DE2929511A1 - Farbstabile, 2-hydroxy-benzophenon enthaltende zusammensetzungen - Google Patents

Farbstabile, 2-hydroxy-benzophenon enthaltende zusammensetzungen

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DE2929511A1
DE2929511A1 DE19792929511 DE2929511A DE2929511A1 DE 2929511 A1 DE2929511 A1 DE 2929511A1 DE 19792929511 DE19792929511 DE 19792929511 DE 2929511 A DE2929511 A DE 2929511A DE 2929511 A1 DE2929511 A1 DE 2929511A1
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Thomas G Kugele
Kenneth R Molt
Karl R Wursthorn
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Cincinnati Milacron Chemicals Inc
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Description

Cincinnati Milacron Chemicals Inc.,
West Street, Reading, Ohio 45215, U.S.A.
Farbstabile, 2-Hydroxy-benzophenon enthaltende Zusammensetzungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft Hydroxy-benzophenone, die als Stabilisierungsmittel für organische Polymere verwendet werden können. Insbesondere betrifft die Erfindung Hydroxy-benzophenone, die eine bessere Lagerstabilität aufweisen. Schließlich betrifft die Erfindung Zusammensetzungen aus einem nicht reinem Hydroxybenzophenon und einer organischen Phosphit- oder organischen Phosphonitverbindung.
Hydroxy-benzophenone sind seit langem bekannt, insbesondere im Hinblick auf ihre Verwendbarkeit als Stabilisierungsmittel für organische Polymere. Insbesondere substituierte und nicht substituierte 2-Hydroxy-benzophenone sind häufig als UV-Stabilisierungsmittel für Polyolefine verwendet worden. Sie sind daher von großer wirtschaftlicher Bedeutung. Die Herstellung von substituierten und unsubstituierten 2-Hydroxy-benzophenone^ insbesondere bei industriellen Herstellungsverfahren, führt oft zu Produkten, die Verunreinigungen enthalten. Diese Verunreinigungen färben das Produkt und/oder sind die Ursache dafür, daß das Produkt nach einiger Zeit farbinstabil wird, insbesondere, wenn es dem Licht oder der Luft ausgesetzt wird. Manchmal erfolgen Farbveränderungen und/oder Dunkelfärbung bei Zimmertemperatur innerhalb weniger Stunden. Solche FärbVeränderungen, die oft durch geringe prozentuale Mengen an Verunreinigung verursacht werden und die schwierig zu entfernen sind, schränken die kommerzielle Annehm-
030018/0584
2923511
nicht
barkeit dieser substituierten ofer / substituierten 2-Hydroxybenzophenone ein und behindern damit ihre kommerzielle Verwendung. Um diesen Färb- und Farbinstabilitatsproblemen zu begegnen, ist man wenigstens teilweise dazu übergegangen, die verunreinigten substituierten und nicht substituierten Hydroxy-benzophenone mit physikalischen Verfahren hochrein herzustellen. Dies physikalischen Verfahren bedeuten zusätzliche Verfahrensstufen und Kosten bei der Herstellung der 2-Hydroxy-benzophenone und führen manchmal zu. geringeren Ausbeuten.
Da die Hydroxy-benzophenone wertvolle UV-Stabilisatoren im Handel darstellen, ist es äußerst wünschenswert, diese Färb- und Farbinstabilitätsprobleme zu lösen, ohne das Verfahren zu erschweren oder die Herstellungskosten erheblich zu erhöhen.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Farbinstabilität von verunreinigten Hydrox-benzophenonen zu verhindern. Eine weitere Aufgabe ist es, farbstabile substituierte und nicht substituierte Hydroxy-benzophenone bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es schließlich, ein Verfahren zur Stabilisierung von substituierten und nicht substituierten Hydroxy-benzophenonen gegenüber Farbveränderung zu schaffen. Andere Aufgaben ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung.
Es wurde nun gefunden, daß die oben geschilderten Aufgaben und auch andere gelöst werden können durch polymerfreie Zusammensetzungen, die aus einem substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenon und einer organischen Phosphorverbindung bestehen, die ausgewählt ist aus der Gruppe sekundärer organischer Phosphite, tertiärer organischer Phosphite und organischer Phosphonite. Weiterhin wurde ein Verfahren zur Stabilisierung von substituierten und nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenonen gegenüber Farbveränderung bei Lagerung gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem genannten 2-Hydroxy-
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benzophenon ein sekundäres organisches Phosphit, ein tertiäres organisches Phosphit oder ein organisches Phosphonit zusetzt.
Erfindungsgemäß werden daher polymerfreie, substituierte und nicht substituierte 2-Hydroxy-benzophenoneenthaltende Zusammensetzungen zur Verfügung gestellt, die gegenüber Farbveränderung stabil sind unddie aus einem farbinstabilen, substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenon und einer organischen Phosphorverbindung bestehen, die ausgewählt ist aus der Gruppe sekundärer organischer Phosphite, tertiärer organischer Phosphite oder organischer Phosphonite. Die substituierten und nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenone, die erfindungsgemäß stabilisiert werden können, entsprechen der folgenden allgemeinen Formel
1 4
in welcher R und R gleich oder verschieden sind und ausgewählt sind aus der Gruppe 1) Wasserstoff und 2) nicht substiuierte und substituierte Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylreste, in welchen der Substituent ein Halogen ist,
2 ^
R und R gleich oder verschieden sind und ausgewählt sind aus
der Gruppe R , Br, Cl und Alkoxy,
a gleich 0,1 oder 2,
b gleich 0,1 oder 2,
c gleich 0, 1 oder 2,
d gleich 0, 1 oder 2,
a + b gleich 0 bis 3S
c + d gleich 0 bis 3 und
a + b + c + d gleich 0 bis H ist.
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—. 7 ·—
Sekundäre und tertiäre organische Phosphite, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind organische Phosphite mit einem dreiwertigen Phosphoratom und zwei oder drei P-O-C-Bindungen (d. h. Phosphor-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindungen), die beispielsweise dargestellt werden können durch die Formeln RCO-P(ORM2Jn (I), (R1O) -P-O-R"'-0(P-O-R"'-O) -P(ORM2 (II)
R'
und R"
P-OR1
(III), in denen R ein Wasserstoffatom,
ein aliphatischer (vorzugsweise Cg bis C20 Alkyl-), aromatischer (vorzugsweise Phenyl-), alkylsubstituierter, aromatischer (vorzugsweise G7 bis C^o)3 arylsubstituierter aliphatischer (vorzugsweise C7 bis C^o), cycloaliphatischer (vorzugsweise CV), Diphenyl- oder Phenylalkylenphenylrest ist, mit einer Valenz von n,
R1 ein Alkyl- (vorzugsweise Cg bis COQ), Hydroxyalkyl-, Aryl-(vorzugsweise Phenyl-), Aralkyl- (vorzugsweise Cy bis C^g), Alkaryl- (vorzugsweise C7 bis C^g), Alkenyl- oder Cycloalkylrest (vorzugsweise Cg),
oder die Reste R1 und gegebenenfalls der Rest R bilden zusammen mit dem Sauerstoffatom und dem Phosphoratom des Phosphits einen heterozyklischen Ring, R" ein zweiwertiger oder vierwertiger aliphatischer, aromatischer oder cykloaliphatischer Rest ist,
R"1 ein Alkylenrest, der gegebenenfalls K th erb indungen enthält, ist,
m gleich 1 oder 2,
η eine Zahl von 1 bis 6, und
ρ eine Zahl von 1 bis 1000 ist.
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Die organischen Phosphonite, die erfindungsgemäß verwendet werden können, entsprechen beispielsweise den folgenden allge meinen Formeln
R1)-] (IV) und R2-0-P-0-R3-0(P-0-R3-0) P-O-R2 (V),
in welchen R ein Wasserstoffatom, ein aliphatischen aromatischer, alkylsubstituierter aromatischer, arylsubstituierter aliphatischer oder cykloaliphatischer Rest mit einer Valenz von q ist,
R ein Alkyl-a Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Cykloalkyl- oder
die Reste ι
Alkenylrest ist, oder/R zusammen mit den Sauerstoffatomen und
dem Phosphoratom einen heterozyklischen Ring bilden,
R em Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, cycloalkyl- oder Alkenylrest ist,
R3 ein Alkylenrest ist, der gegebenenfalls Stherbindungen enthält,
q eine Zahl von 1 bis 6, und
χ eine Zahl von 1 bis 1000 ist.
Die bevorzugten sekundären organischen Phosphite, tertiären organischen Phosphite und organischen Phosphonite, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, sind solche, die insbesondere bei höhten Temperaturen eine niedrige Flüchtigkeit aufweisen.
Die Erfindung schafft verbesserte, polymerfreie, 2-Hydroxybenzophonon enthaltende Zusammensetzungen, die beim Stehen gegenüber Parbveränderungen, insbesondere, wenn sie der Luft und dem
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Licht ausgesetzt sind, resistent sind. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht die polymerfreie, 2-Hydroxybenzophenon enthaltende Zusammensetzung aus a) einem substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenon, das beim Stehen farbinstabil ist und b) einem sekundären oder tertiären organischen Phosphit. Bei einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht die polymerfreie, 2-Hydroxy-benzophenon enthaltende Zusammensetzung aus a) einem substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenon, das beim Stehen farbinstabil ist und b) einem organischen Phosphonit. Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bestehen die polymerfreien, 2-Hydroxy-benzophenon enthaltenden Zusammensetzungen aus a) einem substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenon, das beim Stehen farbinstabil ist und b) einem organischen Phosphit entsprechend der obigen allgemeinen Formel I. Bei anderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung bestehen die polymerfreien, 2-Hydroxy-benzophenon enthaltende Zusammensetzungen aus einem substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenon, das beim Stehen farbinstabil ist, und einem organischen Phosphit der allgemeinen Formel II oder III oder einem organischen Phosphonit entsprechend der allgemeinen Formel IV oder V.
Die erfindungsgemäßen polymerfreien, 2-Hydroxy-benzophenon enthaltenden Zusammenbc-f" Zungen stellen wertvolle Stabilisierungsmittel dar (z. B. Hitze- und Lichtstabilisierungsmittel für Polyolefine, ζ. β. Polyäthylen und Polypropylen oder ihre Copolymere). Wenn in der Beschreibung und in den Ansprüchen der vorliegenden Erfindung von polymerfreien, 2-Hydroxy-benzophenon enthaltenden Zusammensetzungen gesprochen wird, dann soll das bedeuten, daß die 2-Hydroxy-benzophenon enthaltenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung keine Polymere enthalten, für welche die substituierten und nicht substituierten 2-Hydroxybenzophenone und/oder sekundären organischen Phosphite, tertiären organischen Phosphite und organischen Phosphonite Stabili-
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sierungsmittel sein können.
Bei der praktischen Ausführung der Erfindung kann das sekundäre organische Phosphit, das tertiäre organische Phosphit oder das organische Phosphonit über einen weiten Konzentrationsbereich hinweg mit dem 2-Hydroxy-benzophenon zusammengegeben werden. Es können daher beispielsweise nur 0,01 Teile und die große Menge von 90 Teilen des sekundären organischen Phosphits, tertiären organischen Phosphits oder organischen Phosphonits in 100 Teilen der gesamten Zusammensetzung aus dem substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenon und dem sekundären organischen Phosphit, tertiären organischen Phosphit oder organischen Phosphonit, anwesend sein. Die in den Mischungen anwesende Menge an sekundärem organischen Phosphit, tertiärem organischen Phosphit oder organischem Phosphonit hängt von einer Reihe von Faktoren ab, einschließlich der Art der Zusammensetzung des substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenons, der Parbinstabilität des substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenons, der Natur des sekundären organischen Phosphits, tertiären organischen Phosphits oder organischen Phosphonits, der beabsichtigten Verwendung der Zusammensetzung, der Verträglichkeit und der Kosten. Vorzugsweise beträgt die Menge des sekundären organischen Phosphits, tertiären organischen Phosphits oder organischen Phosphonits in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen etwa 0,1 bis etwa 25 %, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 10 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung aus dem sekundären organischen Phosphit, tertiären organischen Phosphit oder organischen Phosphonit und dem substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxy-benzophenon. Erfindungsgemäß werden die organischen Phosphite bevorzugt und von diesen werden die tertiären organischen Phosphite und insbesondere die aliphatischen tertiären organischen Phosphite bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Zusammensetzungen aus einem farbinstabilen
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nicht substituierten oder substituierten 2-Hydroxy-benzophenon und einem aliphatischen tertiären organischen Phosphit mit 8 bis Kohlenstoffatomen in dem aliphatischen Rest.
Substituierte und nicht substituierte 2-Hydroxy-benzophenone, die erfindungsgemäß stabilisiert werden können, schließen die folgenden farbinstabilen Verbindungen ein, sind jedoch nicht auf diese beschränkt:
2-Hydroxy-benzophenon 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon 2-Hydroxy-4-hexyloxybenzophenon 2-Hydroxy-4-heptyloxybenzophenon 2-Hydroxy-4-oetyloxybenzophenon 2-Hydroxy-4-(2-äthyhexyloxy)benzophenon 2-Hydroxy-4-benzyloxybenzophenon 2-Hydroxy-4-octadecyloxybenzophenon 2-Hydroxy-4-methylbenzophenon 2-Hydroxy-4-decylbenzophenon 2-Hydroxy-4-bromobenbenzophenon 2-Hydroxy-4-chlorobenzophenon 2-Hydroxy-4-iodobenzophenon 2-Hydroxy-4-methoxy-4f-t-butylbenzophenon 2-Hydroxy-4-benzyloxy-4'-octylbenzophenon 2-Hydroxy-4-d2cyloxy-4·-butylbenzophenon 2-Hydroxy-4-(pentachlorobenzoyloxy)-benzophenon 2-Hydroxy-4-octylbenzophenon 2-Hydroxy-4-isooctylbenzophenon 2-Hydroxy-4-isooctyloxybenzophenon 2-Hydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon 2-Hydroxy-4,4'-dimethylbenzophenon 2-Hydroxy-4,5-dimethylbenzophenon 2-Hydroxy-4-äthyl-3·-chlorobenzophenon 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-octoxybenzophenon
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2 ,2'-Dihydroxybenzophenon 2,2'-Dihydroxy-4-methylbenzophenon 2,2'-Dihydroxy-4'-t-butylbenzophenon 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzöphenon 2,2'-Dihydroxy-4-octoxybenaphenon 2,2'-Dihydroxy-4-isooctoxybenzophenon 2,2'-Dihydroxy-4-benzoxybenzophenon 2,2'-Dihydroxy-4-octoxy-4'-methoxybenzophenon 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dioctoxybenzophenon 2,2'-Dihydroxy-4-chiorobenzophenon 2,4-Dihydroxybenzophenon 2,2',4-Trihydroxybenzophenon
Als sekundäre und tertiäre organische Phosphite können erfindungsgemäß folgende Verbindungen beispielsweise eingesetzt werden:
Triphenylphosphit
Tricyclohexylphosphit Triethylphosphit
Trioctylphosphit
Trihexylphosphit
Tridodecylphosphit Trioctaadecylphosphit Triisopropylphosphit Tri-t-butylphosphit Tri-2-äthylhexylphosphit Tricresylphosphit
Tri-(dimethylphenyl)-phosphit Tri-(t-octylphenyl)-phosphit Tri-(nonylphenyl)-phosphit Tridocosanylphosphit Monophenyldioctylphosphit Tribenzylphosphit
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Monobutyldiphenylphosphit Monononylphenyldioctylphosphit Monohexyldiisopropylphosphit Cycohexyldioctadecylphosphit Diphenylneopentyldiphosphit Diisooctyloctylphenylphosphit Tetrakis-(nonylphenyl)-propylen glycoldiphosphit Heptakis-(dipKpylenglycol)-triphosphit Poly-(dipropylenglycol)-phenylphosphit Distearylpentaerythritdiphosphit Neopentyldiphosphit Dilaurylhydrogenphosphit Dioctylhydrogenphosphit Dioctadecylhydrogenphosphit Trimethylolpropanphosphit 2 , 2-Dimethyl-l,3-propylenlaurylphosphit
Beispiele für organische Phosphonite, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Cykloalkyl- und heterocyklische Phosphonite. Beispielsweise können folgende spezielle Verbindungen eingesetzt werden, jedoch soll dies keine Einschränkung darstellen:
Phenyldiäthylphosphonit Octyldibutylphosphonit Deeyldiisopropylphosphonit Hexyl-di-t-butylphosphonit Dodecyldioctylphosphonit Cyclohexyldioctadecylphosphonit Lauryldiphenylphosphonit Phenyldicyclohexylphosphinit Nonylphenyl-di-nonylphenylphosphonit Stearyl-di-benzylphosphonit Dioctylneopentyldiphoßphonit
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Organische Phosphonige, die erfindungsgemäß ebenfalls verwendet werden können, sind beispielsweise auch die Phosphonite, die in den ÜS-PSen 3 928 510, 3 962 175 und 3 978 020 beschrieben sind. Im übrigen wird hier auf die gesamte Offenbarung dieser Patentschriften Bezug genommen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aus den farbinstabilen, substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxybenzophenonen und den sekundären organischen Phosphaten, tertiären organischen Phosphiten und organischen Phosphoniten können bekannte Verfahren verwendet werden. So können die farbinstabilen substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxybenzonphenone mit den sekundären oder tertiären organischen Phosphiten oder den organischen Phosphoniten oder umgekehrt die sekundären oder tertiären organischen Phosphite oder die organischen Phosphonite mit den farbinstabilen substituierten oder nicht substituierten 2-Hydroxybenzophenonen bei erniedrigten oder erhöhten Temperaturen oder bei Zimmertemperatur , unter Verwendung von Naß- oder Trockenverfahren und unter Verwendung von bekannten Mischeinrichtungen, gemischt werden. Weiterhin können zur Herstellung der Zusammensetzungen Lösungsmittel verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen mit Bezug auf spezielle Ausführungsformen näher erläutert. Dies soll jedoch keine Beschränkung darstellen.
Beispiele 1-29
Testmischungen mit 2-Hydroxy-4-isooctoxybenzophenon und verschiedenen Phosphiten oder Phosphoniten wurden in rechteckige 56,7 g (2 oz.) Flaschen (klares Glas) gegeben und 5 Tage lang indirekter Sonnenbestrahlung ausgesetzt. Die Farbe wurde vor und nach der Bestrahlung gemessen, indem man einen Teil der Mischung mit Toluol
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(90 % Toluol, 10 % Testmischung) verdünnte und die Durchlässigkeit bei 480 ΐημ auf einem Coleman Spectrophotometer (Modell 44) ermittelte. Die unter Verwendung von einigen verschiedenen Phosphiten und einem Phosphonit erhaltenen Ergebnisse sind in
Tabelle I dargestellt.
Beispiel TABELLE I
Phosphit		 Prozent Prozentdurch
lässigkeit
vorher nachher		 3
0		 22,8
64,3
1
2		 Triaurylphosphit 0
0		 81,
82,		 1 85,9
3 It 5 85, ,3 95,0
4 IT 25 94, ,4 98,2
5 t! 50 983 ,6 80,9
6 Phenyl-di- decylphosphit 5 83, ,8 93,1
7 Phenyl-di-decylphosphit 25 92, ,0 83,9
8 Neopentyldiphosphit 5 84: ,6 52,0
9 Triphenylphosphit 5 81, ,9 55,8
10 Tris-nonylphenylphosphit 5 80. ,3 74,1
11 Diphenyldecylphosphit 5 82: ,9 80,0
12 Tricyclohexylphosphit 5 81. ,3 82,9
13 Tributylphosphit 5 83: ,6 83,3
14 Trioctadecylphosphit 5 82 ,3 61,1
15 11 0 80 ,1 91,4
16 11 25 92 ,1 99,3
17 II 70 99 ,1 82,6
18 Tridocosanylphosphit 5 83
,5
,0
,0
,0
,0
,0
,0
,0
,0
,0
,0
,0
,0
,5
,0
,0
,0
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Beispiel Phosphit
Phenylneopentylphosphit
Diisooctyloctylphenylphosphit
Tetrakis-(nonylphenyl)-propylenglycoldiphosphit
Heptakis-(dipropylenglycol)-triphosphit
Poly(dipropylenglycol)-phenylphosphit
Distearylpentaerythritdiphosphit
Phosphonit P-EPQ** Dilaurylphosphit Distearylphosphit Dioctylphosphit
Prozent Proζent-Durchlässig
keit
vorher nachher		 76,6
5,0 80,9 73,4
5,0 81,7 74,0
5,0 82,3 79,9
)-
5,0		 83,0 78,8
5,0 81,1 84,6
5,0 82,9 66,1
0,5 81,3 88,0
10,0 87,1 72,3
5,0 84,2 94,1
25,0 93,8 93,8
25,0 93,9 95,1
25,0 92,7
** in den Handel gebracht durch Sandox Colors & Chemicals of Hanover, New Jersey, mit der folgenden Struktur:
C(CH3>3-\\ Λ
C(CH3>3
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Obwohl die Erfindung anhand verschiedener Ausführungsformen beschrieben worden ist, ist es für den Fachmann aufgrund der oben gegebenen Lehre möglich, weitere Ausführungsformen auszuführen, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
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Claims (1)

  1. WTENT/INi^LTE BROSE BROSE-
    D-ÖÜ23 Vi,HLien -Puiirfch Wiener Si: J. Tt. tor.rf. ." .5 3^' "* '«le iiVU.'f.s-j Ljl ts -^ateniiDaS-Vuiichen
    Cincinnati Milacron Chemicals Inc.,
    West Street, Reading, Ohio 45215, USA
    ihr Zeichen Tag
    Yourre· Case 7835F Date 20. Juli 1979
    vW/pr
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Polymerfreie Zusammensetzungen, enthaltend ein farbinstabiles substituiertes oder / substituiertes 2-Hydroxybenzophenon und eine Phosphor enthaltende Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe sekundärer organischer Phosphite tertiärer organischer Phosphite und organischer Phosphonite.
    2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphor enthaltende Verbindung ein tertiäres organisches Phosphit ist.
    3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphor enthaltende Verbindung ein organisches Phosphonit ist.
    4. Zusammensetzung nach Ana^r ,ch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphor enthaltende Verbindung ein sekundäres organisches Phosphit ist.
    5. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das tertiäre organische Phosphit ein Trialkyl-phosphit
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    ist.
    6. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß tertiäre organische Phosphit ein Triaralkyl-phosphit ist.
    7. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das tertiäre organische Phosphit ein Tricycloalkyl-phosphit ist
    8. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das sekundäre organische Phosphit ein Dialkyl-hydrogen-phosphit ist.
    9. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das sekundäre organische Phosphit ein Diaryl-hydrogen-phosphit ist.
    10. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das sekundäre organische Phosphit ein Dicycloalkyl-hydrogen phosphit ist.
    11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphor enthaltende Verbindung in einer Menge von 0.5 bis 50 Gew.-#, bezogen auf das Gesamtgewicht aus Hydroxybenzophenon und der Phosphor enthaltenden Verbindung, anwesend ist.
    12. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphor enthaltende Verbindung in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-% anwesend ist.
    Verfahren zur Stabilisierung von substituierten und unsubstituierten 2-Hydroxy-benzophenonen gegen Färbveränderung, dadurch gekennzeichnet, daß man dem farbinstabilen, substituierten oder unsubstituierten 2-Hydroxy-benzophenon eine farbstabilisierende Menge einer Phosphor enthaltenden Verbindung zusetzt, ausgewählt
    030018/058*
    aus der Gruppe sekundärer organischer Phosphite, tertiärer organischer Phosphite und organischer Phosphonite.
    1*4. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphor enthaltende Verbindung ein tertiäres organisches Phosphit ist.
    15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphor enthaltende Verbindung ein organisches Phosphonit ist.
    16. Verfahren nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphor enthaltende Verbindung ein sekundäres organisches
    Phosphit ist.
    030018/0584
DE19792929511 1978-10-26 1979-07-20 Farbstabile, 2-hydroxy-benzophenon enthaltende zusammensetzungen Ceased DE2929511A1 (de)

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