DE3118556A1 - Quaternaere ammoniumverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung bei der textilfaerbung - Google Patents

Quaternaere ammoniumverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung bei der textilfaerbung

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Description

Vyzkumny ustav zuslechtovaci Dvur Kralove n/Lab.
CSSR
Quaternäre Ammoniumverbindungen,ihre Herstellung und ihre Verwendung bei der Textilfärbung
Die Erfindung betrifft neue quaternäre Ammoniumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von cellulosehaltigen Fasermaterialien und deren Gemischen mit Polyesterfasern, wobei das Textilmaterial einer Behandlung bei höherer Temperatur unterworfen wird.
Das Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Fasermaterialien unter Verwendung von quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel 1 und 2
233-(S9873)-SF-Bk
H0C - CH - CH0
2V
N - E2
R3
er
(1)
H0C - CH - CH0 - N - R0 21 ι 2 ι 2
Cl OH
Cl
(2)
mit R., R2 und R_ = Alkyl
ist in der letzten Zeit Gegenstand stark untersuchter Technologien und zahlreicher Patente. Die Vorteile der Applikation dieser Verbindungen liegen insbesondere in der höheren Farbstoffausbeute, der Steigerung der Echtheitswerte und der Herabsetzung der Ansprüche beim Waschen der gefärbten Textilmaterialien.
Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel 1 und 2 wird ausgenutzt, daß sie in alkalischem Medium mit den Hydroxylgruppen der Cellulose reagieren. Während die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 eine direkte Reaktion eingehen, werden die Verbindungen der allgemeinen Formel 2 in alkalischem Medium zunächst in die entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel 1 umgewandelt, Bei der Reaktion mit Cellulose kommt es zur Verätherung, wobei die Verbindungen durch ihre Epoxygruppe mit den Hydroxylgruppen der Cellulose reagieren. Die quaternäre Ammoniumgruppe ist dann befähigt, in der nächsten Phase anionaktive Farbstoffe zu binden.
Am vorteilhaftesten sollen die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 und 2 so angewandt werden, daß man zunächst ein cellulosehaltiges Fasermaterial in alkalischem Medium mit ihnen kationisiert und erst dann in der nächsten Flotte einen Farbstoff appliziert.
Die gleichzeitige Färbung und Kationisierung ist lediglich bei der Fixation durch Kühlablagerung in Wickelform vorteilhaft.
Bei Thermofixationsverfahren ist die Farbstoffausbeute, insbesondere bei Reaktivfarbstoffen, verhältnismäßig niedrig.
Trotz erheblicher Fortschritte bei der chemischen Textilveredlung werden auf dem Gebiet des Färbens und Bedrückens von Materialien aus Cellulose- und Polyesterfasergemischen immer noch neue, rationellere Färbeverfahren gesucht. Die unterschiedliche Anfärbbarkeit der beiden Gemischkomponenten erschwert die Anwendung wirtschaftlich vorteilhafter Einbad- und Einstufenverfahren, so daß gegenwärtig derartige Textilien überwiegend nach Einbad- oder Zweibadverfahren zweistufig gefärbt werden.
Zum Textildruck werden bisher am häufigsten Pigmentfarbstoffe verwendet, die mit synthetischen fUmbildenden Bindemitteln auf den Fasern fixiert werden. Die Anwendung von Dispersions- und Reaktivfarbstoffen zum Textildruck wird stets dadurch kompliziert, daß die Druckpasten wegen der Fixation des Reaktivfarbstoffs Alkali enthalten müssen, wodurch die Ausbeute der Dispersionsfarbstoffe ungünstig beeinflußt wird. Dies führt wiederum zur Verschmutzung des
Weißgrunds bei nachträglichem Waschen. Die Anwendung spezieller Farbstoffe, die mit Hilfe von Quellmitteln auch auf die Cellulosekomponente fixiert werden, ist derzeit noch zu kostspielig und im Hinblick auf den Umweltschutz problematisch.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue quaternäre Ammoniumverbindungen, ihre Herstellung und neue Färbeverfahren unter Verwendung dieser Verbindungen anzugeben, bei denen die oben erwähnten Nachteile des Standes der Technik nicht auftreten.
Die Aufgabe wird anspruchsgemäß gelöst.
Die erfindungsgemäßen quaternären Ammoniumverbindungen besitzen die allgemeine Formel 3
Y-CH0- (CH0) m -
R1 Ί Θ
ηθ
2- (CH2)m
η X (3) ,
in der bedeuten:
X ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure;
Y ein Halogenatom; m 1,2,3 oder 4; η 1,2 oder 3;
, R3 ein Wasserstoffatom, C1- bis C5-AIkVl oder C1- bis Ce-Hydroxyalkyl
und
R2 C1- bis C20-Alkyl oder C1- bis C^-Hydroxyalkyl, C7- bis C26-Alkyiaryl odor C5-, C1Q- oder C12-Aryl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen reagieren überraschenderweise in Gegenwart Ammoniak freisetzender Substanzen, insbesondere zB Hexamethylentetramin und Ammoniumcarbonat, bei Temperaturen über 18o 0C mit Cellulose unter Ausbildung kovalenter Bindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind daher vorteilhaft beim Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Fasermaterialien anwendbar.
Im Rahmen der Erfindung wurde festgestellt, daß die obige Reaktion weder durch anionische Farbstoffe noch durch weitere Hilfsmittel wie zB Migrationsinhibitoren und Verdickungsmittel beeinflußt wird. Hierin liegt ein entscheidender Unterschied zwischen den erfindungsgemäßen Verbindungen und den oben angeführten Verbindungen der allgemeinen Formel 1 und 2.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich auch beim Färben von Gemischen von Cellulose- und Polyesterfasern mit anionaktiven und Dispersionsfarbstoffen vorteilhaft verwenden. Gleichzeitig erfolgt ferner durch thermische Solbildung des Dispersionsfarbstoffs auf der Polyesterfaser Reaktion zwischen den erfindungsgemäßen Verbindungen und der Cellulose. Hier binden die quaternären Ammoniumgruppen zugleich den anionaktiven Farbstoff. Da die Färbeflotte bzw Druckpaste kein Alkali enthält, verschlechtert sich ihre Stabilität nicht, und es kommt auch nicht zu einer Verringerung der Ausbeute des Dispersionsfarbstoffs auf der Polyesterkomponente . Zum Decken der Cellulosekomponente können Substantiv-, Reaktiv-, Säure- sowie auch Metallkomplexfarbstoffe
verwendet werden.
Wie aus der obigen Erläuterung hervorgeht, enthalten die Färbeflotten bzw Druckpasten beim Färb- oder Druckprozeß außer den Dispersions- und anionaktiven Farbstoffen noch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel 3 sowie eine bei Erhitzen Ammoniak freisetzende Substanz bzw ein Verdickungsmittel.
Für das erfindungsgemäße Verfahren zum Färben oder Bedrucken eignen sich vor allem solche Verbindungen der Formel 3, bei denen Y ein Chlor- oder Bromatom und R., R~ Methylgruppen bedeuten.
Als Anionen X eignen sich Anionen von anorganischen Säuren wie zB Chlorid, Bromid, Sulfat und Phosphat und Anionen von aromatischen sowie niederen aliphatischen Sulfonsäuren wie Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methansulfonat oder Athansulfonat und ferner Anionreste saurer Alkylester von anorganischen Säuren wie Methosulfat oder Äthosulfat.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen der Formel 3 sind etwa folgende Substanzen:
N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniumchlorid,
N-(2-brommethyl)-N-hydroxyäthyl-N.N-dimethylammoniummethosulfat,
N-(2-Chloräthyl)-N.N-dimethyl-N-stearylammoniumchlorid, N-(2-Chloräthyl)-N.N-dimethyl-N-benzylammoniumchlorid, N-(2-Chloräthyl)-N.N-dimethyl-N-phenylammoniumchlorid,
N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniumbromid, N- (2-Chloräthyl) -N.N-dimethyl-N-hydroxyäthylanuiioniumchlorid, N-(5-Chloramyl)-N.N.N-trimethylammoniumchlorid, N-(3-Chlorpropyl)-N.N.N-trimethylammoniumbromid, N-(4-Brombutyl)-N.N-diäthyl-N-benzylammoniumchlorid, N-(3-Brompropy1)-N.N-dimethy1-N-äthylammoniumsulfat, N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylaitimoniummethosulfat,
N-(2-Bromäthyl)-N.N-dimethyl-N-hydroxyäthylammoniumacetat sowie etwa
N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniumtoluolsulfonat.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch an sich bekannte Verfahren wie zB durch Quaternisierung von tertiären Aminen mit Dihalogenalkanen herstellbar. Das erfindungsgemäße Verfahren ist entsprechend dadurch gekennzeichnet, daß ein Dihalogenalkan mit einem tertiären Amin nach
fi
Y-CH0-(CH0) -N-R, 2. 2. m j ί
mit R1, R2, R3, Y und m wie in Formel 3
umgesetzt wird.
Analog zu der aus Renshaw, Chemisches Zentralblatt, 1913, S. 237, an sich bekannten Verfahrensweise kann beispielsweise wie folgt verfahren werden:
CH2Br
CH3 N-CH,
CH2Br
I2-N- CH3 CH.,
Br
Das erfindungsgemäße Färbeverfahren eignet sich für Garne, Faserbänder sowie textile Flächengebilde wie Web- und Maschenwaren und Vliesstoffe, wobei lediglich die Bedingung besteht, daß das zu färbende Material Hydroxylgruppen aufweist, also beispielsweise: Nativ- oder Regeneratcellulosefasern enthält. Das Textilmaterial kann auch aus einem Gemisch solcher Fasern mit Polyester-, Polyacryl-oder Triacetatfasern bestehen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Färben und Bedrucken eignet sich vor allem für anionaktive Farbstoffe, zu denen die Direktfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe und Säurefarbstoffe gerechnet werden. Solche Farbstoffe sind im "Colour Index" (C. i.) 3. Ausgabe (1971) beschrieben; ihre Anwendung ist in den nachstehenden Beispielen angegeben .
Das Fasermaterial wird mit den Verbindungen der Formel 3 so behandelt, daß in bekannter Weise mit wässerigen Flotten bedruckt oder geklotzt wird. Solche Flotten enthalten die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mengen von 5 bis 100 g/kg und vorzugsweise 10-60 g/kg und eine Ammoniak freisetzende Substanz in einer Menge von 5 bis 100 g/kg, jeweils bezogen auf das Gewicht der Druckpaste bzw der Klotzflotte.
Unter den Ammoniak freisetzenden Substanzen sind bekannte , zu verschiedenen technischen Zwecken angewandte Verbindungen zu verstehen. Für das erfindungsgemäße Färbe- und Druckverfahren eignen sich sowohl organische Verbindungen wie z. B. Hexamethylentetramin als auch anorganische
Verbindungen auf der Basis von Ammoniumsalzen, zß Ammoniumcarbonat.
Druckpasten enthalten darüber hinaus herkömmliche Verdickungsmittel wie beispielsweise Galactomannate, Alginate, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder Pflanzengummi.
Die Klotzflotte wird auf das Textilmaterial mit einem Abquetschgrad von 60 bis 100 % aufgetragen. Nach dem Trocknen bei 70 bis 140 0C wird das Fasermatorial durch Wärmebehandlung mit Trockenwärme oder Ileißdampf 1 - V) min bei 180 bis 230 0C fixiert. Nach der Fixation wird das Textilmaterial mit einem geeigneten anionaktiven Farbstoff gefärbt. Hierbei können sämtliche bekannten diskontinuierlichen, halbkontinuierlichen oder kontinuierlichen, dem gegebenen Textilmaterial angepaßten Verfahren angewandt werden.
Noch vorteilhafter werden die erfindungsgemäßen Verbindungen so angewandt, daß ein anionaktiver Farbstoff, vorzugsweise ein Direkt-, Reaktiv- oder Säurefarbstoff, bereits Bestandteil der Klotzflotten oder Druckpasten ist. In diesem Fall wird auch der Farbstoff unter den gleichen Verfahrensbedingungen fixiert. Unter geeigneten Bedingungen kann beim erfindungsgemäßen Verfahren eine quantitative Ausbeute des Farbstoffs erzielt werden, was insbesondere bei Reaktivfarbstoffen aus wirtschaftlicher Sicht außerordentlich wichtig ist. Bei Verwendung von Substantivfarbstoffen sind Echtheitsgrade erzielbar, die hinsichtlich der meisten Kriterien den erheblich teureren Reaktiv-, Indigosol- sowie Küpenfarbstoffen entsprechen.
Gleichzeitig mit der Verbesserung der Anfärbbarke it können durch geeignete Wahl der Substituenten R
R2 und R., in der allgemeinen Formel 3 auch einige weitere Nebeneffekte wie dauerhafte Weichheit der Ware erzielt werden.
Beim Färben von Cellulose- und Polyesterfasergemischen nach einbadigen und einstufigen Färbe- bzw Druckverfahren ist die Ausfällung von Komponenten in der Färbeflotte oder Druckpaste zu vermeiden, weshalb die Auswahl der verwendbaren Verbindungen der Formel 3 beschränkt ist. Für das einbadige Verfahren zum Färben von Cellulose- und Polyesterfasergemischen eignen sich Verbindungen der allgemeinen Formel 4
Y - CH2 - CH2 -
in der bedeuten:
X ein Anion einer anorganischen oder organischen Säure,
Y ein Halogenatom, η 1,2 oder 3,
R1, R3 C1- bis C3~Alkyl oder C1- bis ^-Hydroxyalkyl und
R2 C1- bis C3-Alkyl, C1- bis ^-Hydroxyalkyl,
C_- bis Co-Alkylaryl oder Phenyl, / ο
bei denen also m = 1 ist.
Je nach der Konzentration der Verbindung der allgemeinen Formel 3 kann die Farbtiefe variiert werden, was beim Bedrucken mit eine solche Verbindung enthaltenden Pasten und beim nachträglichen Färben mit anionaktiven Farbstoffen ausgenützt werden kann. Der durch Bedrucken mit Pasten mit unterschiedlicher Konzentration der. erfindungsgemäßen quaternären Ammoniumverbindungen erhaltene Effekt kann durch Verwendung ausgewählter Farbstoffe noch verstärkt werden.
Die vollständige Farbstoffixation beim erfindungsgemäßen Färbe- und Druckverfahren ermöglicht die Verkürzung der Verfahrensdauer. Ein weiterer Vorteil liegt darin, daß die Waschwässer nach dem Färben fast klar bleiben, was eine wesentliche Steigerung der Abwasserreinheit zur Folge hat.
Die quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel 3 können auch zur nachträglichen Verbesserung der Echtheit der in herkömmlichen Verfahren erzielten Ausfärbungen bzw Drucke eingesetzt werden, da das erfindungsgemäße Verfahren hierbei im eigentlichen Sinne ein neues Verfahren zur Fixierung anionaktiver Farbstoffe darstellt.
Dabei wird so verfahren, daß die Textilware mit einer wässerigen Flotte getränkt wird, die eine quaternäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel 3'und eine bei der Wärmefixation Ammoniak freisetzende Substanz, insbesondere Hexamethylentetramin und Ammoniumcarbonat, enthält. Nach dom Trocknen bei 7O bis 140 0C wird die Ware 1 bis 15 min mit überhitztem Dampf oder Heißluft bei
180 bis 230 C fixiert, dann gewaschen und getrocknet. Derart behandelte Textilwaren weisen wesentlich verbesserte Echtheitswerte, insbesondere Naß- und Lichtechtheit, auf.
Die Verwendung der quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formeln 3 und 4 wird im folgenden an einigen Beispielen näher erläutert. Alle angeführten Farbstoff angaben sind dem Colour Index (CI.) , 3. Ausgabe (1971), Band 4, entnommen.
Beispiel 1
Ein vorbehandeltes, dh ausgekochtes und ausgebleicht tes Baumwollgewebe wurde in einem Foulard bei 30 C mit einer wässerigen Flotte in breitem Zustand imprägniert, die
25 g/l N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniumchlorid,
20 g/l Hexamethylentetramin und 15 g/l Direktblau Cl. 67
enthielt.
Nach dem Trocknen in einer Heißluft-Trockenmaschine bei 100 0C wurde das Gewebe 90 s mit Trockenwärme während der Passage durch eine Thermosol-Hotflue-Anlage bei 200 0C fixiert. Das so behandelte Gewebe wurde in einer herkömmlichen Breitwaschmaschine gewaschen. Da eine sehr hohe Farbstoffausbeute vorlag, blieb das Abwasser fast klar.
Die fertige Ausfärbung wies sehr gute Echtheitswerte auf.
Ähnliche Ergebnisse sind auch unter Verwendung der nachfolgenden Direktfarbstoffe erzielbar:
Direktgelb C. I. 28
Direktgelb C. I. 29
Dir ektο r ange C. I. 39
Direktrot C. I. 80
Direktrot C. I. 76
Direktviolett C. I. 48
Direktviolett C. I. 46
Direktblau C. I. 106
Direktblau C. I. 71
Direktblau C. I. 78
Direktblau C. I. 86
Direktgrün C. I. 28
Direktbraun C. I. 103
Direktbraun C. I. 218
Direkts chwarζ C. I. 56.
Anstelle der obigen quaternären Ammoniumverbindung können auch folgende Verbindungen verwendet werden:
N-(2-Brommethyl)-N-hydroxyäthyl-N.N-dimethylammoniummethosulfat, N-(2-Chloräthyl)-N.N-dimethyl-N-phenylammoniumchlorid, N- (2-Chloräthyl) -N.N.N-trimethylammoniumbromid, N-(3-Chlorpropyl)-N.N.N-trimethylammoniumbromid, N-(3-Brompropyl)-N.N-dimethyl-N-äthylammoniumsulfat, N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniummethosulfat,
N-(2-Bromäthyl)-N.N-dimethyl-N-hydroxyäthylammoniumacetat
und
N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniumtoluolsulfonat.
Ähnliche Ergebnisse werden ferner erhalten, wenn Hexamethylentetramin durch Ammoniumcarbonat ersetzt wird.
Beispiel 2
Eine vorgewaschene und gebleichte Maschenware aus Baumwolle/Ziellwolle-Fasartjeniiuch ((>7/33) wurde mit einer Druckpaste bedruckt, die
540 g Natriumalginat (4—%ige wässerige Lösung),
30 g N-(2-Brommethyl)-N-hydroxyäthyl-N.N-dimethylammoniummetho sulf at,
30 g Ammoniumcarbonat und
400 g Wasser
pro 1000 g enthielt.
Die Ware wurde nach dem bekannten Siebdruckverfahren bedruckt. Nach dem Trocknen auf der Mansarde bei 90 C wurde die bedruckte Ware 4 min mit überhitztem Dampf bei 190 0C fixiert.
Die Maschenware wurde dann auf der Haspel mit Reaktivblau C. I. 4 (2-%ige Ausfärbung, bezogen auf das Warengewicht) alkalifrei gefärbt. Der Färbevorgang begann bei 40 0C, wobei der Farbstoff in die Flotte dosiert wurde, worauf die Temperatur auf 80 0C erhöht und 40 min beibehalten wurde. Es folgte Waschen und übliches Kochseifen.
Es wurde eine blaue Ausfärbung mit sehr guten Echtheitsworten und tief ausgefärbten bedruckten Flächen erhalten. Der Endeffekt erinnerte an Blaudruck.
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn der obige Farbstoff zB durch einen der folgenden Reaktivfarbstoffe ersetzt wird:
Reaktivgelb CI. 3
Reaktivgelb CI. 2
Reakt i vo range CI. 12
lic; ak. t Lvo r angc Cf. 5
Re ak t i vo r ange CI. 13
Reaktivrot CI. 24
Reaktivrot CI. 45
Reaktivrot CI. 31
Reaktivviolett CI. 1
Reaktivblau CI. 5
Reaktivblau CI. 13
Reaktivgrün CI. 8
Reaktivbraun CI. 2
Reaktivs chwarζ CI. 8.
Anstelle der obigen quaternären Ammoniumverbindung kann ferner zugleich eine der nachstehenden Verbindungen verwendet werden:
N- (2-Chloräthyl) -N.N.N-trimethylainmoniumchlorid, N-(2-Chloräthyl)-N.N-dimethyl-N-benzylaimoniumchlorid, N-(2-Chloräthyl)-N.N-dimethyl-N-phenylammoniumchlorid,
N- (2-Chloräthyl)-N.N.N-triraethy1ammoniumbromid, N- (4-Brombutyl)-N.N-diäthyl-N-benzylammoniumchlorid, N-(3-Brompropyl)-N.N-dimethyl-N-äthylammoniumsulfat
und etwa
N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniumtoluolsulfonat.
Das Ammoniumcarbonat kann ferner durch Hexamethylentetramin ersetzt werden.
Beispiel 3
Ein vorbehandeltes Leinengewebe wurde in einem Foulard bei 20 C mit einer wässerigen Flotte imprägniert, die
30 g/l N-(2-Chloräthyl)-N.N-dimethyl-N-stearylammoniumchlorid,
20 g/l Hexamethylentetramin und 10 g/l Reaktivrot C. Ii. 24
enthielt.
Nach dem Trocknen bei 100 C wurde das Gewebe 60 s mit Heißluft bei 210 0C in einer Thermosol-Anlage fixiert, worauf übliches Waschen und Seifen folgten.
Die resultierende Ausfärbung wies sehr gute Echtheitswerte auf; das Gewebe besaß ferner eine dauerhafte Weichheit.
Ähnliche Ergebnisse sind erzielbar, wenn in der Flotte anstelle des obigen Farbstoffs ein anderer Reaktivfarbstoff wie zB einer der in Beispiel 2 genannten Färb-
- 20 -
stoffe oder anstelle von Hexamethylentetramin Ammoniumcarbonat verwendet wird.
Beispiel 4
Ein vorbehandeltes Gewebe aus Polyester/Baumwolle-Fasergemisch (67/33) wurde bei 30 0C in einem Foulard mit oiiior w.'insorigun !■'Lotte imprägniert, die
25 g/l N-(2-ChloräthyI)-N.N.N-trimethyIammoniumchlor id,
20 g/l Hexamethylentetramin, 15 g/l Dispersionsblau CI. 73, 7 g/l Direktblau CI. 67 und 5 g/l Natriumalginat (4-%ige wässerige Lösung)
enthielt.
Nach der Imprägnierung wurde das Gewebe mit Heißluft bei 90 0C getrocknet und dann 50 s in einer Thermosol-Anlage mit Heißluft bei 210 °C fixiert. Es folgte die Behandlung in einer Breitwaschmaschine mit Heißwasser (80 0C).
Die fertige Ausfärbung wies sehr gute Echtheitswerte und gleichmäßigen Farbton der beiden Gemischkomponenten des Gewebes auf.
Ähnliche Ergebnisse sind erzielbar, wenn in der Flotte anstelle der obigen Farbstoffe ein anderer Dispersionsfarbstoff wie zB
Dispersionsgelb CI. 42
Dispersionsorange CI. 31
Dispersionsrot CI. 54
Dispersionsrot CI. 72
Dispersionsblau CI. 79
Dispersionsblau CI. 73
oder ein anderer Direktfarbstoff, zB einer der in Beispiel 1 genannten Farbstoffe, verwendet wird.
Die obige quaternäre Amitioniumverbindung kann ferner durch eine der nachstehenden Verbindungen ersetzt werden:
N-(2-Brommethyl)-N-hydroxyäthyl-N.N-dimethylammoniummethosulfat,
N- (2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniumbromid, N-(3-Chlorpropyl)-N.N.N-trimethylammoniumbromid, N-(3-Brompropyl)-N.N-dimethy1-N-äthyIammoniumsulfat, N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniummethosulfat oder N-(2-Bromäthyl)-N.N-dimethyl-N-hydroxyäthylammoniumacetat.
Anstelle des Hexamethylentetramins kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.
Beispiel 5
Ein vorbehandeltes Gewebe aus einem Gemisch von Polyester- und Flachsfasern (70/30) wurde in einer Flachdruckmaschine; mit uiiior Druck paa I <· bedruckt, il i r
30 g N- (2-Chloräthyl)-N.N-dimethy1-N-hydroxyäthy1-ammon iumbromid,
20 g Hexamethylentetramin,
30 g Dispersionsrot C.I. 121,
15 g Reaktivrot C.I. 24,
500 g Natriumalginat (4-%ige wässerige Lösung) und 405 g Wasser
auf 1000 g enthielt.
Nach dem Trocknen wurde das Gewebe 60 s mit Heißluft bei 200 C fixiert und dann in einer Breitwaschmaschine bei 50 C gewaschen.
Der Druck wies sehr gute Echtheitswerte, insbesondere Naßechtheit, gleichmäßige Deckung beider Gemischkomponenten und sehr gute Reinheit des weißen Grundes auf.
Ähnliche Ergebnisse sind unter Verwendung eines anderen Dispersionsfarbstoffes, zB eines der in Beispiel 4 aufgeführten Dispersionsfarbstoffe, oder eines anderen Reaktivfarbstoffs , zB eines der in Beispiel 2 genannten Reaktivfarbstoffe, erzielbar.
Die obige quaternäre Ammoniumverbindung kann ferner durch eine der nachfolgenden Verbindungen ersetzt werden:
N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniumchlorid,
N-(2-Brommethyl)-N-hydroxyäthyl-N.N-dimethylammoniummethosulfat,
N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniumbromid, N-(3-Chlorpropyl)-N.N.N-trimethylammoniumbromid, N-(3-Brompropyl)-N.N-dimethy1-N-äthylammoniumsulfat, N-(2-Chloräthyl)-N.N.N-trimethylammoniummethosulfat und N-(2-Bromäthyl)-N.N-dimethyl-N-hydroxyäthylammoniumacetat.
Anstelle von Hexamethylentetramin kann Ammoniumcarbonat verwendet werden.
Beispiel
Ein vorbehandeltes Gewebe aus einem Gemisch von Polyester- und Viskosefasern (70/30) wurde in einem Foulard mit einer wässerigen Flotte bei 15 0C imprägniert, die
30 g/l N-(2-Chloräthyl)-N.N-dimethyl~N-benzylammoniumchlorid,
15 g/l Ammoniumcarbonat, 20 g/l Dispersionsgelb CI. 42, 10 g/l Dispersionsblau CI. 73 und 10 g/l Säuregrün CI.
enthielt.
Das imprägnierte Gewebe wurde dann wie in Beispiel 4 behandelt.
Die fertige Ausfärbung wies sehr gute Echtheitswerte, insbesondere Naßechtheit, und gleichmäßige Deckung beider Gemischkomponenten auf.
Ähnliche Ergebnisse sind unter Verwendung eines anderen Dispersionsfarbstoffs, zB eines der in Beispiel 4 genannten Dispersionsfarbstoffe, oder eines anderen Säurefarbstoffs wie zB
Saures chwar ζ C I. 26,
Säureblau C I. 113,
Säureschwarζ C I. 5 2 oder
Säuregelb C I. 42
erzielbar.
Die obige quaternäre Ammoniumverbindung kann ferner durch eine der nachstehenden Verbindungen ersetzt werden:
N- (2-Ch]oräthyl) -N.N.N-trimethylammoniumchlorid,
N- (2-Broitunethyl) -N-hydroxyäthyl-N.N-dimethylaitimoniummethosulfat oder
N- (2-Chloräthyl) -N.N.N-trimethylanunoniumbromid.
Beispiel 7
Ein vorbehandeltes Baumwol!gewebe wurde bei 20 bis 25 C in einem Foulard mit einer wässerigen Flotte (80-%ige Flottenaufnähme) imprägniert, die
30 g/1 N- (5-Chloramy 1) -N. N. N-trimethylammoniumchlorid und
20 g/l Hexamethylentetramin enthielt.
Nach dem Trocknen in einem Heißlufttrockner bei Dis 110 °C wu
Heißluft fixiert.
100 bis 110 °C wurde das Gewebe 60 s bei 200 °C mit
Das so behandelte Gewebe wurde dann in einem Jigger mit Direktblau CI. 107 (2-%ige Ausfärbung, bezogen auf das Gewebegewicht) ohne andere Zusätze in 8 Passagen gefärbt (Farbstoffdosierung bei 30 C; 2 Passagen bei 30 °C; 2 Passagen bei 60 °C; 4 Passagen bei 90 °C).
Es folgte übliches Waschen im Jigger mit Warmund Kaltwasser.
Es wurde ein Tiefblauton mit sehr guten Echtheitswerten, insbesondere Naß- und Lichtechtheit, erzielt. Die Farbstoffausbeute im Jigger ist sehr hoch, so daß der Farbstoff während des Färbevorgangs völlig aufgezogen wurde.
Unter Verwendung eines anderen Farbstoffes, zB eines der in Beispiel 1 genannten Farbstoffe, oder einer der in Beispiel 2 genannten quaternären Ammoniumverbindungen oder unter Verwendung von Ammoniumcarbonat anstelle von Hexamethylentetramin können ähnliche Ergebnisse erzielt werden.
Beispiel 8
Ein vorbehandeltes Gewebe aus Baumwolle/Zellwolle-Gemisch (67/33) wurde mit einer Druckpaste bedruckt, die
25 g N-(3-Chlorpropyl)-N.N.N-trimethylammoniumbromid,
20 g Reaktivrot CI. 2,
20 g Hexamethylentetramin,
60 g Natriumalginat (4-%ige wässerige Lösung) und 875 g Wasser
auf 1000 g enthielt.
Das Gewebe wurde dann wie in Beispiel 2 bedruckt und getrocknet.
Das getrocknete Gewebe wurde 60 s mit Heißluft bei 205 °C fixiert, worauf übliches Waschen und Seifen folgten.
Der resultierende Druck wies sehr gute Echtheitswerte, insbesondere Naßechtheit, bei hoher Farbstoffausbeute auf.
Ähnliche Ergebnisse sind auch unter Verwendung der quaternären Ammoniumverbindungen von Beispiel 5 und von Ammoniumcarbonat anstelle von Hexamethylentetramin erzielbar.
Beispiel 9
Ein mit Direktorange CI. 39 gefärbtes Viskose-Zellwolle-Gewebe wurde bei Raumtemperatur mit einer wässerigen Flotte imprägniert, die
20 g/l N-(4-Brombutyl)-N.N-diäthyl-N-benzylammoniumchlorid und
15 g/l Ammoniumcarbonat
enthielt.
Das imprägnierte Gewebe wurde getrocknet und 90 s bei 190 °C mit Heißluft fixiert. Nach der Fixation wurde es auf übliche Weise in einer Breitwaschmaschine mit Warm- und Kaltwasser gewaschen und wieder getrocknet.
Die erhaltene Ausfärbung zeichnete sich durch sehr hohe Echtheitswerte, insbesondere Naßechtheit, aus.
Durch diese Verfahrensweise läßt sich die Echtheit von mit Direktfarbstoffen nach herkömmlichen Verfahren gefärbten Waren sehr vorteilhaft verbessern.
Ähnliche Ergebnisse sind erzielbar, wenn die quaternäre Ammoniumverbindung von Beispiel 4 oder Hexamethylentetramin anstelle von Ammoniumcarbonat verwendet werden.

Claims (1)

  1. BEETZ-LAMPRECHT-BEETZ Steinsdorfstr. 10 · D-8000 München 22 Telefon (089) 227201 - 227244 - 29 5910 Telex 522048 - Telegramm Allpatent München 233-32.363P
    . Patentanwälte..' *..* ..\ Zugelassene Vertreter beim Europäischen Patentamt Dipl.-Ing. R. BEETZ sen. DipL-lng. K. LAMPRECHT Dr.-Ing. R. BEETZ jr.
    Rechtsanwalt Dipl.-Phys. Dr. jur. U. HEIDRICH Dr.-Ing. W. TIMPE Dipl.-Ing. J. SIEGFRIED Priv.-Doz. Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. W. SCHMITT-FUMIAN
    11. Mai 1981
    Ansprüche
    1 \ Quaternäre Ainmoniumverbindungen,
    gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    Y - CH0 - (CH0) - N - R0
    Δ Δ IU ι Δ
    1 χ η
    ηθ
    in der bedeuten:
    X ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure;
    Y ein Halogenatom; m 1,2,3 oder 4; η 1,2 oder 3;
    1, R3 ein Wasserstoffatom, C-- bis C5-AIkVl oder C1- bis C5-Hydroxyalkyl
    und
    R2 C1- bis C20-Alkyl, C1- bis C20-Hydroxyalkyl, C7- bis C26-Alkylaryl oder Cg-, C1 Q- oder C12-Aryl.
    233-(S9873)-SF-Bk
    2. Quaternäre Ammoniumverbindungen nach Anspruch 1 mit X = Chlor, Brom oder Methosulfat.
    3. Quaternäre Ammoniumverbindungen nach Anspruch 1 oder 2 mit R1 = CH3.
    4. Quaternäre Ammoniumverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 mit R2 = CH3, Benzyl, Phenyl, Hydroxyäthyl oder Stearyl.
    5. Quaternäre Ammoniumverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 mit R3 = CH3.
    6. Quaternäre Ammoniumverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 mit Y = Chlor oder Brom.
    7. Quaternäre Ammoniumverbindungen nach Anspruch 1 mit m = 1, R1 und R3 = C1- bis C3~Alkyl oder C1- bis ^-Hydroxyalkyl und R„ = C1- bis C3-Al]CyI, C1- bis C3-Hydroxyalkyl, C7-bis Cg-Aralkyl oder Phenyl.
    8. Verfahren zur Herstellung der quaternären Ammoniumverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise ein Dihalogenalkan mit einem tertiären Amin bzw dem Salz eines tertiären Amins mit einer starken anorganischen oder organischen Säure nach
    Y-CH2-(CH2)m-T ♦ H-
    mit Y, m und R1, R9 und R_ wie in Anspruch 1 umgesetzt wird.
    9. Verwendung der quaternären Ammoniumverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zum Kationisieren von cellulosehaltigen Fasermaterialien, die zum Färben und/oder Bedrucken bestimmt sind, oder zur Verbesserung der Echtheit nach herkömmlichen Verfahren mit Direktfarbstoffen gefärbter cellulosehaltiger Fasermaterialien.
    10. Verfahren zum Bedrucken und/oder Färben von textlien, mindestens 15 % Cellulosefasern enthaltenden Fasermaterialien, bei dem Cellulosefasern mit anionaktiven Farbstoffen unter Hochtemperatur-Fixation gefärbt werden, dadurch gekennzeichnet, daß das textile Fasermaterial vor und/oder beim Druck und/oder Färbevorgang der Einwirkung einer quaternären Ammoniumverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und einer bei Temperaturen von 180 bis 230 0C Ammoniak freisetzenden Substanz ausgesetzt wird.
    11. Verfahren nach Anspruch 10 zum Bedrucken und/oder Färben von Cellulose- und Polyesterfasergemischen.
    12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, bei dem in einem einbadigen und einstufigen Vorgang alle Komponenten auf das textile Fasermaterial in einer einzigen wässerigen Flotte bzw einer einzigen wässerigen Paste zusammen mit einem anionaktiven und Dispersionsfarbstoff aufgetragen werden, dadurch gekennzeichnet, daß eine quaternäre Ammoniumverbindung nach Anspruch 7 verwendet wird.
    13. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß als Ammoniak freisetzende Substanz Hexamethylentetramin oder Ammoniumcarbonat verwendet wird.
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