DE286523T1 - Aromatische derivate der butyrsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen zubereitungen. - Google Patents
Aromatische derivate der butyrsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen zubereitungen.Info
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Claims (19)
1. Aromatische Buttersäure-Derivate folgender Formel:
COR.
(I)
worin
RT? &igr; . Ja
R1
2'
R., und R
c und R,
D D
unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest stehen, wobei mindestens
zwei der Reste R1 bis R. kein Wasserstoffatom
bedeuten;
für einen mit einem Niedrigalkylrest substituierten oder nicht substituierten Methylenoder
Dimethylenrest steht, wobei, wenn A für einen Dimethylenrest steht, R1 und R-. zusammen
einen Methylen- oder Dimethylenrest bilden können;
für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Niedrigalkylrest, einen Niedrigalkoxyrest
oder einen Hydroxylrest stehen; für ein Wasserstoffatom, einen Hydroxylrest,
einen Niedrigalkoxyrest oder einen C.-C.-Acyloxyrest steht; für ein Wasserstoffatom oder einen Niedrig-
alkoxyrest steht,
oder
R1 und R11 zusammen einen Oxo-(=0)- oder Hydroxyimino-
oder
R1 und R11 zusammen einen Oxo-(=0)- oder Hydroxyimino-
(=N-OH)-rest bilden;
R„ für ein Wasserstoffatom oder einen Niedrig-
R„ für ein Wasserstoffatom oder einen Niedrig-
alkylrest steht; und
R7 für einen 0Rq-Rest oder für r1
-N
ri .
steht, wobei
Rq für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls mit einem Zuckerrest, einem
Carboxyalkyl- oder Alkoxycarbonylalkylrest
substituierten Monohydroxyalkyl-, PoIy-
hydroxyalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest steht; r' und r11 für ein Wasserstoffatom, einen
Niedrigalkylrest, einen gegebenenfalls durch
ein Heteroatom unterbrochenen Monohydroxy-
alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten
Polyhydroxyalkyl-, Aryl- oder Benzylrest, einen Aminosäure- oder Aminozuckerrest stehen,
oder zusammen einen gegebenenfalls mit einem Hydroxy-C. -C_-alkylrest substituierten Hetero-J-J
zyklus bilden,
und die Salze der Verbindungen der Formel (I) und ihre
optischen Isomere sowie die tautomeren Formen der Verbindungen der Formel (I).
30
30
2. Verbindungen nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet , daß die Niedrigalkylreste
sowie die Reste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt
sind unter einem Methyl-, Ethyl-, Propyl-, i-Propyl-,
Butyl-, t-Butyl-, 2-Ethylhexyl-, Octyl-, Dodecyl-, Hexa-
decyl- und Octadecylrest.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Monohydroxyalkylrest
ein 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl- oder 2-Hydroxyethoxyethylrest ist.
ein 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl- oder 2-Hydroxyethoxyethylrest ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Polyhydroxyalkylrest
ein 2,3-Dihydroxypropyl-, 1,3-Dihydroxy-2-propyl- oder
Pentaerythritrest ist.
ein 2,3-Dihydroxypropyl-, 1,3-Dihydroxy-2-propyl- oder
Pentaerythritrest ist.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß der Niedrigalkoxyrest ein Methoxy-, i-Propoxy-, Butoxy- oder t-Butoxyrest ist.
6. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zuckerrest von
Glucose, Mannose, Erythrose oder Galactose stammt.
Glucose, Mannose, Erythrose oder Galactose stammt.
7. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Rest des aminierten
Zuckers von Glucosamin, Galactosamin, Mannosamin oder
Meglumin stammt.
Zuckers von Glucosamin, Galactosamin, Mannosamin oder
Meglumin stammt.
8. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Reste r1 und r1' zusammen
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidin-, Piperazin-, Morpholin-, Pyrrolidin- oder 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazinrest
bilden.
9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1-8, wobei die Verbindungen folgende Formel haben:
worin
A für einen -(CH,,),,- oder -CH- Rest steht,
Il !
CH3
R7 für einen -0RQ-Rest oder für r' steht,
-N
v.
wobei Rq für ein Wasserstoffatom oder einen
Niedrigalkylrest steht,
r' für ein Wasserstoffatom steht, und r11 für einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
einen gegebenenfalls mit einem Heteroatom unterbrochenen
Monohydroxyalkylrest oder einen PoIyhydroxyalkylrest steht, oder
r' und r11 zusammen mit dem Stickstoffatom
einen 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazinyl-30
rest bilden,
und
R0 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest
steht.
10. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, nämlich:
- 4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxo-2-methy!buttersäure,
- 4-(5,8-Methano-5,6,7 ,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxo-2-methylbuttersäure,
- 4 -(1,1,2,3,3-Pentamethyl-5-indanyl)-4-oxo-2-methylbuttersäure,
4 -(1,1,3,3-Tetramethyl-5-indanyl)-4-oxo-2-methylbuttersäure,
4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobuttersäure,
4-(5,8-Methano-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobuttersäure
,
4 -(1 ,1,2,3,3-Pentamethyl-5-indanyl)-4-oxobuttersäure,
4 -(1,1,3,3-Tetramethyl-5-indanyl)-4-oxobuttersäure,
- 4 -(1,4-Dimethoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxo-2-methy!buttersäure,
4 -(1,4-Dimethoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobuttersäure,
Ethyl-4-(1,1,2,3,3-pentamethyl-5-indanyl)-4-oxobutyrat,
- Ethyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyrat,
Ethyl-4-(l,4-dimethoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyrat,
2'-Ethylhexyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyrat,
- N-Ethyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxo-2-methylbutyramid,
- N-Ethyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyramid,
- N-Ethyl-4-(1,4-dimethoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl
) -4 -oxobutyramid,
N-4'-(2-hydroxyethyl)-piperazinyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyramid,
- N-(2-Hydroxyethoxyethyl)-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyramid,
N-(2-Hydroxyethoxyethyl)-4-(l,l,2,3,3-pentamethyl-5-indanyl)-4-oxobutyramid,
- &ogr;-
&Igr; - 4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-hydroxylbuttersäure,
4-(1,1,2,3,3-Pentamethyl-5-indanyl)-4-hydroxylbuttersäure
,
- 4-(1,4-Dimethoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-hydroxylbuttersäure,
- Ethyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-hydroxyiminobutyrat,
4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-hydroxyiminobuttersäure,
Natrium-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyrat,
Natrium-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxo-2-methylbutyrat,
- Zink-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyrat,
- Zink-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyrat,
Zink-4-(l,4-dimethoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyrat,
Zink-(1,1,2,3,3-pentamethyl-5-indanyl)-4-oxobutyrat,
- 4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-buttersäure
und
- Z ink-4- (5,5,8, 8- tetrarnethyl- 5 , 6,7, 8- tetrahydro- 2 -naphthyl
)-4-oxo-2-methylbutyrat.
11. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet
, daß man unter den Friedel-Crafts-Reaktionsbedingungen
ein Säureanhydrid der Formel (2) 30
mit einer aromatischen bicyclischen Verbindung der Formel ( 1)
worin A, R1 bis R, und R0 die gleichen Bedeutungen haben
XOO
wie in Anspruch 1, umsetzt, und man, wenn nötig, die erhaltene
Ketosäure nach herkömmlichen Reaktionen umsetzt, die die Herstellung der anderen Verbindungen der Formel (1) ermöglichen.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß die Kondensation in Anwesenheit
einer Lewis-Säure, wie Aluminiumchlorid oder Zinnchlorid, in einem chlorierten Lösungsmittel durchgeführt
wird.
13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß die erhaltene Ketosäure zur
Hydroxysäure in Anwesenheit von Natriumborhydrid in Tetrahydrofuran oder in Anwesenheit von Zink in
alkalischem Milieu reduziert wird.
14. Verfahren nach Anspruch 11,dadurch g e kennzeichnet,
daß die Keto-Funktion der erhaltenen Ketosäure mit Hilfe von Zinkamalgam in Anwesenheit
von Salzsäure reduziert wird.
15. Kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet , daß es in einem geeigneten kosmetischen
Q286b23
Milieu mindestens eine Verbindung der Formel (1) nacheinem
der Ansprüche 1 bis 10 enthält.
16. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet , daß es eine Verbindung der
Formel (I) in einer Menge zwischen 0,005 und 5 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 Gew.-% enthält.
17. Pharmazeutisches Mittel, dadurch gekennzeichnet , daß es in einem geeigneten
Träger zur enteralen, parenteralen oder topischen Verabreichung mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach
Träger zur enteralen, parenteralen oder topischen Verabreichung mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach
einem der Ansprüche 1 bis 10 enthält.
18. Mittel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet , daß es in zur topischen Applikation
geeigneter Form vorliegt und 0,01 bis 10 Gew.-%
und vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% einer Verbindung der
Formel (I) enthält.
und vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% einer Verbindung der
Formel (I) enthält.
19. Mittel nach den Ansprüchen 15 bis 18, dadurch gekennzeichnet , daß es außerdem mindestens
eine pharmakodynamisch oder kosmetisch aktive Verbindung, wie ein Hydratisierungsmittel, ein Antiseborrhöe-Mittel,
ein Anti-Akne-Mittel, ein Antibiotikum, ein Haarwuchsmittel, ein entzündungshemmendes Mittel, ein Carotinoid oder ein Anti-Psorias-Mittel, enthält.
ein Anti-Akne-Mittel, ein Antibiotikum, ein Haarwuchsmittel, ein entzündungshemmendes Mittel, ein Carotinoid oder ein Anti-Psorias-Mittel, enthält.
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