DE2952650A1 - Eingekapselter photoleiter - Google Patents

Eingekapselter photoleiter

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Description

  • Eingekapselter Photoleiter
  • Beschreibung Die Erfindung betrifft einen Photoleiter, insbesondere einen Photo leiter in Form von eingekapseltem photoleitfãhigen Zinkoxid, der, in einem Harzbindemittel dispergiert, eine lichtempfindliche Schicht eines elektrostatographischen, insbesondere elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials bilden kann.
  • Die lichtempfindliche Schicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials kann aus den verschiedensten Photoleitern bestehen oder die verschiedensten Photoleiter enthalten. Photoleiter sind beispielsweise Zinkoxid, Cadmiumsulfid und Selen. Aufgrund ihrer einfachen Herstellbarkeit bei geringen Kosten sowie aufgrund der Unschädlichkeit von Zinkoxid für Mensch und Tier werden zinkoxidhaltige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien bevorzugt. Zur Herstellung einer lichtempfindlichen Schicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wird photoleitfähiges Zinkoxid in Pulverform in einem Harzbindemittel dispergiert.
  • Bei der Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials erfährt der Photoleiter in der Regel eine sog.
  • spektrale Sensibilisierung, wobei Sensibilisatoren, wie Rose Bengal und dgl., mit der Oberfläche von Zinkoxidteilchen in Berührung gebracht wird. Durch die spektrale Sensibilisierung wird die dem Zinkoxid eigene Empfindlichkeit im ultravioletten Bereich in den sichtbaren Bereich des Spektrums verschoben. Die spektrale Sensibilisierung erfolgt in der Regel in der Weise, daß pulverförmiges Zinkoxid und ein Sensibilisator zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials in einem Harzbindemittel dispergiert werden.
  • Die Photoleitfähigkeit von Zinkoxid wird bekanntlich durch die Wirkung sauerstoffhaltiger aktiver Verbindungen (03, °3' °2) induziert. Die aktive Verbindung wird im Dunkeln an Zinkoxidteilchen adsorbiert, wobei ein Elektron im Leitungsband des Zinkoxidteilchens eingefangen wird und das Zinkoxid einen hohen Widerstand erhält. Wenn andererseits das Zinkoxidteilchen belichtet wird, erfolgt eine Desorption der aktiven Verbindung unter Zunahme der elektrischen Leitfähigkeit. Vermutlich werden bei der praktischen Durchführung elektrophotographischer Verfahren die aktiven Verbindungen während des Aufladens einer photoleitfähigen Schicht mittels einer Ladungsvorrichtung gebildet.
  • In einer durch Dispergieren von Zinkoxidteilchen und eines Sensibilisators in einem Harzbindemittel hergestellten lichtempfindlichen (photoleitfähigen) Schicht, tragen die aktiven Verbindungen nicht nur zu einer Induktion einer Photoleitfähigkeit in die Zinkoxidteilchen bei, sondern wirken auch direkt auf den Sensibilisator, das Harzbindemittel und dgl. Darüber hinaus sind solche aktive Verbindungen stark oxidierend, so daß Sensibilisatoren rasch oxidiert werden. Damit einher geht ein rascher Abbau des Harzbindemittels und der Zinkoxidteilchen. Wenn ein eine solche lichtempfindliche Schicht aufweisendes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial im Rahmen eines elektrophotographischen Verfahrens zur Herstellung von Kopien verwendet wird, ist seine Haltbarkeit bzw. Lebensdauer in der Regel relativ kurz, d. h. die maximale Kopienzahl beträgt höchstens etwa 1000.
  • Nachteilig an einer einen Zinkoxidphotoleiter enthaltenden lichtempfindlichen Schicht ist ferner deren verzögerte Erholung des Dunkelwiderstands nach Unterbrechung der Belichtung und Rückführung ins Dunkle. Obwohl ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial normalerweise in einer Kopiervorrichtung unter an den aktiven Verbindungen reicher Atmosphäre benutzt wird, besitzt es nichtsdestoweniger einen hohen "Memoryeffekt". Wenn die lichtempfindliche Schicht einmal belichtet ist, dauert es lange, bis sie wieder einen zur Wiederverwendung ausreichenden Dunkelwiderstand anaenotrmen hat. Es dauert also recht lange, bis ein einmal im Rahmen eines elektrophotographischen Verfahrens verwendetes derartiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wieder zum erneuten Kopieren bereit ist. Ein kontinuierliches Kopieren mit hoher Geschwindigkeit ist kaum möglich. Weiterhin lassen sich hierbei keine Kopien hoher Dichte herstellen.
  • Da teilchenförmiges Zinkoxid hydrophil ist, ist es in der Regel in üblicherweise lipophilen Harzbindemitteln schlecht dispergierbar. Somit erhält die lichtempfindliche Schicht ungleichmäßige physikalische Eigenschaften. Der Herstellung solcher elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien sind eine Menge Grenzen gesetzt.
  • Um nun diese, dem Zinkoxid eigenen Nachteile zu vermeiden, ist es bereits bekanntgeworden, pulverförmiges photoleitfähiges Zinkoxid zur Verbesserung seiner Eigenschaften mit Überzügen zu versehen bzw. zu beschichten (vgl. JP-OS 7594/1968, 22910/1968 und 139428/1977).
  • Durch die bekannten Beschichtungsverfahren lassen sich zwar einige der genannten Nachteile von Zinkoxid beseitigen, sie eignen sich jedoch immer noch nicht zur Eliminierung bzw. weitestgehenden Beseitigung der wesentlichsten Nachteile.
  • Der Erfindung lag somit die Aufgabe zugrunde, einen Photoleiter mit photoleitfähigem Zinkoxid und einem Sensibilisator zu schaffen, bei welchem ein Abbau des Sensibilisators wirksam verhindert ist, das sich zur Herstellung eines wiederholt mit hoher Geschwindigkeit zu Kopierzwecken geeigneten und eine lange Haltbarkeit aufweisenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials geringen Memoryeffekts eignet und im Hinblick auf die Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gleichmäßige Eigenschaften hervorragend in einem Harzbindemittel für eine lichtempfindliche Schicht dispergierbar ist.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein eingekapselter Photoleiter, bei welchem photoleitfähige Zinkoxidteilchen oberflächlich mit einem Epoxy- und/oder Urethanharz eingekapselt sind und der einen Sensibilisator für das Zinkoxid enthält.
  • Durch das Einkapselungsmittel wird vorzugsweise die gesamte Oberflache sämtlicher einzelnen Zinkoxidteilchen bedeckt.
  • Es ist jedoch auch möglich, entweder nur die freiliegende Oberflache zahlreicher miteinander verbackener Teilchen oder einen Teil der Gesamtfläche der einzelnen Teilchen oder der freiliegenden Oberfläche des aus Einzelteilchen bestehenden Aggregats zu beschichten.
  • Der Sensibilisator kann zwischen der Innenseite des Einkapselungs- bzw. Hüllmaterials und der Oberfläche der Zinkoxidteilchen vorhanden sein oder andererseits dem Einkapselungs-oder Hüllmaterial einverleibt werden. Die Hülle bzw. Kapselwand kann eine Stärke von allgemein 5 b bis 1 », zweckmäßigerweise 10 A bis 1000 A, vorzugsweise 20 A bis 100 A aufweisen.
  • Ein Photoleiter gemäß der Erfindung wird in der Regel vorzugsweise wie folgt zubereitet: Zunächst wird eine Lösung einos Sensibilisators zubereitet und mit photoleitfähigem Zinkoxidpulver versetzt. Nach dem Verrühren wird das jeweilige Lösungsmittel verdampft oder durch Abfiltrieren beseitigt. Danach wird das Gemisch getrocknet, wobei man ein sensibilisiertes Zinkoxid mit dem auf der Oberfläche der Zinkoxidteilchen abgelagerten Sensibilisator erhält. Andererseits kann man eine Lösung des Einkapselungs- oder Hüllmaterials zubereiten und darin das sensibilisierte Zinkoxidpulver dispergieren. Schließlich wird auf der Oberfläche der Zinkoxidteilchen nach einem der im folgenden beschriebenen Filmbildungsverfahren das Einkapselungspolymerisat gebildet.
  • Als Einkapselungs- oder Hüllmaterialien können erfindungsgemäß Epoxyharze, Substanzen, die durch Polymerisation Epoxyharze liefern, Urethanharze oder Substanzen, die durch Polymerisation Urethanharze bilden, verwendet werden.
  • Erfindungsgemäß durchführbare Filmbildungsverfahren sind: (1) Verfahren, bei welchem ein Epoxy- oder Urethanharzeinkapselungs- oder Hüllmaterial verwendet wird Zu einer Dispersion des sensibilisierten Zinkoxids in einer Lösung des Einkapselungs- oder Hüllmaterials wird ein Nichtlösungsmittel, das mit dem Lösungsmittel der Lösung frei mischbar ist, das jedoch das Einkapselungs- oder Hüllmaterial nicht löst, zugegeben, um die Löslichkeit des Einkapselungs-oder Hüllmaterials in der flüssigen Phase in der Dispersion zu vermindern. Hierbei scheidet sich das Harz-Einkapselungs-oder -hüllmaterial und lagert sich auf der Oberfläche der Zinkoxidteilchen in Form eines Filmüberzugs ab.
  • Dieses Verfahren wird als "Beflockung" bezeichnet, wobei der gebildete Filmüberzug selbst das Einkapselungs- oder Hüllmaterial bildet. Wenn davon die Rede ist, daß ein Nichtlösungsmittel zugegeben wird, so bedeutet dies, daß entweder tatschlich ein Nichtlösungsmittel zugesetzt wird oder dessen Anteil erhöht wird, indem aus einem das Nichtlösungsmittel enthaltenden System lediglich das Lösungsmittel der flüssigen Phase entfernt wird.
  • (2) Verfahren, bei denen als Ausgangsmaterial eine Substanz verwendet wird, die durch Polymerisationsreaktion ein Epoxy- oder Urethanharz bildet (a) Verfahren, bei dem das abzulagernde Einkapselungs- oder Hüllmaterial zur Bildung eines Filmüberzugs in der sensibilisiertes Zinkoxid enthaltenden Dispersion durch "Beflockung" abgelagert wird Der nach diesem Verfahren aufgetragene Film wird dann durch Polymerisation in den einkapselnden Film bzw. in die Kapselhülle überführt. Zum Zwecke dieser Polymerisation kann man sich Verfahren bedienen, bei denen eine Dispersion in Gegenwart oder Abwesenheit eines Polymerisationskatalysators oder Polymerisationsanspringmittels erwärmt wird. Ferner kann die Polymerisation nach dem Entnehmen der Zinkoxidteilchen, auf deren Oberfläche das zu polymerisierende Material abgelagert worden ist, durch Wärmebehandeln erfolgen.
  • (b) Verfahren, bei welchen das Monomere oder Vorpolymerisat polymerisiert wird, während sensibilisierte Zinkoxidteilchen oberflächlich in der Dispersion unter Bildung eines einkapselnden Films bzw. einer filmartigen Kapsel aus einem Polymerisat beaufschlagt werden Dieses Verfahren wird als "in situ-Verfahren" bezeichnet. Hierbei erfolgt die Polymerisation dadurch, daß Zinkoxidteilchen als Nuklei wirken und die Konzentration an polymerisierbarem Material auf der Teilchenoberflächen erhöhen. Zur Förderung der Filmbildung nach diesem Verfahren wird. der Dispersion vorzugsweise ein mit dem Lösungsmittel der Lösung frei mischbares, gelöste Bestandteile nicht lösendes Nichtlösungsmittel zugesetzt. Ferner wird die Polymerisationsreaktion vorzugsweise durch Erwärmen der Dispersion auf Rückflußtemperatur oder kräftiges Rühren des Dispersionssystems mittels eines Homogenisators und dgl. (zur Förderung der Filmbilding) beschleunigt. Gegebenenfalls kann der Dispersion vor der Umsetzung ein Polymerisationskatalysator oder Polymerisationsanspringmittel einverleibt werden. Der nach diesem Verfahren aufgetragene Film dient als solches als filmartige Kapsel.
  • Bei einem Photoleiter gemäß der Erfindung ist ein Sensibilisator in der Kapsel eingeschlossen und befindet sich zwischen der Oberfläche der Zinkoxidteilchen und der Innenwand der gebildeten filmartigen Kapsel. Es ist jedoch auch möglich, den Sensibilisatordem Einkapselungs- oder Hüllmaterial einzuverleiben. Einen solchen Photoleiter erhalt man durch Auflösen eines Sensibilisators in einer Zinkoxidteilchenenthaltenden Lösung eines Monomeren oder Vorpolymerisats und Ausbilden eines filmartigen Überzugs durch Polymerisation auf der Oberfläche der Zinkoxidteilchen nach einem der geschilderten Verfahrensvarianten. Im Falle, daß der Sensibilisator aufgrund seiner starken Affinität in der Lösung oder im Falle, daß bei Zusatz eines Nichtlösungsmittels dieses den Sensibilisator nicht löst, eine hohe Absetzneigung auf der Oberfläche der Zinkoxidteilchen zeigt, kann die Ablagerung des Sensibilisators in der Tat gleichzeitig mit oder vor der Ablagerung der filmbildenden Substanz erfolgen.
  • Ein Photoleiter gemäß der Erfindung mit einer Epoxy- oder Urethanharzkapsel kann, wie geschildert, hergestellt werden.
  • Vorzugsweise sollte das Einkapselungs- oder Hüllmaterial im Hinblick auf eine hervorragende mechanische Festigkeit und eine hohe Lösungsmittelbeständigkeit eine dreinsionale Netzwerkstruktur aufweisen. Wenn die Polymerisation im Rahmen der geschilderten Verfahrensvarianten unter Vernetzungsreaktion erfolgt, erhält das Einkapselungs- oder Hüllmaterial naturgemäß eine solche dreidimensionale Netzwerkstruktur.
  • Es ist jedoch auch möglich, das Polymerisat zu vernetzen.
  • Wenn beispielsweise ein Polymerisat zur Kondensationsreaktion fähig ist, kann zu diesem Zweck die Vernetzung beispielsweise durch Erwärmen oder Verwendung eines Netzmittels durchgeführt werden.
  • Erfindungsgemäß kann man sämtliche nach üblichen Verfahren hergestellte pulverförmige photoleitfähige Zinkoxidsorten verwenden. Vorzugsweise gelangen solche mit einer Teilchengröße von 0,1 bis 1 » zum Einsatz.
  • Erfindungsgemäß kann man als Einkapselungs- oder Hüllmaterial jedes beliebige Epoxyharz verwenden. Folglich können beliebige Ausgangsepoxide und Härtungsmittel zum Einsatz gelangen.
  • Das Epoxid kann aus einem Vorpolymerisat, d. h. einem polymeren Epoxid, bestehen. In diesem Falle besteht das Einkapselungs- oder Hüllmaterial letztlich aus einem modifizierten Epoxyharz. Ferner können die erfindungsgemäß uerwendbaren Einkapselungs- oder Hüllmaterialien auch solche Polymerisate oder Vorpolymerisate umfassen, bei denen es sich praktisch nicht um aus einer Polymerisation von Epoxiden hervorgegangene Epoxide handelt, d. h. um Polymerisate oder Vorpolymerisate ohne Epoxygruppen. In Kombination mit den genannten Materialien können beliebige Härtungs- oder Vernetzungsmittel verwendet werden.
  • Beispiele für verwendbare Epoxide sind Bisphenolepoxide, Phenolepoxide, z. B. Novolakphenolepoxide, Resorcinepoxide, Alkylphenoldiglycidyläther, aromatische Poly;lycidyle, Phenolphthaleinepoxide, Polychlordiphenylphenolepoxide und dgl., Polyglykolepoxide, z. B. Glycerintriglycidyl, Glykolbisphenolcopolykondensate und dgl., Esterepoxide, z. B.
  • Glycidylmethacrylat, Diglycidyladipat, Diglycidylphthalat, dimere Säurediglycidylester und ihre Polymerisate, N-Glycidylaminepoxide, Schwefel- oder Silicium-haltige Epoxide, z. B. Thiokoldiglycidyl, Glycidylsilikone und dgl.
  • Solche Epoxide können durch Erwärmen oder automatisch mit den verschiedensten aktiven Radikalen gehärtet werden.
  • Beispiele für verwendbare Härtungsmittel sind Triäthylamin, Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Hexamethylentriamin, Piperidin, Aminoãthylpiperazin, m-Phenylendiamin, Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylsulfon, Benzyldimethylamin, 2,4,6-Tris(dimethylaminomethyl)phenol, Dimethylaminomethylphenolamine, Sãureanhydride, z. B. Phthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Pyromellithsäureanhydrid, Trimellithsäureanhydrid und dgl. Wenn als Härtungsmittel ein S&ureanhydrid verwendet wird, kann die Härtung in Gegenwart eines tertiären Amins oder eines Alkohols als Katalysator oder durch Erwärmen in Abwesenheit eines Katalysators erfolgen.
  • Im Falle, daß als Hüll- oder Einkapselungsmaterial ein Nicht-Epoxidpolymerisat oder -vorpolymerisat verwendet wird, kann die Härtung unter Ausnutzung beliebiger endständiger reaktionsfähiger funktioneller Gruppen oder Seitengruppen des Polymerisats, sofern vorhanden, erfolgen. Wenn beispielsweise als funktionelle Gruppe ein Hydroxylgruppe vorhanden ist, kann das Polymerisat durch entwässernde Kondensation unter Verwendung einer beliebigen Metallseife und erforderlichenfalls Erwärmen oder durch die sog. Titanatbrückenbildung mit einem Tetraalkoxytitanat erfolgen.
  • Erfindungsgemäß können als Einkapselungs- oder Hüllmaterial auch Urethanharze verwendet werden. Zweckmäßigerweise werden beliebige Urethan- und modifizierte Urethanharze zusammen mit anderen Harzkomponenten, z. B. Silikonen, Polyestern, Polyethern und dgl., zum Einsatz gebracht. Somit umfaßt das erfindungsgemäß verwendete Einkapselungs- oder Hüllmaterial auch die genannten Harze sowie beliebige Kombinationen von Polyisocyanaten mit Polyolen zur Polymerisationsreaktion, wobei es sich bei den Polyisocyanaten und Polyolen gegebenenfalls auch um Vorpolymerisate und Polymerisate handeln kann.
  • Bevorzugte Beispiele für verwendbare Polyisocyanate sind: (1) Hexamethylendiisocyanat OCN (CH2) 6OCN (3) m-Phenylendiisocyanat der Formel (4) Toluylendiisocyanat Gemisch aus (5) 2,4-Tolylendiisocynat der Formel (6) Reaktionsprodukt von Toluylenisocyanattrimethylolpropan der Formel (7) 3,3'-Dimethyl-diphenyl-4,4'-diisocyanat der Formel (8) Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat der Formel (9) 3'3'-Dimethyl-diphenylmethan-4,4'-diisocyanat der Formel (10) Triphenylmethantriisocyanat der Formel (11) Polymethylenphenylisocyanat der Formel (12> Naphthalin-1,5-diisocyanat der Formel Bevorzugte Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Polyole sind Diole, wie Xthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Hexamethylenglykol, Triole, wie Glycerin, Trimethylolpropan, 1,2, 6-Hexantriol, Pentaerythrit, Polyolvorkondensate und dgl.
  • Wenn das gebildete Urethanharz weitere endständige reaktionsfähig funktionelle Gruppen oder Seitengruppen enthält, kann das aus einem modifizierten Urethanharz bestehende Einkapselungs- oder Hüllmaterial auch durch Blockmischpolymerisation dieser funktionellen Gruppe(n) mit sonstigen Harzkomponenten hergestellt werden.
  • Eine Vernetzung des aus den genannten Materialien gebildeten Urethanharzes kann durch Erwärmen oder unter Mithilfe von Wasser, eines mehrwertigen Alkohols, eines Diamins, eines Triamins, eines Polyisocyanats, von Formaldehyd oder eines Peroxids, erfolgen.
  • Erfindungsgemäß können üblicherweise für Zinkoxid verwendete Sensibilisatoren zum Einsatz gebracht werden. Beispiele für solche Sensibilisatoren sind Xanthenfarbstoffe, wie Fluorescein, Erythrosin, Phloxin, Rose Bengal, Rhodaminblau und dgl., Triphenylmethanfarbstoffe, wie Bromkresoigrün, Kristallviolett, Malachitgrün und dgl., Acridinfarbstoffe, wie Acridin Orange und dgl., Cyaninfarbstoffe, wie Merocyanin und dgl., Indoanilinfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, wie Anthrachinon Violett und dgl., Indigoidfarbstoffe, Azofarbstoffe und dgl.
  • Bei einem, wie beschrieben, hergestellten Photoleiter gemäß der Erfindung haftet das Einkapselungs- oder Hüllmaterial fest an dem Zinkoxid, da auf der Oberfläche der Zinkoxidteilchen ein aus einem Epoxy- oder Urethanharz gebildeter Film entstanden ist. Insbesondere im Falle von Epoxyharzen ist die im Epoxid enthaltene Epoxygruppe mit aktiven Stellen, die aus aus adsorbiertem Wasser stammenden Hydroxylgruppen auf der OberflAche der Zinkoxidteilchen herrühren, chemisch reaktionsfahig. Darüber hinaus sind Epoxyharze von Hause aus klebefähig, so daß letztlich eine extrem starke Verankerung erreicht wird. Bei der Ablagerung des Epoxids aus einer lösung kann die Affinität der aktiven Stellen voll ausgenutzt werden, wobei ein gleichmäßiges und vollstandig einkaplelndes Material gebildet wird. Dies gilt auch bei unvollständiger Filmbildung, so daß auch in diesem Fall die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe voll gelöst wird.
  • Dartiber hinaus besitzt das aus einem Epoxyharz bestehende Einkapselungs- oder Hüllmaterial eine hohe Wãrme- und Wasserbestandigkeit, eine hohe mechanische Festigkeit und ZAhigkeit und insbesondere eine überragende Chemikalien- und Lösungsmittelbeständigkeit.
  • Auch bei Verwendung eines Urethanharzes wird das Einkapselungs-oder Hülliaterial fest an die Zinkoxidteilchen gebunden. Insbesondere verzogen Polyisocyanate mit den aktiven Stellen, die von an der Oberfläche der Zinkoxidteilchen während der Polynerisationsre akt ion adsorbiertem Wasser stammenden Hydroxylgruppen und ähnlichen Gruppen herrühren, eine chemische Bindung einzugehen. Wenn das Urethanharz irgendwelche restlichen Isocyanatgruppen aufweist, können diese Gruppen ebenfalls an die aktiven Stellen gebunden werden, wobei eine feste Verankerung des Einkapselungsmaterials stattfindet. Der Urethanbindungsteil im Urethanharz besitzt eine so starke Affinität, daß mit den genannten aktiven Stellen Wasserstoffbindungen ausgebildet werden. Auf diese Weise wird das Urethanharz fest an der Oberfläche der Zinkoxidteilchen verankert. Bei der Filibildung läßt sich die Affinität dieser aktiven Stellen voll ausnutzen, wobei ein gleichmäßiger und vollstãndiger FilM entsteht. Jedoch auch wenn die Filmbildung unvollstandig ist, läßt sich die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe lösen. Schließlich besitzen Urethanharze aufgrund der vorhanden Urethanbindungen eine große intermolekulare Kohäsionsenergie. Folglich zeigt das Einkapselungs- oder Halliaterial eine hohe Feinheit und Zähigkeit sowie insbesondere eine hohe Abriebsbeständigkeit sowie Ol- und Losungsmittelbeständigkeit.
  • Aus der Verwendung der erfindungsgemäßen Photoleiter lassen sich folgende Vorteile erzielen.
  • (1) Da der Sensibilisator in dem Einkapselungs- oder Htllmaterial eingeschlossen ist, wird er gegen einen Abbau und Oxidations-, Feuchtigkeits-, Licht- und Wãrmeeinflüsse geschützt. Somit erhält man letztlich ein elektrostatographisches, insbesondere elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial verlängerter Haltbarkeit und maximaler Kopierfähigkeit. Ferner läßt sich auch eine verbesserte Sensibilisierung erreichen, da der Sensibilisator in enger Berührung mit der Oberfläche der Zinkoxidkörnchen oder -teilchen steht.
  • (2) Eine unter Verwendung eines erfindungsgemäßen Photoleiters hergestellte lichtempfindliche Schicht braucht nur eine extrem kurze Zeit zur Erholung ihres Dunkelwiderstandes. Unter Verwendung eines solchen Photoleiters lassen sich elektrostatographische, insbesondere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit nur geringem Memoryeffekt herstellen, mit deren Hilfe Kopien ausreichend hoher Bilddichte und hervorragender Gradationsreproduzierbarkeit hergestellt werden können. Obwohl die Gründe dafür noch nicht vollständig geklärt sind, spielt vermutlich der in dem Einkapselungs- oder Hüllmaterial eingeschlossene Sensibilisator dieselbe Rolle wie die an der Photoleitfähigkeit von Zinkoxid teilnehmenden, aktiven, Sauerstoff-haltigen Verbindungen.
  • Andererseits ist es denkbar, daß ausreichend viel aktive Verbindungen (um das Zinkoxid photoleitfähig zu machen) in dem Einkapselungs- oder Hüllmaterial eingeschlossen werden. Selbst wenn die aktiven Verbindungen durch Belichten desorbiert werden, bleiben sie doch in nAchster Nähe zur Oberfläche der Zinkoxidteilchen. Es vermag in der Tat zu Uberzeugen, daß selbst bei positiver Entfernung der aktiven Verbindungen durch Abziehen aus der Umgebung einer Koronaentladungsstation kein Memoryeffekt auftritt. Somit tragen die bei der Koronaentladung in einem Kopiergerät entstehenden aktiven Verbindungen nicht zur Erholung des Dunkelwiderstandes einer photoleitfãhigen Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials bei. Folglich kann man durch Entfernung oxidierender aktiver Verbindungen den Sensibilisator und das Harzbindemittel gegen oxidativen Abbau schützen, so daß sich die Haltbarkeit der photoleitfähigen Schicht verlAngern last. Insgesamt kann man kontinuierlich mit hoher Geschwindigkeit kopieren, wobei die entstandenen Kopien, wenn überhaupt, nur in geringem Ausmaß Geisterbilder zeigen.
  • (3) Infolge der hydrophilen Eigenschaften der Zinkoxidteilchen und der lipophilen Eigenschaften der als Einkapselungs- oder Hüllmaterialien verwendeten Epoxy- oder Urethanharze lassen sich die erfindungsgemäßen Photoleiter in hohem Maße in üblicher Weise aus lipophilen Harzen, wie Acryl-, Alkyd-, Melamin- oder Epoxyharzen bestehenden Harzbindemitteln dispergieren. Beim Dispergieren in einer Harzbindemittellösung erhält man eine homogene und stabile Beschichtungsflüssigkeit zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht. Mit einer solchen Beschichtungsflüssigkeit erhält man eine gleichmäßige Eigenschaften aufweisende photoleitfähige Schicht.
  • (4) Wegen der hohen Zähigkeit von Epoxy- oder Urethanharzen erfährt das Einkapselungs- oder Hüllmaterial selbst bei kräftigem Rühren keine Beeinträchtigung. Ferner ist die Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien wegen der hohen Lösungsmittelbeständigkeit der Kapsel oder Hülle nur noch wenigen Beschränkungen unterworfen. Wegen der guten Isoliereigenschaften kommt es selbst dann, wenn die Photoleiterteilchen in einer lichtempfindlichen, photoleitfahigen Schicht miteinander in Berührung stehen, nicht zu einem Kurzschluß, so daß sich die photoleitfähige Schicht gegen einen Abbau, der von beim Aufladen induzierten Kurzschlüssen herrührt, schützen läßt.
  • (5) Bei Photoleitern, deren Einkapselungs- oder Hüllmaterial aus modifizierten Epoxy- oder Urethanharzen besteht, lassen sich die Eigenschaften je nach dem verwendeten Modifizierungsmittel variieren.
  • Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
  • Beispiel 1 Eine Lösung von 0,5 g Rose Bengal in 100 ml Methanol wird mit 100 g eines photoleitfähigen pulverförmigen Zinkoxids beschickt, worauf das erhaltene Gemisch über 1 h hinweg mittels einer Kugelmühle dispergiert wird. Danach wird das Methanol abgedampft, wobei man ein mit Rose Bengal beschichtetes sensibilisiertes Zinkoxidpulver erhält.
  • Ein Gemisch aus 100 g des erhaltenen sensibilisierten Zinkoxidspulvers, 2,2 g eines handelsüblichen Silikonepoxyvorpolymerisats, 0,3 g eines dafür geeigneten Härtungsmittels und 200 ml Methyläthylketon wird über 2 h hinweg mittels einer Kugelmühle dispergiert, worauf die erhaltene Dispersion unter Rühren innerhalb von 2 h tropfenweise mit 200 ml eines aus einem handelsüblichen Gemisch von Isoparaffinen bestehenden Nichtlösungsmittels versetzt wird. Danach wird das Methyläthylketon unter vermindertem Druck mittels eines Rotationsverdampfers entfernt. Das Ganze wird dann 3 h lang auf eine Temperatur von 1500C erhitzt. Das hierbei erhaltene Gemisch wird filtriert, fünfmal mit Toluol gewaschen und danach im Vakuum 3 h lang bei einer Temperatur von 1000C getrocknet. Hierbei erhält man einen erfindungsgemXãBen Photoleiter mit einer Silikon-modifizierten Epoxyharzhülle.
  • Durch einstündiges Vermischen und Dispergieren der folgenden Bestandteile: in der geschilderten Weise hergestellter Photoleiter 100 g 50 %ige Lösung eines handelsüblichen Acrylharzes 30 ml 50 %ige Lösung eines handelsüblichen butyrierten Melaminharzes 6 ml handelsübliches Epoxyharz 3g Toluol 100 ml Mittels einer Kugelmühle wird eine Beschichtungsflüssigkeit zubereitet. Bei den verwendeten Acrylharz- und Melaminharzlösungen besteht das Lösungsmittel aus einem Lösungsmittelgemisch aus n-Butanol und Xylol.
  • Nun wird Papier mit einer Aluminiumfolie kaschiert, worauf auf dieser eine Sperrschicht erzeugt wird. Auf den hierbei erhaltenen Schichtträger wird die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit derart aufgetragen und -getrocknet, daß ein Film einer Stärke von 30 g/m2 erhalten wird. Schließlich wird das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial noch 1 h lang auf eine Temperatur von 900C erhitzt.
  • Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird in einem mit hoher Geschwindigkeit kontinuierlich arbeitenden handelsüblichen Kopiergerät zur Herstellung von Kopien verwendet. Man erhält hierbei mehr als 10000 scharf gestochene Kopien hohen Auflösungsvermögens und hoher Gradationsreproduzierbarkeit.
  • Vergleichsbeispiel 1 Entsprechend Beispiel 1 wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt, wobei jedoch mit einer Beschichtungsflüssigkeit (zur Ausbildung der lichtempfindlichen Schicht) gearbeitet wird, bei der der erfindungsgemäße Photoleiter durch 100 g des gemäß Beispiel 1 sensibilisierten Zinkoxidpulvers ersetzt wird. Mit dem erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wird ein entsprechender Kopiertest durchgeführt. Zu Beginn des Kopierens Iaßt sich ein Memoryeffekt feststellen. Nach der Herstellung von etwa 1000 Kopien erhält man nur noch verwaschene Kopien geringen Auflösungsvermögens, schlechter Gradationsreproduzierbarkeit, unzureichender Bilddichte und hoher Ungleichmäßigkeit.
  • Beispiel 2 Ein Lösungsmittelgemisch aus 200 ml Methyläthylketon und 25 ml des aus einem handelsüblichen Gemisch von Isoparaffinen bestehenden Nichtlösungsmittels wird mit 100 g des gemaß Beispiel 1 sensibilisierten Zinkoxidpulvers, 0,75 g eines handelsüblichen Novolakphenolepoxids und 2,2 g des Härtungsmittels Diaminodiphenylmethan versetzt, worauf das erhaltene Gemisch 2 h lang mittels eines Ultraschallmischers dispergiert wird. Danach wird das Methyläthylketon schrittweise durch Erwärmen auf eine Temperatur von 500C bei vermindertem Druck abgedampft. Nach Zugabe von 200 ml des genannten Nichtlösungsmittels wird das erhaltene Gemisch 3 h lang auf eine Temperatur von 1200C erhitzt und danach filtriert. Der Filterkuchen wird fünfmal mit Toluol gewaschen und im Vakuum bei einer Temperatur von 3000C 3 h lang getrocknet, wobei ein erfindungsgemäßer Photoleiter erhalten wird.
  • Durch über 1-stündiges Vermischen und Dispergieren der folgenden Bestandteile: erfindungsgemäßer Photoleiter 100 g handelsübliches Silikonharz 30 g handelsübliche Xthylcellulose 60 g Toluol 100 ml mittels einer Kugelmühle wird eine Beschichtungsflüssigkeit zur Herstellung einer lichtempfindlichen Schicht zubereitet.
  • Zur Herstellung eines Schichtträgers wird Papier auf seiner Oberseite mit einer Aluminiumfolie kaschiert und auf seiner Unterseite mit einer Rückschicht versehen. Auf den erhaltenen Schichtträger wird die in der geschilderten Weise zubereitete Beschichtungsflüssigkeit derart aufgetragen und -getrocknet, daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 30 g/m' Trägerfläche erhalten wird.
  • Beispiel 3 Eine Lösung von 2,0 g eines handelsüblichen Silikonepoxids und 2,0 g eines handelsüblichen Aminosiloxans in einem Lösungsmittelgemisch aus 200 ml Methyläthylketon und 40 ml des aus einem handelsüblichen Gemisch von Isoparaffinen bestehenden Nichtlösungsmittels wird mit 100 g des gemäß Beispiel 1 sensibilisierten Zinkoxidpulvers versetzt, worauf die erhaltene Mischung 1 h lang mittels eines Ultraschallmischers dispergiert wird. Danach wird das Methyläthylketon durch Erwärmen auf eine Temperatur von 500C unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird mit 200 ml des genannten Nichtlösungsmittels versetzt.
  • Das hierbei erhaltene Gemisch wird unter Rühren 3 h lang auf eine Temperatur von 1200C erhitzt, worauf die Feststoffe abfiltriert und getrocknet werden. Hierbei erhält man einen erfindungsgemäßen eingekapselten Photoleiter.
  • Entsprechend Beispiel 2 unter Verwendung des in der geschilderten Weise hergestellten Photoleiters wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
  • Die Gemäß den Beispielen 2 und 3 hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden dem in Beispiel 1 geschilderten Kopiertest unterworfen, wobei mehr als 10000 scharf gestochene Kopien hohen Auflösungsvermögens und hoher Gradationsreproduzierbarkeit erhalten werden.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 0,5 g Rose Bengal in 100 ml Methyläthylketon wird mit 100 g eines photoleitfähigen Zinkoxidpulvers versetzt, worauf das erhaltene Gemisch über 1 h hinweg in einer Kugelmühle dispergiert wird. Danach wird das Methyläthylketon abgedampft, wobei man mit Rose Bengal beschichtetes sensibilisiertes Zinkoxidpulver erhalt.
  • Eine Dispersion von 100 g des in der geschilderten Weise sensibilisierten Zinkoxidpulvers in einem tösungsmittelgemisch aus 150 ml Methyläthylketon als Lösungsmittel für das später genannte Polyol und Polyisocyanat und 50 ml des handelsüblichen Gemischs aus Isoparaffinen als Nichtlösungsmittel für die Polymerisate wird mit 1,0 g eines handelsüblichen Silikonpolyols und 0,5 g eines handelsüblichen Polyisocyanats versetzt. Danach wird das erhaltene Gemisch mittels eines Ultraschallmischers 1 h lang dispergiert. Aus der Dispersion wird nun das Methyläthylketon nach und nach mittels eines Rotationsverdampfers verdampft, wobei sich das Polyol und Polyisocyanat auf der Oberfläche des Zinkoxidpulvers ablagern.
  • Nach Zugabe von 150 ml des genannten Nichtlösungsmittels wird das Ganze 1 h lang bei einer Temperatur von 1300C gerührt. Die Feststoffe werden abfiltriert und getrocknet, wobei man einen mit einem Silikon modifizierten Polyurethan eingekapselten Zinkoxidphotoleiter gemäß der Erfindung erhält.
  • Durch über 1-stAndiges Dispergieren der folgenden Bestandteile: In der geschilderten weise hergestellter Phototoleiter 100 g handelsüches Aaylharz (50 ziege Lösung) 40 ml handelsübliches butytiertes Melgmkt42 (50 tige Ldeung) 8 ml Toluol 100 ml in einer Kugelmühle wird eine Beschichtungsflüssigkeit zur Herstellung einer lichtempfindlichen Schicht zubereitet.
  • Als Lösungsmittel für die Acryl- und butyrierten Melaminharzlösungen wird ein Lösungsmittelgemisch aus n-Butanol und Xylol verwendet.
  • Durch Kaschieren von Papier mit einer Aluminiumfolie und Ausbilden einer Sperrschicht auf letzterer wird ein Schichtträger hergestellt. Auf diesen wird die in der geschilderten Weise zubereitete Beschichtungsflüssigkeit derart aufgetragen und -getrocknet, daß eine lichtempfindliche Schicht einer Stärke von 30 g/m2 Trägerfläche erhalten wird. Nach 1-stAndiger Walemebehandlung bei einer Temperatur von 900C ist das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gebrauchsfertig.
  • Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wird in einem mit hoher Geschwindigkeit kontinuierlich arbeitenden handelsüblichen Kopiergerät zu Kopierzwecken verwendet. Hierbei erhält man mehr als 10000 scharf gestochene Kopien hohen Auflösungsvermagens und hoher Gradationsreproduzierbarkeit.
  • Vergleichsbeispiel 2 Entsprechend Beispiel 4 jedoch unter Verwendung von 100 g des gemäß Beispiel 4 sensibilisierten Zinkoxidpulvers anstelle des erfindungsgemäßen Photoleiters in der Beschichtungsflüssigkeit für die lichtempfindliche Schicht wird ein elektrophotographiloches Aufzeichnungsmaterial hergestellt. Dieses wird einem entsprechenden Kopiertest unterworfen. Zu Beginn des Kopierens läßt sich ein Memoryeffekt feststellen. Nach der Herstellung von über etwa 1000 Kopien erhält man nur noch verwaschene Kopien niedrigen Auflösungsvermögens, schlechter Gradationsreproduzierbarkeit, unzureichender Bilddichte und hoher Ungleichmäßigkeit.
  • Beispiel 5 Eine Lösung von 0,5 g des Sensibilisators Erythrosin in einem Lösungsmittelgemisch aus 150 ml Methyläthylketon und 50 ml eines aus einem handelsüblichen Gemisch von Isoparaffinen bestehenden Nichtlösungsmittels wird mit 100 g photoleitfähigem Zinkoxidpulver versetzt, worauf das erhaltene Gemisch über 1 h hinweg in einer Kugelmühle dispergiert wird. Danach werden 1,0 g eines handelsüblichen Silikonpolyols und 0,5 g eines handelsüblichen Polyisocyanats zugegeben, worauf das Ganze über 1 h hinweg dispergiert wird. Nach dem schrittweisen Verdampfen des Methyläthylketons aus der Dispersion in einem Rotationsverdampfer haben sich das Polyol und Polyisocyanat mit dem Erythrosin auf der Zinkoxidpulverteilchenoberfläche abgelagert. Nachdem 150 ml des genannten Nichtlösungsmittels zugegeben worden sind, wird das Ganze 1 h lang bei einer Temperatur von 1300C gerührt. Danach werden die Feststoffe abfiltriert und getrocknet, wobei ein erfindungsgemäßer, mit einem Silikon modifizierten Polyurethan beschichteter Zinkoxidphotoleiter erhalten wird.
  • Durch über 1-stündiges Vermischen und Dispergieren der folgenden Bestandteile: in der geahilten Weine hergestellter Attoleiter 100 g handelsUbliches Silikcnharz (70 %ige Lösung) 15 g haflde1sbliiies Alk3ezU2 20 g Toluol 100 ml in einer Kugelmühle wird eine Beschichtungsflüssigkeit zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht zubereitet.
  • Durch Kaschieren von Papier auf seiner Oberseite mit einer Aluminiumfolie und Ausbilden einer Rückschicht wird ein Schichtträger hergestellt. Die in der geschilderten Weise zubereitete Beschichtungsflüssigkeit wird auf diesen aufgetragen und -getrocknet, wobei ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Stärke von 30 g/m2 Trägerfläche erhalten wird.
  • Beispiel 6 Eine Lösung von 1,0 g eines handelsüblichen Polyisocyanats und 1,6 g eines handelsüblichen Polyesterpolyols in einem Lösungsmittelgemisch aus 300 ml Äthylacetat und 70 ml eines aus einem handelsüblichen Gemisch von Isoparaffinen bestehenden Nichtlösungsmittels wird mit 100 g des gemäß Beispiel 4 sensibilisierten Zinkoxidpulvers versetzt, worauf das Ganze über 1 h hinweg mittels eines Ultraschallmischers dispergiert wird. Nach Entfernen des Xthylacetats durch Erwärmen auf eine Temperatur von 500C unter vermindertem Druck wird der Verdampfungsrückstand mit 200 ml des genannten Nichtlösungsmittels versetzt, worauf das Ganze 3 h lang bei einer Temperatur von 1000C gerührt wird. Danach werden die Feststoffe abfiltriert und getrocknet, wobei ein erfindungsgemäßer Photoleiter erhalten wird.
  • Unter Verwendung des in der geschilderten Weise hergestellten erfindungsgemäßen Photoleiters wird gemäß Beispiel 5 ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
  • Beispiel 7 Ein Gemisch aus 1,2 g eines handelsüblichen Polyols, 0,1 g eines handelsüblichen Polyisocyanats und 100 g des gemäß Beispiel 4 senstilisierten Zinkoxidpulvers in 100 ml Aceton wird über 3 h hinweg in einer Kugelmühle dispergiert. Die erhaltene Dispersion wird in einen Tropftrichter überführt und tropfenweise unter kräftigem Rühren in 1000 ml eines auf eine Temperatur von 1200C erhitzten und aus einem handelsüblichen Gemisch von Isoparaffinen bestehenden Nichtlösungsmittels eingetragen. Danach werden die Feststoffe abfiltriert und durch 3-stündiges Erwärmen unter vermindertem Druck auf eine Temperatur von 1200C getrocknet. Hierbei wird ein erfindungsgemäß eingekapselter Photoleiter erhalten.
  • Unter Verwendung des in der geschilderten Weise hergestellten erfindungsgemäßen Photoleiters wird gemäß Beispiel 5 eine elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
  • Beispiel 8 Eine Lösung von 1,0 g eines handelsüblichen Silikonpolyols und 0,5 g eines handelsüblichen Polyisocyanats in 500 ml Methylisobutylketon wird mit 100 g des gemäß Beispiel 4 sensibilisierten Zinkoxidpulvers versetzt, worauf das erhaltene Gemisch mittels eines Ultraschallmischers 1 h lang dispergiert wird. Danach wird die erhaltene Dispersion unter RUhren 6 h lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen erhält man einen erfindungsgemäßen eingekapselten Photoleiter.
  • Unter Verwendung des in der geschilderten Weise hergestellten erfindungsgemäßen Photoleiter, wird gemäß Beispiel 5 ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
  • Die gemäß den Beispielen 5 bis 8 hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 4 in einem mit hoher Geschwindigkeit kontinuierlich arbeitenden Kopiergerät zu Kopierzwecken verwendet. Mit sämtlichen Aufzeichnungsmaterialien erhält man mehr als 10000 scharf gestochene Kopien hohen Auflösungsvermögens und guter Gradationsreproduzierbarkeit.

Claims (8)

  1. Patentansprüche 1. Eingekapselter Photoleiter, bestehend aus mit einem Epoxy- oder Urethanharz eingekapselten photoleitfahigen Zinkoxidteilchen und einem Sensibilisator für das Zinkoxid.
  2. 2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zinkoxidteilchen mit einem Epcxyharz eingekapselt sind.
  3. 3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zinkoxidteilchen mit einem modifizierten Epoxyharz eingekapselt sind.
  4. 4. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zinkoxidteilchen mit einem modifizierten Urethanharz.
    eingekapselt sind.
  5. 5. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zinkoxidteilchen mit einem modifizierten Urethanharz eingekapselt sind.
  6. 6. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz (mit dem die Zinkoxidteilchen eingekapselt sind) eine dreidimensionale Netzwerkstruktur aufweist.
  7. 7. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator zwischen der Innenseite des Einkapselungs- bzw. - Hüllmaterials und der Oberfläche der Zinkoxidteilchen vorhanden ist.
  8. 8. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator dem Einkapselungs- oder Hüllmaterial einverleibt ist.
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