DE2215869A1 - Masse, welche Vinylharzen antibakterielle Eigenschaften verleiht - Google Patents
Masse, welche Vinylharzen antibakterielle Eigenschaften verleihtInfo
- Publication number
- DE2215869A1 DE2215869A1 DE19722215869 DE2215869A DE2215869A1 DE 2215869 A1 DE2215869 A1 DE 2215869A1 DE 19722215869 DE19722215869 DE 19722215869 DE 2215869 A DE2215869 A DE 2215869A DE 2215869 A1 DE2215869 A1 DE 2215869A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenoxarsine
- plasticizer
- compound
- solution
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 40
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 40
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 title claims description 25
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title description 8
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 28
- SELUFQBSYXBQEB-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxarsinine Chemical class C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3[AsH]C2=C1 SELUFQBSYXBQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- -1 phenoxarsine compound Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- YBNLWIZAWPBUKQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(trichloromethylsulfonyl)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)S(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl YBNLWIZAWPBUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 claims description 8
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- YBICZEHVKGWGON-UHFFFAOYSA-N phenoxarsinin-10-yl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2[As](SC#N)C3=CC=CC=C3OC2=C1 YBICZEHVKGWGON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VCRZAKVGPJFABU-UHFFFAOYSA-N 10-phenoxarsinin-10-yloxyphenoxarsinine Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2[As]1O[As]1C2=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C21 VCRZAKVGPJFABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OPIAKPHPSGNHLC-UHFFFAOYSA-N 10-phenoxarsinin-10-ylsulfanylphenoxarsinine Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2[As]1S[As]1C2=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C21 OPIAKPHPSGNHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- RUZFPOBOXIDMSZ-UHFFFAOYSA-N 10-chlorophenoxarsinine Chemical compound C1=CC=C2[As](Cl)C3=CC=CC=C3OC2=C1 RUZFPOBOXIDMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHOMKYYXCBXANK-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(pentan-2-yl)phenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(O)=C1C(C)CCC YHOMKYYXCBXANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006385 Geon Polymers 0.000 description 2
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006266 Vinyl film Polymers 0.000 description 2
- SLETZFVTVXVPLS-UHFFFAOYSA-N [Zn].[Cd].[Ba] Chemical compound [Zn].[Cd].[Ba] SLETZFVTVXVPLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N dioctyl nonanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N orcinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDVPRIBCAFEROC-BQYQJAHWSA-N (e)-oct-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCC\C=C\O MDVPRIBCAFEROC-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- OKYPBVCIBXLADD-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,10-tetrachlorophenoxarsinine Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=C2[As](Cl)C3=CC=CC=C3OC2=C1Cl OKYPBVCIBXLADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEINDTXUULHRQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,10-trichlorophenoxarsinine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C2[As](Cl)C3=CC=CC=C3OC2=C1 LXEINDTXUULHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQROBNCNQUQVHM-UHFFFAOYSA-N 10-bromophenoxarsinine Chemical compound C1=CC=C2[As](Br)C3=CC=CC=C3OC2=C1 IQROBNCNQUQVHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRNURBALDVSCDX-UHFFFAOYSA-N 10-chloro-4-methylphenoxarsinine Chemical compound Cl[As]1C2=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2C DRNURBALDVSCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVJRIDLCFKHBP-UHFFFAOYSA-N 10-iodophenoxarsinine Chemical compound C1=CC=C2[As](I)C3=CC=CC=C3OC2=C1 VVVJRIDLCFKHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMIZPDDFNGWEE-UHFFFAOYSA-N 2,10-dichloro-8-methylphenoxarsinine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2[As](Cl)C3=CC(C)=CC=C3OC2=C1 JTMIZPDDFNGWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPTWFGJOWLZEV-UHFFFAOYSA-N 2,6,10-trichlorophenoxarsinine Chemical compound C1=CC=C2[As](Cl)C3=CC(Cl)=CC=C3OC2=C1Cl JHPTWFGJOWLZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDUHWWPWPBGUPJ-UHFFFAOYSA-N 2,8,10-trichlorophenoxarsinine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2[As](Cl)C3=CC(Cl)=CC=C3OC2=C1 VDUHWWPWPBGUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGLQOIMEUPORRI-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzoyloxypropan-2-yloxy)propyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC(C)OC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 CGLQOIMEUPORRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBILVINOJVKEHG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-phenylphenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 XBILVINOJVKEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDVCTBMEYGRMLK-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-10-chlorophenoxarsinine Chemical compound C1=CC=C2[As](Cl)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3OC2=C1 CDVCTBMEYGRMLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- MCLMZMISZCYBBG-UHFFFAOYSA-N 3-ethylheptanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)CC(O)=O MCLMZMISZCYBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQWWSVOIGUHAE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-phenylphenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C1=CC=CC=C1 DSQWWSVOIGUHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) nonanedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical class CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/59—Arsenic- or antimony-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
DIPL.ING. H. LEINWEBER dipl-ing. H. ZIMMERMANN
8 München 2, Rosental 7, 2. Aufg.
Tei.-Adr. Lelnpat MOnchen
T.l.fon (OI11)2<OSH>
Postsdwdc-Konto:
München 22045
den 30. März 1972
Noo 130 491
Ventron Corporation, s., Beverly, Massachusetts Masse, welche Vinylharzen antibakterielle Eigenschaften verleiht
Die Erfindung betrifft Harze mit bakteriziden Eigenschaften, Insbesondere betrifft die Erfindung Harze, wie Polyvinylester,
die Phenoxarsinverbindungen enthalten, welche starke bakterizide und fungizide Eigenschaften aufweisen. Speziell betrifft die Erfindung
geformte Vinylharze und Weichmacher hierfür, in welchen eine Kombination von Phenoxarsinverbindungen und eines Sulfonderivates
als Bestandteile der Weichmacher eingebracht wurden, wobei das Sulfonderivat als Promotor zum Erhöhen der Wirksamkeit der
Phenoxarsinverbindungen dient.
Erfindungsgemäß wird eine lösung von Phenoxarsin in einem
Lösungsmittel mit einer labilen Hydroxylgruppe, wie Nonylphenol, ,
hergestellt und Hexachlordimethylsulfon in der Phenoxarsin-Phenollosung
aufgelöst. Die Lösung des Phenoxarsins und des Sulfons
209850/1024
wird dann in einen verträglichen Vinylharzweichmacher eingebracht.
Diese Weichmachermasse wird dann in Vinylharzmassen eingebracht. Durch die Anwesenheit der Sulfonderivate wird
die Wirksamkeit der Phenoxarsinverbindungen stark verbessert,
so daß wesentlich geringere Mengen an Phenoxarsinverbindungen zur Erzielung der gleichen mikrobiziden Wirkung als ohne
Anwendung des Sulfonderivats erforderlich sind.
Allgemein können harzförmige Materialien, wie Polymere
und Mischpolymere aus POlyvinylestern, von Mikroben und Schimmelpilzen befallen werden. Außerdem dienen sie leicht als
Träger für Mikroorganismen und die Oberfläche von harzförmigen Gegenständen kann mit Stoffen verunreinigt werden, welche
als Nährmedien für die Mikroorganismen dienen, so daß diese auf derartigen Oberflächen wachsen können. Außer der ständigen
Möglichkeit einer derartigen Verunreinigung verschlechtern sich die Eigenschaften der Gegenstände als solche häufig
aufgrund von bakteriellem und Schimmelpilzbefall der Weichmacher in den Harzen, welche zur Erzielung bestimmter
physikalischer Eigenschaften und zur Erleichterung der Formverfahren angewendet wurden.
Um die Verschlechterung der Eigenschaften von Harzen
durch Bakterien- und Schimmelpilzhefall zu verhindern, ist es
allgemein üblich, die harzförmigen Produkte bakteriostatisch zu machen. Die meisten der für diesen Zweck verwendeten Mittel
wiesen den Nachteil auf, daß ihre Löslichkeit in den Harzen oder den Weichmachern begrenzt ist oder sie verhältnismäßig
flüchtig waren, wodurch ihre Wirksamkeit nur begrenzt war. Ein weiterer Nachteil war, daß die bekannten Mittel in
verhältnismäßig großen Konzentrationen von beispielsweise 2 - W>
in dem Harz angewendet werden mußten. Dies ist im
209850/1024 ~5~
allgemeinen unerwünscht sowohlvom Gesichtspunkt der Kosten als auch weil überschüssige Mengen von bakteriostatische'n
Mitteln die Farbe oder die physikalischen Eigenschaften des
Harzes beeinträchtigen. Bisher wurdai die Mittel, welche bakterizide
und fungizide Eigenschaften verleihen sollten, in das zu kompoundierende Harz eingemahlen, z.B.pulverisierte's Fungizid,
oder mit dem zu kompoundierenden Harz vermischt, wobei
eine Lösung des Mittels in verträglichen flüchtigen Lösungsmitteln, wie Toluol, Benzol und dergleichen angewendet
wurde. .
Es ist bekannt, daß Phenoxarsinverbindungen,. die in den in der Kunststoffindustrie üblicherweise verwendeten
flüchtigen Lösungsmitteln, wie z.B. Glykole, wie Propylenglykol, Äther, wie Äthylenglykolmonobutyläther, Tetrone,
wie Äthylmethylketon, etc. unlöslich sind,_ und \ß!bhe auch
in Weichmachern, wie Dioctylphosphat, Tricresylphosphat,
epoxydiertem Phthalat, Äthylsalycilat und dergleichen
unlöslich sind, in wirksamen kleinen Mengen in einer einzigartigen Lösungsform eingebracht werden könren, welche mit
den Weichmachern verträglich sind, wobei die Vinylmassen hervorragende bakterizide und fungizide Eigenschaften erhalten.
Wenn man die Phenoxarsinverbindungen aufgrund des Phenollösungsmittels-Lösungsverfahrens
einbringt, so üben diese eine wirksame mikrobizide und fungizide Wirkung und nicht nur eine inhibierende
Wirkung auf das Wachstum dieser Bakterien aus. V/irksame kleine Mengen der Phenoxarsinverbindungen, welche
in die Harze unter Anwendung des Phenollösungsmittelsverfaurens unter Bildung eines|homogenen Einphasensystems des Weichmachers
eingebracht werden, lagen in der Größenordnung von 200 bio
1000 Teilen pro Million.
209850/1024
Es wurde nun gefunden, daß man durch Einbringen einer Lösungsmischung von Hexachlordimethylsulfon und
Phenoxarsinverbindung in eine Weichmacherlösung für Vinylharz, die Menge an Phenoxarsinverbindung, welche in das
Harz einzubringen ist, von 200 bis 1000 Teilen pro Million (0,02 bis 0,1$) um 25 bis 50# gegenüber der Anwendung ohne
Sulfon, d.h. auf 50 bis 500 Teile pro Million (0,005 bis 0,05$) gesenkt werden kann, ohne daß eine Verringerung
der bakteriziden Wirkung eintritt. Eine derartige Aktivierung, d.h. Verbesserung der Wirkung der Phenoxarsinverbindungen,
ist überraschend, da bei Anwesenheit von Hexachlordimethylsulfon allein in den Vinylharzen in verhältnismäßig
großen Mengen in der Größenordnung von 0,4# (4000 Teile pro Million) nur eine äußerst geringe oder keine bakterizide
oder fungizide Eigenschaften bei den erhaltenen Produkten
eintritt. Dagegen tritt bei gemeinsamer Anwesenheit von Hexachlordimethylsulfon und Phenoxarsinverbindungen in
Mengen in der Größenordnung von 200 bis 1000 Teilen pro Million die gewünschte Phenoxarsinaktivierung ein.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Phenoxarsinverbindungen entsprechen der folgenden Formel
logen SCN
-Y
- 5 209850/ 1 0 2 A
Erfindungsgemäß brauchbare Phenoxarsinderivate
sind beispielsweise die Halogenderivate, wie 10-Chlorphenoxarsin,
10-Jodphenoxarsin, 10-Bromphenoxarsin, 4-Methy1-10-chlorphenoxarsin,
2-tert-Butyl-10-chlorphenoxarsin, 1,4-Dimethyl-si-IO-chlorphenoxarsin,
2-Methyl-8,10-dichlorphenoxarsin,
1,3,10 Trichlorphenoxarsin, 2,6, 10-Trichlorphenoxarsin,
2,8, 10-Trichlorphenoxarsin, 1,2,4,10-Tetrachiorphenoxarsin,
Sauerstoffderivate, wie lOjiO'-Oxybisphenoxarsin,
Thioderivate, wie 10-Thiocyanatophenoxarsin und 10,10f-Thiobisphenoxarsin.
Eine brauchbare Masse zum Weichmachen von Vinylharzen und Verleihen von mikrobiziden Eigenschaften besteht aus
einem flüssigen Weichmacher für Vinylharze, 0,01 bis 0,1#
eines üimethylsulfonderivats und einer mikrobiziden Menge
einer Phenoxarsinverbindung aus der Gruppe 10-Halogenphenoxarsine,
alkylsubstituierte 10-Halogenphenoxarsine, halogensubstituierte
10-flalogenphenoxarsine und Derivaten von Phenoxarsinen.
Zum Einbringen dieser Massen in einen Weichmacher und zum anschließenden Einbringen in die Harze wird eine Phenoxarsinverbindung
aus der Gruppe lO^O'-Oxybisphenoxarsin,
10-Thiocyanatophenoxarsin und 10,10f-Thiobisphenoxarsin in
einem Lösungsmittel aus der Gruppe Phenol, Alkylphenol, chlorierten Phenolen, Aminophenolen, zweiwertigen Phenolen, aliphatischen
Alkoholen mit 5-12 Kohlenstoffatomen und Monocarbonsäuren mit 5-12 Kohlenstoffatomen aufgelöst und das
Hexachlordimethylsulfon in der Phenoxarsinlösung aufgelöst. Dieses Lösungsmittel und gelöste Stoffe werden einheitlich
in dem Weichmacher verteilt und so ein Einphasensystem hergestellt. Allgemein weisen die Phenoxarsine eine größere Löslichkeit
in Verbindungen, wie Phenolen, auf und die Kombina-
209850/1024
tion von Phenoxarsin und den Phenolen wird bevorzugt, da Lösungen von Phenoxarsinen in der Größenordnung von 300 bis 500
Teilen pro Milliom mit geringen Mengen an Phenol-Lösungsmittel erzielbar sind und Phenole in Vinylharzen nicht in einer allzugroßen
Menge vorhanden sein dürfen.
Brauchbare Lösungsmittel für die Phenoxarsinverbindungen sind solche mit einer labilen Hydroxylgruppe. Brauchbare Verbindungen
sind Mono- und Dihydroxyverbindungen, wie z.B. Phenol,
Phenolderivate, z.B. Alkylphenole, wie Cresole, z.B. Methylphenol, 2-Methyl-5-isopropylphenol, 3-Methyl-6-isopropylphenol
und dergleichen; chlorierte Phenole, wie 4-Chlor-2-phenylphenol und 6-Chlor-2-phenylphenol; Aminophenole, wie p-Aminophenol
und m-Aminophenol; zweiwertige Phenole, wie Catechol, Resorcinol,
3,5-Dihydroxytoluol und dergleichen, aliphatische Phenole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Laurinalkohol,
2-Äthylhexanol, Octenol, 1,2,6-Hexantriol, 2-Methoxymethyl-2,
4-dimethylpentaTiiol und dergleichen, sowie Monocarbonsäuren
mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Capronsäure, 2-Äthylhexancarbonsäure,
Itaconsäure und dergleichen. Vorzugsweise wird mit als Weichmachern verträgliches Lösungsmittel ein nichtgiftiges Alkylphenol, wie Nonylphenol, Dodecylphenol, di-sec-Amylphenol
und dergleichen angewendet.
Die Lösungsmittellösung von Sulfon und Phenoxarsin wird allgemein einheitlich in einem Weichmacher für Vinylharze
verteilt, wo-bei ein Einphasensystein vor dem Vermischen mit
dem Vinylharz entsteht; die Massen können aber auch direkt mit dem Vinylharz vermischt werden und das Gemisch kann dann
zu der gewünschten physikalischen Form verarbeitet werden.
- 7 209850/1024
Typische Weichmacher sind Tricresylphosphat, Dipropylenglykol, Dibenzoat, Diphenylcresylphosphat, epoxydierte
Soja, epoxydiertes Tallat, Dioctylazelat, Alkylarylphosphate,
Diisobuth/lphthalat, hydrierter Methylharzester und dergleichen.
Vorzugsweise verwendet man Lösungsmittellösungen τοη
Sulfon und Phenoxarsin, welche als stabile Lösung vorliegen und einen Feststoffgehalt von etwa 10 bis 25 Gew.$ aufweisen.
Eine derartige Lösung kann in dem Weichmacher in einer Menge zwischen etwa 2 und etwa 10 Gew.$ des Gesamtgemisches aufgelöst
und/oder dispergiert werden, wobei eine Menge zwischen etwa 4$ und etwa 6$ bevorzugt wird. Die so erhaltenen Weichmachermassen
enthalten etwa 0,2 bis 2,5$ Hexachlordimethylsulfon
und etwa 0,1 bis 1,25$ Phenoxarsinverbindung, etwa 1,7 bis 6,25$ Lösungsmittel und etwa 90 bis 98$ Weichmacher.
Wenn man einen derartigen Weichmacher in den oben genannten Mengenverhältnissen in ein Vinylharz einbringt,
so liegt der Gehalt, an Hexachlordimethylsulfon und Phenoxarsin in dem verarbeiteten Vinylharz im Bereich von. etwa 0,02
bis 0,1$ bzw. 0,01 bis 0,05$.
Um die Aktivierungswirkung des Sulfons zu steigern, wurde eine Nonylphenollösung von Hexachlordimethylsulfon
(in den Tabellen als N-1386 bezeichnet) in epoxydierte Soja
eingebracht und der Weichmacher zu dem Vinylharz in einer Menge von 0,1, 0,25 bzw. 0,4$ zugegeben. Der sulfonhaltige
vinylharzfilm wurde in rechteckige Versuchsproben geschnitten
und die Proben wurde auf ihre mikrobiziden Eigenschaften
-untersucht.
-8-
209850/ 1024
Proben des Harzes als solches oder nach 24-stündigera Auslaugen oder 100-stündigem Bewittern wurden mit den Buchstaben
A, L bzw. W bezeichnet und auf die Oberfläche von Nährmediumagar
in-Petrischalen gelegt, wobei das Nährmedium mit einem Mikroorganismus (Staph. aureus, E. Coli-Mikroorganismen
und gemischte Sporen) geimpft worden war.
Nach Beendigung der Versuchsdauer, welche dieselbe wie in den folgenden Beispielen waren, wurden die Petrischalen
nach klaren Zonen, welche sich von den Kanten der Proben erstreckten, untersucht und welche die Inhibierung des Mikroorganismenwachstums
anzeigten.
Bei diesen Versuchen wurden die folgenden Ergebnisse erhalten: Verbindung
Bei diesen Versuchen wurden die folgenden Ergebnisse erhalten: Verbindung
und Konzen- Staph.aureus JÜi-iiSÜ ^ii£^-^£°££s
trationen
in der Formulierung
in der Formulierung
As As As
Is L W Is L W Is L W
N-1386 0,1% GCA GCA - GCA GCA - HG HG
N-1386 0,25# GCA GCA GCA GCA GCA - SG MG SG N-1386 0,4# GCA GCA GCA GCA GCA GCASG SG HG
Zeichenerklärung:
GCA: die Wachstumskontaktfläche befand sich in Wachbarschaft
der Probe
SG: geringes Wachstum in der Nachbarschaft der Vinylprobe MG: mäßiges Wachstum in der Wachbarschaft der Vinylprobe
AG: starkes Wachstum in der Nachbarschaft der Vinylprobe
209850/ 1 024
Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele weiter, erläutert:
Eine Lösung A wurde durch Einmischen von 10 Gewicht steilen
10-Chlorphenoxarsin in 70 Gewichtsteile Nonylphenol
hergestellt. Das Gemisch wurde auf etwa 11O0C erhitzt, um
eine zum Schmelzen des 10-Chlorphenoxarsins ausreichende
Temperatur zu erzielen. Nach dem Rühren der Phenoxarsin-Nonylphenol-Lösung
bis zum Erzielen einer einheitlichen Lösung wurde die Lösung auf eine Temperatur von etwa 93°C
(2000F) abgekühlt und es wurden 20 Gewichtsteile Hexachlordimethylsulfon
zu der gekühlten Lösung gegeben. Nach dem Kühren bis zum Erzielen einer einheitlichen Lösung wurde die
Lösung auf Zimmertemperatur abgekühlt.
100 Gewichtsteile der Phenollösung A wurden dann mit 1900 Gewichtsteilen epoxydierter Soja vermischt.
Ein Plastisol wurde aus der epoxdiertes Soja enthaltenden Lösung A hergestellt, welches der folgenden Formulierung
entsprach:
1000 Teile Polyvinylchloridharz (Geon 121), 435 Teile Üioctylazelat-Weichmacher,
50 Teile Lösung A,
15 Teile Barium-Cadmium-Zink-Seife.
15 Teile Barium-Cadmium-Zink-Seife.
Die flüssigen Bestandteile wurden vermischt und dann wurde das feste Harz unter Rühren langsam zugegeben. Nach
gründlichem Vermischen wurde das Harzgemisch zu einem Film
-10-209850/1024
mit einer Stärke von etwa 2540 μ (100 mil) geformt und 10
Minuten auf 177°C erhitzt und so gehärtet.
Es wurden drei Proben von rechteckigen Testproben, welche als A, L und W bezeichnet wurden, aus dem Vinylfilm
geschnitten. Die Gruppe L wurde 24 Stunden mit Wasser ausgelaugt. Die Gruppe W wurde 100 Stunden bewittert. Die Gruppen
A, L und W wurden gemäß dem folgenden Versuch auf ihre fungizide Wirkung hin untersucht:
Testproben wurden auf die Oberfläche von Nährmediumagar
in Petrischalen gelegt, wobei jede Oberfläche zuvor mit einem bestimmten Mikroorganismus geimpft worden war.
Die Petrischalen wurden bedeckt und 14 Tage eine Schimmelpilzzüchtung bei einer Temperatur von 30 C, und 34 Stunden
bei einer Temperatur von 37 C eine Züchtung von Bakterien ausgeführt. Nach Beendigung dieses Zeitraumes wurde die
klare Zone, welche die Inhibierung des Wachstums anzeigte und sich nach außen von den Testproben erstreckte, gemessen,
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt, in welcher die klare Zone in Millimeter angegeben ist.
- 11 -
209850/1024
- 11 - | L W | E. | CoIi | W | 2215869 | L W | |
Tabelle I | 1 0,5 | As Is |
L_ | GGA | 3 3 | ||
Verbindung und Konzen tration in der Formulie rung |
Staph.aureus | 0 GCA | 1 | 0 | GCA | 3 2 | |
As Is |
2 1 | GCA | GCA | GCA | Mixed Spores | 3 2 | |
GPA 0,025# H-1386 0,05?έ |
3 | Beispiel II | 2 | 0 | As Is |
||
GPA 0,025$ | 1 | 4 | |||||
CPA 0,05$ | 3 | 2 | |||||
3 | |||||||
Eine Lösung B wurde durch Vermischen von 10 Gewichtsteilen 10,10-Oxybisphenoxarsin in 70 Gewichtsteilen di-sec-Amylphenol
hergestellt. Das Gemisch wurde auf etwa 11O0C erhitzt, um eine zum Schmelzen des 10,10'-0xybisphenoxyarsins
ausreichende Temperatur zu erzielen. Nach dem Rühren bis zum
wurde die Lösung Erzielen einer einheitlichen Lösung/auf eine Temperatur von
etwa 990C abgekühlt und es wurden 20 Gewichtsteile Hexachlorodimethylsulfon
zugegeben. Es wurde dann gerührt, bis eine einheitliche Lösung entstand und dann wurde die Lösung auf
Zimmertemperatur abgekühlt.
100 Teile der Phenollösung B wurden dann mit 1900 Gewichtsteilen epoxydierter Soja vermischt.
-12-
209850/ 1024
Aus der das epoxydierte Soja enthaltenden Lösung B wurde ein Plastisol gemäß der folgenden Formulierung hergestellt:
1000 Teile Polyvinylchloridharz (Geon 121)
435 Teile Dioctylazelat-Weichmacher
50 Teile Lösung B
15 Teile Barium-Cadmium-Zink-Seife.
Die flüssigen Bestandteile wurden vermischt und dann wurde die feste Harzlösung langsam unter Rühren zugegeben.
Jach gründlichem Vermischen wurde das Harzgemisch zu einem Film mit einer Stärke von etwa 2540/u (100 mil) geformt
und 10 Minuten bei 177°C gehärtet.
Aus dem Vinylfilm wurden drei Gruppen von rechtwinkligen Testproben A, L und W geschnitten. Die Gruppe L wurde
24 Stunden mit Wasser ausgelaugt. Die Gruppe W wurde 100 Stunden bewittert. Die Gruppen A, L und B wurden der folgenden
Prüfung auf ihre fungizide Wirkung unterzogen:
Testproben wurden auf die Oberfläche von Nährmediumagar
in Petrischalen gelegt, wobei jede Agaroberfläche. zuvor mit einem bestimmten Mikroorganismus geimpft worden war. Die
Petrischalen wurden bedeckt und 14 Tage auf Schimmelpilz bei einer Temperatur von 300C und 34 Stunden auf Bakterien
bei einer Temperatur von 370C bebrütet. Nach Beendigung
dieses Zeitraumes wurde die klare Zone, welche sich nach außen von den Testproben erstreckte, gemessen. Die Ergebnisse sind
in der folgenden Tabelle II zusammengestellt:
-13-209850/1024
- 13 Tabelle II
Verbindung und Konzentration in der Formulierung
Staph. aureus
As Is
E. GoIi
L W
Gemischte Sporen
As
Is
Is
L ¥
10,10« 0,025$ N-1386 0,05?έ
0,5 11 9 10
10,10« 0,025# 8 6
10,10' 0,05$ 10 5
0,2 GGA 5 7 5
0,2 7 8 5
- 14 -
209850/ 1024
Claims (4)
1. Masse zum Weichmachen von Vinylharzen, welche diesen mikrobizide Eigenschaften zu verleihen vermag,
gekennzeichnet durch einen flüssigen Weichmacher für Vinylharze, 0,2 bis 2,5 Gew.^ Hexochlordimethylsulfon und 0,1
bis 1,25 Gew.$ einer Phenoxarsinverbindung aus der Gruppe 10-Halogenphenoxarsin, alkylsubstituierte 10-Halogenphenoxarsin$
halogensubstituierte 10-Halogenphenoxarsine und Derivaten von Phenoxarsinen, wobei diese Derivate aus der
Gruppe von 10,10'-0xybisphenoxarsin, 10-Thiocyanatophenoxarsin
und 10,10'-Thiobisphenoxarsin bestehen, das SuIfon und die Phenoxarsinverbindung in dem Weichmacher in Form
einer Lösung in einem Lösungsmittel aus der Gruppe Phenol, Alkylphenol, chlorierten Phenolen, Aminophenolen, zweiwertigen
Phenolen, aliphatischen Alkoholen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen und Monocarbonsäuren mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen
bestehen, und das Lösungsmittel und die gelösten Stoffe einheitlich in dem Weichmacher unter Bildung
eines Einphasensystems verteilt sind.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Sulion und die Phenoxarsinverbindungen in Form
einer Lösung in Nonylphenol vorliegen.
3. Masse, bestehend aus einem einheitlichen Gemisch eines Vinylharzes und eines Vinylharzweichmachers mit
einem Gehalt von 0,02 bis 0, λ$>
Hexachlordimethylsulfon und einer mikrobiziden Menge einer Phenoxarsinverbindung aus
der Gruppe 10-Halogenphenoxarsine, alkylsubstituierte 10-
-15-209850/1024
Halogenpiienoxarsine, halcgensubstituierte Phenoxarsine und
Derivate hiervon, wobei diese Derivate aus der Gruppe·10,101-Oxybisphenoxarsin,
10-Thiocyanatophenoxarsin uns 10,10'-Thiobisphenoxarsin
bestehen, welche in dem Weichmacher als Lösung in einem Lösungsmittel aus der Gruppe Phenole, Alkylphenole,
chlorierte Phenole, Aminophenole, zweiwertige Phenole, aliphatische Alkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen
und Monocarbonsäuren mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen vorliegen, und das Lösungsmittel und die gelösten Stoffe
einheitlich in dem Weichmacher unter Bildung eines Einphasensystems verteilt sind.
4. Masse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die mikrobizide Menge der Phenoxarsinverbindung zwischen
25 und 50$ der in Abwesenheit des Sulfons erforderlichen
Menge beträgt.
209850/1024
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13049171A | 1971-04-01 | 1971-04-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2215869A1 true DE2215869A1 (de) | 1972-12-07 |
Family
ID=22444940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722215869 Pending DE2215869A1 (de) | 1971-04-01 | 1972-03-30 | Masse, welche Vinylharzen antibakterielle Eigenschaften verleiht |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3689449A (de) |
JP (1) | JPS5035541B1 (de) |
AU (1) | AU4628072A (de) |
BE (1) | BE788377A (de) |
CA (1) | CA958980A (de) |
DE (1) | DE2215869A1 (de) |
FR (1) | FR2136095A5 (de) |
GB (1) | GB1371536A (de) |
NL (1) | NL7204100A (de) |
SE (1) | SE390417B (de) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4049822A (en) * | 1975-08-04 | 1977-09-20 | Ventron Corporation | Microbiocidal compositions comprising a solution of a phenoxarsine compound |
JPS564420U (de) * | 1979-06-25 | 1981-01-16 | ||
JPS5611624U (de) * | 1979-07-09 | 1981-01-31 | ||
JPS5630020U (de) * | 1979-08-15 | 1981-03-23 | ||
DE3037022C2 (de) * | 1980-10-01 | 1985-12-05 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Formmasse zur Herstellung von gegen biologischen Angriff stabilisierten Formkörpern |
DE3478387D1 (en) * | 1983-11-17 | 1989-07-06 | Akzo Nv | Anti-microbial compositions |
US4895877A (en) * | 1984-06-11 | 1990-01-23 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US4663077A (en) * | 1984-06-11 | 1987-05-05 | Morton Thiokol Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US4683080A (en) * | 1984-06-11 | 1987-07-28 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US4891391A (en) * | 1985-01-03 | 1990-01-02 | Morton Thiokol, Inc. | Compositions containing antimicrobial agents in combination with stabilizers |
JPS61176502A (ja) * | 1985-01-30 | 1986-08-08 | Yamaide Kosan Kk | 防虫、防菌用加熱成形物 |
US4711914A (en) * | 1985-04-22 | 1987-12-08 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
JPH0814383B2 (ja) * | 1986-11-06 | 1996-02-14 | 三洋電機株式会社 | 送風装置 |
US4761247A (en) * | 1987-03-06 | 1988-08-02 | Morton Thiokol, Inc. | Phenol-stabilized microbiocidal compositions |
NZ230806A (en) * | 1988-10-11 | 1990-11-27 | Thiokol Morton Inc | Microbiocidal liquid compositions suitable for addition to polymer compositions |
US5405610A (en) * | 1992-06-30 | 1995-04-11 | Morton International, Inc. | Phosphites as consolvents for biocide/plasticizer solutions containing high antimicrobial concentrations |
US5929132A (en) * | 1992-11-19 | 1999-07-27 | Arch Chemicals, Inc. | Process for incorporating biocides into a liquid dispersion |
US6916859B2 (en) * | 2003-01-22 | 2005-07-12 | Hakko Corporation | Anti-microbial tool grip |
US20040175545A1 (en) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Krebs Robert R. | Laminate flooring planks incorporating antimicrobial agents |
US20110233810A1 (en) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | W. M. Barr & Company | Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same |
-
1971
- 1971-04-01 US US130491A patent/US3689449A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-03-20 CA CA137,495A patent/CA958980A/en not_active Expired
- 1972-03-27 NL NL7204100A patent/NL7204100A/xx unknown
- 1972-03-28 GB GB1452272A patent/GB1371536A/en not_active Expired
- 1972-03-30 DE DE19722215869 patent/DE2215869A1/de active Pending
- 1972-03-30 FR FR7211224A patent/FR2136095A5/fr not_active Expired
- 1972-03-31 JP JP47032527A patent/JPS5035541B1/ja active Pending
- 1972-04-04 SE SE7204307A patent/SE390417B/xx unknown
- 1972-09-04 AU AU46280/72A patent/AU4628072A/en not_active Expired
- 1972-09-04 BE BE788377D patent/BE788377A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA958980A (en) | 1974-12-10 |
SE390417B (sv) | 1976-12-20 |
JPS5035541B1 (de) | 1975-11-17 |
BE788377A (fr) | 1973-01-02 |
US3689449A (en) | 1972-09-05 |
NL7204100A (de) | 1972-10-03 |
AU4628072A (en) | 1974-03-14 |
FR2136095A5 (de) | 1972-12-22 |
GB1371536A (en) | 1974-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2215869A1 (de) | Masse, welche Vinylharzen antibakterielle Eigenschaften verleiht | |
DE2749750C2 (de) | Leicht wasserlösliches, von Zerstreubarkeit freies Nahrungsmittelkonservierungszusatzpulver oder -granulat | |
EP0446473A2 (de) | Hydrogelschäume und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2654014A1 (de) | Biozide masse, deren verwendung und die dabei erhaltenen produkte | |
DE1719223C3 (de) | Stabilisierte Vinylhalogenidpolymerisat-Formmasse | |
EP0231491B1 (de) | Wässrige Zubereitung von 1,2-Benzisothiazolin-3-on | |
US3288674A (en) | Phenoxarsine compounds incorporated into resins with phenols | |
USRE29409E (en) | Phenoxarsine compounds incorporated into resins with phenols | |
US3360431A (en) | Compositions and method for incorporating microbiocidal amounts of arsenosobenzene into resins | |
CH622677A5 (de) | ||
DE1153520B (de) | Stabilisierte Formmassen aus stereoregulaeren Polymerisaten von ª-Olefinen | |
EP1129620B1 (de) | Biozid-Batche auf Basis vernetzter nativer Öle, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in thermoplastischen Formmassen | |
DE3248708A1 (de) | Erzeugnis mit keimwachstumshemmenden eigenschaften und verwendung einer keimwachstumshemmenden verbindung zur herstellung des erzeugnisses | |
EP0667358A2 (de) | Acroleinpolymer | |
DE1694894C3 (de) | Massen auf der Grundlage von Polymerisaten und Mischpolymerisaten der Vinylester mit Phenoxarsinverbindungen als mikrobizide Zusätze | |
EP0000892A1 (de) | Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen | |
DE1296384B (de) | Verfahren zur Nachbehandlung eines Stabilisatorengemisches fuer Polyvinylchlorid oder dessen Mischpolymerisate | |
DE2364163A1 (de) | Gegen pilz- und bakterienwachstum stabilisierte vinylhalogenid-polymermassen und verwendung einer loesung von n-trichlormethylthiophthalimid in einem polyalkylenglykoldibenzoat | |
DE2845408B2 (de) | N-(2-Methyl-l-naphthyl)-maleinimid, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung | |
DE2533168A1 (de) | Behandlung von organischen biologisch abbaubaren materialien mit monochloressigsaeureestern von chlorierten phenolen | |
DE1569011B2 (de) | Stabilisierungsmittel fuer vinylhalogenidpolymerisate | |
DE1694455B2 (de) | Stabilisierung von polyurethanmaterialien | |
DE2237961C3 (de) | ||
DE1220602B (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen | |
DE2830633C2 (de) | Klebemasse mit verbessertem Widerstand gegenüber Angriffen durch Bakterien und Pilze |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |