CS215352B1 - Method of dying or printing the cellulose materials - Google Patents

Method of dying or printing the cellulose materials Download PDF

Info

Publication number
CS215352B1
CS215352B1 CS328580A CS328580A CS215352B1 CS 215352 B1 CS215352 B1 CS 215352B1 CS 328580 A CS328580 A CS 328580A CS 328580 A CS328580 A CS 328580A CS 215352 B1 CS215352 B1 CS 215352B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
printing
dyeing
compounds
carbons
formula
Prior art date
Application number
CS328580A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Drahomir Dvorsky
Original Assignee
Drahomir Dvorsky
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Drahomir Dvorsky filed Critical Drahomir Dvorsky
Priority to CS328580A priority Critical patent/CS215352B1/en
Priority to SU817771773A priority patent/SU1081251A1/en
Priority to BG8151787A priority patent/BG34130A1/en
Priority to FR8108131A priority patent/FR2482090A1/en
Priority to DD22961281A priority patent/DD160885A3/en
Priority to GB8112754A priority patent/GB2076396B/en
Priority to YU01109/81A priority patent/YU110981A/en
Priority to DE3118556A priority patent/DE3118556C2/en
Priority to ES502088A priority patent/ES502088A0/en
Priority to PL1981231110A priority patent/PL128654B1/en
Priority to IT21614/81A priority patent/IT1218274B/en
Priority to JP7025781A priority patent/JPS577450A/en
Priority to HU811298A priority patent/HU190366B/en
Priority to US06/263,031 priority patent/US4369041A/en
Publication of CS215352B1 publication Critical patent/CS215352B1/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu barvení nebo potiskování eelulózovýeh materiálů aniontovými barvivý, « využitím nového typu kvarterních amoniových sloučenin. Při tomto způsobu se musí provádět vysokotepelné zpracování textilního materiálu.The present invention relates to a process for dyeing or printing an eelulosic material with anionic dyes using a novel type of quaternary ammonium compounds. In this process, a high-temperature treatment of the textile material must be carried out.

Barvení nebo potiskování eelulózovýeh vláken s využitím kvarterních amoniových sloučeninDyeing or printing of cellulose fibers using quaternary ammonium compounds

(1) (2) ných vzorců (1) a (2) reagují v alkalickém prostředí s hydroxylovými skupinami celulózy. Sloučeniny obecného vzorce (1) reagují přímo, sloučeniny obecného vzorce (2) reagují tak, že v alkalickém prostředí z nich vzniká nejprve sloučenina vzorce (1).(1) (2) of formulas (1) and (2) react in an alkaline environment with the hydroxyl groups of cellulose. Compounds of formula (1) react directly, compounds of formula (2) react so that in an alkaline environment they first produce a compound of formula (1).

Při reakci s celulózou dochází к eterifikaci, sloučeniny reagují epoxyskupinou s hydroxylovou skupinou celulózy. Kvarterní amoniová skupina je pak schopna v další fázi vázat aniontová barviva.In the reaction with cellulose there is an etherification, the compounds react with an epoxy group with a hydroxyl group of cellulose. The quaternary ammonium group is then able to bind anionic dyes in the next phase.

Uplatnění sloučenin obecného vzorce (1) a (2) je nej výhodnější tak, že se jimi v alkalickém prostředí nejprve kationizuje celulózový textilní materiál a teprve v druhé lázni se aplikuje barvivo.The application of the compounds of the general formulas (1) and (2) is most advantageous by first cationing the cellulosic textile material in an alkaline medium and then applying the dye in a second bath only.

Současné barvení a kationizace skýtá výhody pouze při fixaci s odležením v nábalu za studená.Simultaneous dyeing and cationization provide advantages only when fixed with a cold pack.

U termofixačních postupů je využití barviv, hlavně reaktivních, relativně nízké. Tuto nevýhodu odstraňují přípravky podle vynálezu charakterizované obecným vzorcem (3) se stalo v poslední době velmi sledovanou technologií a je zakotveno v řadě vynálezů. Výhody využití těchto sloučenin jsou nesporné, zejména zvýšení využití barviv, zvýšení stálostí a snížení nároků na praní činí tyto postupy lákavými.In thermofixation processes, the use of dyes, especially reactive dyes, is relatively low. This disadvantage is overcome by the formulations according to the invention, characterized by the general formula (3), which has recently become a very widespread technology and is embedded in a number of inventions. The advantages of using these compounds are indisputable, in particular an increase in the use of dyes, an increase in durability and a reduction in washing requirements make these processes attractive.

Jejich využití spočívá v tom, že sloučeniny obec-Their use lies in the fact that compounds

R,R,

Y—CH2—CH2—N—R2 Y-CH 2 -CH 2 -N-R 2

Ra (3) And R (3)

-IY--IY-

kde X je where X is aniont silné anorganické nebo organické kyseliny, anion of a strong inorganic or organic acid, Y Y atom halového prvku, Hal element atom n n celé číslo 1, 2, 3, integer 1, 2, 3, R1? Ra R 1? R a , atom vodíku alkyl nebo hydroxyalkyl s počtem uhlíků 1 až 5, , an alkyl or hydroxyalkyl hydrogen atom having a carbon number of 1 to 5, r2 r 2 alkyl nebo hydroxyalkyl s počtem uhlíků 1 až 20, alkylaryl s počtem uhlíků 7 až 26 nebo aryl s počtem uhlíků 6, 10 nebo 12. alkyl or hydroxyalkyl of 1 to 20 carbons, alkylaryl of 7 to 26 carbons or aryl of 6, 10 or 12 carbons.

R2—ΝψΥ—CH2—CH2—Y-->R 2 - CH 2 - CH 2 - Y ->

,R3 , R 3

R,R,

Y—CH2—CH2—N—R2 Y-CH 2 -CH 2 -N-R 2

IAND

R3 R 3

Sloučeniny tohoto typu reagují a celulózou za přítomnosti látek uvolňujících amoniak a to při teplotách nad 180°C za vzniku ко valen tni vazby. Je to zejména hexametylentetramin a uhličitan amonný.Compounds of this type react with cellulose in the presence of ammonia-releasing substances at temperatures above 180 ° C to form a covalent bond. It is particularly hexamethylenetetramine and ammonium carbonate.

Tím je dána možnost uplatnění těchto látek při barvení a potiskování celulózových materiálů.This gives the possibility to use these substances in dyeing and printing cellulosic materials.

Ukázalo se, že reakci neovlivňuje přítomnost aniontových barviv ani dalších pomocných látek, jako jsou inhibitory migrace a zahušťovadla. Tím se výrazně sloučeniny podle vynálezu liší od látek obecného vzorce (1) a (2).The presence of anionic dyes or other excipients such as migration inhibitors and thickeners has been shown not to affect the reaction. As a result, the compounds according to the invention differ significantly from the compounds of the general formulas (1) and (2).

Pro způsob barvení nebo potiskování podle vynálezu jsou vhodné především takové sloučeniny vzorce (3), které mají za Y atom chlóru nebo brómu a R2 jsou metylové skupiny.For the method for dyeing or printing according to the invention are suitable in particular compounds of formula (3), which have the Y chlorine or bromine atom and R 2 are methyl groups.

Jako anion ty Xй přicházejí v úvahu ani on ty anorganických kyselin, například chlorid, bromid, síran, fosforečnan, jakož i anionty organických kyselin, například anionty aromatických jakož i nižších alifatických sulfokyselin, jako benzensulfonan, p-toluensulfonan, metansulfonan nebo etansulfonan, dále pak aniontové zbytky kyselých alkylesterů anorganických kyselin jako metosulfát nebo etosulfát.As the anion of the X й suitable even on those of inorganic acids, for example chloride, bromide, sulfate, phosphate, and anions of organic acids, such as anions of aromatic as well as lower aliphatic sulfonic acids such as benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, methanesulfonate or ethanesulfonate, further then anionic acid alkyl ester esters of inorganic acids such as metosulfate or etosulfate.

Jako zástupci sloučenin vzorce (3) mohou být jmenovány následující sloučeniny:The following compounds may be mentioned as representatives of the compounds of formula (3):

N (2-chloretyl)-N,N,N-trimetylamoniumchlorid, N (2-brometyl)-N-hydroxyetyl-N,N-dimetylamoniummethosulfát,N (2-chloroethyl) -N, N, N-trimethylammonium chloride, N (2-bromoethyl) -N-hydroxyethyl-N, N-dimethylammonium methosulfate,

N (2-chloretyl )-N,N-dimetyl-N-stearylamoniumchlorid,N (2-chloroethyl) -N, N-dimethyl-N-stearylammonium chloride,

N (2-chloretyl)-N,N-dimetyl-N-benzylamoniumchlorid,N (2-chloroethyl) -N, N-dimethyl-N-benzylammonium chloride,

N (2-chloretyl)-N,N-dimetyI-X-fenylamoniumchlorid,N (2-chloroethyl) -N, N-dimethyl-X-phenylammonium chloride,

N (2-chloretyl)-N,N,N-trimetylamoniumbromid, N (2-chloretyl )-N,N-dimetyl-N-hydroxyetylamoniumchlorid,N (2-chloroethyl) -N, N, N-trimethylammonium bromide, N (2-chloroethyl) -N, N-dimethyl-N-hydroxyethylammonium chloride,

N (2-chloretyl)-N,N,N-trimetylamoniummethosulfát,N (2-chloroethyl) -N, N, N-trimethylammonium methosulfate,

N (2-brometyl)-N,N-dimetyl-N-hydroxyetyIamoniumacetát,N (2-bromoethyl) -N, N-dimethyl-N-hydroxyethyl ammonium acetate,

N (2-chloretyl)-N,N,N-trimetylamoniumtoluensulfonan.N (2-chloroethyl) -N, N, N-trimethylammonium toluenesulfonate.

Tyto sloučeniny lze vyrobit známými reakcemi, například kvarternizací Jerciárních aminů dihalogenalkany podle schématu:These compounds can be prepared by known reactions, for example by quaternizing Jerciary amines with dihaloalkanes according to the scheme:

kde význam symbolů R1} R2, R3, Y je stejný jako u obecného vzorce (3).wherein the meaning of R 1, R 2 , R 3 , Y is the same as that of formula (3).

Dalším příkladem může být reakce popsaná již v literatuře a to Renshaw (Chemische Zentralblatt, 1913, s. 237):Another example is the reaction already described in the literature, namely Renshaw (Chemische Zentralblatt, 1913, p. 237):

CH2Br | +N(CH3)3 CH 2 Br | + N (CH 3 ) 3

CH2BrCH 2 Br

CH3 CH 3

CH2—CH2—N—CH3 CH 2 —CH 2 —N — CH 3

I II I

Br CH3 +Br CH 3 +

BrZpůsob barvení podle vynálezu je vhodný pro příze, prameny i plošné textilie, jako tkaniny, pleteniny nebo rouna. Textilní materiál musí obsahovat hydroxylové skupiny, jako mají nativní celulózová vlákna nebo vlákna z regenerované celulózy. Může být tvořen směsí těchto vláken s polyesterovými, polyakrylovými nebo triacetátovými vlákny.The dyeing method according to the invention is suitable for yarns, strands and flat fabrics such as fabrics, knitted fabrics or nonwovens. The textile material must contain hydroxyl groups such as native cellulose fibers or regenerated cellulose fibers. It may consist of a mixture of these fibers with polyester, polyacrylic or triacetate fibers.

Způsob barvení a potiskování podle vynálezu je vhodný především pro aniontová barviva, která jsou známá pod označením jako barviva přímá, reaktivní a kyselá. Tato barviva jsou popsána v Colour Indexu, 3. vydání (1971). Aplikace těchto barviv jsou uvedeny v příkladech.The dyeing and printing process according to the invention is particularly suitable for anionic dyes known as direct, reactive and acid dyes. These dyes are described in the Color Index, 3rd Edition (1971). Applications of these dyes are given in the examples.

Zpracování vláken sloučeninami vzorce (3) se provádí tak, že se textilní materiál potiskuje nebo klocuje známými postupy vodnými lázněmi, které obsahují sloučeniny vzorce (3) v množství 5 až 100’g.kg-1, zejména 10—60 g.kg1 a látku odštěpující amoniak, v množství 5—lOOg.kg1, vztaženo na hmotnost tiskací pasty nebo klocovací lázně.Fiber processing compounds of formula (3) is carried out so that the textile material is printed or klocuje known procedures aqueous bath comprising a compound of formula (3) in an amount of 5 to 100'g.kg- 1, in particular from 10 to 60 1 g.kg and a substance splitting off ammonia, in amounts 5-lOOg.kg 1, based on the weight of the printing paste or padding liquor.

Látky odštěpující amoniak jsou známé sloučeniny, užívané к různým průmyslovým účelům. Pro způsob barvení a potiskování podle vynálezu jsou vhodné sloučeniny jak organické, například hexametylentetraamin, tak sloučeniny anorganické na bázi amonných solí, například uhličitan amonný.Ammonia splitting substances are known compounds used for various industrial purposes. Both the organic compounds, for example hexamethylenetetraamine, and the inorganic compounds based on ammonium salts, for example ammonium carbonate, are suitable for the dyeing and printing process of the invention.

Tiskací pasty obsahují obvyklé záhustky, například galaktomanany, algináty, karboxymetylcelulózu, hydroxyetylcelulózu, škroby nebo přírodní gumy.The printing pastes contain conventional dies, for example galactomannans, alginates, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, starches or natural gums.

Klocovací lázeň se na textilní materiál nanáší se stupněm odmačknutí 60 až 100 %. Po zasušení při teplotě 70 až 140 °C se provádí fixace. Fixace se . může provádět tepelným zpracováním suchým teplem nebo pařením přehřátou párou. Fixace suchým teplem i přehřátou párou se provádí po dobu 1 až 15 minut při teplotě 180 až 230 °C.The flocculation bath is applied to the textile material with a degree of squeezing of 60 to 100%. After drying at 70 to 140 ° C, fixation is carried out. Fixation with. may be done by dry heat heat treatment or by steaming with superheated steam. Dry heat and superheated steam fixation is carried out for 1 to 15 minutes at 180 to 230 ° C.

Claims (2)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION 1. Způsob barvení anebo potiskování celulózových materiálů, zejména textilních, při kterém se celulózová vlákna vybarvují aniontovými barvivý za použití vysokotepelné fixace, vyznačující se tím že před anebo při barvení anebo potiskování se. na celulózový materiál působí kvartérní amoniovou . sloučeninou obecného vzorce (3)Method for dyeing or printing cellulosic materials, in particular textile, in which cellulose fibers are dyed with anionic dyes using high-temperature fixation, characterized in that before or during dyeing or printing. the cellulosic material is treated with quaternary ammonium. a compound of formula (3) Rj Αχ»I nRj Αχ »I n Y—CH2—CH2—N—R2 Y-CH 2 -CH 2 -N-R 2 IL kde X je aniont silné anorganické nebo organické kyseliny,IL where X is the anion of a strong inorganic or organic acid, Y Y atom halového prvku, Hal element atom n n celé čísk> 1 , 2, 3,, whole area> 1, 2, 3 ,, atom vodíku, alkyl nebo hydroxyalkyl s počtem uhlíků 1 až. 5, a hydrogen atom, an alkyl or a hydroxyalkyl having a carbon number of 1 to 2; 5, R . R. alkyl . nebo hydroxyalkyl s počtem uhlíků 1 až 20, alkylaryl s počtem uhlíků 7 až 26 nebo aryl s počtem uhlíků 6, 10 nebo 12 alkyl. or hydroxyalkyl of 1 to 20 carbons, alkylaryl of 7 to 26 carbons or aryl of 6, 10 or 12 carbons a látkou, and substance, odštěpující amoniak během fixace při cleaving ammonia during fixation at teplotě 180 až 230 °C. temperature 180 to 230 ° C.
2. . Způsob barvení anebo potiskování podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako látkou odštěpující amoniak se . působí hexametylentetraminem nebo uhličitanem amonným.2.. The method for dyeing and / or printing according to claim 1, characterized in that the ammonia-eliminating substance is:. with hexamethylenetetramine or ammonium carbonate.
CS328580A 1980-05-12 1980-05-12 Method of dying or printing the cellulose materials CS215352B1 (en)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS328580A CS215352B1 (en) 1980-05-12 1980-05-12 Method of dying or printing the cellulose materials
SU817771773A SU1081251A1 (en) 1980-05-12 1981-04-21 Process of dyeing or printing on cellulose-containing materials
BG8151787A BG34130A1 (en) 1980-05-12 1981-04-21 Method for bying or printing cellulose materials
FR8108131A FR2482090A1 (en) 1980-05-12 1981-04-23 QUATERNARY AMMONIUM COMPOUND AND METHOD FOR USE THEREOF
DD22961281A DD160885A3 (en) 1980-05-12 1981-04-24 METHOD FOR CREATING AND PRINTING CELLULOSE MATERIAL
GB8112754A GB2076396B (en) 1980-05-12 1981-04-24 Quaternary ammonium salts dyeing aids
YU01109/81A YU110981A (en) 1980-05-12 1981-04-28 Method of dyeing and printing fabrics
DE3118556A DE3118556C2 (en) 1980-05-12 1981-05-11 Process for dyeing and / or printing textiles and for post-fixing printed textiles
ES502088A ES502088A0 (en) 1980-05-12 1981-05-11 PROCEDURE TO STAMP AND-OR HAVE TEXTILE MATERIALS, WHICH CONTAIN CELLULOSE FIBERS.
PL1981231110A PL128654B1 (en) 1980-05-12 1981-05-11 Method of printing on and/or dyeing textile materials containing at least 15% of cellulose fibres
IT21614/81A IT1218274B (en) 1980-05-12 1981-05-11 PROCESS FOR DYING AND / OR PRINTING TEXTILES
JP7025781A JPS577450A (en) 1980-05-12 1981-05-12 Quaternary ammonium compound
HU811298A HU190366B (en) 1980-05-12 1981-05-12 Process for dyeing and printing cellulose-based textiles made of the mixture of polyester and cellulose fibre
US06/263,031 US4369041A (en) 1980-05-12 1981-05-12 Technique for dyeing and printing of textiles with quaternary ammonium compound

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS328580A CS215352B1 (en) 1980-05-12 1980-05-12 Method of dying or printing the cellulose materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS215352B1 true CS215352B1 (en) 1982-08-27

Family

ID=5372442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS328580A CS215352B1 (en) 1980-05-12 1980-05-12 Method of dying or printing the cellulose materials

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPS577450A (en)
BG (1) BG34130A1 (en)
CS (1) CS215352B1 (en)
DD (1) DD160885A3 (en)
SU (1) SU1081251A1 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60231878A (en) * 1984-04-27 1985-11-18 東洋紡績株式会社 Different color dyeing of cellulose fiber
JPS60231877A (en) * 1984-04-27 1985-11-18 東洋紡績株式会社 Different color dyeing of cellulose fiber

Also Published As

Publication number Publication date
SU1081251A1 (en) 1984-03-23
BG34130A1 (en) 1983-07-15
DD160885A3 (en) 1984-06-13
JPS577450A (en) 1982-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3118556C2 (en) Process for dyeing and / or printing textiles and for post-fixing printed textiles
US5147411A (en) Process for improving the yield and the wet fastness properties of dyeings or prints produced with anionic dyes on cellulose fibre material using alkyl di-allyl or halo-hydroxypropyl ammonium salts
US4035145A (en) Quaternary N-(2,3-epoxyalkyl)-ammonium compounds
US4499282A (en) Quaternary ammonium compounds
US4475920A (en) Method for obtaining improved dyeings on polyamide
CS215352B1 (en) Method of dying or printing the cellulose materials
US4684736A (en) Bisimidazolium salts
US5133779A (en) Cationic reaction products of basic carbamides and epihalohydrins: quaternary ammonium salts as dyeing aids for cellulose
US4106903A (en) Process for the treatment of cellulose-fibres
JPS61113886A (en) Cellulose fiber dyed article by anionic dye and enhancement of dyeing yield and wet fastness of printed article
JPS62299589A (en) Post-treatment of dyed cellulose fiber material
US4123222A (en) Process for the dyeing or printing of polyacrylonitrile material
US4468228A (en) Quaternary ammonium compounds and method for preparation thereof
US4705865A (en) Cationic reaction products formed from 1-aminoalkyl-imidazole compounds and epihalohydrins
CS215351B1 (en) Method of dying and printing the textiles from the mixture of polyester and cellulose fibres
SU1062325A1 (en) Method of dyeing or printing on cellulose-containing textile materials
SU1081252A1 (en) Process of dyeing or printing on cellulose-containing materials
US4542217A (en) Quaternary pyrimidinium compounds
CZ280443B6 (en) Compounds for cationizing textile fibrous materials, process of their preparation and process for improving textile fibrous materials by employing such compounds
SU1418370A1 (en) Method of finishing cellulose-containing fibrous textile materials
JPH0635556B2 (en) Formazan compounds
CS217508B1 (en) Method of dyeing cellulose containing textile fabrics
PT1368528E (en) Protection of reduction-sensitive dyes
CS219442B1 (en) Method of printing by the wet transmission of textile materials containing the cellulose fibres
JPH04108867A (en) Reactive dye-containing composition and method for dyeing or printing using the same composition