DE287804C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 287804 KLASSE \2p. GRUPPE
in HÖCHST a. M.
Die Aminoderivate der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure
sind insofern in ihrer therapeutischen Verwendung von Interesse, als ihnen der Nachteil der Phenylchinolincarbonsäure,
Hamsäureausscheidung hervorzurufen, nicht anhaftet. Man gelangt zu diesen Aminoderivaten,
ausgehend von Isatinen, indem man Nitroisatine mit Acetophenon oder seinen
Homologen und Substitutionsprodukten kondensiert und die erhaltenen Nitroverbindungen
reduziert, oder indem man Isatine mit Acidylaminoacetophenon oder dessen Homologen
und Substitutionsprdukten kondensiert und die Acidylreste mit verseifenden Mitteln abspaltet.
1. 2 - Phenyl - 6 - nitrochinolin-4-carbonsäure:
15 Teile Nitroisatin (vgl. Ber. 12 [1879],
S. 1312 und Patentschrift 221529, Kl. 22 e),
175 Teile Wasser und 20 Teile Ätzkali werden bis zur Lösung erhitzt und zu der abgekühlten
Lösung 20 Teile Acetophenon, in 125 Teilen Alkohol gelöst, zugegeben. Das Ganze,
eine homogene Lösung, wird einige Tage in der Kälte stehen gelassen und dann das ausgeschiedene
Kaliumsalz der neuen Verbindung abgesaugt. Durch Erhitzen der Lauge läßt sich noch Substanz gewinnen. Man kann
auch die Kondensation gleich in der Hitze vornehmen oder das Acetophenon in Portionen
zugeben. Die Verbindung ist für die weitere Verarbeitung genügend rein.
2. 2-Phenyl-6-aminochinolin-4-carbonsäure: 10 Teile gepulvertes 2-phenyl-6-nitrochinolin-
4-carbonsaures Kalium werden mit 50 Teilen Zinnchlorür und 250 Teilen Salzsäure unter
Digerieren auf ungefähr 35 ° erhitzt. Die Temperatur steigt dann von selbst noch um
einige Grade. Die dunkelrote Masse wird bald heller unter Abscheidung des Chlorhydrates
der neuen Aminosäure. Man rührt noch 2 Stunden durch und saugt ab, löst in Wasser, filtriert von etwas Ungelöstem ab,
übersättigt mit Soda, filtriert und säuert das Filtrat mit Essigsäure an. Die ausgefallene
Aminosäure wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Verbindung schmilzt, aus
wäßrigem Aceton umgelöst, bei 255 °.
3. 2 - m - Acetylaminophenylchinolin - 4 - carbonsäure : 14,7 Teile Isatin werden in 100 ecm
Alkohol und so viel wäßriger 50 prozentiger Kalilauge, als 1 Mol. Ätzkali entspricht, in
der Wärme gelöst. Nach dem Abkühlen wird eine Lösung von 17,7 Teilen m-Acetylaminoacetophenon
(Ber. 34 [1901], S. 3522) in 50 Teilen Alkohol und darauf 40 Teile 50 prozentiger
Kalilauge zugegeben. Nach 2 Tagen wird mit Salzsäure bis zur schwach alka-.
lischen Reaktion abgestumpft und eingedampft. Der Rückstand wird in Wasser gelöst, nötigenfalls
filtriert, und mit Essigsäure angesäuert. Die ausgefallene Säure wird abgesaugt und gewaschen. Aus Methylalkohol
umgelöst schmilzt die Verbindung bei .246° unter Zersetzung. Auch bei dieser Kondensation
kann man in der Wärme arbeiten.
4. 2-m-Aminophenylchinolin-4-carbonsäure: 3 Teile der Acetyl verbin dung aus Beispiel 3
werden in 30 Teilen Wasser und etwas Natronlauge gelöst, in der erhaltenen Flüssigkeit
3 Teile Ätznatron in der Wärme gelöst und das Ganze 3 Stunden gekocht. Das in der
Kälte abgeschiedene Natronsalz wird abgesaugt, in Wasser gelöst, mit Salzsäure im
Überschuß versetzt, filtriert und die Aminosäure mit essigsaurem Natrium ausgefällt.
Die abgesaugte und gewaschene Verbindung schmilzt, aus Methylalkohol umgelöst, bei
228 °.
5. 2-Phenyl-3-acetylaminochinolin-4-carbonsäure:
14,7 Teile Isatin werden in 100 Teilen Alkohol und 1 Mol. Kalilauge warm gelöst.
Darauf wird eine Lösung von 17,7 Teilen w-Acetylaminoacetophenon (Ber. 43 [1910],
S. 1283, 2388) in 50 Teilen Alkohol hinzugegeben und die Lösung darauf mit 35 bis
40 Teilen 50 prozentiger Kalilauge versetzt.
Nach dreitägigem Stehen wird der größte Teil des Alkalis abgestumpft, die Lösung filtriert
und eingedampft. Der Rückstand wird mit Wasser aufgenommen und das Reaktionsprodukt mit Salzsäure gefällt. Die Verbin-
dung ist in allen organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich. Aus Methylalkohol kristallisiert
die Verbindung in Nadeln vom F. P. 270 °.
6. 2 -Phenyl-3-aminochinolin-4-carbonsäure:
5 Teile a-Phenyl^-acetylaminochinolin^-carbonsäure
werden in 50 Teilen Wasser und etwas Natronlauge gelöst, 5 Teile Ätznatron zugegeben und 3 Stunden gekocht. Die nach
dem Erkalten abgeschiedene Verbindung wird abgesaugt, in Wasser gelöst, mit Essigsäure
versetzt und die ausgefallene Säure abgesaugt und gewaschen. Man erhält beim Umlösen
aus Alkohol grünlichgelbe Kristalle, die sich in verdünnten Mineralsäuren lösen und sich
bei 222° zersetzen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Aminoderivaten der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure, darin bestehend, daß man Nitroisatin mit Acetophenon kondensiert und die so erhaltene Nitroverbindung reduziert bzw. Isatin mit Acidylaminoacetophenonen kondensiert und die so erhaltenen Acidylverbindungen verseift.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4968702A (en) * | 1989-01-17 | 1990-11-06 | American Cyanamid Company | Substituted quinolinecarboxylic acids |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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