DE281052C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
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- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/38—Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
■- JV£ 281Ό52-KLASSE
Mp. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Isatinen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. Juli 1913 ab.
Es wurde gefunden, daß diejenigen Kondensationsprodukte von o-Nitroaldehyden, welche
mit Alkali in Indigo überführbar sind (vgl. z. B. Patentschrift 19768, Kl. 22), von alkalisehen
Oxydationsmitteln, wie Permanganaten, Hypochloriten oder Ferricyankalium, in wässeriger
Lösung in technisch guten Ausbeuten zu den entsprechenden Isatinen oxydiert werden.
Beispiele.
Beispiele.
i. 278 Teile 3 · o-Dichlor-a-nitrophenylmilchsäureketon
Cl
NO2
CH(OH)-CH2
COCH3,
erhalten durch alkalische Kondensation aus 2 · 5-Dichlor-6-nitrobenzaldehyd (Ber. 17 [1884],
S. 752) und Aceton in farblosen, bei 153 ° schmelzenden Blättchen, werden fein gepulvert, in
8 1 Wasser suspendiert und bei 60 bis 70 ° 220 Teile Kaliumpermanganat und nach Lösung
des Salzes 210 Teile wasserfreies Natriumcarbonat zugefügt. Unter Temperatursteigerung
findet sofort die . Isatinbildung statt. Nach dem Erkalten wird von dem Braunstein-
schlamm abgenutscht und das Filtrat angesäuert, worauf der größte Teil des 4-7-Dichlorisatins
Cl
NH.
CO
4/\
CO
40
Cl
sich abscheidet. Ein kleiner Rest kann der Lösung durch Äther entzogen werden. Das
4 · 7-Dichlorisatin ist ein in Wasser kaum, in Alkohol und Eisessig in der Kälte wenig, in der
Hitze gut lösliches orangegelbes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 246 °.
2. 308 Teile 3 · ö-Dichlor-^-nitropheiiylmilchsäurealdehyd
Cl ,NO,
55
6/\ CH(OH)-CH2-CHO
Cl 60
werden in 81 Wasser suspendiert und bei 80 bis 90 ° mit 320 Teilen Kaliumpermanganat
und 300 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt. ... Nach völliger Entfärbung der
Permanganatlösung wird von dem Braunsteinschlamm abfiltriert und das Filtrat angesäuert.
Das ausgeschiedene Rohisatin ergibt, nach bekannten Methoden gereinigt, das oben
beschriebene 4 · 7-Dichlorisatin vom Schmelzpunkt 246 °. Der 3 · o-Dichlor-^-nitrophenylmilchsäurealdehyd
wird aus 3 ■ 6-Dichlor-2-nitrobenzaldehyd und Acetaldehyd durch alkalische
Kondensation dargestellt. Er schmilzt aus Ligroin kristallisiert unter allmählicher
Abgabe eines Moleküls Kriställacetaldehyd bei 106 bis 108 °.
3. 223 Teile 5-Methyl-2-nitrophenylmilchsäureketon (s. Friedländer Bd. 6, S. 571) werden
fein gepulvert in 8 1 Wasser suspendiert und bei 60 bis 70 ° mit 220 Teilen Kaliumpermanganat
und nach Lösung des Oxydations-' mittels mit 210 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat
versetzt, worauf sofort die Oxydation zum Isatin vor sich geht. Wie in Beispiel 1
aufgearbeitet, erhält man das bekannte 5-M ethyl isatin vom Schmelzpunkt 1840 (vgl. Ber. 16
[1883], S. 2265).
In ähnlicher Weise können u. a. o-Nitrophenylmilchsäureketon in Isatin, 4 · 5-Dichlor-2-nitrophenylmilchsäureketon
in 5 · 6-Dichlorisatin
χ JH.
CO
ein ziegelrotes, in heißem Wasser mäßig, in siedendem Alhohol und Eisessig gut lösliches Kristallpulver
vom Schmelzpunkt 273 bis 275°, übergeführt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Isatinen, dadurch gekennzeichnet, daß man diejenigen Kondensationsprodukte von o-Nitroaldehyden, welche mit Alkali Indigo zu liefern vermögen, mit alkalischen Oxydationsmitteln in wässeriger Lösung behandelt
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE281052C true DE281052C (de) |
Family
ID=536825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT281052D Active DE281052C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE281052C (de) |
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