DE292961C - - Google Patents

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DE292961C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10Phosphatides, e.g. lecithin
    • C07F9/103Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure

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  • Biochemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 292961 -' KLASSE 12 q. GRUPPE
HUGO KRUFT in CÖLN a. Rh.
Verfahren zur Herstellung von Jodeisenlecithin.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. September 1913 ab.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung von Lecithin mit Jodeisen.
Das Verfahren besteht im wesentlichen darin, daß man gesättigte alkoholische Lecithinlösungen der Einwirkung von alkoholischen Lösungen berechneter Mengen Eisenchlorid und Jod in der Wärme, vorzugsweise bei 6o°C, unterwirft.
ίο Es ist aus der Patentschrift 237394, Kl. 12 q, bereits bekannt, Verbindungen des Lecithins mit Jodeisen dadurch herzustellen, daß man alkoholische Lösungen von Ferrojodid und Lecithin oder Jodlecithin miteinander vermischt und die hierbei ausfallenden Niederschläge in geeigneter Weise auswäscht und trocknet.
Demgegenüber benutzt das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe Lecithin und Jod in reinem Zustand und das Eisen in Form von Eisenchlorid. Hierin ist zunächst insofern ein Vorteil zu erblicken, als an Stelle der kostspieligen Halogenverbindungen des Eisens und des Jodlecithins Ausgangsstoffe treten, deren Gewinnung einfacher, deren Preis billiger und deren Verarbeitung für den genannten Zweck ebenfalls einfacher ist.
Es ist zwar ferner bekannt, daß bei der Einwirkung von Jod in Gegenwart von Eisenchlorid auf organische Verbindungen neben einer Jodsubstitution die Bildung von Eisenjodür erfolgt, und daß andererseits dieses Salz bei der Addition von Jod an ungesättigte organische Säuren bereits als Überträger Verwendung gefunden hat (vgl. Ann. 231 [1885],
S. 195/196, und Lassar-Cohn, Arbeitsmethoden für organ, ehem. Labor. 4. Aufl., II. [1907], S. 498).
Trotzdem war nicht vorauszusehen, daß im vorliegenden Fall bei Anwendung von Jod ' und Eisenchlorid an Stelle des fertigen Eisenjodürs der gewünschte Erfolg erzielt wird. Bei der komplizierten Natur des Lecithins war vielmehr anzunehmen, daß bei Gegenwart von Jod in alkoholischer Lösung die im Lecithinmolekül enthaltenen ungesättigten Fettsäurereste, auch wenn sie an Glyzerin gebunden sind, das Halogen absorbieren würden, und daß beim Erwärmen der Lecithinlösung mit Eisenchlorid in alkoholischer Lösung tiefgreifende Spaltungen eintreten würden, ahnlieh wie dies beispielsweise beim Zusatz von Cadmiumchlorid zu einer alkoholischen Lecithinlösung erfolgt. Es wurde überraschenderweise gefunden, daß im vorliegenden Falle eine Zersetzung des Lecithins nicht eintritt, daß also kein mechanisches Gemenge von jodierten Fettsäuren, glyzerinphosphorsaurem Eisen und deren Zersetzungsprodukten entsteht, sondern daß man ein einheitliches Produkt erhält, welches seinen lecithinartigen Charakter durchaus bewahrt hat. Als Beweis für die Richtigkeit dieser Behauptung sei erwähnt, daß im wässerigen Dialysat Eisen und Glyzerinphosphorsäure nicht enthalten sind, was der Fall sein müßte, wenn an Stelle der Verbindung das vorher erwähnte Gemenge entstehen würde. Im übrigen scheinen aber auch nach dem vorliegenden Verfahren andere Jod-
eisenletithinverbindungen erhalten zu werden, als das in der Patentschrift 237394 beschriebene, in Äther leicht lösliche Jodeisenlecithin, denn die nach vorliegendem Verfahren erhaltene Verbindung ist in Äther unlöslich.
Beispiel.
Zu einer auf 60° C erwärmten alkoholischen Lösung von 23,55 g J 0^ und 10 g reinem kristallisierten Eisenchlorid in 500 ecm absolutem Alkohol gibt man allmählich 400 g einer gesättigten Lecithinlösung, welche 100 g reines Lecithin auf 300 g Äthyl- oder Methylalkohol enthält. Das Lösungsgemisch wird etwa zwei Stunden lang bei 60 bis 65 ° am Rückflußkühler erwärmt. Nach dem Erkalten scheidet sich ein brauner Niederschlag aus, welcher zunächst mit angesäuertem und dann mit gewöhnlichem Alkohol so lange ausgewaschen wird, bis das Filtrat frei von Jod und Eisen ist. Das erhaltene Produkt ist von zäher, wachsartiger Beschaffenheit und rotbrauner Farbe. Es ist unlöslich in Wasser, Äther und verdünnter Säure und im Gegensatz zu gewöhnlichem Lecithin auch unlöslich in Alkohol.
Eine Analyse des Produktes ergab einen Gehalt von: 1,85 Prozent Phosphor, 9,44 Prozent Jod, 2,08 Prozent Stickstoff und 7,84 Prozent Eisen.
Das nach vorliegendem Verfahren erhaltene Jodeisenlecithin, welches Phosphor, Eisen, Jod und Stickstoff organisch gebunden enthält, stellt eine Verbindung von therapeutischem Werte dar, welche insbesondere den Vorteil bietet, daß das Jod infolge seiner organischen Bindung den Magen nicht belästigt, während es vom Darm leicht resorbiert wird.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Jodeisenlecithin, dadurch gekennzeichnet, daß man gesättigte alkoholische Lösungen von Lecithin mit alkoholischen Lösungen berechneter Mengen von Eisenchlorid und Jod in der Wärme, vorzugsweise bei 600C, behandelt.
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