DE2905679C3 - Magnesiumsalz eines Pyridoxin-Derivates - Google Patents
Magnesiumsalz eines Pyridoxin-DerivatesInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07F9/58—Pyridine rings
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Description
\— CH2-O-P-Qe
Mg
+2
2. Verfahren zur Herstellung eines Magnesiumsalzes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Pyridoxal-5-phosphat der Formel
C=O
mit Magnesiumhydroxyd in Gegenwart von Wasser und unter Rühren umsetzt
3. Arzneimittel bestehend aus dem Magnesiumsalz nach Anspruch 1 und üblichen pharmazeutischen
Trägersubstanzen.
15
20
25
30 Ausführungsbeispiel
In einem mit mechanischem Rührwerk ausgestatteten und gegen Licht geschützten 1-Liter Rundbodenkolben
werden 10 g (0,040MoI) der Ausgangssubstanz in 350 ml Wasser gelöst Um eine vollständige Auflösung
zu erreichen, muß heiß gelöst und gerührt werden. Nach beendigter Auflösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt.
Der pH-Wert der Pyridoxal-5-Phosphat-Lösung beträgt 2,5.
Anschließend werden langsam unter Rühren 2^3 g
(0,04 Mol) Mg(OH)2 hinzugefügt, wobei ein fast sofortiges
Ansteigen des pH-Wertes auf 4,5 zu beobachten ist; nach 5 Minuten beträgt dieser 5,5; nach 10 Minuten 6;
nach 20 Minuten 6,5 und nach 35 Minuten 7.
Die klare Pyridoxal-5-Phosphat-Lösung trübt sich durch Hinzufügung von Mg(OH)^ wobei die fortschreitende
Auflösung des Hydroxyds während der Zunahme des pH-Wertes zu beobachten ist
Wenn sich der pH-Wert in der Nähe von 7 befindet,
ist die Lösung praktisch durchsichtig und beginnt nach einer Reaktionszeit von 1 Stunde sich erneut zu trüben,
wobei ein fester gelber Stoff in Suspension erscheint, der fortschreitend zunimmt.
Nach Ablauf der Reaktionszeit von I3A Stunden ist
ein fester gelber Stoff in reichlicher Menge zu erkennen. Anschließend wird auf 00C abgekühlt und gefiltert,
wobei 4,310 g erhalten werden, die im Vakuum bei Raumtemperatur getrocknet auf 1,161 g eingeengt
werden. Aus dem Restwasser der Reaktion werden 6,9742 g durch Ausfällen desselben im doppelten
Volumen Äthanol zurückgewonnen.
Physikalisch-chemische Kennzeichen
35
Gegenwärtig gibt es im Handel eine Vielzahl von Vitamin Bö-Derivaten, wie z. B. das a-Ketoglutarat, das
Aspartat usw. Alle bewahren die dem Vitamin B6 eigene Wirkung als Coenzym der Transaminasen und enthalten
das Vitamin Bb in Form von Pyridoxin, Pyridoxamin
oder Pyridoxal. Um jedoch im Organismus als Coenzym der Transaminasen wirken zu können, muß es die Form
von Pyridoxal-5-Phosphat aufweisen, weshalb alle diese Stoffe der Oxydierung oder Phosphorilierung mittels
ATP unterworfen werden müssen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, die Vitamin-Bö-Wirkung des Pyridoxal-5-phosphates mit
den Wirkungen des Magnesiumkations zu vereinigen. Diese Aufgabe wird gelöst durch das erfindungsgemäße
Magnesiumsalz nach Anspruch 1.
Es hat sich gezeigt, daß das Magnesiumsalz von Pyridoxal-5-phosphat (PPMg) in bezug auf die Vitamin-Bö-Wirkung
die gleiche Wirksamkeit besitzt wie z. B. das Calciumsalz (PPCa) (vgl. JP-PS 70 06 023). Im
Vergleich zu üblichen Magnesiumsalzen, wie z. B. Sulfat, Gluconat usw. stellt es aber eine wesentlich wirksamere
Verabreichungsform von Magnesium zur Behandlung Von Magnesiummangelerscheinungen (wie z. B. Diabetes,
chronischer oder akuter Alkoholismus usw.) dar, die to
vor allem auf den Eigenschaften von PPMg als Transportmittel für den Transport von Magnesium in
das Zellinnere beruht.
Die Erfindung betrifft auch das Verfahren zur Herstellung des Magnesiumsalzes wie im Anspruch 2 &5
beschrieben sowie Arzneimittel bestehend aus dem Magnesiumsalz von Pyridoxal-5-phosphat und üblichen
pharmazeutischen Trägersubstanzen.
Aussehen: Kristallin
Farbe: Gelb
Geruch: Geruchlos
Geschmack: Bitter
Löslichkeit: Teilweise löslich in polaren hydroxilischen Lösungsmitteln;
unlöslich in apolaren Lösungsmitteln; löslich in saurem Medium.
UV-Spektrum: Identisch mit dem, welches das Pyridoxal-5-Phosphat
in HCl 0,1 N mit einem Höchstwert bei 294—5 nm aufweist.
IR-Spektrum: Weist merkliche Veränderungen gegenüber
dem Spektrum des Pyridoxal-5-Phosphates auf, denn das IR-Spektrum der Mischung weist eine scharfe
Bande bei 3700 cm-1 auf, die der dem Mg(OH)2 entsprechenden freien OH-Schwingung
zugeordnet werden kann. Diese Bande ist beim erhaltenen Produkt nicht zu beobachten.
Die grundlegenden Unterschiede sind folgende:
— Die der OH Schwingung entsprechende Bande nimmt in der Breite ab und erscheint bei 3300
zentriert, wobei die Banden bei 3400 und 3250 cm-', die dem durch intramolekulare Bindung
verbundenen — Ο—Η entsprechen, verschwinden.
— Die Lage der Aldehydbande ist leicht verändert und erscheint bei 1660 cm-1.
— Die der Phosphatgruppe entsprechende Bande verringert sich in der Breite und erscheint völlig
aufgelöst.
Die »Fingerabdruckzone« (1000 bis 1500 cm-') ist völlig verschieden und es erscheint eine Reihe von
Banden, die im IR-Spektrum des Pyridoxal-5-phosphats
nicht vorhanden sind.
Zersetzungspunkt: Das Pyridoxal-5-Phcsphat hat einen augenblicklichen Zersetzungspunkt bei 180—185° C. Das Reaktionsprodukt zersetzt sich nicht unter 2500C.
Zersetzungspunkt: Das Pyridoxal-5-Phcsphat hat einen augenblicklichen Zersetzungspunkt bei 180—185° C. Das Reaktionsprodukt zersetzt sich nicht unter 2500C.
Mg-Analyse: Die komplexiometrische Be
stimmung bei einem pH-Wert 10 mit EDTA und Eriochromschwarz-Farbänderung
T ergibt 9,4% Mg.
Es wird angenommen, daß das Magnesiumsalz aufgrund der Pianarität des Pyridoxal-5-phosphutes
eine polymere Schichtstruktur besitzt, wofür auch seine Kristallform spricht, die unter dem Mikroskop eine
Reihe von dicht gepackten Kristallen von schichtartigem, horizontal, aber nicht vertikal leicht abblätterbarem
Aufbau erkennen läßt
Claims (1)
1. Magnesiumsalz von Pyridoxal-5-phosphat der Formel
HO
K3C
K3C
H
I
C==0 Oe
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES467229A ES467229A1 (es) | 1978-02-22 | 1978-02-22 | Procedimiento de obtencion de la sal magnesica de un deriva-do piridoxinico. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2905679A1 DE2905679A1 (de) | 1979-08-23 |
| DE2905679B2 DE2905679B2 (de) | 1980-09-25 |
| DE2905679C3 true DE2905679C3 (de) | 1981-10-22 |
Family
ID=8475535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2905679A Expired DE2905679C3 (de) | 1978-02-22 | 1979-02-14 | Magnesiumsalz eines Pyridoxin-Derivates |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2905679C3 (de) |
| ES (1) | ES467229A1 (de) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2274730B (en) * | 1993-01-30 | 1997-05-28 | Motorola Inc | A mantissa addition system for a floating point adder |
-
1978
- 1978-02-22 ES ES467229A patent/ES467229A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-02-14 DE DE2905679A patent/DE2905679C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2905679A1 (de) | 1979-08-23 |
| DE2905679B2 (de) | 1980-09-25 |
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