DE2918979A1 - Verfahren zur herstellung von nitrilen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von nitrilen

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Description

DR. GERHARD RATZEL PATENTANWALT
Akte 3369
1o. Mai 1979
6800 MANNHEIM 1, Seckenheimer Str. 36«, Tel. (0621) 406315
Kttichlckkonlo: Frankfurt/M Nt. »293-803 Bank: Deutidia Bank Mannheim Nr. 72/00068 TtUgr.-Codt: Q · r ρ a t T.I.» 463570 Para D
THE LUMMlTS COMPANY 1515 Broad Street Bloomfield, N.J.07003 / USA
Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
909847/073Ä
-J-
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Nitrilen, insbesondere ein neues und verbessertes Verfahren zur Behandlung von Abwasser aus einer derartigen Nitril-Herstellung.
Bei der Gewinnung von Nitrilen durch ein Ammoxidationsverfahren, bei welchem eine organische Verbindung, Ammoniak und Sauerstoff (entweder direkt oder unter Verwendung eines oxidierten Katalysators) umgesetzt werden, erhält man einen Abwasserstrom, der Ammoniak, Kohlendioxid, Cyanwasserstoff und wasserlösliche Polymere enthält. Cyanwasserstoff, Kohlendioxid und Ammoniak können aus dem Wasser abgezogen werden; jedoch stellen die wasserlöslichen Polymeren, die im Abwasser verbleiben, ein Beseitigungsproblem dar.
Nach der vorliegenden Erfindung wird ein wässriger Strom aus einem Effluent der Nitril-Herstellung, welches Ammoniak, Cyanwasserstoff, Kohlendioxid und wasserlösliche Polymere enthält, einer Dampfbehandlung unterworfen, um daraus Ammoniak, Cyanwasserstoff und Kohlendioxid abzuziehen, wobei man einen das wasserlösliche Polymere enthaltenden wässrigen Strom erhält. Mindestens ein Teil des wässrigen Stroms wird unter Bildung von Dampf erhitzt, so daß man einen verbleibenden wässrigen Strom erhält, der das wasserlösliche Polymere enthält. Der das wasserlösliche Polymere enthaltende, verbleibende wässrige Strom und - sofern vorhanden - der verbleibende Teil des wässrigen Stroms aus der Dampfbehandlung werden erhitzt, so daß man Dampf für die Dampfbehandlung und als Rest ein wässriges Konzentrat des wasserlöslichen Polymeren erhält. Die erforderliche Wärme zur Dampfbildung für die Dampfbehandlung kann insgesamt oder teilweise durch indirekte Wärmeübertragung mit dem
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Dampf geliefert werden, der aus dem ersten Teil des wässrigen Stroms der Dampfbehandlung stammt, wodurch man ein Dampfkondensat erhält, das frei an wasserlöslichen Polymeren ist.
Das wässrige Konzentrat des wasserlöslichen Polymeren kann dann einer geeigneten Beseitigungsreaktion unterworfen werden, z.B. Oxidation der Polymeren. Das bei dem Verfahren gebildete Dampfkondensat ist ausreichend rein, so daß man es als Wasserzufuhr für die Dampfbildung verwenden kann.
Das wässrige Polymeren-Konzentrat kann zweckmäßig entfernt werden,' indem man es in die Katalysator-Oxidationsvorrichtung der Nitrilproduktion einleitet, welche zur Oxidation des Katalysators auf einen höheren Wertigkeitszustand-und / oder zur Entfernung fester Niederschläge verwendet wird.
Die erfindungsgemäß behandelte wässrige Lösung wird aus einem Effluent der Nitril-Produktion gewonnen, welches bei der Herstellung von aromatischen, aliphatischen oder heterocyclischen Nitrilen entsteht. Als Beispiele für derartige Nitrile seien genannt: aromatische Nitrile, die eine oder mehrere, vorzugsweise eine oder zwei Cyanogruppen enthalten und die unsubstituiert sind oder andere Substituentengruppen tragen können, z.B.eine Alkylgruppe, wie Phthalnitril, Terephthalnitril, Isophthalnitril, Tölunitril, 1-Cyanonaph thalin, 2,6-Cyanonaphthalin etc. oder heterocyclische Nitrile, welche eine oder mehrere Cyanogruppen enthalten, wobei der heterocyclische Kern im allgemeinen Pyridin ist, wie Nikotinj» oder ein aliphatisches Nitril, wie Acrylnitril, Methacryl-
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nitril etc.. Derartige Nitrile werden im allgemeinen durch ein Ammoxidationsverfahren hergestellt. Das Verfahren zur Gewinnung dieser Nitrile ist bekannt, so daß demgemäß keine näheren Angaben zum kompletten Verständnis der vorliegenden Erfindung gemacht zu werden brauchen.
Die Erfindung ist besonders wertvoll bei der Gewinnung von Nitrilen unter Verwendung eines gesinterten Katalysators gemäß US-Patent Nr. 3 963 64-5 vom 15.Juni 1976. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf die Herstellung von -Cerephthalnitril oder Isophthalnitril aus dem entsprechenden Xylol und / oder auf die Gewinnung von Nikotinnitril.
Die Erfindung soll nun anhand der. beigefügten Abbildung näher erläutert werden. Die Abbildung ist ein vereinfachtes Fließschema einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
In der Figur 1 ist eine Nitril-Gewinnungszone 10 schematisch aufgezeichnet, welche über die Leitung 11 mit einem geeigneten Ausgangsmaterial beschickt wird. Das Ausgangsmaterial in Leitung 11 umfaßt ein organisches Material, welches in Nitril und Ammoniak umgewandelt werden soll, und kann außerdem Sauerstoff enthalten, falls erforderliche Mengen Sauerstoff durch gasförmigen Sauerstoff geliefert werden müssen. Wie oben erwähnt, können alternativ auch die für das Verfahren erforderlichen Mengen an Sauerstoff durch Verwendung eines geeigneten Katalysators geliefert werden, z.B. oxidiertes Vanadium auf einem geeigneten Träger. Das bevorzugte Verfahren ist im US-Patent Nr. 3 963 645 beschrieben.
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- Sb -
Das Effluent der Nitril-Gewinnung wird aus der Reaktionszone 10 über die Leitung 12 abgezogen und enthält im allgemeinen nichtumgesetztes Ausgangsmaterial, Nitril, organische Zwischenprodukte und Nebenprodukte, Wasserdampf, Ammoniak, Kohlendioxid und Cyanwasserstoff; dieses Effluent wird in die als 13 bezeichnete Isolierungszone eingeleitet. In der Isolierungszone gewinnt man das Nitril-Produkt über die Leitung 14, einen Ammoniak enthaltenden Kreislaufstrom über die Leitung 15 und einen organischen Kreislaufstrom über die Leitung 16. In der Isolierungszone 13 gewinnt man auch einen wässrigen Strom, der Ammoniak, Ammoniumcarbonat, Ammoniumcyanid, etwas flüchtige organische Stoffe und wasserlösliche Polymere wie Diiminoäthylen, 1,3,5-Triazin und Aminomalonodinitril enthält. Der Betrieb einer solchen Isolierungszone ist bekannt und daher nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im allgemeinen wird das Effluent der Nitril-Gewinnung in der Isolierungszone 13 mit einer geeigneten Abschreckflüssigkeit in Kontakt gebracht, so daß man einen flüssigen, das Nitril enthaltenden Stran und einen gasförmigen Strom erhält, der die organischen Stoffe sowie Wasserdampf, Kohlendioxid, Ammoniak und Cyanwasserstoff enthält. Der verbleibende gasförmige Strom wird dann weiter abgekühlt, um ein organisches und ein wässriges Kondensat, welches Ammoniumcarbonat und Ammoniumcyanid sowie etwas wasserlösliche Polymere enthält, und einen restlichen Ammoniak enthaltenden gasförmigen Kreislaufstrom abzutrennen.
Der wässrige Strom, welcher Ammoniak, Kohlendioxid, Cyanwasserstoff sowie flüchtige organische Stoffe und wasserlösliche Polymere
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-f-
enthält, wird über die Leitung 17 in einen Abzieher 21 eingeleitet. Der Abzieher 21 wird unter solchen Bedingungen betrieben, daß alle flüchtigen Bestandteile aus dem wässrigen Strom abgezogen werden und man einen Wasserstrom erhält, der frei von flüchtigen Bestandteilen inklusive des Cyanide ist und die wasserlöslichen Polymeren enthält. Im allgemeinen wird der Abzieher 21 bei einer Temperatur von etwa 82 bis 135°C und einem Druck von etwa 1,5 bis 3,1 atü betrieben. Selbstverständlich ist die Erfindung nicht auf diese Bedingungen beschränkt.
Flüchtige organische Stoffe einschließlich Ammoniak, Kohlendioxid und Cyanwasserstoff sowie Wasserdampf werden aus dem Abzieher 21 über die Leitung 22 für die weitere Behandlung abgezogen.
Ein wässriger Strom, welcher das wasserlösliche Polymere enthält, wird aus dem Lösungsabzieher 21 über die Leitung 22 abgezogen. Ein Teil dieses Stroms kann über die Leitung 23 als Absorptionsmasse in die Isolierungszone 13 eingeführt werden. Selbstverständlich kann es jedoch in manchen Fällen nicht erforderlich sein, irgendeinen Teil des wässrigen Stroms als Absorptionswasser für die Isolierungszone 13 zu verwenden.
Der gesamte oder ein Teil des wässrigen Stroms in Leitung 26 wird in einen Dampfwäscher 27 eingeführt. Im Dampf wäscher 27 wird der Dampf erhitzt, so daß daraus Dampf und wässriger Unterstrom entsteht, der das wasserlösliche Polymere enthält. Im allgemeinen wird der Dampfwäscher bei einer Temperatur von etwa 121 bis 1630C und einem Druck von etwa 2,1 bis 7 atü betrieben,
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Der wässrige Unterstrom, welcher das wasserlösliche Polymere enthält, wird aus dem Dampfwäscher 27 über die Leitung 28 abgezogen und in den Wascherwärmer 29 eingeführt. Im Wascherwärmer 29 wird ein Teil des Unterstroms durch direkte Wärmeübertragung mit einem geeigneten Wärmeübertragungsmittel, wie Dampf in Leitung 31, verdampft. Der im Erhitzer gebildete Dampf wird über die Leitung 32 in den Dampfwäscher 27 zurückgeleitet, um die dort benötigte Wärme
zu liefern.
Ein wässriger Unterstrom, der das wasserlösliche Polymere enthält, wird über die Leitung 33 aus dem Erwärmer 29 abgezogen und in den ' Erwärmer 25 eingeführt. Etwaige Teile des aus dem Lösungsabzieher
21 abgezogenen wässrigen Stroms, die nicht in den Dampfwäscher 27 eingeleitet wurden, werden über die Leitung 24 in den Erhitzer 25
eingeführt. ' '
Der im Dampferwärmer 27 gebildete Dampf wird über die Leitung 41 abgezogen und durch den Erhitzer 25 in einer indirekten Wärmeübertragungsbeziehung geleitet, so daß die für diesen Erhitzer erforderliche Wärme entsteht. Als Ergebnis wird dieser Dampf kondensiert und der kondensierte Dampf über die Leitung 42 aus dem Erhitzer abgezogen.
Ein Teil des Kondensats wird über die Leitung 43 in den Dampfwäscher 27 zurückgeleitet, um das Waschen des darin gebildeten Dampfes zu bewirken, so daß gewährleistet ist, daß der über die Leitung 41 abgezogene Dampf praktisch frei von wasserlöslichen Polymeren ist
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- SF-10
Ein weiterer Teil des Kondensats wird über die Leitung 44 isoliert und ist ausreichend rein für die Verwendung bei der Dampfbildung.
Der im Erhitzer 25 gebildete Dampf wird daraus über die Leitung abgezogen und in den Lösungsabzifeher 21 eingeleitet, so daß die Dampfbehandlung der über die Leitung 17 eingeführten wässrigen Lösung bewirkt wird.
Ein wässriges Konzentrat des wasserlöslichen Polymeren wird aus dem Erhitzer 25 über die Leitung 46 abgezogen und kann dann weiterbehandelt werden, um die wasserlöslichen Polymeren zu entfernen.
Nach einer speziellen Ausführungsform wird dieses Konzentrat der wasserlöslichen Polymeren in die Oxidationsvorrichtung für den Katalysator der Nitril-Hersteilung eingeleitet, die schematisch als 47 bezeichnet ist. Die Oxidationsvorrichtung 47 wird periodisch oder kontinuierlich mit dem Katalysator für die Nitril-Herstellung beschickt, und zwar über die Leitung 48 aus der Nitril-Herstellungszone 10. Außerdem wird die Oxidationsvorrichtung über die Leitung 49 mit Sauerstoff beschickt. Infolge des Kontakts mit dem Sauerstoff werden die im Katalysator vorhandenen Verunreinigungen und das über die Leitung 46 eingeführte wasserlösliche Polymere wirksam oxidiert. Nach einer bevorzugten Ausführungsform, bei der ein gesinterter Vanadium-Katalysator verwendet wird, hält die Oxidation in Zone 47 das Vanadium im oxidierten Wertigkeitszustand für die Nitril-Herstellung. Der regenerierte Katalysator wird über die Leitung 51 in die Zone 10 zurückgeleitet und flüchtige Bestandteile über die Leitung 52 aus der Oxidationsvorrichtung 47 abgezogen.
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ORIGINAL INSPECTED
- "KJ -
Die Erfindung wurde anhand einer speziellen Ausführungsform beschrieben, selbstverständlich ist sie jedoch nicht hierauf beschränkt. So kann. z.B.der wässrige Strom in Leitung 17 einer Hydrolyse unterworfen werden, bevor er in den Lösungsabzieher eingeführt wird, um einen Teil des Cyanwasserstoffs in Ammoniak und Kohlenmonoxid umzuwandeln.
Desgleichen ist es möglich, die erforderliche Wärme für den Abzieh-Erwärmer in anderer Weise zu beschaffen als durch Verwendung des Dampfs aus dem Wäscher.
Die Erfindung soll nun anhand des folgenden Beispiels näher erläutert werden:
Beispiel ■■ " " ■
Die vorliegende Erfindung ist besonders vorteilhaft, da sie das Volumen eines Teils des abgezogenen Abwassers vermindert, welches eine geringe Menge Ammoniumcyanid und wasserlösliche Polymere enthält und schwer zu behandeln ist; gleichzeitig entsteht ein für die Dampfbildung geeignetes reines Kondensat.
Ein typischer abgezogener Abwasserstrom 26 von 1360 kg enthält Spuren Ammoniumcyanid, Ammoniak, Kohlendioxid und 4,53 kg wasserlösliche Polymere. Dieser Strom wird nach der vorliegenden Erfindung auf 54,3 kg Abwasserstrom 46 vermindert, der Spuren Ammoniumcyanid, Ammoniak, Kohlendioxid und 4,53 kg wasserlösliche Polymere enthält. Diese Menge Abwasser kann leicht in der Oxidationsvor-
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- tr -
richtung 47 gehandhabt werden. Der restliche Abwasserstrom 26 wird in 1310 kg reinen Kondensatstrom 44 umgewandelt. Die hohe Reinheit des Stroms 44 wird erreicht, indem man den reinen Kondensatstrom 43 in der Oberteil des DampfWäschers 27 zurückströmen läßt.
Der Ausdruck „Effluent" bedeutet: „Das Ausströmende".
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Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Nitrilen, wobei man einen wässrigen Strom erhält, der nicht-abziehbare wasserlösliche Polymere und durch Dampf abziehbare flüchtige Komponenten enthält, dadurch gekennzeichnet,
a man ^
a-\3Zj_e-][liJaren flüchtigen Bestandteile durch Dampf aus dem wässrigen Strom abzieht, so daß man einen wässrigen Strom erhält, der das nicht-abziehbare wasserlösliche Polymere enthält,
b) aus mindestens einem Teil des wässrigen Stroms von Stufe a Dampf entwickelt, so daß man einen verbleibenden wässrigen Teil erhält, welcher das wasserlösliche Polymere enthält,
c) aus dem verbleibenden wässrigen Teil gemäß Stufe b Dampf entwickelt, so daß man ein verbleibendes wässriges Konzentrat von nicht-abziehbaren wasserlöslichen Polymeren enthält, wobei mindestens ein Teil der erforderlichen Wärme durch indirekte Wärmeübertragung mit Dampf aus Stufe b geliefert wirdp
so daß Dampf aus b zn praktisch polymerenfreiem Dampflcondensat kondensiert^ nnä
d) ä&n Ia Strafe e gebildeten Dampf für die Dampf= Älbsietaag ia Strafe a
2. Yerfakren gemäß Anspr-Boli
ORIGINAL INSPECTED
dadurch gekennzeichnet, 9 Q 1 P Q 7 Q
daß ein Teil des Dampfkondensats zum Waschen des in Stufe b entwickelten Dampfes verwendet wird, bevor dieser für die in Stufe c benötigte Wärme verwendet wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil des wässrigen Stroms aus Stufe a in Stufe b verwendet wird, während der Rest in Stufe c eingesetzt .wird,
4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das verbleibende wässrige Kondensat in eine Oxidationsstufe der Nitril-Herstellung geleitet wird, um das Polymere zu oxidieren.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Dampf abziehbaren flüchtigen Bestandteile aus Ammoniak, Cyanwasserstoff und Kohlendioxid bestehen.
ββ Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet g das gewonnene Hitril Serephthalnitril oäes losphthalnitril
Verfahren gemäß Inspriaeli
dadurch gekennzeichnet,,
daß äas gewonnen© Nitril Nikotinnitril ist«
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