DE3390557T1 - Verfahren zur Herstellung von β-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)-propionsäurealkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von β-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)-propionsäurealkylesternInfo
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Description
-.-'■■. MJAA-32954.2
VERPAHREU ZUR HSES^ELLUNG VON >8-(4-ΗΜ»ΟΧΤ-3,5-DI-TERT.
-BOTXLPHSNYL) -PROPIONSÄ UREALKYLESTBRN
Gebiet der Technik
Die Erfindung bezieht sich auf organische Synthese, insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung von ß-(4-Hydr
oxy-3, 5-d i-t er t. -b utylphenyl )-pr op ionsäur ealkylest ein.
Vorangehender Stand der Technik
Bekannt ist ein Verfahren zur Herstellung von ß-(4-
-Hydroxy-3,5-d i-tert .-butylphenyl)-propionsäurealkylestern
durcn Umsetzung von Alkylacrylat mit 2,6-Dl-tert.-butylphenol
bei einer Temperatur von 110 bis 1200C in Gegenwart
von Metallphenoxid- als Katalysator, beispielsweise Natrium-,
Aluminiumphenol at bzw. 2,4-Kaliumdimethylphenolat, in einer
Menge von 50 Mol.%, bezogen auf das 2,6-Di-tert.-butylphenol.
Bei der Verwendung von Methyl acryl at beträgt die Ausbeute an J3-(4-Hydro3y-3,5-<3i-tert.-butylphenyl)-propionsäur emethylester in 5 Reaktionsstunden 82,3% (JA-PS 62751,
1973, Klasse 16 C 52).
Jan verwendet aber in dem genannten Verfahren eine
große Menge an nicht genug aktivem Katalysator, was sich
auf die Ausbeute und Isolierung des Endproduktes negativ
auswirkt.
Bekannt ist auch ein Verfahren zur Herstellung von ß-(4-Hydroxy-3,5-d i-tert.-butylphenyl )-propionsäurealkylestern
durch Umsetzung von Alkylacrylat mit 2,6-Di-tert.-
-butylphenol in Gegenwart von 3 bis 25 UoI,% Alkalimetallbase,
beispielsweise Alkalihydroxid, bei einer Temperatur von 20 bis 2000C. Beim Erhitzen von 37,3 Masseteilen
Di-tert.-butylphenol mit 17,7 Masse teilen Methylacrylat
und 3,5 Masseteilen Kaiiumhydroxid in 500 Masseteilen
tert.-Butylalkohol innerhalb von 18 Stunden bei einer Temperatur
von 5O0C unter darauffolgender Neutralisation, Extraktion
mit Diäthyläther und .Fraktionierung unter Vakuum erhält
man ein Endprodukt in Form eines gelben Öls,das beim Stehenlassen
kristallisiert; Kristalle weisen einen Schmelzpunkt von 63 bis 64,50C (US-PS 3247240, 1970, Klasse 260-473) auf.
Dabei wird in der Patentschrift hingewiesen, daß die Ausbeute an Endprodukt niedriger ist, als die Ausbeute an dem-
selben Produkt, erhalten unter ähnlichen Bedingungen bei der
Verwendung von metallischem Kalium in einer Menge von 2,1
Masse teilen im tert.-Butylalkohol. Somit ist in dem Verfahren, bei dem Kaiiumhydroxid als Katalysator verwendet
wird, die Ausbeute an Endprodukt niedriger als bei der Verwendung eines Katalysators auf der Basis eines Alkalimetalls,
des metallischen Kaliums. Man verwendet außerdem in dem Verfahren organische Lösungsmittel, was die Isolierung
des Endproduktes erschwert. Das Verfahren zeichnet sich durch eine niedrige Leistung aus, v/as ebenso auf eine ungenügend
hohe Aktivität des Katalysators; des Kaliumhydroxids
oder des metallischen Kaliums im tert.-Butylalkohol hinweist. Darüberhinaus kann die Verwendung des metallischen
Kaliums eine Explosion hervorrufen.
1$ Offenbarung der Erfindung
1$ Offenbarung der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, im Verfahren zur Herstellung von j3-(4-Hydroxy-3,5-cü-tert.-butylphenyl)- r
prop ionsäure alkyle stern solch einen aktiven Katalysator und solche Bedingungen der Prozeßführung zu wählen, die es er- - *
möglichen, die Ausbeute an Endprodukt zu steigern, die Verfahrensdauer
zu verkürzen und die Verwendung der organischen Lösungsmittel auszuschließen.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein Verfahren zur Herstellung von j3-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)-
-propionsäurealkylestern durch Umsetzung von 2,6--Di-1 er t.-
-butylphenol mit Alkylacrylat in Gegenwart eines Katalysators,
der ein Alkalihydroxid enthält, bei einer Temperatur
von 70 bis 1500C vorgeschlagen wird, wobei man erfin—
dungsgemäß 2,6-Di-tert.-butylphenol und Alkylacrylat bei
einem Molverhältnis von 1:1 bis 1:1/3 verwendet und das Verfahren
in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der neben dem Alkalihydroxid 4-E-2,6->Di-tert.-butylphenolat eines Alkalimetalle
und 4-R-2,6-Di-tert.-butylphenol enthält, worin
H für H, CH,, C(CH^)5 steht, bei folgendem Verhältnis der
genannten Komponenten (in Masse teilen}::
Alkalihydroxid 0,05 - 20
4-R-2,6-Di-t er t .-butylphenol at
eines Alkalimetalls 2,05 - 99,94
4-^-2,6-Di-tert.-butylphenol Rest
nobel der genannte Katalysator In einer Menge von 2 bis
20 lfol%, bezogen auf das 2,6-Di-tert.-butylphenol, umgerechnet
auf die Summe von Alkalihydroxid mit 4-R-2,6-Ditert.-butylphenolat
eines Alkalimetails, eingesetzt wird.
Der In dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Katalysator
zeichnet sich durch eine hohe Aktivität aus, was
es möglich macht, In Kombination mit den Bedingungen des
Verfahrens und seine Dauer bis zu 1-2 Stunden zu reduzieren sowie organische Lösungsmittel auszuschließen, wodurch
die Leistung des Verfahrens gesteigert und der Energieaufwand desselben herabgesetzt wird. Die
Ausbeute an Endprodukt beträgt dabei 86-98%.
■Vie oben hingewiesen wurde, führt man die Umsetzung
von 2,6-Di-tert.-butylphenol mit Alkylacrylat bei einer
Temperatur von 70 bis 15O0C durch·
Es empfiehlt sich nicht, das Verfahren bei einer unterhalb 700C liegenden Temperatur durchzuführen, da es bei einer
unter 700C liegenden Temperatur zu einer Herabsetzung der Reaktionsgeschwindigkeit kommt. Ss ist unzweckmäßig, das
Verfahren bei einer oberhalb 1500C liegenden Temperatur
durchzuführen, da dabei Nebenprodukte gebildet werden.
'.Vünschenswert führt man die- Umsetzung von 2,6-Di-tert.-butylphenol
mit Alkylacrylat bei einem Verhältnis 1:1 - 1:1,3 durch.
Es ist unzweckmäßig, das Verfahren bei einem Überschuß an 2,6-Di-t er t.-butyl phenol durchzuführen, da ein Gemisch
aus 2,6-Di-tert.-butylphenol mit ß-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-
-butylphenyl)-propionsäurealkylester gebildet wird und die
Abtrennung derselben eine recht komplizierte Aufgabe dar- ' stellt.
Die Verwendung eines mehr als l,3fachen Überschusses
an Alkylacrylat führt zu keiner Steigerung der Umwandlung von 2,6-Di-tert,-butylphenol.
Die Umsetzung von 2,6-Di-tert.-butylphenol mit Alkylacrylat führt man zweckmäßigerweise in Gegenwart eines Katalysators,
genommen in einer Menge von 2 bis 20 Mol.%, be-
■·_>-■ s-
zogen auf das 2,6-Di-tert·-butylphenol, umgerechnet auf
die Summe von Alkalihydroxid mit 4-R-2,6-Di-tert.-butylphenolat
eines Alkalimetalls« durch, wobei seine konkrete
klenge durch die Zusammensetzung des Katalysators, die Reakt
ions temperatur und das Verhältnis der Komponenten bestimmt
wird. Es wird nicht empfohlen, einen Katalysator in
einer Menge von unterhalb 2 Mol.% zu verwenden, da dabei seine Aktivität herabgesetzt werden kann. Ea ist die Verwendung
eines Katalysators in einer Menge von mehr als 20 Mol.% unerwünscht, da die Löslichkeit des Katalysators im Gemisch
aus 2,6-Di-t er t.-butyl phenol mit Alkylacrylat begrenzt ist.
Man erhält den in dem erf indungs gemäß en Verfahren eingesetzten Katalysator nach einem bekannten Verfahren (US-PS
2745882, 1956, KL. 260-624), das darin besteht, daß man
4-R-2,6-Dl-t ert.-but?y !phenol, worin R für H, CH^,G(CH5)-steht,
mit dem Alkalihydroxid in der Atmosphäre eines Inertgases
bei einer Temperatur von 50 bis 15O0C in einem organischen
Lösungsmittel, beispielsweise Xylol, Heptan, erhitzt
unter azeotropem Abdestillieren des Wassers und unter da- .
rauffolgendem Abdestillieren des Lösungsmittels aus der Reaktionsmasse. Das Verhältnis der Komponenten in dem Katalysator
kann man durch Änderung des Verhältnisses der Ausgangskomponenten und der Reaktionsdauer variieren, das durch
Messung der Menge des abdestillierten Wassers bei dem azeotropen Abdestillieren geprüft wird.
Beste Ausführungsvariante der Erfindung
Einem Katalysator, erhalten wie oben beschrieben, gibt man eine berechnete Menge von 2,6-Di-tert.-buty!phenol und
Alkylacrylat zu. Die Reaktion kann sowohl in einem offenen als auch in einem geschlossenen System (in einem Autoklaven)
durchgeführt werden.
Bei der Umsetzung von 2,6-Di-tert.-butylphenol mit Alkylacrylat
in dem offenen System (Atmosphärendruck) verwendet man einen Rückflußkühler. Die Reaktion verläuft bei einer
Temperatur von 70 bis 15O0C, wünschenswert wird die Reaktion
beim Sieden des Reaktionsgemisches durchgeführt. dem Abklingen der Reaktion isoliert man das Endprodukt ent-
weder durch Fraktionieren unter Vakuum, oder durch Kristallisation.
Die technologische und apparative Gestaltung des Verfahrens ist einfach.
Zu einem besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung
werden folgende Beispiele ihrer konkreten Ausführung angeführt.
Die Zusammensetzung des in den Beispielen angeführten
Katalysators sowie sein Verbrauch sind in der nach den Beispielen aufgeführten Tabelle dargestellt.
In einem Kolben, versehen mit einem Bückflußkühler, einer Vorlage zur Wasserabnahme sowie einer Vorrichtung zur
Einführung des Inertgases, erhitzt man in der Stickstoffatmosphäre
42 g (0,2 gMol) 2,6-Di-tert.-butylphenol mit 7 g
(0,125 gMol) Kaliumhydroxid in 250 ml Xylol und entnimmt
in eine Vorlage etwa 2ml Wasser innerhalb von 1,5 Stunden, bei einer Siedetemperatur von 88-1-400C, destilliert 20 ml Lösungsmittel
ab, filtriert den Niederschlag ab und erhitzt während 10 Minuten bei
1500C. Man erhält einen Katalysator folgender Zusammensetzung:
Kaiiumhydroxid 0,5 iiasseteile
2,6-Di-tert.-kali umbutylphenolat 99 Masseteile
2,6-Di-tert.-butyl phenol 0,5 Masseteile (siehe Tabelle)
Zu 0,43 g Katalysator obengenannter Zusammensetzung fügt man 9i95 g (0,048 gMol) 2,6-Di-tert.-butylphenol und
5 ail (0,056 gMol) £iethylac;rylat hinzu. Das Se akt ions gemisch
siedet man innerhalb von 2 Stunden, wobei die Temperatur von 70 auf 1500C gesteigert, dann auf 700C abgekühlt wird;
weiterhin neutralisiert man mit 5^iger Schwefelsäure, filtriert
den j5-(4-Hydroxy-3,5-dW;ert.-butylphenyl)-propionsäuremethylester
in einer Menge von 14,5 g (98% der Theorie) mit einem Schmelzpunkt von 64-65 0C ab.
Beispiel 2
Analog dem Beispiel 1 erhält man aus 45 g (0,2 gMol) 4-Methyl-2,6-di-tert.-butylphenol,
5 g (0,125gMol) Natriumhydroxid in 250 ml Xylol einen Katalysator, dessen Zu
saamensetzung in der Tabelle angegeben ist.
Zu 0,93 g Katalysator fügt man 20,4 g (0,099 gMol)
2,6-D i-t ert .-butylphenol und 915 ml (0,1 ο5 gMol) . -Jethylacrylat
hinzu, und führt das Verfahren ähnlich wie in Beispiel
1 diirqh.
Nach dem Abklingen dex Reaktion isoliert man durch Fraktionieren
im Vakuum 26 g (90% der Theorie) j8-(4-Hydroxy-
-3>5-di-tert.-butylphenyl)-propionsäuremethylester,
Schmelzpunkt 64-65°C.
Beispiel 3
Beispiel 3
Man stellt einen Katalysator ähnlich wie in Beispiel 1 her mit dem Unterschied aber, daß man dem abfiltrierten
Rückstand (1/14 Anteil von der Gesamtmenge) zusätzlich 103 g (0,5 gMol) 2,6-Di-tert,-butylphenol zugibt und während
15 Minuten bei einer Temperatur von 1500C unter Vakuum stehenläßt.
Nach dem Abkühlen fügt man dem Gemisch 50 ml (0,56 gMol) Methylacrylat hinzu und siedet noch 3»5 Stunden
lang. Das fieaktionsgemisch wird abgekühlt, neutralisiert;
man isoliert 490 g (96% der Theorie)j3-(4-Hydroxy-3,5-di-
-tert.-butylphenyl)-propionsäuremethylester> Schmelzpunkt
64-650C.
In einer Anlage, die der in Beispiel 1 beschriebenen
ähnlich ist, erhitzt man 20,6 g (0,1 gMol) 2,6-Di-tert.-butylphenol
mit 5,6 g (0,1 gMol)Kaiiumhydroxid in 250 ml Heptan
bei einer Temperatur von 79°C und entnimmt in eine Vorlage etwa 1,4 ml Wasser. Das Lösungsmittel wird unter Vakuum abdestilliert
and man erhält einen Katalysator der in der Tabelle
angegebenen Zusammensetzung.
Zu 1,05 g Katalysator fügt man 9,6 g (0,048 giiol) 2,6-
-Di-tert.-butylphenol und 5»8 ml (0,064 gMol) Methylacrylat
hinzu. Das Heaktionsgemisch wird in dem Autoklaven bei einer Temperatur von 1400C innerhalb von 3i5 Stunden erhitzt;
nach der Behandlung, die der in Beispiel 1 beschriebenen ähnlieh
ist, erhält man 12,5 g (86% der Theorie) J3-(4-Hydroxy-3,5-
-di-tert.-butylphenyl)-propionsäuremethylester>
Schmelzpunkt 64-650C.
Beispiel
5 ο
Binen Katalysator, dessen Zusammensetzung in der Tabelle
dargestellt ist, stellt man unter den Bedingungen des
Beispiels 1 her mit dem Unterschied aber, daß man 26,2 g
(0,IgMoI) 2,4,6-Tri-tert.-butylphenol mit 2,76 g (0,069 gMol)
Natriumhydroxid in 250 ml Xylol erhitzt und nach dem Abklingen
der Reaktion das Lösungsmittel unter Vakuum abdestilliert.
Zu 5,0 g Katalysator fügt man 20,6 g (0,igMoi) 2,6-Di-tert.-butylphenol
und 9 ml (0,1 gMol) Methylacrylat hinzu.
Bas Reaktionsgemisch erhitzt man innerhalb von 2,5 Stunden
bei einer Temperatur von 1400C und isoliert durch Fraktionieren
im Vakuum 25,4 g (88% der Theorie) J3-(4-Hydroxy-2,5-di-
-tert.-butylphenyl)-propionsäuremethylester, Schmelzpunkt
64-650C.
Beispiel 6 * ι
Beispiel 6 * ι
Man stellt einen Katalysator analog dem Beispiel 1 her mit dem Unterschied aber, daß man den Rückstand nach dem
Filtrieren auf eine Temperatur von 1500C unter Vakuum
(20 Torr) erhitzt und 2,6-Di-tert.-butylphenol abdestilliert.
Danach bringt man in einen Dreihalskolben 39,14 g (0,16 gMol)
2,6-Di-tert.-butylphenol, 2,44 g (0,01 gMol) Katalysator
(siehe Tabelle) und 23,5ml (0,26 gMol) Methylacrylat ein. Das
Gemisch wird erhitzt, bei 1200C Innerhalb von 1 Stunde und
bei 1300C innerhalb von 1 Stunde stehengelassen. Danach kühlt
man das Re akt ions gemisch auf 800C ab und verdünnt mit 50 ml
Benzin, behandelt die Benzinlösung mit 48 ml 3%iger Salzsäure,
wäscht mit Wasser zur Neutralen, trennt ab und dampft die organische
Schicht ein, destilliert den Rückstand unter Vakuum bei 20 Torr unter .Entnahme der Endfraktion ab. Der Siedepunkt
beträgt 200 - 2040C. Man erhält 52,9 g (90,5# der Theorie)
ß-(4-Hydroxy-3,5-d i-tert .-butylphenyl) -pro ρ ionsäur emet hylester,
Schmelzpunkt 64-650C
Beispiel 7
Beispiel 7
Man stellt einen Katalysator ähnlich wie in Beispiel 1
her, mit dem Unterschied aber, daß man 42 g (0,02 gMol) 2,6-Ditert.-butylphenol
mit 5g (0,125 gMol) Natriumhydroxid in 250 ml Xylol erhitzt und anschließend den Rückstand bei
einer Temperatur von 15O0G unter Vakuum von 20 Torr erhitzt.
Dann erhält man aus dem Gemisch von 39,14 g (0,19 gMol)
2,6-Di-tert.-butylphenol mit 51 ml (0,24 gMol) Butylacrylat
in Gegenwart von 2,28 g (0,01 gMol) Katalysator unter den dem Beispiel 6 analogen Bedingungen bei darauffolgender
Neutralisation mit Essigsäure) unter Waschen mit ffasser
und Abdestillieren im Vakuum 59 g (88% der Theorie) /5-(4-
-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)-propionsäurebutylester>
Siedepunkt 205-2090C.
Beispiel 8
Beispiel 8
In einen Reaktor von 50 Liter Fassungsvermögen, der mit
einem Wärmeaustauscher verbunden ist, bringt man 20,6 kg
(100 gMol) technisches 2,6-Di-tert.-butylphenol (Gehalt an Grundstoff beträgt 98,5 Masse%) und 0735 kg (6,3 gMol) Kaliumhydroxid
ein, und unter den dem Beispiel 1 analogen Bed in-' gungen erhält man einen Katalysator bei einer Temperatur
von 110 bis 1300G. Weiterhin bringt man in den Reaktor 11,1 kg
(130 gMol) technisches Methylacrylat mit einem wassergehalt von 0,1 Masse% ein.
Die Reaktion führt man bei einer Temperatur von 135 bis
140uC innernalb von 1,5 bis 2 Stunden durch, iüan isoliert
den ß-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylph.enyl)-propionsäuremethylester
durch Vakuumdestillation in einer Menge von
27,3 kg (95% der Theorie); der Siedepunkt beträgt 202-2040C
bei 20 Torr.
aeispiel 9
uan stellt einen Katalysator ähnlich wie in Beispiel 1
aus 20,6 g (071 gMol) 2,6-Di-tert.-butylphenol und 5,6 g
(0,1 gMol) Kaliumhydroxid in 250 ml Xylol aber mit dem Unterschied
her, daß man beim Siedepunkt des Gemisches etwa 1,8 ml Wasser entnimmt. Zu 1,5 S Katalysator fügt man
20,6 g (0,1 gMol) 2,6-Di-tert.-butylphenol und 10,5 g
(0,05 gMol) Acrylsäure-bis-diäthylenglykolester hinzu. Das
Gemisch wird im Verlaufe von 2,5 Stunden bei 1350C stehengelassen,
dann wird die auf 65°C abgekühlte lAasse mit 300 ml
Benzin verdünnt, aiit 5/oiger Salzsäure neutralisiert, mit
7/asser zur Neutralen gev/aschen; aus der organischen Schicht
3390
557
wird das Lösungsmittel unter Vakuum bis zum Beginn der Kristallisation
abdestilliert. Die Ausbeute an /3-(4-Hydroxy-3,5-
-di-tert.-butylphenyl)-propionsäure-bis -diätnylenglykolester
beträgt 26 g (86% der Theorie), der Schmelzpunkt ä5-87°C.
Einem Gemisch von 9,95 g (0,048 gMol) 2,6-Di-tert.-butylphenol
mit 0,2 g (0,0036 gHol) Kaliumhydroxid als Katalysator
gibt man 5 ml (0,056 gMol) Methylacrylat zu und nach der Durchführung
der Beaktion unter den Bedingungen des Beispiels 1 mit darauffolgendem Fraktionieren unter Vakuum erhält man 1,77 g
(12% der Theorie) J3-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)- -propionsäuremethylester,
Schmelzpunkt 64-65°G·
ITr. des Beispiels
Zusammensetz
I 2
3 4
6.
9-
Genalt an Alkalihydroxid,
«lasse teile
des Katalysators
0,5 I,a
0,05
20
0,05
0,05
1,6
IO
Gehalt Gehalt an Wert an 4-H- 4-B-2,6-di- H
2,6-di- tert.-butert.-tylphenol,
butyl- Massephenoteile
lat eines Alkaline tails,
ulasseteile
lat eines Alkaline tails,
ulasseteile
99
95,5
2,05
77
6a
99,94 99,94 6,7
aa
0,5
2,7
97,90
0,01
0,01
91,7 2
H H
H H H H
Gehalt* an Katalysator in Bezug auf
2 ,.6-Di- -tert.-butylphenol,Mol.%
4,1
20
5,2
6,25
6,3
7,5
Umgerechnet auf die Summe von Alkalihydroxid mit
4-H-2,6-di-tert.-butylphenolat eines Alkalimetalls
Die Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur
Herstellung von ß-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)-propionsäurealkylestern
macht es möglich, das Endprodukt in
einer Ausbeute von 86 bis 98% zu emalten, seinen Reinheitsgrad
durch eine vollendetere Heaktionsführung zu steigern,
den Verbrauch an Katalysator um das 2,5fache herabzusetzen, die Heaktionsdauer um das 1,5 als ^fache zu verkürzen, was
es gestattet, das Verfahren zu intensivieren sowie die unerwünschte
Polymerisation von Alkylacrylat zu vermindern, das
technologische Verfahren durch die mögliche Vermeidung des Lösungsmittels
und Bildung von Abwässern zu vereinfachen, die Sicherheit des Verfahrens durch Verwendung eines nicht brandge-
IQ fährlichen Katalysators zu erhöhen.
Industrielle Anwendbarkeit
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es, /5-(4-Hydroxy-3»5-di-tert.-butylphenyl)-propionsäurealkylester
zu erhalten, die als Antioxydationsmittel für polymere Stoffe sowie bei der Synthese der Wärmestabilisatoren von Polyolefinen, Polyamiden und anderen Polymeren eingesetzt werden
können.
Claims (1)
- - Hr - Al
PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von j3-(4-Hydroxy-3,5-di- -tert.-butylphenyl)-propionsaurealkylestern durch Umsetzung von 2,6-Di-tert.-butylphenol mit Alkylacrylat in Gegenwart eines Katalysators, der ein Alkalihydroxid enthält, bei einer Temperatur von 70 bis 15O0C, dadurch g e kennze ich η et, daß man 2,6-Di-tert.-butylphenol und Alkylacrylat -bei einem Molverhältnis von 1:1 bis 1 bzw. 1,3 verwendet und das Verfahren in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der neben dem Alkalihydroxid 4-R-2,6-Ditert. -butyl phenolat . eines Alkalimetalls und 4-R^, 6-Di-tert. butylphenol enthält, worin R für H, CEU, C(CH5), steht, bei folgendem Verhältnis der genannten Komponenten (in Masseteilen):Alkalihydroxid 0,05 - 204-R-2,6-Di-tert.-butylphenolat eines Alkalimetalls 2,05 - 99,95 4-R-2,6-Di-tert.-butylphenol Restwobei der genannte Katalysator in einer Menge von 2 bis 20 Mol.%, bezogen auf das 2,6-Di-tert.-butylphenol, umgerechnet auf die Summe von Alkalihydroxid mit 4-R-2,6-Di-tert.- -butylphenolat eines Alkalimetalls, eingesetzt wird.ABGEÄNDERTER PATENANSPRUCH ZUR INTERNATIONALEN PATENTANMELDUNG PCT/SU 83/00045Verfahren zur Herstellung von ß-(4-H.7droxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)-propionsäurealkylestern durch Umsetzung von 2,6-Di-tert.-butylphenol mit Alkylacrylat in Gegenwart eines Katalysators, der ein Alkalimetallhydroxid enthält, bei einer Temperatur von ?O bis 15O0C, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,6-Di-tert.-butylphenol und Alkylacrylat bei einem Mol verhältnis wie 1:1-1:1 #3 verwendet und das Verfahren in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der neben Alkalihydroxid auch 4-R-2,6-Di-tert.-butylphenolat eines Alkalimetalls und 4-R-2,6-Di-tert.-butylphenol, worin R für H, CH5, C(CH,), steht, aufweist, bei folgendem Verhältnis der genannten Komponenten in Masseteilen): Alkalihydroxid .0,05-204-R-2,6-Di-tert.-butylphenolateines Alkalimetalls 2,05-99,944-R-2,6-tert.-butylphenol Restwobei der genannte Katalysator in einer Menge von 2 bis Uol.;&, bezogen auf das 2,6-Di-tert.-butylphenol, umgerech-" net auf die Summe von Alkalihydroxid mit 4-R-2,6-Di-tert,- -butylphenolat eines Alkalimetalls eingesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3390557T1 true DE3390557T1 (de) | 1985-11-14 |
| DE3390557C2 DE3390557C2 (de) | 1989-02-16 |
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ID=21616822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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