DE3040085C2 - - Google Patents
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- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
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- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
- C07D223/24—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
- C07D223/28—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom having a single bond between positions 10 and 11
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Description
n eine Zahl von 1 bis 2 und
R₂ und R₃, die gleich oder verschieden sein können, niedere Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen oder die Reste R₂ und R₃ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, Piperidin, Morpholin, ein N-Alkylpiperazin mit 1 bis 3 C-Atomen in der N-Alkyl gruppe, ein N-( β-Hydroxyäthyl)-piperazin oder ein Octahydro- pyrrolo[1,2-a]pyrazin
- a) 3-Amino-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin mit einem
Alkylchlorformiat wie Chlorameisensäuremethyl-, bzw.
-äthyl-, bzw. -isopropyl- oder -n-propylester, z. B. nach
Schotten-Baumann, zu einer Verbindung der allgemeinen
Formel II,
worin R₁ dieselbe Bedeutung besitzt wie oben, umsetzt, eine
Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem reaktions
fähigen Derivat einer Halogencarbonsäure der allgemeinen
Formel III,X-(CH₂) n -CO-Y (III)worinn die gleiche Bedeutung besitzt wie oben und
X und Y gleiche oder verschiedene Halogenatome bedeuten,zu einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, worin R₁, X und n die gleiche Bedeutung besitzen wie oben, umsetzt und anschließend eine Verbin dung der allgemeinen Formel IV mit einem sekun dären Amin der allgemeinen Formel V worin R₂ und R₃ die gleiche Bedeutung besitzen wie oben, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I umsetzt,
- b) 3-Amino-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin mit einem Alkylchlorformiat wie Chlorameisensäure- methyl- bzw. -äthyl bzw. isopropyl- oder n- propylester, z. B, nach Schotten-Baumann zu einer Verbindung der allgemeinen Formel II umsetzt und diese mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel VI worin R₂, R₃ und Y die gleiche Bedeutung besitzen wie oben, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I umsetzt, und erwünschtenfalls die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I mit physiolo gisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren in ihre Salze oder erhaltene Salze von Ver bindungen der allgemeinen Formel I erwünschten falls in die freien Basen überführt.
berechnet: C 72,31, H 6,42, N 9,92%;
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berechnet: C 65,27, H 7,44, Cl 7,70%;
gefunden: C 65,50, H 7,44, Cl 7,74%.
berechnet: C 62,64, H 7,08, N 9,52, Cl 8,04, H₂O 2,04%;
gefunden: C 62,51, H 7,19, N 9,54, Cl 7,85, H₂O 2,24%.
berechnet: C 56,73, H 7,20, N 9,80, Cl 12,40, H₂O 3,14%;
gefunden: C 56,99, H 7,26, N 9,67, Cl 12,13, H₂O 3,50%.
berechnet: Cl 9,79, N 7,83%;
gefunden: Cl 9,72, N 7,72%.
berechnet: Cl 8,58%;
gefunden: Cl 8,40%.
berechnet: C 67,46, H 6,64%;
gefunden: C 67,11, H 6,62%.
berechnet: C 61,94, H 6,32, N 9,42, Cl 7,95%;
gefunden: C 62,35, H 6,32, N 9,18, Cl 7,83%.
- a) 5-(Dimethylaminoacetyl)-3-carbmethoxyamino-10,11-dihydro- 5H-dibenz[b,f]azepin-hydrochlorid; Fp: 225°C
- b) 5-(Piperidinoacetyl)-3-carbmethoxyamino-10,11-dihydro-5H-
dibenz[b,f]azepin; Fp: 200-203°C.
Analyse (C₂₃H₂₇N₃O₃):
berechnet: C 70,21, H 6,92, N 10,68%;
gefunden: C 70,10, H 6,97, N 10,55%. - c) 5-(Piperidinoacetyl)-3-carbethoxyamino-10,11-dihydro-5H-
dibenz[b,f]azepin-hydrochlorid; Fp: 213-216°C
Analyse (C₂₄H₂₉N₃O₃) · HCl:
berechnet: C 64,92, H 6,81, N 9,46, Cl 7,99%;
gefunden: C 64,39, H 6,86, N 9,19, Cl 8,04%. - d) 5-(Diethylaminoacetyl)-3-carbisopropoxyamino-10,11-dihydro-
5H-dibenz[b,f]azepin-hydrochlorid; Fp: 150-155°C
Analyse (C₂₄H₃₁N₃O₃) · HCl:
berechnet: N 9,42, Cl 7,95%;
gefunden: N 9,12, Cl 7,83%. - e) 5-(Piperidinoacetyl)-3-carbisopropoxyamino-10,11-dihydro-
5H-dibenz[b,f]azepin; Fp: 197-199°C.
Analyse (C₂₅H₃₁N₃O₃):
berechnet: C 71,23, H 7,41, N 9,96%;
gefunden: C 71,36, H 7,43, N 9,93%. - f) 5-(Diethylaminoacetyl)-3-carbmethoxyamino-10,11-dihydro-
5H-dibenz[b,f]azepin-hydrochlorid; Fp: 174-176°C
Analyse (C₂₂H₂₇N₃O₃) · HCl:
berechnet: C 63,22, H 6,75, N 10,05, Cl 8,48%;
gefunden: C 62,63, H 6,48, N 9,88, Cl 8,67%. - g) 5-(Diethylaminoacetyl)-3-carbethoxyamino-10,11-dihydro- 5H-dibenz[b,f]azepin-hydrochlorid-monohydrat; Fp: 160-162°C.
- h) 5-(Dimethylaminoacetyl)-3-carbisopropoxyamino-10,11-dihydro-
5H-dibenz[b,f]azepin-hydrochlorid; Fp: 228-232°C
Analyse (C₂₂H₂₇N₃O₃) · HCl:
berechnet: C 63,22, H 6,75, N 10,05, Cl 8,48%;
gefunden: C 62,61, H 6,70, N 10,09, Cl 8,41%.
Claims (9)
n eine Zahl von 1 bis 2 und
R₂ und R₃, die gleich oder verschieden sein können, niedere Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen oder die Reste R₂ und R₃ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, Piperidin, Morpholin, ein N-Alkylpiperazin mit 1 bis 3 C-Atomen in der N-Alkylgruppe, ein N-( β- Hydroxyäthyl)-piperazin oder ein Octahydro-pyrrolo[1,2-a]- pyrazinbedeuten.
- a) 3-Amino-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin mit einem
Alkylchlorformiat mit 1-3 C-Atomen in der Alkylgruppe
in eine Verbindung der allgemeinen Formel II,
worin R₁ die gleiche Bedeutung besitzt wie oben, über
führt, diese mit einem Halogencarbonsäurehalogenid der
allgemeinen Formel IIIX-(CH₂) n -CO-Y (III)worinn die gleiche Bedeutung besitzt wie oben und
X und Y gleiche oder verschiedene Halogenatome bedeuten,zu einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, woin R₁, n und X die gleiche Bedeutung besitzen wie oben, umsetzt, und diese mit einem sekundären Amin der allgemeinen Formel V worin R₂ und R₃ die gleiche Bedeutung besitzen wie oben, zur Reaktion bringt,
- b) eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Acylhalogenid der allgemeinen Formel VI worin R₂, R₃ n und Y die gleiche Bedeutung besitzen wie oben, umsetzt,
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---|---|
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DD296915A5 (de) * | 1989-06-30 | 1991-12-19 | Arzneimittelwerk Dresden Gmbh,De | Verfahren zur herstellung von neuen 3-carbalkoxyamino-5-aminoacyl-5h-dibenz[b,f]azepine und ihrer salze |
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---|---|---|---|---|
AR204667A1 (es) * | 1974-07-29 | 1976-02-20 | Searle & Co | Procedimiento para la preparacion de un grupo de n-(omega-hexametilenimina-alquilen c2-c6)5h-benzo,b,f-azepina-5-carboxamidas |
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- 1979-11-05 DD DD79216679A patent/DD152782B1/de not_active IP Right Cessation
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D2 | Grant after examination | ||
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Owner name: ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GMBH, O-8122 RADEBEUL, DE |
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Free format text: PRODUCT NAME: (3-CARBETHOXYAMINO-5-DIMETHYLAMINO-ACETYL-10,11-DIHYDRO-5H-DIBENZ(B,F)AZEPINHYDROCHLORID)TIRACIZINHYDROCHLORID; REGISTRATION NO/DATE: 12/11/852, 19891024 Spc suppl protection certif: 193 75 011 Filing date: 19930331 |
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Free format text: PRODUCT NAME: (3-CARBETHOXYAMINO-5-DIMETHYLAMINO-ACETYL-10,11-DIHYDRO-5H-DIBENZ(B,F)AZEPINHYDROCHLORID)TIRACIZINHYDROCHLORID; REGISTRATION NO/DATE: 12/11/852, 19891024 Spc suppl protection certif: 193 75 011 Filing date: 19930331 |
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