DE290703C - - Google Patents
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Description
/J-
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Vr 290703 KLASSE Mp. GRUPPE
Es wurde die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß, wenn man molekulare Mengen
von Isatin und Ketonen in Gegenwart von überschüssigem, wäßrigem Ammoniak erhitzt,
man zu den Amiden von Chinolin-4-carbonsäuren gelangt, die sich durch Verseifung,
ζ. B. mit konzentrierter Schwefelsäure, in Ammoniak und die entsprechenden Chinolincarbonsäuren
spalten lassen.
10
10
147 Teile Isatin werden mit 58 Teilen Aceton und 500 Teilen 20 prozentigern, wäßrigem
Ammoniak 3 Stunden unter guter Kühlung am Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man das entstandene kristallinische
2-Methylchinolin-4-carbonsäureamid ab und löst es aus heißem Wasser um. Es bildet
farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 2390 Verseift man das so gewonnene Amid durch dreistündiges
Erhitzen mit der vier- bis fünffachen Menge 60 prozentiger Schwefelsäure, so erhält
man beim Aufarbeiten des Reaktionsgemisches 2-Methylchinolin-4-carbonsäure vom Schmelzpunkt
240 °.
147 Teile Isatin werden mit 100 Teilen
Cyclohexanon und 1000 Teilen 2oprozentigem,
wäßrigem Ammoniak 6 Stunden unter Rühren auf 130 bis 150° im Autoklaven erhitzt. Nach
dem Erkalten saugt man das erhaltene Tetrahydromesoacridincarbonsäureamid
ab und löst es aus Eisessig um. Farblose Blättchen vom
Schmelzpunkt 265 °. Die Verseifung des Amids liefert die Tetrahydromesoacridincarbonsäure
COOH
CH9
CH9
CH2
vom Schmelzpunkt 284 bis 286 °.
147 Teile Isatin werden mit 120 Teilen
Acetophenon und 400 Teilen 2oprozentigem, wäßrigem Ammoniak unter Rühren 6 Stunden
bei 130 ° im Autoklaven erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man das entstandene Amid
ab, wäscht es mit Wasser aus und kristallisiert es aus Alkohol um. Man erhält so farblose
Nadeln vom Schmelzpunkt 199 °.
Erhitzt man das so gewonnene Amid 3 Stunden mit der vier- bis fünffachen Menge konzentrierter
Schwefelsäure auf 130° und höher, j so erhält man beim Aufarbeiten des Reaktionsgemisches die 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure
vom Schmelzpunkt 205 °.
147 Teile Isatin werden in 800 Teilen wäßrigem, 2oprozentigem Ammoniak gelöst und
mit einer Lösung von 221 Teilen p-Methyldesoxybenzoin
in 500 Teilen Alkohol versetzt. Hierauf wird das Gemisch unter Rühren 8 Stun-
Claims (1)
- den lang auf 130 ° im Autoklaven erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man das entstandene z-p-Tolyl-s-phenylchinolin-^carbonsäureamid ab, das sofort sehr rein in Form farbloser Blättchen vom Schmelzpunkt 299 ° erhalten wird. Durch Verseifung gewinnt man aus dem Amid die a-p-Tolyl-s-phenylchinolin-^carbonsäure vom Schmelzpunkt 304 °.Auf die gleiche Weise wird durch Kondensation von Isatin mit p-Methoxydesoxybenzoin mit überschüssigem Ammoniak das 2-p-Meth-Oxyphenyl-3-phenylchinolin-4 - carbonsäureamid vom Schmelzpunkt 314 ° erhalten, das verseift die entsprechende Säure vom Schmelzpunkt 291° ergibt.Paten τ-Anspruch:Verfahren zur Darstellung substituierter Chinolin-4-carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man molekulare Mengen von Isatin und Ketonen bei Gegenwart von überschüssigem, wäßrigem Ammoniak kondensiert und die so erhaltenen Amide verseift.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE290703C true DE290703C (de) |
Family
ID=545642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT290703D Active DE290703C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE290703C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10844748B2 (en) | 2013-01-23 | 2020-11-24 | Nuovo Pignone Srl | Inner casing for steam turbine engine |
-
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- DE DENDAT290703D patent/DE290703C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10844748B2 (en) | 2013-01-23 | 2020-11-24 | Nuovo Pignone Srl | Inner casing for steam turbine engine |
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