DE3248708A1 - Erzeugnis mit keimwachstumshemmenden eigenschaften und verwendung einer keimwachstumshemmenden verbindung zur herstellung des erzeugnisses - Google Patents

Erzeugnis mit keimwachstumshemmenden eigenschaften und verwendung einer keimwachstumshemmenden verbindung zur herstellung des erzeugnisses

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DE3248708A1 DE19823248708 DE3248708A DE3248708A1 DE 3248708 A1 DE3248708 A1 DE 3248708A1 DE 19823248708 DE19823248708 DE 19823248708 DE 3248708 A DE3248708 A DE 3248708A DE 3248708 A1 DE3248708 A1 DE 3248708A1
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Description

CHEMMAR ASSOCIATES, INC.
Greensboro, North Carolina (V.St.A.)
Erzeugnis mit keimwachstumshemmenden Eigenschaften und Verwendung einer keimwachstumshemmenden Verbindung zur Herstellung des Erzeugnisses
Gebräuchliche Kunststoffe, wie Polyethylen, andere Polyolefine, Polyvinylchloride, andere Thermoplaste und Duroplaste sowie Acryl- und Epoxidharze werden üblicherweise in flüssigem Zustand mit verschiedenen Stoffen versetzt, um ihnen keimwachstumshemmende Eigenschaften zu verleihen. Beispielsweise werden bestimmte Kunststoffe gegen grampositive Mikroorganismen aktiv gemacht, während andere Zusätze verwendet werden, um gramnegative Organismen zuverlässig abzutöten. Auch ist es üblich, gegen gramnegative und grampositive Mikroorganismen wirksame Bakteriostatika zu kombinieren und auf diese Weise ein Kunststofferzeugnis, sei es in Form eines Folie, einer Matte oder eines Formkörpers, zu erhalten, das das Wachstum sowohl grampositiver als auch gramnegativer Organismen hemmt. Der Zusatz zweier Stoffe zu einem Kunststoff in geschmolzenem oder flüssigem Zustand bringt jedoch Probleme mit sich, da ein Zweikomponenten-System die physikalischen Eigenschaften des Kunststoff-Grundmaterials ändern kann und die beiden Kunststoffe erst geprüft werden müssen, um sicherzugehen, daß sie miteinander verträglich sind und ihre Wirkungen behalten, wenn sie gemeinsam einem Kunststoff zugesetzt werden. Die relative Wirksamkeit und die Anteile der beiden Komponenten in dem System müssen bestimmt werden, und es ist nicht ungewöhnlich, daß ein Kunststofferzeugnis zunächst keimwachstumshemmende Eigenschaften sowohl gegenüber gramnegativen als auch grampositiven Mikroorganismen hat, später aber der eine oder andere Wirkstoff seine Wirksamkeit
verliert, während der zweite Wirkstoff seine Wirksamkeit beibehält.
Da ferner die Kunststoffe in der Regel bei hohen Temperaturen spritzgegossen, extrudiert oder anderweitig umgeformt werden und bei der Formgebung oder dem Aushärten Temperaturänderungen unterworfen sind, dürfen die keimwachstumshemmenden Wirkstoffe ihre Wirksamkeit nicht Verlieren, wenn sie so hohen Temperaturen ausgesetzt werden, wie sie bei der Kunststoffverarbeitung üblich sind.
Es stellte sich daher die Aufgabe, ein Erzeugnis mit keimwachstumshemmenden Eigenschaften bereitzustellen, in dem nur ein einziger keimwachstumshemmender Wirkstoff vorhanden ist. Ferner war eine keimwachstumshemmende Verbindung zur Verwendung bei/der Herstellung des Erzeugnisses anzugeben. Die Verbindung sollte in erster Linie zur Verwendung bei der Kunststoffverarbeitung bestimmt und daher bei den dort auftretenden Temperaturen beständig sein. Sie sollte ferner in
bereits verhältnismäßig kleinen Mengen wirksam sein, ihre Wirksamkeit lange behalten, für viele Kunststoff verwendbar sein, deren Eigenschaften nicht nachteilig beeinflussen, problemlos zu verarbeiten und auch verhältnismäßig preisgünstig sein.
20
Erfindungsgemäß xdLrd diese Aufgabe durch die in den Ansprüchen 1 und 4 angegebenen Maßnahmen gelöst. Vorteilhafte Weiterbildungen der Erfindung sind in den übrigen Ansprüchen gekennzeichnet.
Es XiTurde festgestellt, daß bestimmte Alkylphosphat-Derivate in flüssigen oder geschmolzenen Kunststoffen dispergiert werden können und diesen einzigartige fungizide und bakterizide Eigenschaften erteilen, die auch nach dem Spritzgießen, Kalandrieren oder anderweitigen Umformen der Kunststoffe nach in der Kunststoffverarbeitung gebräuchliehen Verfahren erhalten bleiben. Die Alkylphosphat-Derivate können flüssigen Polymeren, wie Polyvinylchlorid-(FVC)-Dispersionen, beigemischt werden und ergeben nach dem Gelieren und Kalandrieren eine Folie oder Beschichtung mit einzigartigen bakteriziden Eigenschaften gegen grampositive und gramnegative Organismen einschließlich Pseu- domonas aevug-i.nosa. Andere Beispiele von Kunststoffen, bei denen die
10
Alkylphosphat-Derivate gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind Polyethylen, Polypropylen und andere Polyolefine, Celluloseacetatbutyrat, Polystyrol, verschiedene Phenolharze und Polystyrolbutadien. Weitere Anwendungsmöglichkeiten bieten sich frei Acrylharzen, Epoxidharzen, Polyvinylacetat sowie anderen Kunststoffen und Polymeremulsionen. . Die Menge des Alkylphosphat-Derivates, das dem jeweiligen Kunststoff beigemischt wird, kann verschieden sein und hängt von der beabsichtigten Verwendung des Kunststoffs sowie von den speziellen Organismen ab, deren Wachstum gehemmt werden soll. Aus Versuchsergebnissen geht jedoch hervor, daß das Alkylphösphat-Derivat ausreichend wirksam ist, wenn es in einer Menge von weniger als 1 Gew.-% dem Kunststoff zugesetzt wird. Es wurden jedoch Zusätze von 0,01 bis iO Gew.-% untersucht und unter bestimmten Umständen als wirksam befunden.
Die Alkylphosphat-Derivate gemäß der Erfindung haben die allgemeine Formel
R2
R1 H
R4,
worin R eine Alkylgruppe mit bis zu'18 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit bis zu
18 Kohlenstoffatomen, R2 - R1
R3 eine Alkylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen und R4 = R3 sind.
Beispiele von "R"-Werten sind in nachstehender Tabelle wiedergegeben:
-C H
-CH3
-C H„ -OH χ Ix
R2
-CH3 3
-C H„ -OH χ Ix
worin jeweils χ - 1 bis 18 ist.
R3
-C H01 χ 2x+\
R4
-CH, , χ 2aM-1
- 7 - ■
Es wurde festgestellt, daß ein besonders vorteilhaftes Alkylphosphat-Derivat eine Verbindung mit der Formel
C2H4OH 0
C1 2H25 N 0 P 0 C2H5
C2H4OH ^H ?
C2H5
ist, die vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 1 Gew.-% dem jeweiligen Kunststoff zugesetzt wird.
Die genannten Verbindungen und insbesondere das letzterwähnte Derivat hemmen wirksam das Wachstum sowohl grampositiver als auch gramnegativer Mikroorganismen. Es wurde festgestellt, daß sie gegenüber Savcina lutea, Staphylococcus aureus, Staphylococcus albus, Pseudomonas aeruginosa, Esaherickia col-i, Klehs-Lella, Candida albicans, Salmonella
cholevaesuis, Enterobacter aevogenes, Eschevichia communior, Strepto coccus pyogenes, Bacillus megateviwn, Aspergi-llus n-iger und andere
wirksam sind.
Zum Mischen des keimwachtumshemmenden Zusatzes mit einem Kunststoff
gibt man beispielsweise 500 kg Polyethylen-Granulat und 0,5 kg des
gewählten Zusatzes in dieser Reihenfolge in einen Trommelmischer oder ähnlichen Mischapparat und mischt durch. Beim Mischen bildet die
obengenannte vorteilhafte Verbindung einen öligen Überzug auf dem
Granulat, der auf den Granulatkörnern fest haftet. Nach etwa 15 Minuten Mischen ist der Zusatz homogen mit dem Polyethylen-Granulat vermischt, das nunmehr gelagert oder versandt werden kann, ohne daß eine Trennung von Granulat und Zusatz stattfindet. Auch dies ist ein besonderer Vorteil, den die Erfindung gegenüber bekannten Systemen bietet, bei denen zwei oder mehr Komponenten zur Hemmung sowohl grampositiver als auch gramnegativer Mikroorganismen verwendet werden, da Schwierigkeiten beim Mischen und durch Entmischen sich als schwerwiegende Nachteile bekannter Systeme herausgestellt haben.
Flüssige Polymere oder Polymergemische können ebenfalls bei der Ausführung des Verfahrens verwendet werden, doch ist Kunststoffgranulat
das günstigste Ausgangsmaterial.
-δι Nach dem Vermischen des Polyethylen-Granulats mit dem gewählten Zusatz kann das Granulat in den Aufgabetrichter eines gebräuchlichen Extruders gegeben werden, in dem das Granulat geschmolzen und die keimwachstumshemmende Verbindung homogen mit der Schmelze vermischt wird. Aus dem Kunststoff kann man dann in bekannter Weise Formkörper oder Folien herstellen, in denen der aktive Zusatz gleichmäßig verteilt ist und die eine glatte, gleichmäßige Textur haben.
Beim Erhitzen des Kunststoffs in dem Extruder können Temperaturen bis 250 °C erreicht werden, obgleich der bevorzugte Temperaturbereich zwischen 150 und 250 0C liegt. Doch auch bei noch höheren Temperaturen wurde kein Wirksamkeitsverlust der keimwachstumshemmenden Verbindung beobachtet.
Oft ist es wünschenswert, zur Herstellung thermoplastischer Fasern bekannte Spinndüsen in Verbindung mit einem Extruder zu benutzen. Auch in diesem Falle können die Verbindungen gemäß der Erfindung verwendet werden, und aus den den Hemmstoff enthaltenden Schmelzen können Fäden und Garne hergestellt werden,*die das Wachstum grampositiver und gramnegativer Mikroorganismen an diesen Fäden, Garnen und daraus gefertigten Textilerzeugnissen verhindern.
An Hand des nachstehenden Beispiels wird die Ausführung der Erfindung näher erläutert.
Zu 100 Gewichtsteilen Polyethylen-Granulat wurden 0,1 und 1,5 Gewichtsteile der vorstehend als besonders vorteilhaft bezeichneten Verbindung zugesetzt, und das Granulat wurde durch 20 Minuten langes Umwälzen des Gemisches mit einer öligen Schicht der Verbindung überzogen.
Das so behandelte Granulat wurde in einem Probierglas durch Eintauchen des Probierglases in ein Ölbad von'200 0C geschmolzen und 20 Minuten erhitzt. Das Probierglas wurde dann aus dem Ölbad herausgenommen und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, wobei die Schmelze erstarrte. Die erstarrte Masse wurde aus dem Probierglas entfernt undin Scheiben von etwa 10 mm Dicke zersägt. An den Scheiben konnte kein
Abbau oder eine andere ungewöhnliche Veränderung des Polyethylens beobachtet werden. Die Scheiben wurden in geimpfte Petrischalen mit.einem Nährstoffagar gelegt. Der mit verschiedenen Mikroorganismen geimpfte Agar wurde 24 Stunden bei 37 °C bebrütet, wobei das Wachstum von Bakterien und Pilzen in der Umgebung der Scheiben gehemmt und um die Scheiben eine Hemmzone gebildet werden sollte. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Tabelle 1
10
Durchmesser der Hemmzone Mikroorganismu s (mm)
Staphylococcus auveus 10
Pseudomonas aevuginosa 4
Esehevichia eo1~L 6
KlebsieZla 8
Candida albicans 10
Salmonella choleraes-ius ' 7
Aspevg-illus niger 10 Tvichophyton mentagrophytes ' 15
Besonders vorteilhaft die die Verwendung der keimwachstumshemmenden Verbindungen zur Herstellung eines Teppichs mit keimwachstumshemmenden Eigenschaften, bei der die Verbindung der Teppichunterlage zugesetzt wird. Bei der Herstellung bestimmter Teppiche wird zur Bildung der Unterlage eine Polyvinylchlorid-Emulsion benutzt, während andere Hersteller den fertigen Teppich mit einem Kunststoff, wie,Polystyrolbutadien oder einem anderen Polymeren, beschichten. In jedem Falle kann das keimwachstumshemmende Alkylphosphat-Derivat.in die Teppichunterlage eingearbeitet werden und hemmt dann das Keimwachstum nicht nicht nur auf der Teppichunterlage, sondern durch die Kapillarwirkung der Garne auch an der Teppichoberfläche. Dadurch wird die Besiedlung des Teppichs mit grampositiven und gramnegativen Keimen einschließlieh Pseudomonas aevug-inosa wesentlich vermindert werden. Falls daher
-ΙΟΙ ein gewebter Nylon-Teppich durch Aufspritzen oder eine andere Methode mit einem Polystyrol-Untergrund versehen wird, der das keimwachstumshemmende Alkylphosphat-Derivat enthält, so tritt durch die Kapillarwirkung des Nylon-Garns eine Wanderung des Hemmstoffs von dem PoIystyrolbutadien-Untergrund zu den oberen Teilen der Teppichoberfläche ein, so daß ein Teppich mit keimwachstumshemmenden Eigenschaften gegenüber einem breiten Spektrum verbreitet vorkommender Bakterien und Fungi erhalten wird. Wie erwähnt, können verschiedene Kunststoffe zur Herstellung des Teppichuntergrundes verwendet werden, darunter PoIy-Iq vinylchloride, Polystyrolbutadiene, Polyolefine usw.
Zur Bestimmung der Hemmwirkung des besonders vorteilhaften Alkylphosphat-Derivat s
C2H4OH 0
I M
C12H25 N 0 P 0 C2H5
C2H4OH H °
C2H5 .
in einer Teppichprobe gegenüber geeigneten Test-Mikroorganismen wurde eine anwendbare ASTM-Methode (022-67*) benutzt, bei der folgende 2Q wesentliche Maßnahmen vorgenommen wurden:
1. Es wurde ein Prüfkörper von 50 mm χ 50 mm Größe gewählt, bei dem 100 Fäden aus Nylon-Teppichgarn mit einem Untergrund aus Polyvinylchlorid verschmolzen waren.
2. Die-Test-Mikroorganismen wurden in bekannten Konzentrationen
(Keimzahl/ml) auf ein Salz-Agar-Nährmedium für die betreffenden Mikroorganismen gesät. Jeder Teppich-Prüfkörper wurde in einer Petrischale zwischen zwei Schichten eines solchen geimpften Agar-3Q Mediums eingebettet. Insgesamt wurden 50 bis 55 ml Agar je Petrischale verwendet. Jeder Prüfkörper war in einer eigenen Petrischale enthalten.
3. Die Proben wurden 12 Tage bei 35 bis 37 0C bebrütet. Der Grad der Wachstumshemmung der Mikroorganismen wurde an Hand des Fehlens von Bakterienwachstum gemessen.
- 11 -
4. Die Prüfkörper wurden auf Veränderungen des Aussehens und der physikalischen Eigenschaften untersucht.
ERGEBNISSE
a) Hemmung des mikrobiellen Wachstums
Mikroorganismus
Staphylococcus auveus Eschevichia coli-Bac-itlus megatevi-vm Pseudomonas aerugi-nosa Aspevgillus n-iger
Keimzahl des
geimpften
Agar-Mediums
(Keime/ml)		 Gesamtzahl der
abgetöteten Keime
(Mittel aus zwei
Versuchen)
(%)
18,5-1O3 100
10,2-1O3 99
13,6-1O3 99
16,3 · 103 99
Kein Wachstum
b) Veränderungen der Teppichstücke Es wurde keine mikrobielle Verschlechterung der Teppich-Prüfkörper beobachtet. Beim Waschen und Trocknen der Prüfkörper nach dem 12-tägigen Bebrüten trat keine Verfärbung ein.

Claims (1)

  1. PATENTANWALTSBÜRO SCHUMANNSTR. 97 D-4000 DÜSSELDORF I
    Telefon: (0211) 6833 46 Telex: 0858 6513 cop d
    PATENTANWÄLTE: Dipl.-Ing. W. COHAUSZ . · Dipl-Ing. R. KNAUF ■ Dipl.-Ing. H. 8. COHAUSZ ■ Dipl.-Ing. D. H. WERNER
    30.12.1982 Patentansprüche
    I 1.ι Erzeugnis mit keimwachstumsheimnenden Eigenschaften, d a 5 durch gekennzeichnet, daß das Material des
    Erzeugnisses eine Verbindung der Formel
    R2 0 R ,N 0 P 0 R4
    R1 H 0
    10 R3
    enthält, worin R eine Alky!gruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit bis
    zu 18 Kohlenstoffatomen, 15 R2 = R1,
    R3 eine Alkylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen und R4 = R3 sind.
    20 2. Erzeugnis nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Material des Erzeugnisses die Verbindung
    C12H25 .Ν. 0 P 0 C2H5
    C2H4OH
    enthält.
    30 36 284
    U/ -
    BAD ORIGINAL.
    3. Erzeugnis nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß das Material des Erzeugnisses die keimwachstumshemmende Verbindung in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-% enthält.
    5
    4. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R2 0
    ΛΤ . /Λ P , Π T) *
    _ j^j . U JT U XV 9
    R1 NH 0
    hi Ic
    worin R eine Alkylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit bis zu
    18 Kohlenstoffatomen,
    R2 = R1,
    ri R3 oi. nc; Alkyl gruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen und
    R4 = R3 sind,
    zur Herstellung eines Erzeugnisses mit keimwachstumsheimnenden Eigenschaften.
    •φ
    5. Verwendung einer Verbindung der Formel
    C2H4OH
    ' C12H25 N 0 P 0 C2H5
    C2H4OH ^
    C2H5
    zur Herstellung eines Erzeugnisses mit keimwqchstumshemmenden Eigenschaften.
    6. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 4 oder 5 in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-% zur Herstellung eines Erzeugnisses mit keimwachstumshemmenden Eigenschaften.
    7. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 4 oder 5 zur Herstellung eines Spritzguß-, Blasform-, Guß-, Extrusions- oder kalandrierten Erzeugnisses mit keimwanstumshemmenden Eigenschaften.
    1 8. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 4 oder 5 zur Herstellung eines Teppichs.
    9. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 4 oder 5 zur Herstel-5 lung einer Textilfaser.
    10. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 4 oder 5 zur Herstellung eines Erzeugnisses aus einem thermoplastischen Kunststoff.
    10 11. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 4 oder 5 zur Herstellung eines Erzeugnisses aus einem duroplastischen Kunststoff.
DE19823248708 1982-11-19 1982-12-31 Erzeugnis mit keimwachstumshemmenden eigenschaften und verwendung einer keimwachstumshemmenden verbindung zur herstellung des erzeugnisses Granted DE3248708A1 (de)

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