DE2907199A1 - 5-phenyl-2-oxazol-carboximidamide - Google Patents

5-phenyl-2-oxazol-carboximidamide

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DE2907199A1 DE19792907199 DE2907199A DE2907199A1 DE 2907199 A1 DE2907199 A1 DE 2907199A1 DE 19792907199 DE19792907199 DE 19792907199 DE 2907199 A DE2907199 A DE 2907199A DE 2907199 A1 DE2907199 A1 DE 2907199A1
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Description

PATENTAl iWÄL'.'E
WUESTHOFF - ν. PECHMANN - BEHRENS - GOETZ
professional representatives before the european patent office mandataires agrees pres l'office europeen des brevets
O / ! J -■ä-
DR.-ING. FRANZ TUESTHOFF DR. PHIL.FREDA TUESTHOFF (1927-19J6) 0 DIPL.-ING. GERHARD PULS (1952-1971) DIPL.-CHEM. DR. E. FREIHERR VON PECHMANN DR.-ING. DIETER BEHRENS DIPL.-ING.J DIPL.-TIRTSCH.-ING. RUPERT GOETZ
D-8000 MÜNCHEN 90 SCHWEIGERSTRASSE 2
telefon: (089) 6620 ji
TELEGRAMM: PROTECTPATENT
telex: j 24 070
Pat entanm e !.dung
Anmelder: Morton-Norwich Products, Inc.
17 Eaton Avenue, Norvrich, New York 13815
Titel:
5-Phenyl-2-oxazol-carboximidamide
9098 35/Π
PATENTANWÄLTE
WUESTHOFF - ν. PECHMANN - BEHRENS - GOET2
PROFESSIONAL REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE MANDATAiRES agrees pres l'office europeen des brevets
Γ 907133
DK.-ING. FRANZ WUESTHOFF DR. PHIL. FREDA TCUESTHOFF (1927-1956) DIPL.-ING. GERHARD PULS (19J2-1971) DIPL-CHEM. DR. E. FREIHERR VON PECHMANN DR.-ING. DIETER BEHRENS DIPL.-ING.; DIPL.-^IRTSCH.-ING. RUPERT GOETZ
D-8000 MÜNCHEN 90 SCHWEIGERSTRASSE 2 telefon: (089) 66 20 ji
telegramm: protectpatent Telex: 524070
Anm.: Morton Norwich Unser Zeichen: 1A-51 572
Beschreibung
Die Erfindung betrifft S-Phenyl-Z-oxazol-carboximidamide der Formel:
N NH
CNH2-HCl
in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitrogruppe bedeutet. Diese Verbindungen sind geeignet als antidepressive Mittel. Ihre antidepressive Wirkung zeigt sich bei Warmblütern bei dem Standard-Ptosis-anti-Tetrabenazin-Test. So wird wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen peroral in Suspension (0,5% wässrige Methyl-cellulose) oder wässriger Lösung in einer Dosis von ungefähr 50 mg/kg an Mäuse kurz vor der intraperitonealen Verabreichung von 1 bis 10 mg/kg Tetrabenazin verabreicht werden die durch Tetrabenazin verursachte Ptosis um 50 bis 90 % verringert.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können leicht zu einer Vielzahl pharmazeutischer Dosisformen wie Tabletten, Elixieren, Suspensionen, Kapseln und ähnlichem verarbeitet werden, wobei
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übliche Träger und Hilfsmittel angewandt werden, die mit den Verbindungen verträglich sind.
Das bevorzugte Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist in den folgenden Beispiel beschrieben:
Beispiel 1
^-Pfrenyl-Z-oxazolcarboximidamid
A.) 5-Phenyl-2-oxazolcarboxaldehyd-oxim
54 g, (0,78 Mol) Hydroxylamin-hydrochlorid und 105 g,(0,39 Mol) 1-(((5-Phenyl-2~oxazolyl)methyl)amino) -2,4-imidazolidindion wurden 5 h unter Rühren in einer Lösung aus 100 ml Wasser und 1,0 1 Eisessig unter Rückfluß erhitzt. Es wurden weitere 54 g Hydroxylamin-hydrochlorid zugegeben, während das Gemisch weitere 5 h unter Rückfluß erhitzt wurde. Die heiße Lösung wurde mit Aktivkohle (Darco) behandelt, filtriert und in 5,0 1 Wasser gegossen. Der Feststoff wurde erneut in einem Gemisch von 50 g Hydroxylamin-hydrochlorid, 800 ml Essigsäureanhydrid und 80 ml Wasser 4 h unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wurde abgekühlt, in 3,0 1 Wasser gegossen und der entstehende Feststoff gesammelt und getrocknet. Man erhielt 48 g (65 %). Beim Umkristallisieren einer Probe aus Acetonitril erhielt man eine analytisch reine Probe des Produktes. Fp. 208 bis 2100C.
B.) 5-Phenyl-2-oxazolcarboximidamid
32 g, (0,17 MoI)A) und 14 g (0,17 Mol) wasserfreies Natriumacetat wurden 4 h in 300 ml Essigsäure anhydrid unter Rückfluß a> hitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt in 2,0 1 Wasser gegossen und über Nacht gerührt. Beim Filtrieren erhielt man einen braunen Feststoff. Der getrocknete Feststoff wurde in heißem
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.5·
Toluol gelöst und abgekühlt. Man erhielt eine kristalline Verunreinigung. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, wobei man einen Feststoff, erhielt, der aus Acetonitril umkristallisiert wurde. Man erhielt 18 g (62 %) Nitril. Fp. 73 bis 75°C.
15 g (o,090 Mol) Nitril wurden in 250 ml Methanol gelöst und dann 4,8 g (0,089 Mol) Natriummethylat zugegeben. Die Lösung wurde 6 h gerührt und dann unter vermindertem Druck zu einem Feststoff eingedampft. Es wurden 200 ml Wasser zu dem festen Rückstand gegeben und das Imidat (18 g, 99 0A) gesammelt und getrocknet.
18 g (0,089 Mol) Imidat und 5,0 g (0,093 Mol) wasserfreies Amoniumchlorid wurden langsam innerhalb 1 h In 150 ml Methanol auf Rückflußtemperatur erhitzt und die Lösung 3 h am Rückfluß gehalten. Das Gemisch wurde unter vermindertem Druck zu einem Feststoff eingedampft. Beim Umkristallisieren des Feststoffes aus Äthanol erhielt man 14 g (70 %, 43 % über alle Stufen) in 2 Anteilen, Fp. 286 bis 287°C.
Analyse berechnet für C1 qH^O.HCl:C 53,70; H, 4,51; N, 18,79.
gefunden; C53,86; H, 4,54; W, 18,93.
Beispiel 2
5-(4-Nltrophenyl)-2-oxazolcarboximidamid-hydrochlorid
Ein Gemisch aus 28 g (10,089 Mol) 1-(((5-(4-Nitrophenyl)-2-oxazolyl)methy3st3)amino)-2,4-imidazolidindion, 28 g Hydroxylaminhydrochlorid, 300 ml Essigsäure und 30 ml Wasser wurde 1,5 h unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und in 3 1 Eiswasser gegossen. Der Feststoff wurde abfiltriert und an der Luft getrocknet. Man erhielt 17 g Oxim.
- 4 909835/079?
2507 r·--
if
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Ein Gemisch aus 17 g (0,072 Mol) les oben angegebenen Oxims 12 g (0,15 Mol) Natriumacetat und 80 ml Essigsäureanhydrid, wurde langsam innerhalb von 2 h auf- Rückflußtemperatur erhitzt. Die dunkle Lösung wurde in 4 1 Eiswasser gegossen, wobei ein Niederschlag entstand. Das Gemisch wurde über Nacht stehen gelassen und der entstehende Feststoff abfiltriert. Man erhielt 16 g Nitril.
Ein Gemisch aus 16 g (0,066 Mol) des oben angegebenen Nitrils in 500 ml Methanol wurde im Eisbad gekühlt und anschließend 346 g (0,066 Mol) Natriummethylat zugegeben. Das Gemisch wurde 1 h im Eisbad gerührt, anschließend filtriert und mit Wasser gewaschen. Man erhielt 20 g Imidat.
Ein Gemisch aus 20 g (0,092 Mol) des oben angegebenen Imidats, 4,5 g (0,092 Mol) Amoniumchlorid und 600 ml Methanol wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde unter Rühren 12 h am Rückfluß erhitzt. Es wurden weitere 2,3 g (0,05 Mol) Amoniumchlorid zugegeben und weitere 20 h unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde filtriert, wobei man 9 g des Ausgangsmaterials erhielt. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhielt 15 g Amidin.
Ein Gemisch aus 9 g (0,038 Mol) des zurückgewonnenen Imidats, 2,1 g (0,038 Mol) Amoniumchlorid und ^00 ml Methanol wurde 48 h unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Es wurde 1,0 g Amoniumchlorid zugegeben und weitere 70 h unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde filtriert, wobei man 4 g Imidat. erhielt. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhielt 8,6 g Amidin. Die beiden Anteile an Amidin wurden zusammengegeben und mit Isopropanol gewaschen. Man erhielt 21 g (88 %). Eine Probe wurde aus 75 ml Methanol umkristallisiert, wobei man ein analytisch reines Produkt erhielt, Fp>300°C.
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Analyse berechnet für C1QHgN4O3.HCl: C,44,70; H, 3,67; N, 20,86
gefunden: C,45,04; H, 3,29; N, 20,62
Beispiel 3
5-(4-Chlorphenyl)-2-oxazolcarboximidamid-hydrochlorid
76.6 g (0,25 Mol) 1-((5-(p-Chlorphenyl)-2-oxazolyl-methylen)-amino)-2,4-imidazolidindion wurden mit 76,7 g (1,10 Mol) Hydroxylamin-hydrochlorid in einer Lösung von 660 ml Essigsäure und 60 ml Wasser 3 h unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wurde abgekühlt und filtriert. Man erhielt einen Feststoff. Beim Umkristallisieren aus Essigsäure erhielt man 63,7 g (0,29 Mol , Ausbeute >-100 %) rohes Oxim.
6,18 g (0,28 Mol) des Oxims wurden mit 300 ml Phosphorxychlorid unter Rückfluß erhitzt. Es trat eine stark exotherme Reaktion innerhalb von 30 min ein und die Wärme wurde abgeführt. Es wurde eine weitere Stunde unter Rückfluß erhitzt und die Lösung abgekühlt und unter Rühren in 6 1 Eiswasser gegossen. Nach 20 h wurde der rohe Feststoff gesammelt in 650 ml heißem Toluol gerührt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurde ein unlöslicher Feststoff abfiltriert und das Filtrat vom Lösungsmittel befreit. Der entstehende Feststoff wurde aus Hexan umkristallisiert. Man erhielt 17,7 g (0,08 Mol, 31 %) Nitril. Fp. 124 bis 131°C.
Analyse berechnet für C10H5ClN2O: C, 58,70; H, 2,46; N, 13,69.
gefunden : C, 58,82; H, 2,43; N, 13,63.
17.7 g (0,086 Mol) 5-(4-Chlorphenyl)-2-oxazolcarbonitril wurden in 500 ml Methanol gelöst und mit 0,5 g (0,009 Mol) Natriummethylat 20 h. gerührt. Das Gemisch wurde filtriert, der Feststoff gesammelt und das Filtrat zu einem Feststoff einge-
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J-
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engt. Die beiden Feststoffe wurden zusammengegeben und mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Man erhielt
19,7 g des rohen Imidat-Zwischenprodukts.
19,7 g (0,083 Mol) des oben angegebenen Imidats wurden mit 4,5 g (0,083 Mol) Amoniumchlorid in 500 ml Methanol 6 h gerührt und dann 4 h unter Rückfluß erhitzt, heiß filtriert und das Lösungsmittel entfernt. Der entstehende Feststoff wurde aus Äthanol umkristallisiert. Man erhielt 13,3 g
(0,048 Mol, 56 %; über alle Stufen, 17,4 %) Fp. 275 bis
276°C.
Analyse berechnet für (LnHoCl^O.HCl: C, 46,53; H, 3,51;
IU ö ^ N, 16,28.
gefunden : C, 46,17; H, 3,57; N, 16,02.
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Claims (1)

  1. PATENTANWÄLTE
    WUESTHOFF - ν. PECHMAN N - BEHRENS - GCETZ
    PROFESSIONAL REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OPPICE MANDATAIRES AGREAS PRES l'oFFICE EUROPEEN DES BREVBTS
    DR.-ING. FRANZ WUESTHOFF
    DR. PHIL. FREDA "WUESTHOFF (1927-1956)
    DIPL.-ING. GERHARD PULS (19J2-1971)
    DIPL.-CHEM. DR. E. FAEiHERR VON PECHMANN
    DR.-ING. DIETER BEHRENS
    DIPL.-ING.; DIPL.-yiRTSCH.-ING. RUPERT GOETZ
    D-8000 MÜNCHEN 90 SCHWEIGERSTRASSE 2
    telefon: (089) 66 20 j ι
    telegramm: protectpatent telex: j 24070
    Anm.: Morton Norwich Unser Zeichen: 1A-51 572
    Patentanspruch
    j-Phenyl-2-oxazol-carboximidamide der Formel:
    _CNH2.HC1
    in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitrogruppe bedeutet.
    6224
    909835/0797
DE19792907199 1978-02-27 1979-02-23 5-phenyl-2-oxazol-carboximidamide Granted DE2907199A1 (de)

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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59135008U (ja) * 1983-02-28 1984-09-10 松下電工株式会社 分電盤装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL135043C (de) * 1963-10-11
GB1075259A (en) * 1964-12-18 1967-07-12 Monsanto Chem Australia Ltd Novel substituted benzimidazoles and use therefor
FR1537684A (fr) * 1965-12-29 1968-09-07 Monsanto Chem Australia Ltd Procédé de préparation des 2-azolin-2-yl-benzimidazoles

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
US-PS 33 99 209 als C.A., 70, 4110 d, 1969 *

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Publication number Publication date
AU4123278A (en) 1979-09-06
SE430063B (sv) 1983-10-17
DE2907199C2 (de) 1988-03-24
CH638505A5 (de) 1983-09-30
FR2418229B1 (de) 1983-03-18
US4151168A (en) 1979-04-24
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NL190774B (nl) 1994-03-16
ES477715A1 (es) 1980-04-01
IE47412B1 (en) 1984-03-07
JPS54115371A (en) 1979-09-07
NL7900239A (nl) 1979-08-29
GB2014988A (en) 1979-09-05
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