DE3227659A1 - Transalkylierungsverfahren - Google Patents

Transalkylierungsverfahren

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    • C07C6/08Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
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    • C07C6/126Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon

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Description

  • Transalkylierungsverfahren
  • Die Erfindung betrifft ein Kohlenwasserstoffumwandlungsverfahren, in dem C8-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe aus C9 - oder C7 und Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen gebildet werden; die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von p-xylol, bei dem eine p-Xylol-Abtrennungszone und eine Xylol-Isomerisierungszone hintereinander in Stromrichtung verwendet werden. Die Erfindung betrifft insbesondere ein Transalkylierungsverfahren, bei dem ein an Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen reicher Beschickungsstrom zugeführt und der Abstrom aus der Transalkylierungszone fraktioniert wird unter Bildung eines Recyclisierungsstromes, der eine Mischung von C9- und C1O-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen enthält oder daraus besteht. Der hier verwendete Ausdruck "Transalkylierung" wird in der Literatur häufig als Disproportionierung" bezeichnet.
  • Die Transalkylierung von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen einschließlich Toluol wird heute kommerziell in großem Maßstab durchgeführt. Transalkylierungsverfahren sind beispielsweise in den US-PS 2 795 629 (Cl. 260 -668), 3 551 510 (Cl. 260 - 672), 3 701 813 (Cl. 260 - 668 Aj und 3 729 521 (Cl. 260 - 672 T) beschrieben. in diesen Patentschriften sind Beispiele für Katalysatoren, Fiießschemata und Reaktionszonenbedingungen angegeben.
  • Katalysatoren für die Verwendung in Transalkylierungsverfahren sind außerdem in den US-PS 3 720 726 (Cl. 260 -672 T), 3 780 122 (Cl. 260 - 672 T) und 3 849 340 (Cl.
  • 252 - 455 Zy an-gegeben. -Ein Transalkylierungskatalysator, der den bevorzugten, mit Ammoniak gewaschenen mordenithaltigen Träger enthält, ist in der US-PS 4 083 886 (Cl. 260 - 672 T-) beschrieben.
  • In der US-PS 3 996 305 (Cl. 260 - 672 T) ist die Einleitung von Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen in eine Transalkylierungszone und die anschließende Fraktionierung des Transalkylierungszonen-Abstromes in einen C &-Produkt strom und einen einzelnen Recyclisierungsstrom, der sowohl Toluol als auch Cg-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, beschrieben. In der US-PS 4 172 813 (Cl. 585 -475) ist außerdem ein Verfahren zur Transalkylierung von Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen beschrieben. In dieser Patentschrift werden C1O oder C10+-Alkylaromaten zuerst aus einem schweren Reformat fraktioniert, das dann durch die Reaktionszone geführt wird im Gemisch mit Toluol und C9-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen, die aus einer stromabwärts gelegenen Fraktionierungszone recyclisiert worden sind.
  • Die Verknüpfung einer Transalkylierungszone mit einer p-Xylolgewinnungszone und einer Xylolisomerisierungszone ist in den US-PS 3 211 798, 3 825 613 und 4 041 091 beschrieben. In der US-PS 4 041 091 ist außerdem die Einführung von einigen C9- und C 10-Alkylbenzolen in die Transalkylierungszone, nachdem diese Kohlenwasserstoffe von dem Transalkylierungszonen-Abstrom getrennt worden sind, beschrieben.
  • In der US-PS 4 211 886 (Cl. 585 - 321) ist ein Verfahren zur Herstellung von Benzol, Toluol und Xylol aus einem Naphtha beschrieben C+-Aromaten und Toluol werden in einen Reaktor für schwere Aromaten, der unter Desalkylierungs/Transalkylierungs-Bedingungen betrieben wird, recyclisiert. Der Abstrom aus diesem Reaktor wird in eine Fraktionierzone mit drei Kolonnen eingeführt. Zu den Unterschieden zwischen dem Verfahren gemäß dieser Patentschrift und verschiedenen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens gehören das angewendete Fraktionierungsverfahren und die angewendete Fraktionierungsvorrichtung, die Recyclisierung von Benzol sowie das Verfahren und der Strom des p-Xylolgewinnungssystems bzw. -abtrennungssystems.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen aus Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen. Gemäß einer allgemeinen Ausführungsform kann die Erfindung charakterisiert werden als ein Transalkylierungsverfahren, das die folgenden Stufen umfaßt: Einführen eines Beschickungsstromes, der C9-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, eines ersten Recyclisierungsstromes, der Toluol enthält, und eines weiter unten beschriebenen zweiten Recyclisierungsstromes, der eine Mischung von C9 und C1O-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen enthält, in eine Transalkylierungszone unter Bildung eines Transalkylierungszonen-Abstromes, der C6-C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, sowie das Fraktionieren des Transalkylierungszonen-Abstromes in einer Drei-Kolonnen-Fraktionierzone in den zweiten Recyclislerungsstrom, der Toluol enthält, einen Produktstrom, der Benzol enthält, einen Produktstrom, der C8-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, einen Bodenfraktionsproduktstrom, der C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, und den zweiten Recyclisierungsstrom, der eine Mischung von C9- und C10-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen enthält.
  • Bei einer besonders bevorzugten spezielleren Ausführungsform der Erfindung wird praktisch das gesamte Benzol und Toluol, das in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthalten ist, in einem leichten Kohlenwasserstoffstrom konzentriert, der in die Transalkylierungszone recyclisiert wird. Außerdem wird der Recyclisierungsstrom, der C9-und C10-a ikylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, als Nebenfraktionsstrom aus einem Produktfraktionator abgezogen, in dem ein Bodenfraktionsproduktstrom, der C10 Alkylaromaten enthält, verworfen wird. Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird die Bildung von C8-Kohlenwasserstoffen erhöht durch die Recyclisierung von C10- und C6-aromatischen Kohlenwasserstoffen. Durch die vorliegende Erfindung wird auch dié'KomplexizitAt der Fraktionierungszone, die normalerweise mit der Abtrennung bzw.
  • Gewinnung eines hochreinen C8-Stromes und von Recyclisierungsströmen aus dem Transalkylierungszonen-Abstrom verbunden ist, vermindert. Dadurch werden auch die Investitionskosten und die Betriebskosten des Verfahrens gesenkt.
  • Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die beiliegende Zeichnung näher erläutert. Diese zeigt ein vereinfachtes Fließdiagramm, das mehrere verschiedene Ausführungsformen der Erfindung erläutert.
  • C0-AlkyIaromaten werden aus dem ersten 8+ C8+-Beschickungsstrom der Leitung 1 entfernt und durch die Leitung 25 in eine p-Xylolgewinnungs- und Xylolabtrennungsschleife eingeführt Nachdem der größte Teil des Indans und der C1o-Iiohlenwasserstoffe durch die Leitung 6 verworfen worden ist, werden die restlichen Cg+-Alkylaromaten im Gemisch mit einem Recyclisierungsstrom aus der Leitung 9, der C9- und C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, in eine Transalkylierungszone 11 eingeführt.
  • Bei einer gegebenenfalls anwendbaren Abänderung des Grundverfahrens werden auch das aus der Leitung 20recyclisierte Benzol und Toluol und ein zweiter Beschickungsstrom, der Toluol enthält, durch die Leitung 7 in die Transalkylierungszone eingeführt. Der Transalkylierungszonen-Abstrom wird vorzugsweise in einer Drei-Kolonnen-Fraktionierzone in leichte und schwere Recyclisierungsströme und in einen zweiten C8-Alkylaromatenstrom aufgetrennt, der durch die Leitung 23 in die Xylolabtrennungs-und -isomerisierungsschleife eingeführt wird. Der schwere Recyclisierungsstrom wird aus der Kolonne 22 als Nebenfraktionsstrom entfernt, der 50 Mol-% der in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltenen C10-Alkylaromaten enthält Toluol und Cg-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe werden derzeit in einer viel höheren Rate hergestellt, als sie zur Befriedigung der. Nachfrage nach diesen Kohlenwasserstoffen als Reaktanten oder Produkte erforderlich wäre.
  • Es besteht jedoch eine verhältnismäßig starke und zunehmende Nachfrage nach verschiedenen Xylolen, insbesondere Xylol. Die Xylole sind ebenfalls sehr wertvoll als Ausgangsmaterialien für viele in großem Umfange verwendete Petrochemikalien und tRunststoffe.So wird beispielsweise o-Xylol bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid verwendet und p-Xylol wird für die Herstellung von Polyestern verwendet.
  • Es sind bereits verschiedene kommerzielle Verfahren entwickelt worden, mit denen Toluol und Cg-Alkylaromaten. in Xylole umgewandelt werde. Diese Verfahren umfassen Molekülumlagerungen, wie z.B. die Übertragung der Methylgruppen des Toluols unter Bildung von Benzol und Xylolen, und die Übertragung der Methylgruppen des Toluols und der Trimethylbenzole unter Bildung von Xylole. Andere Cg-Aromaten können anderen Typen von Reaktionen unterworfen sein. So können beispielsweise Äthylgruppen transalkyliert oder desalkyliert werden, während Propylgruppen im allgemeinen desalkyliert werden. Da kommerzielle Cg-Aromatenströme Verbindungen dieser Typen enthalten, ist es offensichtlich, daß auch andere Produkte als Polymethylbenzole erhalten werden. Diese Verfahren werden manchmal als Disproportionierungsverfahren bezeichnet, hier werden sie jedoch als Transalkylierungsverfahren bezeichnet.
  • Die wirtschaftliche Brauchbarkeit eines katalytischen Transalkylierungsverfahrens hängt von verschiedenen Faktoren ab. Einer der wichtigsten Faktoren ist die Gesamtausbeute des gewünschten Produkts. Weitere wichtige Faktoren sind die Menge der Nebenprodukte, die Selektivität des Katalysators und die Gebrauchsdauer (Lebensdauer) des Katalysators.
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Transalkylierungsverfahren zu schaffen, das Xylole in hoher Ausbeute liefert. Ein spezifisches Ziel der Erfindung besteht darin, ein Transalkylierungsverfahren zu schaffen, das geringe Mengen an aromatischen Nebenprodukten und eine erhöhte Menge an C8-alkylaromatìschen Kohlenwasserstoffen liefert.
  • Ein spezifischer Cg-aromatischer Kohlenwasserstoff, der in dem erfindungsgemäßen Verfahren unerwünscht ist, weil er die katalytische Aktivität herabsetzt, ist Indan.
  • In typischen kommerziellen Verfahren wird diese Verbindung, die normalerweise in einer Menge von weniger als 5 g vorhanden ist, durch Fraktionierung aus der frischen Cg-Aromatenbeschickung zusammen mit dem größten Teil der C0-Aromaten weitgehend entfernt. Es wurde jedoch gefunden, daß sehr wenig Indan die Transalkylierungsreaktionsbedingungen übersteht, so daß die Recyclisierung von C9 und höheren Aromaten in die Reaktionszone aus den Produkten allein die Katalysatoraktivität nicht beeinflußt.
  • Die unabhängige Kontrolle der schweren Aromaten (und von Indan), die aus der frischen Beschickung und aus Produkt- quellen stammen, ist ein Hauptaspekt der vorliegenden Erfindung. Durch Recyclisierung einiger von Indan relativ freien Ca0-Alkylaromaten in die Transalkylierungszone wird die C8-Gesamtausbeute und damit der Wirkungsgrad des Verfahrens verbessert.
  • Bei dem frischen Haupt-Beschickungsstrom, der in dem erfindungsgemaßen Verfahren verwendet wird, handelt es sich vorzugsweise um einen Strom, der reich ist an 08 und Cg-aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die in dem Beschickungsstrom enthaltenen aromatischen Kohlenwasserstoffe können aus verschiedenen Quellen stammen und sie können beispielsweise durch die katalytische Reformierung oder durch die Pyrolyse von Naphtha und die anschließende Behandlung mit Wasserstoff synthetisch gebildet werden. Eine bevorzugte Quelle für die aromatischen Kohlenwasserstoffe ist die Extraktion von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus einem Gemisch aus aroma tischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffen. So können beispielsweise hochreine aromatische Kohlenwasserstoffe durch Verwendung eines selektiven Lösungsmitels, wie z.B. eines solchen vom Sulfolan-Typ in einer Flüssig-Flüssig-Extraktionszone aus einem Naphtha-Reformat gewonnen bzw. abgetrennt werden. Auf diese Weise werden große Mengen an aromatischen Kohlenwasserstoffen kommerziell gewonnen. Die gewonnenen aromatischen Kohlenwasserstoffe können dann durch Fraktionierung in Ströme mit dem gewünschten Bereich der Anzahl der Kohlenstoffatome aufgetrennt werden. Wenn die Reformierungs- oder -Pyrolysebedingungen ausreichend streng sind, ist jedoch eine Extraktion nicht erforderlich und eine bloße Fraktionierung reicht aus.
  • Aus welcher Quelle auch immer wird ein Strom, der reich ist an C&+-aromatischen Kohlenwasserstoffen in die erste einer Reihe von Fraktionierkolonnen, nachstehend als erste Fraktionierzone bezeichnet, eingeführt. Bei diesem Strom handelt es sich um den primären Beschickungsstrom des Gesamtverfahrens und er enthält weniger als 5 Mol-% Kohlenwasser- stoffe mit 7 oder weniger Kohlenstoffatomen pro Molekül.
  • Die Xylole werden von dem Strom abgetrennt, wobei man einen Strom von 09 und schwereren aromatischen Kohlenwasserstoffen erhält, der in eine zweite Kolonne eingeleitet wird.
  • Diese Kolonne liefert einen Bodenfraktionsstrom, der normalerweise die meisten der 010 oder schwereren Kohlenwasserstoffe, die in die Kolonne-eingefUhrt worden sind, enthält, Unter dem hier verwendeten Ausdruck "die meisten" ist zu verstehen, daß mehr als 50 Mol-% der angegebenen chemischen Verbindungen oder Gruppe von Verbindungen in dem relevanten Verfahrensstrom auf die angegebene Weise behandelt worden sind.
  • Wenn der Indangehalt in der frischen Beschickung hoch ist, werden mehr als 50 Mol-% und wahrscheinlich praktisch alle Oio und schwereren Aromaten auf diese Weise verworfen.
  • Unter dem hier verwendeten Ausdruck n im wesentlichen alle bzw. praktisch alle" ist eine Menge von mehr als 90 Mol-%, vorzugsweise von mehr als 95 Mol-, der Gesamtverbindung oder Gruppe von Verbindungen, auf die im Zusammenhang mit dem Gebrauch dieses Ausdruckes Bezug genommen wird, zu verstehen. Unter dem hier verwendeten Ausdruck Bereich an" ist eine Konzentration von mehr als 50 Mol-%, vorzugsweise von mehr als 65 Mol-% der genannten Verbindung oder Klasse von Verbindungen zu verstehen.
  • In die Transalkylierungszone kann ein zweiter frischer Transalkylierungszonenbeschickungsstrom, der reich an Toluol ist, eingeführt werden. Für die erfolgreiche Durchführung des Verfahrens ist es bevorzugt, jedoch nicht erforderlich, daß dieser zweite Beschickungsstrom in die Transalkylierungszone eingeführt wird. Das in diesem Strom vorhandene Toluol kann aus den gleichen Quellen wie der andere frische Transalkylierungszonen-Beschickungs- strom stammen und es kann durch anderes verfügbares Toluol ergänzt werden. Der zweite Transalkylierungszonen-Beschickungsstrom sollte weniger als 10 Mol-% nicht-aroamtische Kohlenwasserstoffe und weniger als 5 Mol-% Kohlenwasserstoffe mit weniger oder mehr als 7 Kohlenstoffatomen pro Molekül enthalten. Der zweite frische Transalkylierungszonen-Beschickungsstrom wird vorzugsweise mit dem Haupt-Transalkylierungszonen-Beschickungsstrom und dem (den) Recyclisierungsstrom(en) gemischt und in die Transalkylierungszone eingeführt.
  • Den Kohlenwasserstoffen, die in die Transalkylierungszone eingeleitet werden, wird genügend Wasserstoff zugemischt zur Bildung einer Mischung mit einem FIolukhältnis von Wasserstoff zu Gesamtkohlenwasserstoffen von mehr als 2:1 und vorzugsweise mehr als 5:1. Das Molverhältnis Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff darf für die erfolgreiche Durchführung des Verfahrens einen Wert von 10:1 nicht übersteigen. Diese Mischung wird durch ein Bett aus festem Transalkylierungskatalysator, der innerhalb einer Reaktionszone angeordnet ist, in Form eines Dampfstromes (Gasstromes) bei erhöhter Temperatur im Kreislauf geführt. Die Umwandlung, die innerhalb der Reaktionszone erzielt werden kann, ist begrenzt durch das thermodynamische Gleichgewicht der- vorhandenen Kohlenwasserstoffe.
  • Aus diesem Grunde ist es erwünscht, daß die Mischung nur eine geringe Menge irgendeines Produktkohlenwasserstoffs enthält. Vorzugsweise enthaltender Beschickungsstrom weniger als 2 Mol-% irgendeines Produktkohlenwasserstoffs. Beim Arbeiten auf die bevorzugte Weise erhält man normalerweise eine Umwandlung der Beschickungskohlenwasserstoffe in die Produktkohlenwasserstoffe von 35 bis 40 Mol-%.
  • In der Regel wird die in die Reaktionszone eingeführte Mischung zuerst durch indirekten Wärmeaustauch mit dem Abstrom aus der Reaktionszone erhitzt und dann in einer befeuerten Heizeinrichtung weiter erhitzt. Der Dampfstrom wird dann durch die Reaktionszone geführt, die einen oder mehr einzelne Reaktoren umfassen kann. Die Verwendung eines einzelnen Reaktionsbehälters mit einem fixierten zylindrischen Katalysatorbett ist bevorzugt, es können aber auch andere Reaktorkonfigurationen mit sich bewegendenKatal'satorbetten oder Reaktoren mit einem Radialstrom gewünschtenfalls verwendet werden. Beim Durchleiten der Beschickungsmischung durch die Reaktionszone entsteht ein dampfförmiger Abstrom, der Wasserstoff und sowohl die Beschickungskohlenwasserstoffe als auch Produktkohlenwasserstoffe enthält. Dieser Abstrom wird normalerweise durch indirekten Wärmeaustausch mit dem in die Reaktionszone eintretenden Strom gekühlt und dann durch Verwendung von Luft oder Kühlwasser weiter gekühlt. Die Temperatur des Abstromes wird. normalerweise genügend herabgesetzt, um eine Kondensation praktisch der gesamten Beschickungs- und Produktkohlenwasserstoffe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen pro Molekül zu erzielen. Der dabei erhaltene Mischphasenstrom wird in einen Dampf-Flüssig-Separator eingeführt, in dem die beiden Phasen voneinander getrennt werden. Der an Wasserstoff reiche Dampf wird recyclisiert. Das Kondensat wird in eine AbstreíRolonne eingeführt, in der praktisch alle in dem Abstrom vorhandenen C- - und leichteren Kohlenwasserstoffe in einem Überkopfstrom konzentriert und aus dem Verfahren entfernt werden. Die verbleibenden Kohlenwasserstoffe werden als reiner Stripper-BO&enfraktionsstrom abgezogen, der hier als Transalkylierungszonen-Abstrom bezeichnet wird.
  • Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren angewendeten Transalkylierungsbedingungen umfassen normalerweise eine Temperatur von etwa 200 bis etwa 525°C. Die zurAufrechterhaltung des gewünschten Umwandlungsgrades erforderliche Temperatur steigt an, wenn der Katalysator während der Behandlung allmählich seine Aktivität verliert.
  • Die normalen Temperaturen am Ende des Durchgangs können daher die Temperaturen am Beginn des Durchgangs um 650C oder mehr übersteigen. Vorzugsweise liegt die durchschnitt- liche Temperatur zwischen 350 und 5000C, Die Reaktionszone der Transalkylierungszone wird bei mäßig erhöhten Drucken, die allgemein innerhalb des Bereiches von etwa 1,0 bis etwa 60 Atmosphären (gauge) liegen, betrieben.
  • Ein bevorzugter Druckbereich liegt bei 20 bis 35 Atmosphären. Die Transalkylierungsreaktion kann über einen breiten Bereich der Raumgeschwindigkeiten durchgeführt werden.
  • Ein genereller Bereich von geeigneten Raumgeschwindigkeiten liegt bei etwa 0,2 bis etwa 10,0. Ein bevorzugter Bereich der Raumgeschwindigkeit liegt bei 0,8 bis 3,0. Diese Bereiche beziehen sich auf stündliche Flüssigkeitsraungeschwindigkeiten.
  • Es ist bereits eine große Anzahl von festen Transalkylierungskatalysatoren entwickelt worden. So sind beispielsweise in der bereits weiter oben erwähnten US-PS 3 729 521, 27 verschiedene Katalysatoren beschrieben, die auf ikre Trans aLkyl ierungs aktivität und Selektivität hin getestet wurden.
  • Der den besten Wirkungsgrad ergebende Katalysator wurde so hergestellt, daß er 2,5 Gew.-% Kobaltoxid und 10 Gew.-% Molybdäntrioxid enthielt,abgeschieden auf einem Träger, der 35 Gew.-% ultrastabiles großporiges kristallines Aluminosilikatmaterial enthielt, suspendiert und verteilt innerhalb einer Matrix aus katalytisch aktivem Aluminiumoxid.
  • Bei einer anderen Ausführungsform wird das ultrastabile großporige kristalline Aluminosilikatmaterial in einem amorphen Sil ic iumdioxid-Aluminiumoxid-Crackkatalys ator suspendiert. In der obengenannten US-PS 3 849 340 ist ein für die Transalkylierung von Toluol geeigneter Katalysator beschrieben, der eine.Zeolithkomponente mit einer Mordenitkristallstruktur und einem Siliciumdioxid : Aluminiumoxid-Molverhältnis On mindestens 40 : 1 aufweist, der hergestellt worden ist durch Säureextraktion von Aluminiumoxid aus einer Mordenit-Ausgangszusammensetzung mit einem Siliciumdioxid . Aluminiumoxid-MolverhEltnis von etwa 12 : 1 bis etwa 30-: 1 und einer Metallkomponente, die ausgewählt wird aus der Gruppe Kupfer, Silber, Gold und Zirkonium.
  • In dem erfindungsgemäßen Transalkylierungsverfahren wird vorzugsweise ein Katalysator verwendet, der dem in der US-PS 4 083 886 beschriebenen ähnelt. Er wird hergestellt nach einem Verfahren, bei dem ein Zeolith mit einer>1ordenitkristallstruktur und einem Natriumgehalt von weniger als etwa 5 Gew.-%, berechnet als Na20, bei einem pH-Wert vonmindestens etwa 9,5 einer wäßrigen ammoniakalischen Behandlung unterworfen und in innigem Gemisch mit einem feuerfesten (schwerschmelzbaren) anorganischen Oxid calciniert wird.
  • Der Transalkylierungszonen-Abstrom wird in eine Fraktionierzone eingeführt, die hier als zweite Fraktionierzone oder bei den spezifischeren Ausführungsformen der Erfindung als Produktfraktionator bezeichnet wird. Diese Fraktionierzone kann drei Fraktionierkolonnen umfassen, die so wie in der Zeichnung angegeben angeordnet sind. Ein C10-Kohlenwasserstoffe enthaltender Produktstrom, ein im wesentlichen alle C8-alkylaromatischen Produktkohlenwasserstoffe enthaltender zweiter Produktstrom und mindestens ein Recyclisierungsstrom werden in dieser Zone gebildet. Der erforderliche Recyclisierungsstrom enthält eine Mischung von C9 -und C10-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen und er wird vorzugsweise aus der letzten Kolonne in der Fraktionierzone in Form eines flüssigen Nebenfraktionsstromes abgezogen. Der größte Teil des Indans, der als Teil des Haupt-Transalkylierungszonen-Beschickungsstromes in die Transalkylierungszone gelangt, wird innerhalb der Transalkylierungszone in andere Verbindungen umgewandelt und der Transalkylierungszonen-Abstrom und der Cg+-Recyclisierungsstrom ist deshalb im wesentlichen frei von Indan. Dies erlaubt die Recyclisierung der C10-Kohlenwasserstoffe ohne Recyclisierung des Indans, das aufgrund seiner geringen Menge und des sich überlappenden Siedepunktes durch Fraktionierung nur schwer vollständig zu entfernen ist. Durch die Recyclisierung der C10-alkylarornatischen Kohlenwasserstoffe kann die Gesamtausbeute an C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen und, bei den spezifischen bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung, an p-Xylol, erhöht werden.
  • Eine allgemeine (breite) Ausführungsform der Erfindung kann daher charakterisiert werden als Transalkylierungsverfahren, das die folgenden Stufen umfaßt: Einleiten eines ersten Beschickungsstromes, der C9 - alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, eines ersten Recyclisierungsstromes, der Toluol enthält, und eines zweiten Recyclisierungsstromes, der C9- und C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, in eine Transalkylierungszone, die unter Transalkylierungsbedingungen gehalten wird, so daß ein Transalkylierungszonen-Abstrom entsteht, der C7-C 10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, und das Einführen des Transalkylierungszonen-Abstromes in eine Fraktionierzone sowie das Abziehen eines leichten Kohlenwasserstoffstromes, der reich an Toluol ist und als erster Recyclisierungsstrom verwendet wird, eines schweren Kohlenwasserstoffstromes, der C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält und reich an Cg-alkyla.omatischen Kohlenwasserstoffen ist, und als zweiter Recyclisierungsstrom verwendet wird, eines Produktstromes, der reich an C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist und aus dem Verfahren abgezogen wird, und eines Bodenfraktionsstromes, der C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält und zusammen mit dem schweren Kohlenwasserstoffstrom, dem Produktstrom und dem Bodenfraktionsstrom, die aus der gleichen Fraktionierkolonne abgezogen werden, aus dem Verfahren abgezogen wird, aus der Fraktionierzone.
  • Eine spezifischere Ausführungsform der Erfindung umfaßt eine p-Xylolabtrennzone und eine Xylolisomerisierungszone zur Herstellung eines Produktstromes von hochreinem p-Xylol.
  • In der beiliegenden Zeichnung wird ein Verfahrensbeschikkungsstrom, der C8- und schwerere alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, durch die Leitung 1 in das Gesamtverfahren eingeführt und gelangt in eine Fraktionierkolonne 2 einer ersten Fraktionierzone. Diese Fraktionierkolonne ist so aufgebaut und wird so betrieben, daß die eintretenden Kohlenwasserstoffe in einen reinen Überkopfstrom, der durch die Leitung 25 abgezogen wird, der im wesentlichen die gesamten in dem Beschickungsstrom enthaltenen c8 -Aromaten enthält, getrennt werden. Der reine Bodenfraktionsstrom der Fraktionierkolonne'2 wird durch die Leitung 3 abgezogen und er enthält praktisch alle in dem Beschickungsstrom enthaltenen C9 - und schwereren aromatischen Kohlenwasserstoffe. Die durch die Leitung 3 strömenden Kohlenwasserstoffe gelangen in eine zweite Fraktionierkolonne 4, die so aufgebaut und so betrieben wird, daß die eintretenden Kohlenwasserstoffe aufgetrennt werden in einen verhältnismäßig kleinen Strom von C 10+-Kohlenwasserstoffen, der aus dem Verfahren als reiner Bodenfraktionsstrom der Fraktionierkolonne durch die Leitung 6 abgezogen wird, und einen reinen überkopfstrom, der im wesentlichen alle in dem durch die Leitung 5 eingeführtenBeschickungsstrom enthaltenen C9-aromatischen Kohlenwasserstoffe enthält.
  • Indan, das durch die Leitung 1 in das Verfahren gelangt, kann bis zu dem gewünschten Grade mit der durch die Leitung 6 geführten Kolonnenbodenfraktion entfernt werden.
  • Der in der Leitung 5 fließende Strom von C9-alklylaromatischen Kohlenwasserstoffen wird mit einem gegebenenfalls vorhandenen Strom, der durch die Leitung 7 fließt und Toluol enthält, gemischt und er kann gewünschtenfalls auch Benzol enthalten. Wenn man annimmt, daß Benzol in der Leitung 7 strömt, entsteht beim Mischen ein in der Leitung 8 fließender Strom, der Benzol Toluol und Cg-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, der dann mit einem in der Leitung 9 fließenden Recyclisierungsstrom, der C9- und C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, gemischt wird. Das Ergebnis dieser zweiten Mischung ist ein Benzol, Toluol und C9- und C10-aromatische Kohlenwasserstoffe enthaltender Strom. Dieser Strom wird durch die Leitung 10 in eine Transalkylierungszone ii eingeführt. In der Transalkylierungszone kommen die eintretenden Kohlenwas- serstoffe mit einem geeigneten Katalysator, der bei die Transalkylierung fördernden Bedingungen gehalten wird, in Kontakt, um die Bildung von C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen und eines Gesamtverbrauchs an Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen zu bewirken. Aus dieser Zone werden mit einer Leitung, die nicht angegeben ist, C5Ne =Nebenprodukt-Kohlenwasserstoffe entfernt. Dabei erhält man einen Transalkylierungszonen-Abstrom, der durch die Leitung 12 fließt, der Benzol und c7-C10-alkylarOmatische Kohlenwasserstoffe enthält. Die Benzolkonzentration ist normalerweise nicht so groß, weil aus einem C9-Beschickungsstrom nicht viel Benzol entsteht.
  • Der Transalkylierungszonen-Abstrom gelangt in eine zweite Fraktionierzone, die zwei oder drei Fraktionierkolonnen umfaßt. Wenn Benzol abgetrennt (gewonnen) werden soll, wird praktisch das gesamte in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltene Benzol in einen reinen Überkopfstrom in der Kolonne 13 abgetrennt und durch die Leitung 14 aus der Kolonne abgezogen. Ein Teil oder das gesamte Benzol kann aus dem Verfahren als reiner Produktstrom durch die Leitung 15 entfernt werden, wobei der Rest durch die Leitung 16 recyclisiert wird. Wenn das gesamte Benzol in die Transalkylierungszone recyclisiert werden soll, können das Benzol und das Toluol in Form eines kombinierten Überkopfstroms in einer einzelnen Kolonne, beispielsweise der Kolonne 18, entfernt werden, wodurch die Kolonne 13 überflüssig wird. Wenn Benzol als ein Produkt gewonnen (abgetrennt) werden soll, enthält der reine Bodenfraktionsstrom der Fraktionierkolonne 13 C7-C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe und möglicherweise eine geringe Menge an schweren Kohlenwasserstoffen, die in der Transalkylierungszone entstanden sind. Dieser Strom wird an einem mittleren Punkt einer nachfolgenden Fraktionierkolone 18 eingeführt und aufgeteilt in einen reinen Überkopf strom, der durch die Leitung 19 entfernt wird, der Toluol enthält, und in einen reinen Bodenproduktstrom, der durch die Leitung 21 entfernt wird, der im wesentlichen alle C8+ aromatischen Kohlenwasserstoffe enthält, die in diese Kolonne eintreten. Der gesamte reine Überkopfstrom der Kolonne 18 wird vorzugsweise durch die Leitungen 19, 20 und 7 in die Transalkylierungszone recyclisiert.
  • Die durch die Leitung 21 geführten C -Kohlenwasserstoffe 8+ gelangen in die Kolonne 22, die so aufgebaut und so betrieben wird, daß die eintretenden Kohlenwasserstoffe aufgetrennt werden in einen reinen Überkopfstrom, der durch die Leitung 23 fließt, der praktisch alle eintretenden C-Kohlenwasserstoffe enthält, und in zwei andere Ströme, die praktisch alle Cg+-gohlenwasserstoffe enthalten.
  • Diese beiden Ströme stellen einen Nebenfaktionsstrom dar, der an einem Punkt unterhalb des Beschickungspunktes in die Kolonne aus der Kolonne abgezogen wird, der praktisch alle C9-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffe enthält, die ursprünglich in dem Transalkylierungszonen-Abstr9m enthalten waren, und der auch einen einstellbaren Prozentsatz der C10-Aromaten enthält, die in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthalten waren. Dieser Nebenfraktionsstrom wird durch die Leitung 9 in die Transalkylierungszone recyclisiert zur Erhöhung der Produktion an C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen. Dieser Strom, der hier als schwerer Kohlenwasserstoffstrom bezeichnet wird, enthält vorzugsweise zwischen 30 und 70 Mol-% der in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltenen C1o-Alkylaromaten. Ein reiner Bodenfraktionsstrom wird durch die Leitung 33 aus der Kolonne 2 entfernt und aus dem Verfahren abgezogen. Dieser reine Bodenfraktionsstrom enthält einen Teil der in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltenen C1O-Rohlenwasserstoffe und die meisten schwereren Xohlenwasserstoffe, die in diesem Strom vorhanden waren.
  • Der durch die Leitung 23 fließende Strom an C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen wird mit dem durch die Leitung 23 fließenden Abstrom einer Xylolisomerisierungszone und mit dem durch die Leitung 25 fließenden Strom von C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen gemischt. Bei dieser Mischung entsteht ein durch die Leitung 27 fließender Beschickungsstrom für eine p-Xylolabtrennzone 28. Die Abtrennzone bewirkt die selektive Entfernung von p-Xylol von den eintretenden C8-Kohlenwasserstoffen unter Bildung eines Produktstromes mit hochreinem p-Xylol, der durch die Leitung 29 aus dem Verfahren entfernt wird. Die p-Xylol-Abtrennzone liefert auch einen durch die Leitung 30 in die Xylolisomerisierungszone 31 eingeführten C8-Kohlenwasserstoffstrom mit einem Defizit an p-Xylol. In dieser Zone werden die eintretenden C8-Kohlenwasserstoffe mit einem Isomerisierungskatalysator in Kontakt gebracht, der bei geeigneten, die Isomerisierung fördernden Bedingungen gehalten wird, unter Bildung eines Abstromes, der fast eine Gleichgewichtsmischung der verschiedenen Xylolisomeren enthält. Dieser Strom wird dann durch die Leitungen 32, 26 und 27 in die Xylolabtrennzone recyclisiert, um zusätzliches p-Xylol abzutrennen (zu gewinnen). Irgendwelche überschüssigen C 7-Kohlenwasserstoffe, die in dieser Schleife gebildet werden, werden durch Fraktionierung in der Isomerisierungszone abgetrennt und in einer nicht dargestellten Leitung abgezogen.
  • Für den Fachmann ist es klar, daß der Gesamtablauf des Verfahrens und insbesondere der Strom innerhalb der Fraktionierzone beträchtlich variiert werden können. So kann beispielsweise, wie weiter oben angegeben, der gesamte Transalkylierungszonen-Abstrom in eine Kolonne eingeführt werden, die einen reinen Überkopfstrom bildet, der im wesentlichen das gesamte Benzol und Toluol, die in dem Abstrom enthalten sind, enthält. Es ist auch möglich, obgleich nicht erwünscht, daß der Transalkylierungszonen-Abstrom in umgekebzter Reihenfolge fraktioniert wird, wobei die schwersten Komponenten zuerst als getrennte Ströme entfernt werden So könnte der Transalkylierungszonen-Abstrom beispielsweise in eine Eingangskolonne eingeführt werden, die einen geringen Strom von C 10+-Material und einen Nebenfraktionsstrom, der eine Mischung von C9- und C1O-Aromaten enthält und recyclisiert wird, und einen Uberkopfstrom, der die C8-C6-aromatischen Kohlenwasserstoffe enthält, bildet. Der Überkopfstrom dieser Kolonne würde dann in eine nachfolgende Fraktionierkolonne eingeführt werden zur Abtrennung der C8-Kohlenwasserstoffe von den übrigen C6- und C7-Kohlenwasserstoffen.
  • In der p-Xylolabtrennzone kann irgendeines von mehreren verschiedenen Abtrennverfahren, beispielsweise die Fraktionierung, Kristallisation oder selektive Adsorption, zur Entfernung von p-Xylol aus dem Strom der gemischten Xylole, der in die p-Xylolabtrennzone eintritt, angewendet werden. Die bevorzugte p-Xylolabtrennzone enthält ein Bett von Molekularsieben, die entsprechend den Lehren der US-PS 3 201 491 so betrieben werden, daß die Verwendung eines sich ständig bewegenden Bettes von Molekularsieben simuliert wird. Spätere Verbesserungen dieses Verfahrens sind in den US-PS 3 696 107 und 3 626 020 beschrieben.
  • Die bevorzugte p-Xylolabtrennzone wird daher unter Adsorptionsbedingungen betrieben, die Temperaturen innerhalb des Bereiches von 36 bis etwa 3000C, vorzugsweise von 40 bis 2500C, umfaßt. Diese Zone kann mit Verfahrensströmen entweder in der Dampfphase oder in der flüssigen Phase betrieben werden, wobei Flüssigphasen-Operationen bevorzugt sind. Die angewendeten Drucke können von Atmosphärendruck bis etwa 71 kg/cm2 (1000 psig) variieren, wobei mäßigere Drucke von etwa 8 bis etwa 22 kg/cm2 (100 bis 300 psig) bevorzugt sind. Vorzugsweise sind die Molekularsiebe in einer oder mehr vertikalen Kolonnen enthalten, wobei die Einlaß- und Auslaßpositionen für den Beschickungsstrom, den Raffinatstrom, den Extraktstrom und den Desorptionsmittelstrom periodisch und in einer Richtung verschoben werden, um ein sich kontinuierlich bewegendes Bett des Adsorptionsmittels zu simulieren. Die Abströme des Adsorptionsmittelbettes werden bei Bedarf fraktioniert, um durch diese Andetungen der Einlaß- und Auslaßstellen.eingeführte Verunreinigungen zu entfernen. Das in dem Verfahren verwendete Desorptionsmittel wird während dieser Fraktionierung zurückgewonnen und in das Adsorptions- mittelbett recyclisiert. Dies führt zu einem kontinuierlichen Verfahren, bei dem ein Xylolproduktstrom entsteht, der mehr als 98 % p-Xylol enthält. Eine detailliertere Beschreibung dieses Verfahrens ist in dem Artikel mit dem Titel "The Parex Process for Recovering Paraxylene", beschriebenauf Seite 70 von "Chemical Engineering Progress", Band 66, Nr. 9, Sept. 1970, enthalten. Weitere Details bezüglich des Betriebs der bevorzugten p-Xylol-Abtrennzone sind auch aus den US-PS 4 039 599 und 4 184 943 zu entnehmen. Die p-Xylol-Abtrennzone kann von dieser bevorzugten Art des Betriebs abweichen durch Anwendung von absatzweise durchgeführten Operationen oder durch Verwendung eines echten sich bewegenden Bettes aus dem festen Adsorbens.
  • Der hier verwendete Ausdruck "Molekularsiebe" bezieht sich au verschiedene natürliche und synthetische Aluminosilicat-Adsorbentien, welche die Fähigkeit haben, ausgewählte Xylolisomere bevorzugt zu adsorbieren. Für die Verwendung in der Abtrennzone bevorzugt sind synthetisch hergestellte Zeolithe vom Typ X und Y, die ausgewählte Kationen an den austauschbaren Kationenzentren innerhalb der Kristallstruktur enthalten. Ein geeignetes Molekularsieb ist ein Kationen-ausgetauschter Zeolith vom Typ X oder v, der ein einzelnes Kation enthält, das ausgewählt wird aus Kalium, Barium, Natrium und Silber. Ein zweites geeignetes Molekularsieb ist ein Zeolith vom Typ X oder Y, der sowohl ein erstes Kation, ausgewählt aus der Gruppe Kalium, Rubidium, Cäsium, Barium und Silber, als auch ein zweites Kation, ausgewählt aus der Gruppe Lithium, Natrium, Magnesium, Calcium, Strontium, Beryllium, Cadmium, Kobalt, Nickel, Kupfer, Mangan und Zink,enthält. Die Molekularsiebe sind in der US-PS 3 626 020 näher beschrieben.
  • Es können auch andere Adsorbentien einschließlich soicher, die bisher noch nicht bekannt sind, verwendet werden, wenn sie den Kriterien einer ausreichenden Selektivität und Haltbarkeit, die für den kommerziellen Betrieb erforderlich ist, genügen. Zwei weitere Adsorbentien, die für die p- Xylolabtrennung geeignet sind, sind in den US-PS 3 943 183 und 3 943 184 beschrieben.
  • Die beiden Hauptabströme der p-Xylolabtrennungszone sind der p-Xylol-Produktstrom und ein Raffinatstrom, der das restliche Xylol und p-Xylol enthält und in eine Xylolisomerisierungszone eingeführt wird. Diese Isomerisierungszone kann von beliebigem Typ oder beliebiger Konfiguration sein, die in der Lage ist, die katalytische Isomerisierung von o-Xylol und m-Xylol und von Äthylbenzol, falls vorhanden, in p-Xylol mit kommerziell akzeptablen Raten und unter kommerziell akzeptablen Bedingungen zu bewirken. Zur Durchführung der Isomerisierungsreaktion können Reaktoren mit sich bewegendem Bett, Reaktoren mit Fixbett und Reaktoren mit Wirbelbett verwendet werden. Diese Reaktoren können ferner dahingehend abgeändert werden, daß die Kohlenwasserstoffreaktanten als Dampf oder als Flüssigkeit durch den Katalysator hindurchgeleitet werden können, sowie dahingehend, daß der Reaktor mit nach oben gerichtetem, nach unten gerichtetem oder radial fließendem Reaktantenstrom betrieben werden kann.
  • Die Isomerisierungszone wird unter Bedingungen betrieben, die eine Isomerisierung von o- und m-Xylol zu p-Xylol bewirken. Neben der Anwesenheit eines Katalysators umfassen diese Bedingungen eine Temperatur von etwa 0 bis etwa 600%, vorzugsweise von 320 bis etwa 450%, und einen Druck von etwa 1,0 bis etwa 100 Atmosphären. Bevorzugt ist ein Druck innerhalb des Bereiches von etwa 7 bis etwa 28 Atmosphären und die Verwendung eines einzelnen Fixbettreaktors, der mit einem nach unten gerichteten Strom der Reaktanten in der Dampfphase betrieben wird. Durch den Reaktor sollte Wasserstoff in einer Rate zirkuliert werden, die ausreicht, um ein Wasserstoff : Kohlenwasserstoff-Molverhältnis von 1 : 1 bis etwa 20 : 1 in dem Reaktor aufrechtzuerhalten. Das Verhältnis wird vorzugsweise innerhalb des Bereiches von etwa 1,5 : 1 bis etwa 8 : 1 gehalten.
  • Die Katalysatormenge innerhalb des Reaktors sollte eine stündliche Gewichtsraumgeschwindigkeit (Gewicht der Kohlenwasserstoffe, die den Reaktor innerhalb einer Stunde pro Einheitsgewicht des Katalysators passieren) von etwa 0,5 bis etwa 10, vorzugsweise von etwa 1 bis etwa 5, ergeben.
  • Die angewendeten genauen Bedingungen variieren natürlich in Abhängigkeit von dem Alter und der Verwendung eines Katalysators und sie werden festgelegt durch die Aktivität des Katalysators und den Einfluß der Bedingungen auf die Selektivität, die Umwandlung und die Endausbeute an Xylol in der Isomerisierungszone.
  • Entscheidend für den Betrieb der Xylolisomerisierungszone ist ein wirksamer Isomerisierungskatalysator. Dem Fachmanne sind mehrere verschiedene geeignete Formulierungen bekannt und wirksame Katalysatoren sind im Handel erhältlich. Der Katalysator enthält in der Regel einen sauren anorganischen Oxidträger, wie z.B. Aluminiumoxid, Siliciumdioxid-Aluminiumoxid-b£ischungen, Faujasite und Mordenite, die mit einer Metallkomponente kombiniert oder imprägniert worden sind.
  • Bevorzugt ist ein Katalysator auf Aluminiumoxid-Träger, der etwa 0,05 bis etwa 5,0 Gew.-% einer Metallkomponente der Gruppe VIII des Periodischen Systems der Elemente und 0,3 bis 5,0 Gew.-% Platin oder Palladium und etwa 0,5 bis etwa 2,5 Gew.-% Fluor oder etwa 0,-1 bis etwa 1,5 Gew.-% Chlor enthält. Diese Halogenkonzentration kann aufrechterhalten werden durch Injektion von halogenhaltigen Substanzen, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff, in das in die Isomerisierungszone eintretende Material. Diese katalytischen Zusammensetzungen können zusätzlich noch etwa 0,1 bis etwa 1,0Gew.-% Schwefel enthalten zur Verbesserung ihres Wirkungsgrades. Alle Prozentsätze, die in Bezug auf die Katalysatorzusammensetzung angegeben worden sind, wurden errechnet auf der Basis des Elements. Andere Katalysatoren, die in der Xylolisomerisierungszone verwendet werden können, sind in den US-PS 3 464 929, 3 409 685 und 3 409 686 näher beschrieben.
  • Eine signifikante Menge von Kohlenwasserstoffen, die 7 oder weniger Kohlenstoffatome pro Molekül enthalten, wird innerhalb des Xylolisomerisierungszonenreaktors gebildet.
  • Deshalb wird nach einer anfänglichen partiellen Kondensation und Phasentrennung, die durchgeführt wird, um die Recyclisierung von Wasserstoff zu erleichtern, der Rest des Abstromes des Isomerisierungsreaktors in eine erste Fraktionierkolonne eingeführt, die als Abstreifkolonne, in der Regel eine Heptanentfernungseinrichtung, betrieben wird.
  • Eine gewisse Recyclisierung von Toluol in der Isomerisierungszone ist bevorzugt. Das überschüssige Toluol, das in der Isomerisierungszone gebildet wird, wird als Teil der Heptanabtrennungseinrichtung überkopf entfernt und kann abgetrennt (zurückgewonnen) werden für die Einführung in die Transalkylierflnq's zone Der Bodenfraktioflsstrom der Heptanentfernungseinrichtung wird in eine zweite Fraktionierkolonne eingeführt, welche die eintretenden aromatishen Kohlenwasserstoffe aufspaltet in einen reinen Uberkopfstrom, der alle eintretenden Kohlenwasserstoffe enthält mit Ausnahme einer geringen Menge von Cg+-ftaterial, das als reiner Bodenfraktionsstrom entfernt wird. Der Oberkopfstrom dieser Fraktionierkolonne wird in die p-Xylolabtrennzone recyclisiert zuÄ Gewinnüng bzw. Abtrennung des in der Isomerisierungszone gebildeten p-Xylols, und der reine Bodenfraktionsstrom dieser Kolonne kann aus dem Verfahren abgezogen, in die stromabwärts von der Transalkylierungszone angeordnete erste Fraktionierzone eingeführt oder direkt durch eine in der Zeichnung nicht dargestellte Leitung in die Transalkylierungszone eingeführt werden.
  • Wenn es erwünscht ist, gleichzeitig o-Xylol zu bilden, wird die gewünschte Menge o-Xylol als Teil des Bodenfraktionsprodukts der zweiten Fraktionierkolonne abgezogen und dieser Bodenfraktionsstrom wird dann in eine dritte Fraktionierkolonne, hier' als o-Xylolkolonne bezeichnet, eingeführt. Das o-Xylol wird dann als Überkopfstrom dieser Kolonne abgetrennt (gewonnen) und der reine Bodenfraktionsstrom kann wie vorstehend beschrieben behandelt werden.
  • Die Fraktionierung des Xylolreaktorabstroms ist in den US-PS 3 856 871, 3 856 872, 3 856 873, 3 856 874, 3 939 221 und 4 039 599 beschrieben. Da das erfindungsgemäße Ver- fahren durch die Art, in der der Xylolisomerisierungszonen-Reaktorabstrom fraktioniert wird, nicht direkt beeinflußt wird, sind die erforderlichen Fraktioniereinrichtungen in der beiliegenden Zeichnung nicht dargestellt und sie werden als Teil der Xylolisomerisierungszone angesehen.
  • Eine spezifische Ausführungsform der Erfindung kann charakterisiert werden als Verfahren zur Herstellung von p-Xylol, das folgende Stufen umfaßt: Auftrennen eines Beschickungsstromes, der eine Mischung von C8-, C9- und C1O-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen enthält, in einer ersten Fraktionierzone in einen ersten C 8-Strom, der reich an C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist, einen ersten Strom, der reich an Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist, und einen ersten Bodenfraktionsstrom, der reich an C10-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist, Einführen des ersten Cg-Stromes, eines ersten Recyclisierungsstromes, der Toluol enthält, und eines zweiten Recyclisierungsstromes, der C9- und C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, in eine unter Transalkylierungsbedingüngen gehaltene Transalkylierungszone unter Bildung eines Transalkylierungszonen-Abstroms, der C7-C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, Auftrennen des Transalkylierungszonen-Abstroms in einer zweiten Fraktionierzone unter Bildung eines leichten Kohlenwasserstoffstroms, -der reich an Toluol ist und als erster Recyclisierungsstrom verwendet wird, eines schweren Kohlenwasserstoffstroms, der C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält und reich an Cg-alkylaromatischen Kohlenwaserstoffen ist und als zweiter Recyclisierungsstrom verwendet wird, eines zweiten C8-Stromes, der reich an C8 -alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist, und eines zweiten Bodenfraktionsstromes, der reich an C1 0-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist, wobei der schwere Kohlenwasserstoffstrom, der zweite C8-Strom und der zweite Bodenfraktionsstrom aus der gleichen Kolonne abgezogen werden, und Einführen des ersten C 8-Stromes, des zweiten C8-Stromes und eines dritten Recyclisierungsstromes in eine p-Xylol-Abtrennzone, in der p-Xylol in einem an p-Xylol reichen Produktstrom konzentriert wird, der aus dem Verfahren abgezogen wird, unter Bildung eines p-Xylol--Abtrennzonen-Abstroms, der m-Xylol enthält, und Einführen des p-Xylol-Abtrennzonen-Abstroms in eine Xylol-Isomerisierungszone unter Bildung eines Isomerisierungs-zonen--Abstroms, der p-Xylol, o-Xylol und m-Xylol enthält und als dritter Recyclisierungsstrom verwendet wird. Diese Ausführungsform umfaßt die Einleitung von getrennten Strömen oder eines kombinierten Stroms von Toluol und C 9+-Alkylaromaten aus der Isomerisierungszone in die Transalkylierungszone oder in die stromabwärts gelegene erste Fraktionierzone.
  • Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Claims (17)

  1. Patentansprüche Transalkylierungsverfahren, d-adurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß es die folgenden Stufen umfaßt: a) Einführen eines Beschickungsstromes, der Cg-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, und eines nachstehend charakterisierten Recyclisierungsstromes, der C9- und C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, in eine unter Transalkylierungsbedingungen gehaltene Transalkylierungszone unter Bildung eines Transalkylierungszonen-Abstroms, der C7-C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält; und b) Fraktionieren des Transalkylierungszonen-Abstroms in einer Fraktionierzone, die drei Fraktionierkolonnen enthält, unter Bildung eines leichten Kohlenwasserstoffstroms, der Toluol enthält, eines Produktstroms, der eine Mischung von C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen enthält und aus dem Verfahren abgezogen wird, eines Bodenfraktionsstromes, der C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält und aus dem Verfahren abgezogen wird, und des obengenannten Recyclisierungsstromes, der C9- und C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 40 Mol-% der in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltenen C10-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffe in dem Recyclisierungsstrom innerhalb der Fraktionierzone konzentriert werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Transalkylierungszonen-Abstrom Benzol enthält und daß praktisch das gesamte in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltene Benzol in die Transalkylierungszone recyclisiert wird.
  4. 4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß praktisch das gesamte in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltene Toluol in die Transalkylierungszone recyclisiert wird.
  5. 5. Transalkylierungsverfahrefl, dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Stufen umfaßt: a) Einführen eines ersten Beschickungsstromes, der C9-alkylaromatische gohienwasserstoffe enthält, eines ersten Recyclisierungsstromes, der Toluol enthält, und eines zweiten Recyclisierungsstromes, der C9- und C1O-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, in eine unter -Transalkylierungsbedingungen gehaltene Transalkylierungszone unter Bildung eines Transalkylierungszonen-Abstroms, der C7-C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält; und b) Einführen des Transalkylierungszonen-Abstroms in eine Fraktionierzone und Abziehen eines leichten Kohlenwasserstoffstroms, der reich an Toluol ist und als erster Recyclisierüngsstroitt verwendet wird, eines schweren Kohlenwasserstoffstroms, der C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält und reich an Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist und als zweiter Recycisierungsstrom verwendet wird, eines Produktstroms, der reich an C8-alkylaromätischen Kohlenwasserstoffen ist flnd aus dem Verfahren abgezogen wird, und eines Bodenfraktionsstroms, der C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält und aus dem Verfahren abgezogen wird, aus der Fraktionierzone, wobei der schwere Kohlenwasserstoffstrom, der Produktstrom und der Bodenfraktionsstrom aus der gleichen Fraktionierkolonne abgezogen werden.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 40 Mol-% der in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltenen C10-alkylarornatischen Kohlenwasserstoffe in dem schweren Kohlenwasserstoffstrom innerhalb der Fraktionierzone konzentriert sind.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 5 und/oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß der schwere KohLenwasserstoffstrom aus einer Fraktionierkolonne als Nebenfraktionsstrom an einem mittleren Punkt unterhalb des Beschickungspunktes der Fraktionier- kolonne abgezogen wird.
  8. 8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Transalkylierungszonen-Abstrom und der leichte Kohlenwasserstoffstorm Benzol enthalten.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Fraktionierzone zwei Fraktionierkolonnen enthält und daß praktisch das gesamte in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltene Benzol in dem leichten Kohlenwasserstoffstrom innerhalb der Fraktionierzone konzentriert ist.
  10. 10. Transalkylierungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Stufen umfaßt: a) Auftrennen eines Beschickungsstromes, der C8-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe, Cg-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe, C1O-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe sowie Indan enthält, in einer ersten Fraktionierzone, die zwei Fraktionierkolonnen enthält, in einen C8-Strom, der reich an C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist und weniger als 5 Mol-% Cg+-Kohlenwasserstoffe enthält, einen Cg-Stro, der reich an Cg-Alkylaromaten ist, und einen ersten Bodenfraktionsstrom, der reich an CO-Alkylaromaten ist und mindestens 50 Mol-% des in dem Beschickungsstrom enthaltenen Indans enthält; b) Kombinieren des Cg-Stromes, eines ersten Recyclisierungsstromes, der reich an Toluol ist, und eines zweiten Recyclisierungsstromes, der C9- und C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, zu einem Transalkylierungszonen-Beschickungsstrom, der Toluol und Cg-C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält; c) Einführen des Transalkylierungszonen-Beschickungsstromes in eine unter Transalkylierungsbedingungen gehaltene Transalkylierungszone unter Bildung eines Transalkylierungszonen-Abstromes, der C7-C1O-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält; d) Auftrennen des Transalkylierungszonen-Abstroms in einer zweiten Fraktionierzone unter Bildung eines leichten Kohlenwasserstoffstroms, der reich an Toluol ist und als erster Recyclisierungsstrom verwendet wird, wobei praktisch der gesamte C8+-Anteil des Transalkylierungszonen-Abstroms, der in eine einzelne Fraktionierkolonne eintritt, als Überkopfstrom, der reich an C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist, abgezogen wird, eines Nebenfraktionsstroms, der als zweiter Recyclisierungsstrom verwendet wird und mindes~tens 40 Mol-% der C10-aliylaromatischen Kohlenwasserstoffe und praktisch die Gesamtmenge der ursprünglich in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltenen Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffe enthält, und eines reinen Bodenfraktionsstromes, der reich an C10+ alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist.
  11. 11. Verfahren zur Herstellung von Xylol, dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Stufen umfaßt: a) Auftrennen eines Beschickungsstromes, der eine Mischung von C8-, C9- und C10-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen enthält, in einer ersten Fraktionierzone in einen ersten C8-Strom, der reich an-C"8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist,einen ersten C9-Strom, der reich an Cg-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist, und einen ersten Bodenfraktionsstrom, der reich an C10-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist; b) Einführen des ersten Cg-Stromes, eines ersten Recyclisierungsstromes, der Toluol enthält, und eines zweiten Recyclisierungsstromes, der C9- und C10-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält, in eine unter Transalkylierungsbedingungen gehaltene Transalkylierungszone unter Bildung eines Transalkylierungszonen-Abstromes, der C7-C1O-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält; c) Auf trennen des Transalkylierungszonen-Abstroms in einer zweiten Fraktionierzone unter Bildung eines leichten Kohlenwasserstoffstroms, der reich an Toluol ist und als erster Recyclisierungsstrom . verwendet -- wird, eines . schweren Kohlenwasserstoffstroms, der C1O-alkylaromatische Kohlenwasserstoffe enthält und reich an Cg-alkylaromatischen Kohlen- wasserstoffen ist und als zweiter Recyclisierungsstrom verwendet wird, eines zweiten C8-Stromes, der reich an C8-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist, und eines zweiten Bodenfraktionsstromes, der reich an C10-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen ist; d) Einführen des ersten C8-Stromes, des zweiten C-Stromes und eines dritten Recyclisierungsstromes in eine p-Xylol-Abtrennzone, in der p-Xylol in einem an p-xylol reichen Produktstrom konzentriert wird, der aus dem Verfahren abgezogen wird, unter Bildung eines p-Xylol-Abtrennzonen-Abstroms, der m-Xylol enthält; und e) Einführen des p-Xylol-Abtrennzonen-Abstroms in eine Xylol-Isomerisierungszone unter Bildung eines Isomerisierungszonen-Abstroms, der p-xylol, Xylol und m-Xylol enthält und als dritter Recyclisierungsstrom verwendet wird.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Transalkylierungszonen-Abstrom und der leichte Kohlenwasserstoffstrom Benzol enthalten.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 11 und/oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen 30 und 70 Mol-% der in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltenen C10-alkylaromatischen Kohlenwasserstoffe in dem schweren Kohlenwasserstoffstrom innerhalb der zweiten Fraktionierzone konzentriert sind.
  14. 14. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß praktisch das gesamte in dem Transalkylierungszonen-Abstrom enthaltene Benzol in dem leichten Kohlenwasserstoffstrom innerhalb der zweiten Fraktionierzone konzentriert ist.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß in der p-Xylol-Abtrennzone ein Bett aus festem Absorbens, das p-Xylol selektiv absorbiert, verwendet wird.
  16. 16. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 11 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß ein Toluol enthaltender Strom aus der Xylol-Isomeristerungszone entfernt und in die Transalkylierungszone eingeführt wird.
  17. 17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß Cg+-alkylaromatische'Kohlenwasserstoffe aus der Xylol-Isomerisierungszone abgezogen und in die .Transalkylierungszone eingeführt werden.
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