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'Dispersionsfarbstoffe
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Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der D der Rest einer Anilin-Diazokomponente, R ein durch sauerstoffhaltige Reste
substituierter Alkylrest und X CO-Alkyl oder SO2-Alkyl sind.
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Alkylreste für die Substituenten X haben vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome,
im einzelnen sind beispielsweise n- oder i-Propyl oder -Butyl und insbesondere Methyl
oder Ethyl zu nennen.
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Reste R entsprechen insbesondere der Formel -Alky len-O-Rl, wobei
Alkylen ein Rest der Formel -C2H4-,
Rl C1- bis C6-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenylethyl oder gegebenenfalls durch Methyl,
Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl sind.
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Einzelne Alkylreste R1 sind z. B.: Methyl, Ethyl, Propyl, irPropyl,
Butyl, sek. Butyl, iso-Butyl, Pentyl oder Hexyl.
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Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Diazoniumverbindungen
von Aminen der Formel D-NH2 tn an sich bekannter Weise mit Kupplungskomponenten
der Formel
umsetzen, Die Verbindungen der. Forinel I eignen sich insbesondere zum Färben von
synthetischen Polyestern, auf denen man farbstarke Färbungen mit insbesondere hohen
thermischen Echtheiten sowie guten Lichtechtheiten erhält.
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Als Substituenten für die Diazokomponenten D kommen insbesondere Nitro,
Chlor, Brom, Methyl, Cyan, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylazo oder Carbonester
in Betracht.
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Einzelne Diazokomponenten sind beispielsweise Anilin, o-, m- oder
p-Toluidin, o-, m- oder p-Methylsulfonyl.anilin, o-, m-- oder p-Nitroanilin, o-,
m- oder p-Cyananilin, o-, m-oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, 3,4-Dichloranilins
2,5-D-ichloranilin, 3,5-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin,
2,4,6-Trichloranilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2,4-Dicyananilin, 2,5-Dicyananilin, 2-Cyan-4-chloranilin,
2-Chlor-4-cyananilin, 2-Cyan-4,6-dichloranilin, 2-Cyan-4,6-dibromanilin, 2,4-Dicyan-6-chloranilin,
2,6-Dichlor-4-cyananilin, 2,6-Dicyan-4-chloranilin, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Nitro-4-methylanilin,
2-Methyl-4-
nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin,
2-Brom-4-nitroanilin, 2,5-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2 ,6-Dibrom-4-nitroanilin,
2-Chlor-4-nitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin,
2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-chloranilin, 2-Chlor-4-methylsulfonylanilin,
2-Methylsulonyl-4-nitroanilin, 2-Nitro-4-ethylsulfonylanilin, 2,4-Dinitro-6-methylsulfonyl-anilin,
2-Cyan-4-methylsulfonylanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitro-6-bromanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitro-6-chloranilin,
2,6-Dichlor-4-methylsulfonylanilin, 2,6-Dibrom-4-methylsulfonylanilin, 2 ,6-Dicyan-4-methylsulfonyianilin,
2,6-Dicyan-4-methylanilin, 4-Nitroanthranilsäuremethylester, 4-Aminoazobenzol, 2',3-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 4' -Chlor-4-aminoazobenzol, 2,3' -Dichlor-4-aminoazobenzol,
2'-oder 3'-Chlor-4-aminoazobenzol, 3-Chlor-4-aminoazobenzol 3-Nitro-4-aminoazobenzol,
3-Brom-4-aminoazobenzol, 4 ,6-Dinitroanthranilsäuremethylester, 4-Nitro-6-chloranthranilsäuremethylester
oder 4-Nitro-6-brom-anthranilsäuremethylester.
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Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I a
in der Y Wasserstoff, Chlor oder Brom und x1 ethyl oder Ethyl sind und R die angegebene
Bedeutung hat.
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Bevorzugte Reste R sind beispielsweise: C2H4OCH3, C2H4OC2H5, C2H4OC3H7,
C2H4OCH(CH3)2, ¼2H40C H L2H4OC112-CIi(CH3)2, C2H4OCH(CIi3)C2H5, C2H4OC6H5, C2H4OCH2C6H5,
C2H4OC2H4C6H51 C2H4OC6H11, CH(CH3)CH2OCH3, CH(CH3)CH2-OC2H5 CH(CH3)CH2OC3H7, CH(CH3)CH2OCH(CH3)2,
CH(CH3)CH2OC4H9/ CH(CH3)CH2OCH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2OCH(CH3)C2H5, CH(C2H5)CH2OC3H7
oder CH(C2H5)CH2OCH(CH3) 2 In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über
Teile le und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
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Beispiel 1 8,6 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin wurden in 50 Teilen Wasser
und 30 Raumteilen 32 %iger Salzsäure suspendiert. Nach Zugabe von 100 Teilen Eis
wurde die Mischung bei maximal 5 °C mit 3,5 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser
versetzt, 45 Minuten bei 0 - 5 °C gerührt und überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure
zerstört. Anschließend wurden 250 g Eis zugegeben und 16,5 Teile 4-Chlor-3-ethoxyethyloxycarbonylethylaminoacetanilid
in 20 Teilen Ameisensäure und. 20 Teilen 32 ediger Salzsäure gelöst zugetropft.
Die erhaltene Suspension wurde nach Beendigung der Kupplung abge-saugt, neutral
gewaschen und der Farbstoff getrocknet. Man erhielt 19,6 Teile des Farbstoffs der
Formel
der Polyesterfasern in gut licht- und thermofixierechten gelbstichig
roten Tönen färbt.
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Beispiel 2 8,6 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin wurden analog Beispiel
diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wurde nach Zerstörung überschüssigen
N-itrits mit Amidosulfonsäure mit 250 Teilen Eis versetzt. Anschließend ließ man
20,6 Teile 4-Chlor-3-phenoxyethoxycarbonylethylaminomethylSulfonylanilid in 20 Raumteilen
Eisessig und 30 Raumteilen 32 zeiger Salzsäure innerhalb 90 Minuten bei maximal
5 oC zufließen.
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Nach Beendigung der Kupplung wurde der ausgefallene Farbstoff abgesaugt,
neutral .gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhielt 19 Teile des Farbstoffs
der Formel
der Polyesterfasern in scharlachfarbenen Nuancen mit insbesondere guten thermischen
Echtheiten färbt.
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Beispiel 3 8,4 Teile 2-Cyan-4-nitroanilin wurden bei 0 - 5 0C in eine
Mischung aus 35 Teilen 96 zeiger Schwefelsaure und 16 Teilen Nitrosylschwefelsäure
(11,5 90 N2O3) eingetragen und bei dieser Temperatur 3 Std. nachgerührt. Die erhaltene
Diazoniumsalz.lösung ließ man in eine ;mischung von 16,4 Tellen 4-Chlor-3-ethoxyethoxycarbonylethylaminoacetanilid,
20
Teilen DMF, 30 Raumteilen 32 zeiger Salzsäure, 250- Teilen Wasser, 0,5 Teilen Amidosulfonsäure
und 250 Teilen Ets langsam einlaufen. Nach beendeter Kupplung wurde die Suspension
eine Stunde bei 40 OC gerührt, der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und im
Vakuum getrocknet. Man erhielt 18 Teile des Farbstoffes der Formel
der Polyesterfasern in blaustichig roten Nuancen färbt.
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Analog den Beispielen 1, 2 oder 3 wurden die in der folgenden Tabelle
durch D, X und R gekennzeichneten Verbindungen hergestellt.
| I ~~~~~ |
| Bsp. .D X R Färbung |
| auf Polyester |
| C1 |
| 4 O2N 4 COC2H5 C2H4OCH3 rot |
| so2cH3 |
| 5 °2 COCH3 C2t140C2Hg |
| N02 |
| 6 02N + n rubin |
| COOCH3 |
| 7 °2 4 ., II rot |
| 8 .. S°2CH3 .. scharlach |
| Cl |
| O2N cOC2H5 C2 4 4 - rot |
| 10 fl NOCH, u n ~ n |
| 11 ,. COC2H5 C2H4OC2H5 n |
| 12 .. COCH3 C2H4OC4Hg |
| 13 .. - S°2CH3 C2H4OC2H5 scharlach |
| 14 - 1 COCH3 CzH4OCH(CH3)2 rot |
| 15 n 1I C2H4OCH2CH(CH3)2 - 1. |
| 16 n n CHtCH3)CH2OC3H |
| 17 n n CH(CH3)CH20CY-(CH3) o sl |
| 18 d2N + 1' - C2H1oC2H- - scharlach |
| 19 1 n COC2H5 C2H4OC4Hg scharlach |
| L 't 9 |
| 20 1. - cocH3 cH(cH3)cH2-0c3 7 |
| Bsp. D X . Färbung auf |
| Polyester |
| NO - |
| 21 OZN- COCH3 C2H40C2H5 violett |
| cl |
| NO |
| 22 2 4 COC2H5 C2H40CH3 s. - |
| - Br |
| ci |
| 23 02N COCH c2H40c4ff9 rotbraun |
| cl |
| 24 . ,. .. C2H4O - |
| cl - |
| 25 02und " 1 C2H4OC2H44brot |
| Br |
| 26 02N + " C2840CH,'n |
| - NO |
| 27 - 02N <$ . C2H4OCH(CH3)2- blau - |
| cN - |
| 28 - I- n OCB 2CH ( CH 3 ) 1 |
| 29 //'N=N-C-\S' - N=N t ...t c2H4 0c2H5 schar lach. |
| ci |
| 30 bN=NX S02CH3 Co 4 C4 9 |
| J |