DE2921308A1 - Fungizide praeparate und deren verwendung - Google Patents

Fungizide praeparate und deren verwendung

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DE2921308A1
DE2921308A1 DE19792921308 DE2921308A DE2921308A1 DE 2921308 A1 DE2921308 A1 DE 2921308A1 DE 19792921308 DE19792921308 DE 19792921308 DE 2921308 A DE2921308 A DE 2921308A DE 2921308 A1 DE2921308 A1 DE 2921308A1
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phenyl
thione
triazolidin
triazoidin
dimethyl
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DE19792921308
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Carlo Garavaglia
Franco Gozzo
Simone Lorusso
Vincenzo Di Toro
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Montedison SpA
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Montedison SpA
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
Dlpl.-ing. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dlpl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
TELEFON: C089)
335024 335025
SIEGFRIEDSTRASSE 8
8000 MDNCHEN AO
MONTEDISON S.p.A. 31, Foro Buonaparte Mailand / Italien
Case: K.2598 Wd/sh
Fungizide Präparate und deren Verwendung.
909848/0938
Die vorliegende Erfindung betrifft die Fungizide 1,2,4-Triazolidin-3-one und -thione. Insbesondere bezieht sie sich auf Zusammensetzungen, die 1,2,4-Triazolidin-3-one und -thione enthalten und wirksam bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen bei landwirtschaftlichen Nutzpflanzen oder Zierpflanzen sind, sowie auf ein Verfahren zur Bekämpfung solcher Infektionen unter Verwendung von 1,2,4-Triazolidin-3-one und -thione.
1,2,4-Triazolidin-3-one und 1,2,4-Triazolidin-3-thione sind z. B. aus den folgenden Publikationen bekannt: H. Schildknecht und G. Renner: Liebig's Ann. der Chemie 724 (1969), S. 226; ibid. 761 (1972) S. 189 ; I. Aroli: in Bull. Chem. Soc. Japan 4_6 (1973) S. 2215; K. Pilgram, R. D. Ski 1 es, G. E. Pollard: Jr.'Heterocyclic Chem. 1_3 (1976) S. 1257; Iwas Yamamoto, Akio Mamba, Harno Gotoh: Jr. Chem. Soc. Perkin I (1976) S. 1275.
Andere 1,2,4-Triazolidin-3-one und -thione, die in der 2- und 5-Stellung substituiert sind, sind in der italienischen Patentschrift 23.796 A/78 (Montedison) beschrieben worden. Aus der US-Patentschrift 3 922 162 ist die Verwendung von 4-Phenyl-l,2,4-triazolidin-3-onen, die in der 5-Stellung nicht substituiert sind, als Herbizid bekannt. 1,2,4-Triazolidin-3-thione werden als Medikamente mit antiphlogistisehen und analgetischen Eigenschaften verwendet (siehe Offenlegungsschrift DOS 2440378).
Es wurde nun gefunden, daß l,2,4-Triazolidin-3-one und -thione der allgemeinen Formel
1 HN N-R3
η -
worin
R = ein lineares oder verzweigtkettiges Alkyl mit etwa 1-6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, substituiertes Phenyl oder Benzyl ist,
R = ein lineares oder verzweigtkettiges Alkyl mit etwa 1-6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl, substituiertes
ist 909848/0938
1 2
oder R + R einen Spiran-artigen Ring bilden, der gegebenenfalls als Teil des Ringes ein Heteroatom enthält,
R = ein lineares oder verzweigtkettiges Alkyl mit etwa 1-6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, ein mit einem oder mehreren Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, Alkoxy-gruppen, Halogen-gruppen oder NO2 ist,
R= H, Phenyl, ein mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes Phenyl ist
und
X=O oder S bedeutet,
die entweder als solche oder in Pulverform, als benetzbare Pulver, Emulsionen oder wässerige Suspensionen, Lösungen in Lösungsmitteln etc. vorliegen können, zur vorbeugenden Behandlung oder Bekämpfung von bestimmten Pflanzenkrankheiten geeignet sind. Entsprechende Infektionen können z. B. durch Colletotrichum 1indemuthianum, Monilia fructigena, Botrytis cinerea, PeniciIlium italicum, Helminthosporium oryzae, Verticillum dahliae, Plasmopora viticola, Puccinia graminis, Uromyces appendiculatus und andere Fungi, die für Nutz- und Zierpflanzen schädlich sind, verursacht worden sein.
Wie schon erwähnt, können die Fungizide 1,2,4-Triazolidin-3-one und -thione als solche verwendet werden, indem sie auf die zu schützende^ oder zu behandelnden Pflanzen gesprüht werden, oder sie können in geeigneter Weise nach den üblichen, dem Fachmann bekannten Methoden formuliert werden:
Sie können in Mengen von etwa 0,1 Gew.-% - 50 Gew.-% oder mehr mit inerten Pulvern wie z. B. Diatomeenerde, Talkum, Kreide etc. vermischt werden. Auch können sie in Form von Lösungen von den genannten Pulvern adsorbiert werden, gegebenenfalls unter Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln, Netzmitteln etc. zur Unterstützung der Adsorption. Oder sie können in Lösungsmitteln gelöst und diese Formulierungen dann .zum Besprühen der zu schützenden oder zu behandelnden Pflanzen benutzt werden.
In den Tabellen I und II (betreffend die antifungizide Aktivität der erfindungsgemäßen Triazolidin-3-one und -thione in vitro und
30 9 8 48/0938
in vivo, und beobachtet wie in den Beispielen 1-4 beschrieben) wird ein weiter Aktivitätsbereich der folgenden Verbindungen
dargestelIt:
2-Phenyl-5,5-di-n-propyl-l,2,4-triazolidin-3-on 2-(-Chlorphenyl)-5,5-dimethy1-l,2,4-triazo1idin-3-on 2-(3,4-Dichlorphenyl)-5,5-dimethyl-,2,4-triazolidin-3-on 2-Phenyl-5-methyl-isobutyl-l,2,4-triazolidin-3-on 2-Pheny1-5,5-dimethy1-1,2,4-triazolidin-3-thion 2-(p-Chlorphenyl)-5,5-dimethyl-l,2,4-triazolidin-3-thion.
Andere Verbindungen, wie z. B. 2-(3,5-Dichlorphenyl)-5,5-dimethyl-1,2,4-triazolidin-3-thion, zeigen eine hohe spezifische Wirksamkeit gegen Plasmopora viticola, CoIletotrichum 1indemuthanium und Verticil! ium dahliae.
Die Wirksamkeit besteht darin, daß die fortschreitende Infektion zurückgeht (heilende Aktivität), eine Infektion der Pflanze verhütet wird (präventive Aktivität) oder die Infektion auch auf unbehandelten Teilen verhindert wird (immonulogische Aktivität).
Die mit den in den Beispielen 1-4 beschriebenen Verfahren bestimmte antifungizide Wirksamkeit wird in den folgenden Tabellen I und II dargestellt.
909848/0938
Tabelle I
Fungizid-Wirksamkeit "in vitro" (angewendete Dosis = 100 TpM)
Verbindung CoIletrotrichum Monilia Botritis Penecillium Helminthosporium Verticillium
lindemuthanium fructigena cinerea italicum orycae dahliae
2-(4-Chlorphenyl)-5,5-dimethyl- 100 100 100 - 100 100
l,2,4-triazolidin-3-on
2-(3-4,-Dichlorphenyl)5,5-di- 100 100 - - 100 100 ί'ν
methyl-l,2,4-triazolidin-3-on , ! '
2-(4-Chlorphenyl)-l,2,4-triazo- 100 100 - - 100 100 "'
spiroC4,53-decan-3-thion "*J',,\,:
2-(3,5-Dichlorphenyl)-5,5-dimethyl- 100 - - - - 100 :.,
l,2,4-triazolidin-3-thion
2-Phenyl-5-methyl-5-äthyl-1,2,4- 100 100 100 - 100 100
triazolidin-3-thion ',,'
2-(4-Chlorphenyl)-5,5-dimethyl- 100 100 100 100 100 100
l,2,4-triazolidin-3-thion
2-(3-Chlorpheny1)-5,5-dimethy1- 100 100 100 100 100 100
l,2,4-triazo1idin-3-thion
CO O CO
Tabelle II
Fungizid-Wirksamkeit bei Pflanzen
Verbindung PLASMOPORA VITICOLA PUCCINIA GRAMINIS UROMICES APPENDICULATUS
präventiv heilend heilend immunisierend
1 % 0,5 % 1 % 1 Io 1 % 0,5 5 I 1 % o,5 %
2-Phenyl-5,5-dipropyl-l,2,4- 100 triazolidin-3-on
2-(4-Chlorphenyl)-5,5-dimethyl- 100 l,2,4-triazolidin-3-on
2-(3,4-Dichlorphenyl)-5,5-di- 100 methyl-1,2,4-triazolidin-3-on
2-(4-Chlorphenyl)-l,2,4-triazaspiro-(4,5]-decan-3-thi on
2-(3,5-Dichlorphenyl)-5,5-dimethyl- 100 1,2,4-triazol idin-3-thion
2-Phenyl-5-methyl-5-n-propyl- 100
l,2,4-triazoldidin-3-on
2-Phenyl-5- äthyl-5-t-butyl-l,2,4- 100 triazolidin-3-ion
2-Phenyl-5-methyl-5-äthyl-1,2,4- 100 triazolidin-3-thion
100
100
100
32
100
100
64
60
77
75
92
100 76
100 100
100 100
100 100
100 100
100
100
76
100
100
100
100
100
36
100
< ■
160
K5
K)
CO
50 OO
Tabelle II (Fortsetzung)
Verbindung
PLASMOPORA VITICOLA PUCCINIA GRAMINIS
1 %
präventiv heilend 0,5 % 1 % 1 % UROMICES APPENDICULATUS
heilend
immunisierend
0,5 % 1
0,5
2-Phenyl -5-rnethyl -5-n. propyl-1,2,4-triazolidin-3-thion
te» 2-Phenyl-5,5-di-n.propyl-l,2,4-
triazolidin-3-thion
100
100
2-(4-Chlorphenyl)-5,5-dimethy1-l,2,4- 100 triazolidin-3-thion
<o 2-(3-Chlorphenyl)-5,5-dimethyl-l,2,4- 100
eo triazolidin-3-thion
2-Methyl-l,2,4-triaza-spiro-C4,5.)- 100
decan-3-thion
Zineb Cl)(Vergleichsprodukt) 100
Vitavax (2) (Vergleichsprodukt)
100
100
100
80
100
70
73
84
100 100 100 100
100 80 85
100 100 100 100
(-) keine Aktivität; (1) Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat von Montedison SpA;
(2) Z^-Dihydro-e-methyl-o-phenyl-carbamoyl-l^-oxazin.
-frO <JD
OJ CD OO
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1 Wirksamkeit "in vitro"
Diese Wirkung wurde durch Bestimmung der prozentualen Wachstumsinhibition der Fungi bestimmt, die auf einem Nährboden-Medium (PDA Difco) kultiviert wurden, das ansteigende Konzentrationen der zu testenden Verbindungen enthielt. Die letzteren wurden in dem Kultur-Medium emulgiert, indem sie mit Dimethylsulfoxid + Tween 20 in einer endgültigen Konzentration von 0,5 % Dimethylsulfoxid und 0,01 % Tween 20 formuliert wurden.
Bei den Arten CoIletotrichum 1indemuthianum, Monilia fructigena, Botrytis cinerea und Penicillium italicum wurden im Zentrum der Petrischalen kleine Agarscheiben mit einem Durchmesser von 5 mm mit dem Myzel jedes Pilzes plaziert.
Bei den Arten Helminthosporium oryzae und Vertiei 11ium dahliae wurden in die Mitte der Schalen Tropfen einer Suspension mit Sporen und Myzelien gegeben, wodurch man eine kreisrunde Inokulation erhielt.
Nach 4 Tagen Wachstums bei 25 C wurden die Durchmesser der entstandenen Kolonien gemessen und die prozentuale Wachstumsverminderung gegenüber den Vergleichsproben errechnet. Die Ergebnisse wurden in der Tabelle I angegeben.
Beispiel 2
Präventive Wirksamkeit bei Peronospera an Reben (Plasmopora viticola (B. und C.) und de Toni)
Weinblätter cv. Dolcetto, der in Töpfen bei einer Temperatur von 25 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit gezogen worden war, wurden durch Besprühen beider Blattseiten mit den Testprodukten in wässerig-acetonischer Lösung (20 Vol./Vol.% Aceton) behandelt. Einen Tag nach der Behandlung wurden die Blätter an der Unterseite mit einer wässerigen Suspension von Konidien von Plasmopora viticola (200.000 Konidien pro ecm) und wurden dann 24 Stunden in mit Feuchtigkeit gesättigter Umgebung bei 21° C gehalten.
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Anschließend wurden die Pflanzen für eine Inkubationsperiode von Tagen in eine Umgebung mit 70 % relativer Luftfeuchtigkeit bei 21° C belassen. Am Schluß wurde die Intensität des Befalles unter Verwendung einer Bewertungsskala von 100 (gesunde Pflanzen) bis (für völlig infizierte Pflanzen) ausgewertet. Die Ergebnisse der Wirksamkeit sind in Tabelle II dargestellt.
Beispiel 3
a) Heilende Wirkung bei Rostpilzen an Weizen (Puccini a gramin is Pers.)
Blätter vom Weizen (cv. Irnerio und Mentana), der in Topfen unter kontrol 1 ierten Uniweltbedingungen gezogen worden war, wurden auf beiden Seiten der Blattoberflächen mit einer Mischung von Sporen von Pucciriia graminis in Talkum (100 mg Sporen/5 g Talkum) bestäubt. Nach 48 Stunden Verweilzeit in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung bei 21 C wurden die Blätter mit dem Testprodukt in wässerig-acetonischer Lösung von 20 Vol./Vol.% behandelt, indem beide Blattseiten besprüht wurden.
Nach Ablauf der Inkubationszeit (14 Tage) wurde das Ausmaß der Infektion durch Inaugenscheinnahme untersucht und mit Hilfe der Bewertungsskala, die von 100 (gesunde Pflanzen) bis 0 (völlig infizierte Pflanzen) reicht, bewertet.
b) Präventive Wirksamkeit bei Rostpilzen an Weizen (Puccinia graminis Pers.)
Die Blätter des Weizens (cv. Irnerio und Mentana), der in kontrollierter Umgebung in Topfen gezogen worden war, wurden behandelt, indem beide Blattseiten mit dem Testprodukt in wässerigacetonischer Lösung mit 20 Vol./Vol.% besprüht wurden. Nach einer Verweilzeit von 4 Tagen in kontrollierter Umgebung bei 23° C und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit wurden die Pflanzen auf beiden Seiten der Blattoberflächen mit einer Mischung aus Puccinia graminis-Sporen in Talkum (100 mg Sporen/5 g Talkum) bestäubt. Nach einer Verweildauer von 48 Stunden in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung bei 21° C wurden die Pflanzen weiterhin in einer Umgebung gehalten, die für die Unkubation des Fungus geeignet war. Nach Ablauf des genannten
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Zeitraums (14 Tage) wurde das Ausmaß der Infektion mit Hilfe der Indexzahlen 100 (gesunde Pflanzen) bis 0 (völlig infizierte Pflanzen) bewertet.
Die Ergebnisse der Aktivitätstests a) und b) sind in Tabelle II angegeben.
Beispiel 4
a) Heilende Wirksamkeit bei Rostpilzen an Bohnen (Uromyces appendi culatus (Pers.) Link)
Die Bohnenblätter (cv, Borlotto von Vigevano), die in kontrollierter Umgebung in Töpfen gezogen worden waren, wurden auf der Unterseite der Blätter mit einer wässerigen Suspension von Uromyces appendiculatus (200.000 Sporen pro ecm) besprüht. Nach 24 Stunden Verweilzeit in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung bei 21 C wurden die Pflanzen für einen Tag unter kontrollierten Umgebungsbedingungen bei 23° C und bei 70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. 48 Stunden nach Versuchsbeginn wurden die Blätter mit den Testprodukten in wässerigacetonischer Lösung mit 20 Vol./Vol.% durch Besprühen beider Blattseiten behandelt.
Nach Ablauf der Inkubationszeit (14 Tage) wurde die Schwere der Infektion durch Inaugenscheinnahme unter Verwendung der Skala von 100 (gesunde Pflanzen) bis 0 völlig infizierte Pflanzen) ausgeweitet.
b) Immunisierende Wirksamkeit bei Rostpilzen an Bohnen (Uromyces appendiculatus (Pers.) Link)
Bohnenblätter (cv. Borlotto von Vigevano), die in kontrollierter Umgebung in Töpfen gezogen worden waren, wurden auf der Oberseite der Blätter mit den Versuchsprodukten in wässerigacetonischer Lösung von 20 Vol./Vol.% besprüht. Danach wurden die Pflanzen 6 Tage in kontrollierter Umgebung gehalten. Am 7. Tag wurden die Pflanzen auf den Unterseiten der Blätter mit einer Suspension von Uromyces appendiculatus-Sporen (200.000 Sporen/ccm) besprüht. Nach 24 Stunden in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung bei 21° C wurden
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die Pflanzen in eine kontrollierte Umgebung zurückgebracht. Nach Ablauf der Inkubationszeit (14 Tage) wurde die Schwere der Infektion durch Inaugenscheinnahme unter Verwendung der Bewertungsskala von 100 (für gesunde Pflanzen) bis 0 (für völlig infizierte Pflanzen) ausgewertet. Die Ergebnisse der Wirksamkeitsversuche a) und b) sind in Tabelle II angegeben.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bzw. zur vorT beugenden Behandlung oder Immunisierung landwirtschaftlicher Nutz- und Zierpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanzen mit Derivaten von l,2,4-Triazolidin-3-onen oder -thionen der allgemeinen Formel:
    1 HN N-R3
    worin
    R = ein lineares oder verzweigtkettiges Alkyl mit etwa 1-6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, substituiertes Phenyl
    oder Benzyl ist,
    2
    R = ein lineares oder verzweigtkettiges Alkyl mit etwa 1-6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl, substituiertes Phenyl ist oder
    12
    R und R zusammen einen Spiran-artigen Ring bilden, der gegebenenfalls als Teil des Ringes ein Heteroatom enthält,
    R = Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, ein mit einem oder mehreren Alkylgruppen substituiertes Phenyl, Alkoxy-gruppen,mit 2-6 Kohlenstoffatomen, Halogengruppen oder NOo ist,
    R4 r H, Phenyl, ein mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes Phenyl ist
    und
    X=O oder S bedeutet,
    909848/0938
    Original inspected
    Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Pilzinfektionen geeignet, dadurch gekennzeichnet, daß diese die nach Anspruch 1 genannten Verbindungen in Mengen von etwa 0,1 % und mehr und gegebenenfalls inerte Pulver und/oder Wasser und/oder Lösungsmittel, insbesondere in Anwesenheit von oberflächenaktiven Mitteln und/oder Netzmitteln enthalten.
    Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die 1,2,4-Triazolidin-3-on-bzw. 1,2,4-Triazolidin-3-thion-
    Verbindung
    2-Phenyl-5,5-di-n.propyl-l,2,4-triazolidin-3-on, 2-(4- Ch lorpheny I)- 5,5-di me thy 1-1,2,4-tri azolidin-3-on,
    2-(3,4-Dichlorphenyl)-5,5-dimethy1-1,2,4-triazolidin-3-on, 2-(4-Chlorpheny 1 )-l,2,4-triaza-spiro-C4,4.)-decan-3-thion , 2-(3,5-Dichlorphenyl)-5,5-dimethyl-l,2,4-triazolidin-3-thion,
    2-Phenyl-5-methyl-5-n.ρropy1-1,2,4-triazolidin-3-on, 2-Phenyl-5-methyl-5-i.buty1-1,2,4-triazo!idin-3-on, 2-Phenyl-5-methyl-5-äthyl-1,2,4-triazo!idin-3-thion, 2 -Pheny1-5-methy1-5-n.propyl-1,2,4-triazo!idin-3-on, 2-Pheny1-5,5-di-n.propyl-1,2,4-triazo!idin-3-thion, 2-(4-Chlorpheny1)-5,5-dimethyl-1,2,4-triazo!idin-3-on,
    2-(3-Chlorphenyl)-5,5-dimethyl-1,2,4-triazo!idin-3-thion,
    bzw. 2-fTethyl-l,2,4-triazo-spiro-C4,5j-decan-3-thion
    90 9848/0938
DE19792921308 1978-05-25 1979-05-25 Fungizide praeparate und deren verwendung Withdrawn DE2921308A1 (de)

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DE (1) DE2921308A1 (de)
ES (1) ES480872A1 (de)
FR (1) FR2426410A1 (de)
GB (1) GB2024015B (de)
IT (1) IT1096332B (de)
NL (1) NL7903972A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005059279A1 (de) * 2005-12-12 2007-06-28 Phenion Gmbh & Co. Kg Fungizid oder antimykotisch wirkende Verbindungen

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DE102005059279A1 (de) * 2005-12-12 2007-06-28 Phenion Gmbh & Co. Kg Fungizid oder antimykotisch wirkende Verbindungen

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GB2024015A (en) 1980-01-09
FR2426410B1 (de) 1981-12-11
IT7823795A0 (it) 1978-05-25
IT1096332B (it) 1985-08-26
GB2024015B (en) 1982-08-25
JPS54154524A (en) 1979-12-05
FR2426410A1 (fr) 1979-12-21
ES480872A1 (es) 1980-08-16
NL7903972A (nl) 1979-11-27
BE876555A (fr) 1979-11-26

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