DE3125485A1 - Niedermolekulare polykarbonate mit endstaendigen arylgruppen, verfahren zu ihrer herstelung und mit hilfederselben weichgemachte polykarbonatmischung - Google Patents

Niedermolekulare polykarbonate mit endstaendigen arylgruppen, verfahren zu ihrer herstelung und mit hilfederselben weichgemachte polykarbonatmischung

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DE3125485A1 DE19813125485 DE3125485A DE3125485A1 DE 3125485 A1 DE3125485 A1 DE 3125485A1 DE 19813125485 DE19813125485 DE 19813125485 DE 3125485 A DE3125485 A DE 3125485A DE 3125485 A1 DE3125485 A1 DE 3125485A1
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geb. Kentina Vera Valer'janova Moskva Ždanova
Vasilij Ivanovič Žitkov
geb. Antonova Valentina Vasil'evna Moskva Amerik
geb. Michajlova Evelina Alekseevna Aminova
Igor' Borisovič Moskva Besfamil'nyj
Geb. Moreva Emma Ivanovna Bystrova
Pelageja Andreevna Dzeržinsk Gor'kovskaja oblast' Dodonova
geb. Kabanova Tamara Michajlovna Frolova
geb. Ščepteva-Velikanova Galina Petrovna Itinskaja
geb. Karpovič Tamara Dmitrievna Kostrjukova
Vladimir Nikolaevič Kotrelev
Marina Aronovna Kugel'
Aleksandr Sergeevič Dzeržinsk Gor'kovskaja oblast' Mitrofanov
Viktor Ivanovič Dzeržinsk Gor'kovskaja oblast' Subbotin
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ITINSKAJA GEB SCEPTEVA VELIKAN
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ITINSKAJA GEB SCEPTEVA VELIKAN
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Description

  • BESCHREIBUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet von Polyestern auf der Basis der Kohlensäure und aromatischer Dioxyverbindungen, insbesondere auf das Gebiet niedermolekularer Polykarbonate mit endständigen Arylgruppen, auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie auf eine mit Hilfe derselben weichgemachte Polykarbonatmischung.
  • Dank der einzigartigen Kombination der physikalischen, mechanischen und optischen Eigenschaften haben heute die Polykarbonate in den verschiedenen Zweien der Technik eine weite Verwendung gefunden. Es ist bekannt, daß die physikalischen und mechanischen Eigenschaften des Polykarbonats und seine Wärmebeständigkeit je höher sind, je gröber die l'.olekularmasse des Polymers ist. Es ist jedoch schwer, das ihrer Polykarbonat nach den hochwirksamen Verfahren wegen/hohen Schmelzviskosität, die mit der Erhöhung der Molekularmasse der stark ansteigt, zu verarbeiten. Wegenlhohen Schmelzviskosität werden hohe Temperaturen bei der Verarbeitung der Schmelze zu Erzeugnissen gefordert, was einerseits den A.bbau des Polymers und andererseits die Erhöhung des Energieaufwands zur Folge hat.
  • Infolge der Kettenstarrheit des Polymers und der geringen Geschwindigkeit der Relaxationsprozesse in Brzeugnissen aus Polykarbonat ist in der Regel ein hohes Restspannungsniveau zu beobachten, wodurch die Erzeugnisse im Laufe des Betriebs rissig werden und ihre Verwendung begrenzt wird.
  • Die Auswertung der Patent- und wissenschaftlich-technischen Literatur zeigt, daß als Hauptarbeitsgang zur Viskositätsminderung und Erhöhung des FlieSvermöaens der Polykarbonatschmelze die Weichmachung von Polykarbonaten dient. Dazu kommen die verschiedensten Verbindungen in Frage. So verwendet beispielsweise die Firma Ganeral Electric zu diesem Zweck organische Oxalate (US-PS Nr. 4098750), organische Karbonate (US-PS 4098751), oligomere Oxalatweichmacher (US-PS Nr. 4108820), Polyester (US-PS Nr. 4123436), Polyorganophosphorsäureester (DE-OS 27 50 989), Kohlenwasserstoff-Weichmacher mit endständigen Amidgruppen -(DE-OS 27 48 939), Kohlenwasserstoff-Weichmacher mit endständigen Epoxygruppen (DE-OS 28 27 765), iminierte und thionierte Karbonatweichmacher (US-PS 4104231, 4108812 4143023), Urethanweichmacher (DE-OS 27 51 218).
  • Als Weichmacherzusätze für das Polykarbonat sind ebenfalls Karbamide (DE-OS 27 51 837), Sulfurylamide (FR-OS 2396044), Triazine (FR-OS 2396047), Polyorganosilazooxyarylene (UdSSR-Urheberschein Nr.598357), Adipinsäureoligoester mit Äthylen- und Propylenglykolen, Oligoglykole auf der Basis von Propylen- und Tetramethylenglykol (Izvestiya Vuzov. Sammelwerk "Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya" (Chemie und chemische Technik), Bd. XX, Ausgabe 6, S. 900-902, 1977) bekannt. Alle genannten Verbindungen verschlechtem jedoch entweder die Wärmebeständigkeit oder die optischen Eigenschaften des Polykarbonats0 Bekannt sind auch als Weichmacher für die hochmolekularen Polykarbonate niedermolekulare Polykarbonate zum Bei spiel: lNiedermolekulare polykarbonate auf der Basis von 2,2'-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan mit endständigen Gruppen als Fettsäurereste (DE-OS 26 20 255). Die Verwendung des erwähnten niedermolekularen Polykarbonats in einer Menge von bis 5 Gew.% als Weichmachungszusatz verbessert zwar das Fließvermögen der Mischung, aber verschlechtert dabei die Wärmebeständigkeit und die optischen Eigenschaften derselben.
  • 2. Die DE-OS 27 50 064 beschreibt als Weichmachungszusatze zum hochmolekularen Polykarbonat niedermolekulare Polykarbonate folgender Struktur: welche in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.% genommen werden.
  • Die Analyse der Eienschaften der in der Offenlegungsscnrift beschriebenen liischungen von hoch- und niedermolekularem Polykarbonat hat ergeben, daß man in der Praxis zur Weichmachung von hochmolekularem Polykarbonat Oligokarbonate mit Molekularmasse von etwa 2000 verwendet, trotzdem die Sg.olekularmasse im Patentanspruch in einem weiten Bereich bis 10000 und darüber dargestellt ist. Dies ist nicht zufällig, weil die Tabellenangaben zeigen, daß die Verwendung der erwähnten niedermolekularen Polykarbonaten selbst mit geringer Molekularmasse (etwa 2000) zu Zwecken der Weichmachung von hochmolekularem Polykarbonat nur dann wirksam ist, wenn die Verbindung (I) zutun Einsatz kommt. Wird aber dieses niedermolekulare Polykarbonat dem hochmolekularen Polykarbonat in einer Menge von über 1 Gewichtsteil zugegeben, so kommt es dazu, daß neben der Erhöhung des Fließwertes der Scnmelze von 10,26 auf 25,64 g/10 min die Herabsetzung der Schalgzähigkeit der Mischung von 15 auf 12,9 lb.ft gegenin über dem Kontrollprüfkörper erfolgt. Bei der Verwendung niedermolekularer Polykarbonate der Formeln 2,3,4 des angegebenen Patents in einer Menge von 1 bis 2 unter Erhaltung der Schlagzähigkeit der Mischung wird nur eine geringfügige Erhöhung des Fließwertes der Schmelze gegenüber dem Kontrollprüfkörper und zwar insgesamt um das bis 1 ,4fache beobachtet.
  • Beispiele für die Anwendung der Oligokarbonate zur Weichmachung von hochmolekularem Polykarbonat in einer enge von bis 5 Gewichtsteilen, wie dies im Patetanspruch hingewiesen wird, fehlen, weLl bei weiterer Erhöhung des Gehalts an niedermolekularem Polykarbonat im hochmolekularen eine noch größere Herabset2ung der Festigkeitseigenschaften der Mischung zu erwarten ist.
  • Es fehlen auch die Angaben, die die optischen Eigenschaften der Mischung und ihre Wärmebeständigkeit kennzeichen.
  • Das Problem der Weichmachung von hochmolekularem Polykarbonat unter Erhaltung seiner Wärmebeständigkeit, mechanischen und optischen Eigenschaften bleibt also ungelöst.
  • Zweck der vorliegenden Erfindung ist der, neue Weichmachungszusätze aufzufinden und mit ihnen weichgemachte Mischungen mit erhöhtem Fließvermögen der Schmelze auf der Basis von hochmolekularem Polykarbonat unter Erhaltung seiner optischen Transparenz, mechanischen Festigkeit und Wärmebeständigkeit herzustellen.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand in der Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung neuer Weichmachungszusätze, welche das Fließverrnögen von hochmolekularem Polykarbonat unter Erhaltung aller Eigenschaften desselben zu verbessern ermöglicht.
  • Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß neue niedermolekulare Polykarbonate mit geschlossenen stabilen endständigen Arylgruppen der folgenden allgemeinen Formel I entwickelt worden waren: worin R für C6H5, C6H4C(CH3)3, -C6R2Hal3, R: für H, Cl, Br, stehen, n = 2 bis 40.
  • Gemäß der Erfindung stellen die genannten Stoffe der Formel I wirksame Weichmachungszusätze für hochmolekulares Polykarbonat dar, welche gestatten, die allerbesten Eigenschaften des Polymers zu erhalten.
  • Besonders gebräuchlich von diesen als Weichmachungszusätze sind folgende Verbindungen: worin n 2 bis 40 worin 2 bis 40 worin n #2 bis 40 worin n # 2 bis 40 worin n # 2 bis 40.
  • Die Verbindungen Nr. 3,4,5 ermöglichen neben der Erhöhung des schmelzfließvermögens des hochmolekularen Polykarbonats seine Brennbarkeit zu mindern.
  • Erfindungsgemäß besteht das Verfahren zur Herstellung von Polykarbonat gemäß der Formel I darin, daß man Kristallhydratalkalisalz aromatischer Dioxyverbindungen der Formel II worin Z für R für H,C1, Br, Me für Na, K stehen, n eine ganze Zahl bedeutet, die der Zahl von Wassermolekülen im Kristallhydrat entspricht, so lange phosgeniert, bis das niedermolekulare Polykarbonat mit Chlorformiatgruppen entsteht, welches mit Monophenol--Alkalimetallsalz der allgemeinen Formel III ROMe, worin Me für Na, K.
  • R für -C6H5, -C6H4C(CH3)3, -C6H2Br3 stehen, behandelt wird, wobei das Salz in einer überschüssigen h;enge gegenüber der Stöchiometrie genommen wird.
  • Der Überschuß an Monophenolsalz je 1 b;ol niedermolekulares Polykarbonat kann zwischen 0,1 und 0,4 N.ol schwanken.
  • Dieser Ueberschuß reicht vollkommen aus, um die endständigen Chlorformiatgruppen vollständig zu blockieren Der Prozeß kann bei einer zwischen 10 und 350C liegen- -den Temperatur in Gegenwart eines Katalysators vom Amintyp durchgeführt werden.
  • Das Kristallhydratalkalisalz von Dioxyverbindungen der oben angegebenen Formel (11) ist ein bekannter Stoff und wird nach einem Verfahren, beschrieben in französischer Patentschrift Nr. 2300776 oder britische Patentschrift Sr.1491355, hergestellt.
  • Durch Phosgenieren des Kristallhydratatalkalisalzes von Dioxyverbindungen der oben angegebenen Formel (II) läft sich niedermolekulares Polykarbonat mit endständigen Chlorformiatgruppen herstellen, welches unter E Einwirkung von Monophenol-Alkalimetallsalz der Formel (I1I) zum Endprodukt leicht umgewandelt wird.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Polykarbonaten der Formel (1) ist in technologischer Hinsicht einfach gestaltet und die Endprodukte sind dadurch sehr zugänglich.
  • Erfindungsgegenstand ist auch zu eine polymere Mischung auf der Basis von hochmolekularem Polykarbonat, weichgemacht mit der Verbindung der Formel I, wobei die Mischungfolgende Zusammensetzung in Gewichtsteilen hat: hochmolekulares Polykarbonat mit Molekularmasse von 30000 bis 50000 95 bis 99 niedermolekulares Polykarbonat der Formel 1 mit Molekularmasse von 2000 bis 10000 1 bis 5 Die Zugabe der erfindungsgemäßen niedermolekularen Polykarbonate der Formel I als Weichmachungszusatz gestattet den Fließwert der Schmelze von hochmolekularem Polykarbonat um das 2 bis 3fache zu erhöhen, wobei seine optische Transparenz, Wärmebeständigkeit und mechanische Festigkeit erhalten bleiben.
  • Die erfindungsgemäße Mischung kann andere in Polykarbonatmischungen gewöhnlich verwendbare Zusätze wie Füllstoffe, Farbstoffe, Pigmente und Stabilisiermittel enthalten.
  • Unter dem Begriff hochmolekulares Polykarbonat (PK), verwendet in dieser Mischung, ist ein hochmolekulares Polykarbonat, erhalten nach den beliebigen bekannten Verfahren, darunter auch durch Phosgenieren von Kristallhydratdinatriumsalz zu v von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan zu verstehen.
  • Dank der Verwendung von niedermolekularen Polykarbonaten der Formel I kann man das Schmelzfließvermögen regeln und eine breite Auswahl von Polykarbonaten ftir verschiedene Verarbeitungsverfahren schaffen. Es werden folgende Mischungen vorgeschlagen für verschiedene Anwendungen.
  • Mischung, enthaltend in Gewichtsteilen hochmolekulares Polykarbonat mit Molekularmasse von 40000 bis 45000 97 bis 99 niedermolekulares Polykarbonat der Formel I, worin R C6H5, R H, Z bedeuten, n # 8, 1 bis 3 Mischung, enthaltend in Gewichtsteilen hochmolekulares Polykarbonat mit A£olekularmasse von 45000 bis 50000 95 bis 97 niedermolekulares Polykarbonat der Formel I, worin R C6H4C(CH3)3, R H, Z bedeuten, n#8, 3 bis 5 Die erfindungsgemaßen A»iischungen weisen einen um das 2 bis 3fache höheren Schmelzfließwert gegenüber dem hochmolekularen Ausgangs- Polykarbonat auf. Die Lichtdurchlässigkeit der Prüfkörper, gefertigt als 2 mm dicke Scheiben aus den erfindungsgemäß vorgeschlagenen Mischungen, bleibt dabei gleichgroB wie beim Kontrollprüfkörper aus hochmolekularem Polykarbonat ohne Zusätze. Die Wärmebeständigkeit und die Scnlagzähigkeit werden ebenfalls auf dem Niveau des Ausgangskörpers ohne Zusätze erhalten.
  • Die genannten Licchungen eignen sich beispielsweise bei der Herstellung von Erzeugnissen zu Verwendungszwecken der Lichttechnik und Optik sowie von kompliziert geformten Bauteilen Für die Anwendungsbereiche, wo eine erhöhte Feuerfestigkeit gefordert wird, sind Erzeugnisse zu empfehlen, die aus Mischungen folgender Zusammensetzung hergestellt sind: Mischung, enthaltend in Gewichtsteilen hochmolekulares Polykarbonat mit oleku1armasse von 30000 bis 35000 97 bis 99 niedermolekulares Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H2Br3, R' für H, Z für stehen, n 6 1 bis 3 Mischung, enthaltend in Gewichtsteilen hochmolekulares Polykarbonat mit Molekularmasse von 35000 bis 40000 97 bis 99 niedermolekulares Polykarbonat der Formel 1, worin R für C6H5, R' für Cl, Z für stehen, n # 5 1 bis 3 Die Mischungen des hochmolekularen Polykarbonats mit den halogensubstituierten niedermolekularen Polykarbonaten der Formel I besitzen eine etwas schlechtere Lichtdurchlässigkeit gegenüber dem hochmolekularen Ausgangs-Polykarbonat.Dabei nehmen jedoch der Schmelzfließwert, die Wgärmebeständigkeit und die Feuerfestigkeit der Mischung zu. Die mechanische Festigkeit der Prüfkörper bleibt erhaltene Das niedermolekulare Polykarbonat wird in das hochmolekulare nach den verschiedenen bekannten Verfahren eingeführt.
  • Bei der Herstellung der polymeren Mischung lassen sich darin funktionelle Zusätze wie Stabilisiermittel, Farbstoffe und Pigmente einführen.
  • Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden konkrete Beispiele angeführt, wobei die Beispiele 1 bis 11 die Herstellung von niedermolekularen Polykarbonaten und die Beispiele 12 bis 17 die polymere Mischung und ihre Herstellung näher erläutern.
  • Beispiel 1 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H5, R für H, Z für stehen, n ~ 8 In einen Glasreaktor mit Fassungsvermögen von 2,5 Liter, wassergekühlt und versehen mit Rührwerk, Tropftrichter, Barboteur und Rückflußkühler, bringt man 1770 ml Methylen chlorid und 228 g (1 Mol) Diphenylolpropan auf. Unter innigem Umrühren im Stickstoffstrom fügt man dann der erhaltenen Suspension 160 g ( 2 iiol) 50%ige wäßrige Natronlauge während 20 bis 30 Minuten hinzu. 15 Minuten nach der beendeten Zugabe der Natronlauge werden in den Reaktor 118,9 g(1,19Mol) gasförmiges Phosgen bei einer zwischen 20 und 35 0C liegenden Temperatur während 20 bis 40 Minuten durchgesprudelt, wobei die Außenwand des Reaktors mit Kaltwasser abgekühlt wird. 15 I,rinuten nach der beendeten Einführung von Phosgen trennt man die Lösung des niedermolekularen Polykarbonats mit endständigen Chlorformiatgruppen von dem ausgefallenen Natriumchlorid ab. Der Gehalt an Chlorformiatgruppen in niedermolekularem Polykarbonat wird in an sich bekannter Weise bestimmt. Ausgehend von dem Gehalt an Chlorformiatgruppen ermittelt man die Molekularmasse.
  • Der Gehalt an Chlorformiatgruppen beträgt 6,3, was der Molekularmasse 2000 entspricht. In die Lösung von niedermolekularem Polykarbonat führt man dann unter Umrühren 130 g eine wäßrig-alkalische Phenollösung, enthaltend 33 g (0,35 Mol) Phenol und 16 g (0,4 Mol) Ätznatron, ein wobei die Phenollösung durch Auflösen von Phenol in der wäßrigen, Alkalilösung im Stickstoffstrom erhalten wird. Das Molverhältnis des niedermolekularen Polykarbonats mit endständigen Chlorformiatgruppen zu Monophenol-Alkalisalz beträgt 1:2,2.
  • Die Reaktion zwischen Chlorformiatgruppen und Natriumphenolat wird mittels eines Indikatorpapierstreifens, gem tränkt mit alkoholischer Lösung von p-Dimethylaminobenzaldehyd und Diphenylamin, geprüft, wobei der Indikatorpapierstreifen beim Fehlen von Chlorformiatgruppen nicht vergelbt.
  • Das durch synthetisierte niedermolekulare Polykarbonat mit endständigen Phenylgruppen, welches in der Methylenchloridlösung vorkommt, wird mit 0,1%iger Ätznatronlösung, 0,1%iger Salzsäurelösung und dann mit Wasser bis neutral gewaschen. Das Endprodukt wird unter Entfernung von Methylenchlorid isoliert. Die Produktausbeute beträgt 298,4 g oder 95% der Theorie.
  • Der Gehalt an OC6H5-Gruppen macht 8,45% aus, was der Molekularmasse von 2200 entspricht. Chlorformiat- und Hydroxylgruppen fehlen.
  • Beispiel 2 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H4C(CH3)3, RI für Be Z für stehen, n rv 8 Der Prozeß wird analog dem Beispiel 1 durchgeführt, nur daß man in das erhaltene nieder;zolekulare Polykarbonat mit endständigen Chlorformiatgruppen 150 g eine wäßrig-alkalische Lösung von p-tert. Butylphenol, enthaltend 53,0 g (0,35 Mol) p-tert.Butylphenol und 16,5 g (0,41 Mol) Ätznatron, erhalten durch Vermischen von p-tert. Butylphenol und Natronlauge im Stickstoff- oder Argonstrom einführt.
  • Das Ivolverhältnis von niedermolekularem Polykarbonat mit endständigen Chlorformiatgruppen und Monophenol-Alkalisalz 1:2,0 beträgt. Dann erfolgt der Prozeß analog dem Beispiel 1.
  • Die Ausbeute an Produkt beträft 327,1 g oder 97% der Theorie. Der Gehalt an OC6H4C(CH3)5-Gruppen macht 12,9% aus, was der Molekularmasse von 2300 entspricht. Chlorformiat - und Hydroxylgruppen fehlen.
  • Beispiel 3 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H5, R' für C1, Z für stehen, nN5 Der Prozeß wird analog dem Beispiel 1 durchgeführt, nur daß man in den reaktor 1770 ml Methylenchlorid und 366 g Tetrachlordioxydiphenylpropan (1 Mol) einbringt. Unter innigem Umrühren im Stickstoffstrom Eetzt man dann der Lösung 160 g ( 2 Mol) 50%ige wäßrige Natronlauge während 20 bis 30 Minuten zu. 15 Minuten nach der beendeten Zugabe der Natronlauge werden in den Reaktor 118 g (1,19 Mol) gasförmiges Phosgen bei einer zwischen 20 und 35 0C liegenden Temperatur während 30 bis 45 Minuten durchgesprudelt, wobei die Außenwand des Reaktors mit Kaltwasser abgekühlt wrd.
  • 15 bis 20 Minuten nach der beendeten Zugabe von Phosgen trennt man die Lösung des entstandenen niedermolekularen Polykarbonats mit endständigen Chlorformiatgruppen von dem ausgefallenen Natriumchlorid ab. Der Gehalt an Chlorformiatgruppen beträgt 6,9, was der Molekularmasse von 1840 entspricht. Der Prozeß wird ferner analog dem Beispiel 1 durchgeführt.
  • Die Produkt ausbeute macht 500 g oder 96% der Theorie aus. Der Gehalt an OC6H5-Gruppen liegt bei 9,51%, was der Molekularmasse von 2060 entspricht.
  • Beispiel 4 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H5, R' für Br, Z für stehen, n ~ 3 Der Prozeß wird analog dem Beispiel 1 durchgeführt, nur mit dem Unterschied, daX man in den Reaktor 1800 ml Methyl enchlorid und 544 g (1 Mol) Tetrabromdioxydiphenylpropan aufgibt. Nach dem vollstandigen Auflösen von Tetrabromdioxydiphenylpropan gießt man der Lösung die Lösung von 81 g (2,025 Mol) Ätznatron in 72 g (4 Mol) Wasser zu. Die Bildungsreaktion von Diphenolatkristallhydrat des Tetrabromdiphenylolpropans und das Phosgenieren desselben werden analog dem Beispiel durchgeführte Das erhaltene niedermolekulare Polykarbonat mit endständigen Chlorformiatgruppen enthält 6,l Chiorformiatgruppen, was der Molekularmasse von 2080 entspricht.
  • Des weiteren erfolgen alle Arbeitsgänge wie in Beispiel 1 beschrieben.
  • Die Produktausbeute beträgt 423 g oder 97% der Theorie.
  • Der Gehalt an OC6H5-Gruppen macht 8,45% aus, was der Molekularmasse von 2200 entspricht.
  • Beispiel 5 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H5, R' für H, Z für #C= CCl2 stehen, n # 14 Der Prozeß wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik durchgeführt. Man gibt in den Reaktor 1800 mi .ethylenchlorid und 281 g (1 Mol) Dioxydiphenyldichloräthylen auf und erhält das Kristallhydrat, welches bis zur Herstellung des niedermolekularen Polykarbonats mit endständigen Chlorformiatgruppen phosgeniert wird.
  • Der Gehalt an Chlorformiatgruppen beträgt 3,02%, was der Molekularmasse von 4200 entspricht.
  • Die weitere Reaktion mit Natriumphenolat wird wie in Beispiel 1 beschrieben vorgenommen.
  • Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 493 g oder 96% der Theorie.
  • Der Gehalt an OC6X5-Gruppen macht 4,05% aus, was der Molekularmasse von 4440 entspricht.
  • Der Chlorgehalt ist 24,85% gleich.
  • Chlorformiat- und Hydroxylgruppen fehlen.
  • Beispiel 6 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel 1, worin R für C6H5, R für H, Z für stehen, n ~ 8 Der Prozeß wird analog dem Beispiel 1 durchgeführt, mit dem Untersch?ed'aber daß man in die erhabene Lösung des niedermolekularen Polykarbonats mit endständigen Chlorformiatgruppen 33 g (0,34 Mol) Phenol und 0,11 g (0,05%) Triäthyl amin aufgibt.
  • Die Ausheute an Endprodukt beträgt 298,4 g oder 95 der Theorie.
  • Der Gehalt an OC6H5-Gruppen macht 7,75% aus, was der Molekularmasse von 2400 entspricht.
  • Chlorformiat- und Hydroxylgruppen fehlen.
  • Beispiel 7 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel 1, worin R für C6H40(CH3)3, R' für H, Z für stehen, n # 11 Der Prozeß wird analog dem Beispiel 2 durchgeführt, nur daß man in die erhaltene Lösung von niedermol.ekularem Polykarbonat mit endständigen Chlorformiatgruppen als Katalysator 0,5 g (0,22%) Triäthylbenzylchloridammonium einführt.
  • Dann wird analog dem Beispiel 1 verfahren.
  • Die Ausbeute beträgt 323,7 g oder 96,5% der Theorie.
  • Der Gehalt an OC6H4(CH3)3-Gruppen macht 10,9% aus, was der Molekularmasse von 2700 entspricht.
  • Hydroxyl- und Chlorformiatgruppen fehlen.
  • Beispiel 8 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H5, R für H, Z für stehen, n # 11 Der Prozeß wird analog dem Beispiel 1 durchgeführt, mit dem Unterschied aber, daß man in die erhaltene Lösung von niedermolekularem Polykarbonat mit endständigen Chlorformiatgruppen als Katalysator 0,114 g(0,1%) Triäthylbenzylchloridammonium einführt.
  • zychloridammonium einführt.
  • Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 298,4 g oder 95% der Theorie.
  • Der Gehalt an OC6H5-Gruppen macht 7,01% aus, was der Molekularmasse von 2650 entspricht.
  • Chlorformiat- und Hydroxylgruppen fehlen.
  • Beispiel 9 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H2Br5, R für H, Z für stehen, n # 8 Der Prozeß wird analog dem Beispiel 1 durchgeführt, mit dem Unterschied aber, daß man in die erhaltene Lösung von niedermolekularem Polykarbonat mit endstandigen Chlorformiatgruppen und Molekularmasse von 2000 200 g wäßrig-alkoholische Lösung, enthaltend 16,5 g (0,4 hol) Ätznatron und 112 g (0,33 Mol) Tribromphenol, im Stickstoffstrom einführt. Das Molverhältnis von niedermolekularem Polykarbonat mit Chlorformiatgruppen zu Ionophenol beträgt 1:2. Der Prozeß wird dann analog dem Beispiel 1 verwirklicht.
  • Die Ausbeute an Produkt beträgt 366,4 g oder 93% der Theorie.
  • Der Gehalt an OC6H2Br3-Gruppen macht 12,?% aus, was der Molekularmasse von 2600 entspricht.
  • Beispiel 10 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H5, R für H, Z für S02 stehen, n # 34 Der Prozeß wird analog dem Beispiel 1 durchgeführt, mit dem Unterschied, aber daß man in den Reaktor 250 g (1 Mol) Dioxydiphenylsulfon einführt. Man phosgeniert das erhaltene Dinatriumsalzkristallhydrat, trennt die Lösung des niedermolekularen Polykarbonats von dem Natriumchlorid ab, bestimmt den Gehalt an Chlorformiatgruppen und ermittelt daraus die Molekularmasse.
  • Der Gehalt an Chlorformiatgruppen beträgt 1 ,4, was der Molekularmasse von 9000 entspricht.
  • Die endstandigen Chlorformiatgruppen des erhaltenen niedermolekularen Polykarbonats werden wie in Beispiel 1 mit Phenol geschlossen. Alle weiteren Arbeitsgänge erfolgen analog dem Beispiel 1.
  • Die Molekularmasse des Endprodukts beträgt 9300.
  • Chlorformiat- und Hydroxylgruppen fehlen.
  • Die Produkt ausbeute macht 423 g oder 97% der Theorie aus.
  • Beispiel 11 Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für G6H5, R' für H, Z für stehen, n # 8 In einen Glasreaktor mit Fassungsvermögen von 2,5 Li ter, wassergekühlt und versehen mit Rilrwerk, Tropfentrichter, Barboteur, Thermometer und Rückfluskühler, bringt man 1770 ml Methylenchlorid und 228 g (1 X,ol) Diphenylolpropan auf. Unter innigem Umrühren im Stickstoffstrom werden in die erhaltene Suspension 112 g (2 Mol) Ätzkali als 50 Gew.% wäßriger Lösung zugesetzt. 15 min nach der Beendigung der Einführung der Ätzkalilösung leitet man in den Reaktor 110,0 g (1,1 Kol) gasförmiges Phosgen bei einer zwischen 20 und 350C liegenden Temperatur während 20 bis 40 min. ein. 15 min nach der Beendigung des Phosgenierens trennt man die Lösung des erhaltenen niedermolekularen Polykarbonats mit endständigen Chlorformiatgruppen von dem ausgefallenen Kaliumchlorid ab. Der Gehalt an Chlorformiatgruppen im niedermolekularen Polykarbonat wird nach der bekarinten Analysenmethode bestimmt, wobei aus der Zahl von Chlorformiatgruppen die I.olekularmasse des Produkts errnittelt wird. Der Gehalt an Chlorformiatgruppen beträgt 6,7», was der Rolekularmasse von 1900 entspricht. In den -teaktor mit der Lösung von niedermolekularem Polykarbonat gibt man unter Umrühren 180 g wäßrig-alkalische Phenollösung, bestehend aus 33 g (0,35 ol) Phenol und 22,4g (0,4 Mol) Ätzkali, erhalten durch Auflösen in der wäßrigen Alkalilösung im Stickstoffstrom, ein. Das Molverhältnis von niedermolekularem Polykarbonat mit endständigen Chlorformiatgruppen zu Monophenolalkalisalz beträgt 1:2,2.
  • Die Reaktion zwischen Chlorformiatgruppen und Kalium phenolat wird mittels des Indikatorpapierstreifens, getränkt mit Lösung von p-Dimethylaminobenzaldehyd und Diphenylamin, kontrolliert, wobei der Indikatorpapierstreifen beim Fehlen von Chlorformiatgruppen im Reaktionsmedium nicht vergelben soll.
  • Das synthetisierte niedermolekulare Polykarbonat mit endständigen Phenylgruppen als Lösung in 1iethylenchlorid wird mit O,lsiger Ätzkalilösung, 0,1%iger Salzsäurelösung und dann mit Wasser bis neutral gewaschen. Das Endprodukt wird durch Entfernung von Lethylenchlorid aus der Lösung isoliert. Die Produktausbeute beträgt 298,4 g oder 95% der Theorie. Der Gehalt an OC6Hf,-Gruppen macht 8,45% aus, was der Molekularmasse von 2100 entspricht. Chlorformiat- und Hydroxylgruppen fehlen.
  • Beispiel 12 Herstellung einer Mischung unter Verwendung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H5, R' für H, Z für stehen, n # 8 99 Gewichtsteile hochmolekulares Polykarbonat mit Molekularmasse von 42000 (PK-1) werden in Benzin mit 1 Ge wichtsteil niedermolekularem Polycarbonat mit Molekularmasse von 2200, erhalten gemäß dem Beispiel 1, suspendiert. Nach dem Vakuumtrocknen bei einer Temperatur von 1200C wird das Gemisch in einem Extruder homogenisiert und granuliert.
  • Durch Spritzgießen werden aus dem trockenen Granulat Prüfkörper gefertigt. Die Eigenschaften der Mischung sind in der Tabelle angegeben.
  • Beispiel 13 Herstellung einer Mischung unter Verwendung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel 1, worin R für C6H5 R' für H, Z für stehen, n# 8 98 Gewichtsteile von hochmolekularem Polykarbonat PK-1 mit Nolekularmasse von 42000 werden in Benzin mit 2 Gewichtsteilen niedermolekulare Polykarbonat mit Molekularmasse von 2200, erhalten gemäß dem Beispiel 1, suspendiert.
  • Man trocknet das Gemisch, homogenisiert und granuliert es analog zum Beispiel 12.
  • Die Eigenschaften der Mischung sind in der Tabelle angegeben.
  • Beispiel 14 Herstellung einer Mischung unter Verwendung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H5, R für H, Z für stehen, n # 8 96,5 Gewichtsteile hochmolekulares Polykarbonat (PK-1) werden in Azeton mit 3 Gewichtsteilen niedermolekularem Polykarbonat, erhalten gemäß dem beispiel 1, suspendiert.
  • Der Suspension setzt man 0,5 Gewichtsteile Stabilisiermittel, Tri-p-nonylphenylphosphit zu. Das Gemisch wird analog zum Beispiel 12 getrocknet, homogenisiert und granuliert.
  • Die Eigenschaften der Mischung sind in der Tabelle angegeben.
  • Beispiel 15 Herstellung einer Mischung unter Verwendung von nieder molekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C C6H4C(CH3)3, R für H, Z für stehen, n # 8 5 Gewichtsteile pulverförmiges niedermolekulares Polykarbonat mit Molekularmasse von 2300, erhalten gemäß dem Beispiel 2, werden mit 95 Gewichtsteilen pulverförmigem hochmolekularem Polykarbonat mit Lolekularmasse von 50000 -vermengt. (PK-2) in einem Fischer von Typ "Turbula" ("Typ#o#a")|.
  • Die Mischung wird analog zum Beispiel 12 getrocknet, homogenisiert und granuliert. Die Eigenschaften der Lischung sind in der Tabelle angegeben.
  • Beispiel 16 Herstellung einer Mischung unter Verwendung von niedermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H5 R für C1, Z für stehen, n # 5 3 Gewichtsteile niedermolekulares Polykarbonat mit Molekularmasse von 2060, erhalten gemäß dem Beispiel 3, löst man in Azeton auf. Die LösunO von niedermolekularem Polykarbonat vermischt man mit 97 Gewichtsteilen hochmoleklarem Polykarbonat mit Molekularmasse von 36000 (PK-3).
  • Die Mischung wird analog zum Beispiel 12 getrocknet, homogenisiert und granuliert. Die Eigenschaften der Mischung sind in der Tabelle angegeben.
  • Beispiel 17 Herstellung einer Mischung unter Verwendung von nisdermolekularem Polykarbonat der Formel I, worin R für C6H23r3, R für G, Z für stehen, n Bs 8 Zu 750 ml Lösung von hochmolekularem Polykarbonat mit klolekularmasse von 30000 (PK-4) in Methylenchlorid, enthaltend 99 g Polykarbonat, wird 1 g niedermolekulares Polykarbonat mit Molekularmasse von 2600, erhalten gemäß dem Beispiel 9, gegeben. Das Gemisch wird innig umgeruhrt und in einem Zerstäubungstrockner ausgefällt. Die pulverförmige Mischung trocknet man und granuliert analog zum Beispiel 12. Die Eigenschaften der Mischung sind in der Tabelle angegeben.
  • Die Einführuag der oben angegebenen Weichmachungszusätze von niedermolekularem Polykarbonat in das hochmolekulare Polykarbonaterfordert also keine Sonderausrüstungen, erschwert den Herstellungsprozeß von Polykarbonat nicht, ermöglicht es, den Schmelzfließwert zielgeriohtet zu regeln sowie die wichtigsten Eigenschaften des Polykarbonats wie optische Transparenz, hohe Wärmebeständigkeit und mechanische Festigkeit zu erhalten. Die Zugabe von halogensubstituierten niedermolekularen Polykarbonaten der Formel I in das hochmolekulare Polykarbonat gestattet die Brennbarkeit der Mischung herabzusetzen.
  • Tabelle Eigenschaften der vorgeschlagenen Mischungen Schmelz- Schlagfließ- zähig-Mischung wert in keit nach g/10 min Charpy, kpcm/cm² 1. Hochmolekulares Polykarbonat PK-1 ohne Zusätze gemäß Beispiel 12 bis 14 2,3 24,0 2. Mischung gemäß dem Beispiel 12 3,6 26,1 3. Mischung gemäß dem Beispiel 13 5,4 23,2 4. Mischung gemäß dem Beispiel 14 7,2 23,5 5. Hochmolekulares Polykarbonat PK 2 ohne Zusätze gemäß dem Beispiel 15 2,0 23,0 6. Mischung gemäß dem Beispiel 15 5,2 23,8 Hochmolekulares Polykarbonat PK-3 ohne Zusätze gemäß dem Beispiel 16 2,8 24,2 8. Mischung gemäß dem Beispiel 16 4,2 24,0 9. Hochmolekulares Polykarbonat PK-4 ohne Zusätze gemäß dem Beispiel 17 3,3 22,5 10. Mischung gemäß dem Beispiel 17 4,5 22,3 # PK-1 Lolekularmasse 42000; PK-2 Molekularmasse 50000; PK-3- Molekularmasse 36000; PK-4 Molekularmasse 30000 Wärmefestig- Lichtdurch- Verbrennungskeit nach lässigkeit, klasse Vicat,°C % 158 87 V-II 158 87 V-II 157 86 V-II 157 86 V-II 158 87 V-II 157 85 V-II 157 88 V-II 161 83 V-O 155 88 V-II 158 85 V-I

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  1. Viadimir Nikolaevic Kotrelev Galina Petrovna Itinskaja geb. S#epteva-Velikanova Galina Alekseevna Skarpejkina Tamara Dmitrievna Kostrjukova Igor' Borisovi# Besfamil'nyj Vasilij Ivanovi# #itkov Emma Ivanovna Bystrova geb.Moreva Pelageja Andreevna Dodonova Valentina Vasil'evna Amerik geb. Antonova Aleksandr Sergeevi# Mitrofanov Marina Aronovna Kugel' Vera Valer'anovna #danova geb. Kentina Tamara Michajlovna Frolova geb.Kabanova Evelina Alekseevna Aminova geb.
  2. Michajlova Viktor Ivanovi# Subbotin Niedermolekulare Polykarbonate mit endständigen Arylgruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit Hilfe derselben weichgemachte Polykarbonatmischung PatentansprUche 1. Niedermolekulare Polykarbonate mit endständigen Arylgruppen, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß sie eine allgemeine Formel I aufweisen, worin R C6H5,-C6H4C(CH3)3, C6H2Hal3, R' H, Cl, Br, bedeuten, n = 2 bis 40. 2. Niedermolekulares Polykarbonat nach Anspruch 1 der Formel 1 Lig 0 r ^ ° t c o CoxC t o t ccvG Fis L CH3 3
    worin n = 2 bis 40.
  3. 3. Niedermolekulares Polykarbonat nach Anspruch 1 der Formel worin n = 2 bis 40.
  4. 4. Niedermolekulares Polykarbonat nach Anspruch 1 der Formel worin n = 2 bis 40.
  5. 5. Niedermolekulares Polykarbonat nach Anspruch 1 der formel worin n = 2 bis 40.
  6. 6. :iederrnolekulares Polykarbonat nach Anspruch 1 der Formel worin n = 2 bis 40.
  7. 7. Niedermolekulares Polykarbonat nach Anspruch 1 der Formel worin n = 2 bis 40.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Polykarbonaten nach Anspruch 1 bis 7, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t, dass man das Kristallhydratalkalisalz der aromatischen Dioxyverbindungen der Formel II worin R H, Cl, Br, Me K, Na, n eine ganze Zahl bedeuten,dje der Zahl von Wassermolekülen im Kristallhydrat, mit anschliessender Behandlung des entstandenen niedermolekularen Polykarbonats einem mit endständigen Chlroformiatgruppen mit/Monophenol-Alkalimetallsalz der Formel III ROMe (III), worin R für C6H5, C6H4C(CH3)3, C6H2Br3, Me für K, Na stehen, wobei das Salz in einer überschüssigen Menge gegenüber der stöchiometrischen genon;Jncn wird.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat nach Anspruch 8, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, dass der Uberschuss an ;onophenol-Alkalirnetallsalz je 1 Mol niedermolekulares Polykarbonat zwischen 0,1 und 0,4 Mol liegt.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat nach anspruch 8 bis 9, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t, daß die Behandlung von niedermolekularem Polykarbonat mit endstandigen Chlorformiatgruppen mit Monophenol-Alkalimetallsalz in Gegenwart eines Katalysators vom Amintyp, wie Triäthylamin bzw. Triäthylbenzylchloridammonium durchgefUhrt wird.
  11. 11. Verfahren zur Herstellung von niedermolekularem Polykarbonat nach Anspruch 8 bis 10, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t, daß die Temperatur des Prozesses in einem Bereich von 10 bis 35 0C gehalten wird.
  12. 12. Weichgemachte Polykarbonatmischung, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß sie 95 bis 99 Gewichtsteile einer hochmolekulares Polykarbonat mit/Molekularmasse von 30000 bis 50000 und 1 bis 5 Gewichtsteile niedermolekulares Polykarbonat der Formel worin R für C6H5, C6H4(CH3)3, C6H2Hal3, R' für H, Cl, Br, stehen, n = 2 bis 40, enthält.
  13. 13. Weichgemachte Polykarbonatmischung nach Anspruch 12, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß sie 0,005 bis 0,5 Gewichtsteile funktionellen Zusatz, Stabilisiermittel, Pigment bzw. Farbstoff enthält.
  14. 14. Mischung nach Anspruch 12, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t, daß sie 97 bis 99 Gewichtsteile hochmolekulares Polykarbonat mit Molekularmasse von 40000 bis 45000, 1 bis 3 Gewichtsteile niedermolekulares Polykarbonat der allgemeinen Formel I, worin R für C6H5, R für H Z für stehen, n = 8, enthält.
  15. 15. Mischung nach Anspruch 12, d a d u r o h g ek e n n z e i c h n e t, daß sie 35 bis 97 Gewichtsteile einer hochmolekulares Polykarbonat mit/Molekularmasse von 45000.
    bis 50000, 3 bis 3 Gewichtsteile niedermolekulares Poly.
    karbonat der allgemeinen Formel 1, worin R für C6H4C(CH3)3, R' -für H, Z für stehen, n = 8, enthält.
  16. 16. Mischung nach Anspruch 12, d a d u r o h g e k e n n z e i c h n e t, daß sie 97 bis 99 Gewichtsteile einer hochmolekulares Polykarbonat mit/Molekularmasse von 30000 bis 3500.0, 1 bis 3 Gewicht steile niedermolekulares Polykarbonat der allgemeinen Formel I, worin R für C6H2Br3, R' für H, Z für stehen, n = 8, enthält.
  17. 17. Mischung nach Anspruch 12, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß sie 97 bis 99 Gewichtsteile einer hochmolekulares Polykarbonat mit/Molekularmasse von 35000 bis 40000, 1 bis 3 Gewichtsteile niedermolekulares Polykarbonat der allgemeinen Formel I, worin R für C6H5, R' für C1, Z für stehen, n ¢ 5, enthält.
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