DE2215869A1 - Masse, welche Vinylharzen antibakterielle Eigenschaften verleiht - Google Patents

Masse, welche Vinylharzen antibakterielle Eigenschaften verleiht

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DE2215869A1 DE19722215869 DE2215869A DE2215869A1 DE 2215869 A1 DE2215869 A1 DE 2215869A1 DE 19722215869 DE19722215869 DE 19722215869 DE 2215869 A DE2215869 A DE 2215869A DE 2215869 A1 DE2215869 A1 DE 2215869A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DIPL.ING. H. LEINWEBER dipl-ing. H. ZIMMERMANN
8 München 2, Rosental 7, 2. Aufg.
Tei.-Adr. Lelnpat MOnchen T.l.fon (OI11)2<OSH>
Postsdwdc-Konto: München 22045
den 30. März 1972
Unier Zeichen XI11/ C
Noo 130 491
Ventron Corporation, s., Beverly, Massachusetts Masse, welche Vinylharzen antibakterielle Eigenschaften verleiht
Die Erfindung betrifft Harze mit bakteriziden Eigenschaften, Insbesondere betrifft die Erfindung Harze, wie Polyvinylester, die Phenoxarsinverbindungen enthalten, welche starke bakterizide und fungizide Eigenschaften aufweisen. Speziell betrifft die Erfindung geformte Vinylharze und Weichmacher hierfür, in welchen eine Kombination von Phenoxarsinverbindungen und eines Sulfonderivates als Bestandteile der Weichmacher eingebracht wurden, wobei das Sulfonderivat als Promotor zum Erhöhen der Wirksamkeit der Phenoxarsinverbindungen dient.
Erfindungsgemäß wird eine lösung von Phenoxarsin in einem Lösungsmittel mit einer labilen Hydroxylgruppe, wie Nonylphenol, , hergestellt und Hexachlordimethylsulfon in der Phenoxarsin-Phenollosung aufgelöst. Die Lösung des Phenoxarsins und des Sulfons
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wird dann in einen verträglichen Vinylharzweichmacher eingebracht. Diese Weichmachermasse wird dann in Vinylharzmassen eingebracht. Durch die Anwesenheit der Sulfonderivate wird die Wirksamkeit der Phenoxarsinverbindungen stark verbessert, so daß wesentlich geringere Mengen an Phenoxarsinverbindungen zur Erzielung der gleichen mikrobiziden Wirkung als ohne Anwendung des Sulfonderivats erforderlich sind.
Allgemein können harzförmige Materialien, wie Polymere und Mischpolymere aus POlyvinylestern, von Mikroben und Schimmelpilzen befallen werden. Außerdem dienen sie leicht als Träger für Mikroorganismen und die Oberfläche von harzförmigen Gegenständen kann mit Stoffen verunreinigt werden, welche als Nährmedien für die Mikroorganismen dienen, so daß diese auf derartigen Oberflächen wachsen können. Außer der ständigen Möglichkeit einer derartigen Verunreinigung verschlechtern sich die Eigenschaften der Gegenstände als solche häufig aufgrund von bakteriellem und Schimmelpilzbefall der Weichmacher in den Harzen, welche zur Erzielung bestimmter physikalischer Eigenschaften und zur Erleichterung der Formverfahren angewendet wurden.
Um die Verschlechterung der Eigenschaften von Harzen durch Bakterien- und Schimmelpilzhefall zu verhindern, ist es allgemein üblich, die harzförmigen Produkte bakteriostatisch zu machen. Die meisten der für diesen Zweck verwendeten Mittel wiesen den Nachteil auf, daß ihre Löslichkeit in den Harzen oder den Weichmachern begrenzt ist oder sie verhältnismäßig flüchtig waren, wodurch ihre Wirksamkeit nur begrenzt war. Ein weiterer Nachteil war, daß die bekannten Mittel in verhältnismäßig großen Konzentrationen von beispielsweise 2 - W> in dem Harz angewendet werden mußten. Dies ist im
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allgemeinen unerwünscht sowohlvom Gesichtspunkt der Kosten als auch weil überschüssige Mengen von bakteriostatische'n Mitteln die Farbe oder die physikalischen Eigenschaften des Harzes beeinträchtigen. Bisher wurdai die Mittel, welche bakterizide und fungizide Eigenschaften verleihen sollten, in das zu kompoundierende Harz eingemahlen, z.B.pulverisierte's Fungizid, oder mit dem zu kompoundierenden Harz vermischt, wobei eine Lösung des Mittels in verträglichen flüchtigen Lösungsmitteln, wie Toluol, Benzol und dergleichen angewendet wurde. .
Es ist bekannt, daß Phenoxarsinverbindungen,. die in den in der Kunststoffindustrie üblicherweise verwendeten flüchtigen Lösungsmitteln, wie z.B. Glykole, wie Propylenglykol, Äther, wie Äthylenglykolmonobutyläther, Tetrone, wie Äthylmethylketon, etc. unlöslich sind,_ und \ß!bhe auch in Weichmachern, wie Dioctylphosphat, Tricresylphosphat, epoxydiertem Phthalat, Äthylsalycilat und dergleichen unlöslich sind, in wirksamen kleinen Mengen in einer einzigartigen Lösungsform eingebracht werden könren, welche mit den Weichmachern verträglich sind, wobei die Vinylmassen hervorragende bakterizide und fungizide Eigenschaften erhalten. Wenn man die Phenoxarsinverbindungen aufgrund des Phenollösungsmittels-Lösungsverfahrens einbringt, so üben diese eine wirksame mikrobizide und fungizide Wirkung und nicht nur eine inhibierende Wirkung auf das Wachstum dieser Bakterien aus. V/irksame kleine Mengen der Phenoxarsinverbindungen, welche in die Harze unter Anwendung des Phenollösungsmittelsverfaurens unter Bildung eines|homogenen Einphasensystems des Weichmachers eingebracht werden, lagen in der Größenordnung von 200 bio 1000 Teilen pro Million.
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Es wurde nun gefunden, daß man durch Einbringen einer Lösungsmischung von Hexachlordimethylsulfon und Phenoxarsinverbindung in eine Weichmacherlösung für Vinylharz, die Menge an Phenoxarsinverbindung, welche in das Harz einzubringen ist, von 200 bis 1000 Teilen pro Million (0,02 bis 0,1$) um 25 bis 50# gegenüber der Anwendung ohne Sulfon, d.h. auf 50 bis 500 Teile pro Million (0,005 bis 0,05$) gesenkt werden kann, ohne daß eine Verringerung der bakteriziden Wirkung eintritt. Eine derartige Aktivierung, d.h. Verbesserung der Wirkung der Phenoxarsinverbindungen, ist überraschend, da bei Anwesenheit von Hexachlordimethylsulfon allein in den Vinylharzen in verhältnismäßig großen Mengen in der Größenordnung von 0,4# (4000 Teile pro Million) nur eine äußerst geringe oder keine bakterizide oder fungizide Eigenschaften bei den erhaltenen Produkten eintritt. Dagegen tritt bei gemeinsamer Anwesenheit von Hexachlordimethylsulfon und Phenoxarsinverbindungen in Mengen in der Größenordnung von 200 bis 1000 Teilen pro Million die gewünschte Phenoxarsinaktivierung ein.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Phenoxarsinverbindungen entsprechen der folgenden Formel
logen SCN
-Y
- 5 209850/ 1 0 2 A
Erfindungsgemäß brauchbare Phenoxarsinderivate sind beispielsweise die Halogenderivate, wie 10-Chlorphenoxarsin, 10-Jodphenoxarsin, 10-Bromphenoxarsin, 4-Methy1-10-chlorphenoxarsin, 2-tert-Butyl-10-chlorphenoxarsin, 1,4-Dimethyl-si-IO-chlorphenoxarsin, 2-Methyl-8,10-dichlorphenoxarsin, 1,3,10 Trichlorphenoxarsin, 2,6, 10-Trichlorphenoxarsin, 2,8, 10-Trichlorphenoxarsin, 1,2,4,10-Tetrachiorphenoxarsin, Sauerstoffderivate, wie lOjiO'-Oxybisphenoxarsin, Thioderivate, wie 10-Thiocyanatophenoxarsin und 10,10f-Thiobisphenoxarsin.
Eine brauchbare Masse zum Weichmachen von Vinylharzen und Verleihen von mikrobiziden Eigenschaften besteht aus einem flüssigen Weichmacher für Vinylharze, 0,01 bis 0,1# eines üimethylsulfonderivats und einer mikrobiziden Menge einer Phenoxarsinverbindung aus der Gruppe 10-Halogenphenoxarsine, alkylsubstituierte 10-Halogenphenoxarsine, halogensubstituierte 10-flalogenphenoxarsine und Derivaten von Phenoxarsinen. Zum Einbringen dieser Massen in einen Weichmacher und zum anschließenden Einbringen in die Harze wird eine Phenoxarsinverbindung aus der Gruppe lO^O'-Oxybisphenoxarsin, 10-Thiocyanatophenoxarsin und 10,10f-Thiobisphenoxarsin in einem Lösungsmittel aus der Gruppe Phenol, Alkylphenol, chlorierten Phenolen, Aminophenolen, zweiwertigen Phenolen, aliphatischen Alkoholen mit 5-12 Kohlenstoffatomen und Monocarbonsäuren mit 5-12 Kohlenstoffatomen aufgelöst und das Hexachlordimethylsulfon in der Phenoxarsinlösung aufgelöst. Dieses Lösungsmittel und gelöste Stoffe werden einheitlich in dem Weichmacher verteilt und so ein Einphasensystem hergestellt. Allgemein weisen die Phenoxarsine eine größere Löslichkeit in Verbindungen, wie Phenolen, auf und die Kombina-
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tion von Phenoxarsin und den Phenolen wird bevorzugt, da Lösungen von Phenoxarsinen in der Größenordnung von 300 bis 500 Teilen pro Milliom mit geringen Mengen an Phenol-Lösungsmittel erzielbar sind und Phenole in Vinylharzen nicht in einer allzugroßen Menge vorhanden sein dürfen.
Brauchbare Lösungsmittel für die Phenoxarsinverbindungen sind solche mit einer labilen Hydroxylgruppe. Brauchbare Verbindungen sind Mono- und Dihydroxyverbindungen, wie z.B. Phenol, Phenolderivate, z.B. Alkylphenole, wie Cresole, z.B. Methylphenol, 2-Methyl-5-isopropylphenol, 3-Methyl-6-isopropylphenol und dergleichen; chlorierte Phenole, wie 4-Chlor-2-phenylphenol und 6-Chlor-2-phenylphenol; Aminophenole, wie p-Aminophenol und m-Aminophenol; zweiwertige Phenole, wie Catechol, Resorcinol, 3,5-Dihydroxytoluol und dergleichen, aliphatische Phenole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Laurinalkohol, 2-Äthylhexanol, Octenol, 1,2,6-Hexantriol, 2-Methoxymethyl-2, 4-dimethylpentaTiiol und dergleichen, sowie Monocarbonsäuren mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Capronsäure, 2-Äthylhexancarbonsäure, Itaconsäure und dergleichen. Vorzugsweise wird mit als Weichmachern verträgliches Lösungsmittel ein nichtgiftiges Alkylphenol, wie Nonylphenol, Dodecylphenol, di-sec-Amylphenol und dergleichen angewendet.
Die Lösungsmittellösung von Sulfon und Phenoxarsin wird allgemein einheitlich in einem Weichmacher für Vinylharze verteilt, wo-bei ein Einphasensystein vor dem Vermischen mit dem Vinylharz entsteht; die Massen können aber auch direkt mit dem Vinylharz vermischt werden und das Gemisch kann dann zu der gewünschten physikalischen Form verarbeitet werden.
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Typische Weichmacher sind Tricresylphosphat, Dipropylenglykol, Dibenzoat, Diphenylcresylphosphat, epoxydierte Soja, epoxydiertes Tallat, Dioctylazelat, Alkylarylphosphate, Diisobuth/lphthalat, hydrierter Methylharzester und dergleichen.
Vorzugsweise verwendet man Lösungsmittellösungen τοη Sulfon und Phenoxarsin, welche als stabile Lösung vorliegen und einen Feststoffgehalt von etwa 10 bis 25 Gew.$ aufweisen.
Eine derartige Lösung kann in dem Weichmacher in einer Menge zwischen etwa 2 und etwa 10 Gew.$ des Gesamtgemisches aufgelöst und/oder dispergiert werden, wobei eine Menge zwischen etwa 4$ und etwa 6$ bevorzugt wird. Die so erhaltenen Weichmachermassen enthalten etwa 0,2 bis 2,5$ Hexachlordimethylsulfon und etwa 0,1 bis 1,25$ Phenoxarsinverbindung, etwa 1,7 bis 6,25$ Lösungsmittel und etwa 90 bis 98$ Weichmacher.
Wenn man einen derartigen Weichmacher in den oben genannten Mengenverhältnissen in ein Vinylharz einbringt, so liegt der Gehalt, an Hexachlordimethylsulfon und Phenoxarsin in dem verarbeiteten Vinylharz im Bereich von. etwa 0,02 bis 0,1$ bzw. 0,01 bis 0,05$.
Um die Aktivierungswirkung des Sulfons zu steigern, wurde eine Nonylphenollösung von Hexachlordimethylsulfon (in den Tabellen als N-1386 bezeichnet) in epoxydierte Soja eingebracht und der Weichmacher zu dem Vinylharz in einer Menge von 0,1, 0,25 bzw. 0,4$ zugegeben. Der sulfonhaltige vinylharzfilm wurde in rechteckige Versuchsproben geschnitten und die Proben wurde auf ihre mikrobiziden Eigenschaften -untersucht.
-8-
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Proben des Harzes als solches oder nach 24-stündigera Auslaugen oder 100-stündigem Bewittern wurden mit den Buchstaben A, L bzw. W bezeichnet und auf die Oberfläche von Nährmediumagar in-Petrischalen gelegt, wobei das Nährmedium mit einem Mikroorganismus (Staph. aureus, E. Coli-Mikroorganismen und gemischte Sporen) geimpft worden war.
Nach Beendigung der Versuchsdauer, welche dieselbe wie in den folgenden Beispielen waren, wurden die Petrischalen nach klaren Zonen, welche sich von den Kanten der Proben erstreckten, untersucht und welche die Inhibierung des Mikroorganismenwachstums anzeigten.
Bei diesen Versuchen wurden die folgenden Ergebnisse erhalten: Verbindung
und Konzen- Staph.aureus JÜi-iiSÜ ^ii£^-^£°££s
trationen
in der Formulierung
As As As
Is L W Is L W Is L W
N-1386 0,1% GCA GCA - GCA GCA - HG HG N-1386 0,25# GCA GCA GCA GCA GCA - SG MG SG N-1386 0,4# GCA GCA GCA GCA GCA GCASG SG HG
Zeichenerklärung:
GCA: die Wachstumskontaktfläche befand sich in Wachbarschaft der Probe
SG: geringes Wachstum in der Nachbarschaft der Vinylprobe MG: mäßiges Wachstum in der Wachbarschaft der Vinylprobe AG: starkes Wachstum in der Nachbarschaft der Vinylprobe
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Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele weiter, erläutert:
Eine Lösung A wurde durch Einmischen von 10 Gewicht steilen 10-Chlorphenoxarsin in 70 Gewichtsteile Nonylphenol hergestellt. Das Gemisch wurde auf etwa 11O0C erhitzt, um eine zum Schmelzen des 10-Chlorphenoxarsins ausreichende Temperatur zu erzielen. Nach dem Rühren der Phenoxarsin-Nonylphenol-Lösung bis zum Erzielen einer einheitlichen Lösung wurde die Lösung auf eine Temperatur von etwa 93°C (2000F) abgekühlt und es wurden 20 Gewichtsteile Hexachlordimethylsulfon zu der gekühlten Lösung gegeben. Nach dem Kühren bis zum Erzielen einer einheitlichen Lösung wurde die Lösung auf Zimmertemperatur abgekühlt.
100 Gewichtsteile der Phenollösung A wurden dann mit 1900 Gewichtsteilen epoxydierter Soja vermischt.
Ein Plastisol wurde aus der epoxdiertes Soja enthaltenden Lösung A hergestellt, welches der folgenden Formulierung entsprach:
1000 Teile Polyvinylchloridharz (Geon 121), 435 Teile Üioctylazelat-Weichmacher, 50 Teile Lösung A,
15 Teile Barium-Cadmium-Zink-Seife.
Die flüssigen Bestandteile wurden vermischt und dann wurde das feste Harz unter Rühren langsam zugegeben. Nach gründlichem Vermischen wurde das Harzgemisch zu einem Film
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mit einer Stärke von etwa 2540 μ (100 mil) geformt und 10 Minuten auf 177°C erhitzt und so gehärtet.
Es wurden drei Proben von rechteckigen Testproben, welche als A, L und W bezeichnet wurden, aus dem Vinylfilm geschnitten. Die Gruppe L wurde 24 Stunden mit Wasser ausgelaugt. Die Gruppe W wurde 100 Stunden bewittert. Die Gruppen A, L und W wurden gemäß dem folgenden Versuch auf ihre fungizide Wirkung hin untersucht:
Testproben wurden auf die Oberfläche von Nährmediumagar in Petrischalen gelegt, wobei jede Oberfläche zuvor mit einem bestimmten Mikroorganismus geimpft worden war. Die Petrischalen wurden bedeckt und 14 Tage eine Schimmelpilzzüchtung bei einer Temperatur von 30 C, und 34 Stunden bei einer Temperatur von 37 C eine Züchtung von Bakterien ausgeführt. Nach Beendigung dieses Zeitraumes wurde die klare Zone, welche die Inhibierung des Wachstums anzeigte und sich nach außen von den Testproben erstreckte, gemessen, Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt, in welcher die klare Zone in Millimeter angegeben ist.
- 11 -
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- 11 - L W E. CoIi W 2215869 L W
Tabelle I 1 0,5 As
Is		 L_ GGA 3 3
Verbindung
und Konzen
tration in
der Formulie
rung		 Staph.aureus 0 GCA 1 0 GCA 3 2
As
Is		 2 1 GCA GCA GCA Mixed Spores 3 2
GPA 0,025#
H-1386 0,05?έ		 3 Beispiel II 2 0 As
Is
GPA 0,025$ 1 4
CPA 0,05$ 3 2
3
Eine Lösung B wurde durch Vermischen von 10 Gewichtsteilen 10,10-Oxybisphenoxarsin in 70 Gewichtsteilen di-sec-Amylphenol hergestellt. Das Gemisch wurde auf etwa 11O0C erhitzt, um eine zum Schmelzen des 10,10'-0xybisphenoxyarsins ausreichende Temperatur zu erzielen. Nach dem Rühren bis zum
wurde die Lösung Erzielen einer einheitlichen Lösung/auf eine Temperatur von etwa 990C abgekühlt und es wurden 20 Gewichtsteile Hexachlorodimethylsulfon zugegeben. Es wurde dann gerührt, bis eine einheitliche Lösung entstand und dann wurde die Lösung auf Zimmertemperatur abgekühlt.
100 Teile der Phenollösung B wurden dann mit 1900 Gewichtsteilen epoxydierter Soja vermischt.
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Aus der das epoxydierte Soja enthaltenden Lösung B wurde ein Plastisol gemäß der folgenden Formulierung hergestellt:
1000 Teile Polyvinylchloridharz (Geon 121)
435 Teile Dioctylazelat-Weichmacher
50 Teile Lösung B
15 Teile Barium-Cadmium-Zink-Seife.
Die flüssigen Bestandteile wurden vermischt und dann wurde die feste Harzlösung langsam unter Rühren zugegeben. Jach gründlichem Vermischen wurde das Harzgemisch zu einem Film mit einer Stärke von etwa 2540/u (100 mil) geformt und 10 Minuten bei 177°C gehärtet.
Aus dem Vinylfilm wurden drei Gruppen von rechtwinkligen Testproben A, L und W geschnitten. Die Gruppe L wurde 24 Stunden mit Wasser ausgelaugt. Die Gruppe W wurde 100 Stunden bewittert. Die Gruppen A, L und B wurden der folgenden Prüfung auf ihre fungizide Wirkung unterzogen:
Testproben wurden auf die Oberfläche von Nährmediumagar in Petrischalen gelegt, wobei jede Agaroberfläche. zuvor mit einem bestimmten Mikroorganismus geimpft worden war. Die Petrischalen wurden bedeckt und 14 Tage auf Schimmelpilz bei einer Temperatur von 300C und 34 Stunden auf Bakterien bei einer Temperatur von 370C bebrütet. Nach Beendigung dieses Zeitraumes wurde die klare Zone, welche sich nach außen von den Testproben erstreckte, gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt:
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- 13 Tabelle II
Verbindung und Konzentration in der Formulierung
Staph. aureus
As Is
E. GoIi
L W
Gemischte Sporen
As
Is
L ¥
10,10« 0,025$ N-1386 0,05?έ 0,5 11 9 10
10,10« 0,025# 8 6
10,10' 0,05$ 10 5 0,2 GGA 5 7 5
0,2 7 8 5
- 14 -
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Claims (4)

Patentansprüche :
1. Masse zum Weichmachen von Vinylharzen, welche diesen mikrobizide Eigenschaften zu verleihen vermag, gekennzeichnet durch einen flüssigen Weichmacher für Vinylharze, 0,2 bis 2,5 Gew.^ Hexochlordimethylsulfon und 0,1 bis 1,25 Gew.$ einer Phenoxarsinverbindung aus der Gruppe 10-Halogenphenoxarsin, alkylsubstituierte 10-Halogenphenoxarsin$ halogensubstituierte 10-Halogenphenoxarsine und Derivaten von Phenoxarsinen, wobei diese Derivate aus der Gruppe von 10,10'-0xybisphenoxarsin, 10-Thiocyanatophenoxarsin und 10,10'-Thiobisphenoxarsin bestehen, das SuIfon und die Phenoxarsinverbindung in dem Weichmacher in Form einer Lösung in einem Lösungsmittel aus der Gruppe Phenol, Alkylphenol, chlorierten Phenolen, Aminophenolen, zweiwertigen Phenolen, aliphatischen Alkoholen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen und Monocarbonsäuren mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen bestehen, und das Lösungsmittel und die gelösten Stoffe einheitlich in dem Weichmacher unter Bildung eines Einphasensystems verteilt sind.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Sulion und die Phenoxarsinverbindungen in Form einer Lösung in Nonylphenol vorliegen.
3. Masse, bestehend aus einem einheitlichen Gemisch eines Vinylharzes und eines Vinylharzweichmachers mit einem Gehalt von 0,02 bis 0, λ$> Hexachlordimethylsulfon und einer mikrobiziden Menge einer Phenoxarsinverbindung aus der Gruppe 10-Halogenphenoxarsine, alkylsubstituierte 10-
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Halogenpiienoxarsine, halcgensubstituierte Phenoxarsine und Derivate hiervon, wobei diese Derivate aus der Gruppe·10,101-Oxybisphenoxarsin, 10-Thiocyanatophenoxarsin uns 10,10'-Thiobisphenoxarsin bestehen, welche in dem Weichmacher als Lösung in einem Lösungsmittel aus der Gruppe Phenole, Alkylphenole, chlorierte Phenole, Aminophenole, zweiwertige Phenole, aliphatische Alkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen und Monocarbonsäuren mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen vorliegen, und das Lösungsmittel und die gelösten Stoffe einheitlich in dem Weichmacher unter Bildung eines Einphasensystems verteilt sind.
4. Masse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die mikrobizide Menge der Phenoxarsinverbindung zwischen 25 und 50$ der in Abwesenheit des Sulfons erforderlichen Menge beträgt.
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