,2,4,5-tetra-
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur carbonsäure erhält man durch Umsetzung der Säure Herstellung von 3-Oxapentan-l,2,4,5-tetracarbonsäure mit einem Überschuß an Essigsäureanhydrid bei und Apfelsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Temperaturen von etwa 75 bis etwa 125° C, wobei man man Maleinsäure mit einem Überschuß an Calcium-, 20 diese Temperaturen etwa 1 Stunde bis etwa 10 Stunden Strontium-, Barium- oder Magnesiumhydroxid in lang aufrechterhält. Nach dem Abkühlen fällt das Gegenwart von Wasser 1 bis etwa 20 Tage lang auf Dianhydrid aus und läßt sich durch Filtrieren oder eine Temperatur zwischen 500C und der Rückfluß- Dekantieren leicht vom Reaktionsgemisch abtrennen. temperatur erhitzt. Die Ester der 3-Oxapentan-l,2,4,5-tetracarbonsäure Die 3-Oxapentan-l,2,4,5-tetracarbonsäure ist eine 25 erhält man ebenfalls in an sich bekannter Weise. Man neue Verbindung und als synthetisches Schmiermittel, kann beispielsweise die Säure mit dem entsprechenden oberflächenaktives Mittel und Zwischenprodukt bei Alkohol umsetzen. Man kann auch das Silbersalz der organischen Synthesen von Polymerisaten und Heil- Säure herstellen und es mit dem geeigneten Alkyljodid mitteln wertvoll. Die Äpfelsäure ist als genießbare umsetzen. Die Ester sind wirksame Weichmacher bei Säure bekannt und wird häufig zum Ansäuern von 30 der Kunststoffherstellung, insbesondere bei der Her-Lebensmitteln verwendet. stellung von Kunststoffen mit einem Gehalt an homoFalls die Reaktion unter Druck ausgeführt wird, oder copolymeren Polyvinylchloriden
lassen sich die Reaktionstemperaturen und die er- Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwen-
forderlichen Reaktionszeiten natürlich reduzieren. deten Ausgangsstoffe sind in der Technik bekannt Die Reaktionsdauer variiert mit der Temperatur, d. h., 35 und lassen sich auf verschiedenen bekannten Wegen je höher die Temperatur, desto kürzer ist die Reak- gewinnen. Das Hydroxid ist im Überschuß über die tionszeit. Sobald die Umsetzung beendet ist, werden stöchiometrische Menge zu verwenden, um das die unlöslichen Metallsalze der Apfelsäure und der Reaktionsmedium alkalisch zu machen. Ein Überschuß 3-Oxapentan-l,2,4,5-tetracarbonsäure abfiltriert und von etwa 5 bis etwa 50% ist angebracht, obwohl mehrmals mit Wasser gewaschen, um etwa vorhandene, 40 auch größere Überschüsse angewendet werden können, nicht umgesetzte Ausgangsstoffe zu entfernen. Danach Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
wird der Filterkuchen erneut mit Wasser auf geschlämmt . -I1
und mit der stöchiometrischen Menge einer starken Beispiel 1
organischen oder anorganischen Säure, gemischt; für Ein Gemisch von 15,9 g Maleinsäureanhydrid in
diesen Zweck kann man beispielsweise Phosphorsäure, 45 40 ecm Wasser wird unter · Rühren 5 Minuten lang Schwefelsäure oder pxalsäure verwenden. Die ent- auf 75° C erhitzt und dann auf Zimmertemperatur stehende Suspension, die die beiden freien Säuren und abgekühlt. Zu der erhaltenen wäßrigen Lösung gibt das unlösliche Metallsalz enthält, wird filtriert und man eine Aufschlämmung mit einem Gehalt von der Filterkuchen mehrmals mit Wasser gewaschen. 15,6 g Calciumhydroxid in_ 57,2 ecm Wasser. Das Filtrat und Waschflüssigkeiten werden kombiniert 50 Gemisch wird 4 Tage lang unter Rühren am Rückfluß und zu einer dicken Aufschlämmung eingeengt und erhitzt. Das unlösliche, aus den Calciumsalzen der filtriert. Dieses Filtrat wird zur Trockne eingedampft 3-Oxapentan-l,2,4,5-tetracarbonsäure und der Äpfel- und ergibt als Rückstand Apfelsäure. Der vorerwähnte, säure bestehende Reaktionsprodukt wird abfiltriert, nach der Einengung erhaltene Filterkuchen, der zweimal mit 15 ecm Wasser (heiß) gewaschen und die 3-Oxapentan-l,2,4,5-tetracarbonsäure enthält, wird 55 erneut in 56 ecm frischem Wasser aufgeschlämmt, in einer Soxhlet-Apparatur kontinuierlich mit Eisessig Unter Kühlen werden etwa 10 ecm konzentrierte extrahiert. Die gereinigte 3-Oxapentan-l,2,4,5-tetra- Schwefelsäure zu der Aufschlämmung gegeben und carbonsäure, die in Essigsäure nur wenig löslich ist, das gebildete unlösliche Calciumsulfat abfiltriert. Der fällt in dem Gefäß mit der siedenden Flüssigkeit aus. Filterkuchen wird dann zweimal mit je 15 ecm Diese Aufschlämmung wird filtriert, mit frischer 60 frischem Wasser gewaschen. Die vereinigten Filtrate kalter Essigsäure gewaschen und getrocknet. Das auf und Waschflüssigkeiten werden zu einer dicken Aufdiese Weise erhaltene Produkt ist 3-Oxapentan- schlämmung eingeengt, auf Zimmertemperatur abge-1,2,4,5-tetracarbonsäure. kühlt und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem
Wie bereits erwähnt, erhält man mit dem erfin- Druck zur Trockne eingedampft. Man erhielt einen dungsgemäßen Verfahren sowohl Apfelsäure als auch 65 Rückstand von 8 g Äpfelsäure.
S-Oxapentan-l^AS-tetracarbonsäure, wobei das Ver- Der auf diese Weise erhaltene Filterkuchen wird
hältnis dieser Produkte sich ändert, je nachdem, zweimal mit je 5 ecm Eiswasser gewaschen und welches Metallhydroxid verwendet worden ist. Werden getrocknet. Der erhaltene Rückstand wiegt 10 g
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