DE2511316A1 - Imidazo-eckige klammer auf 1,2 c eckige klammer zu -pyrimidinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Imidazo-eckige klammer auf 1,2 c eckige klammer zu -pyrimidinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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DE2511316A1 DE19752511316 DE2511316A DE2511316A1 DE 2511316 A1 DE2511316 A1 DE 2511316A1 DE 19752511316 DE19752511316 DE 19752511316 DE 2511316 A DE2511316 A DE 2511316A DE 2511316 A1 DE2511316 A1 DE 2511316A1
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lower alkyl
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Takahura Nakamura
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

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Description

HOFFMANN & ΕΙΊΧΕ · PATENTANWÄLTE MÖNCHEN 8, . ARABEUASTKASSE 4 (SThKNHAUS1 . TcLEFON (089> »Π087 - TELEX 05-29«, (PATHE)
2β 555
EISAIGo., Ltd., i'okyo /.Japan
imidazo-/! s 2 CZ-pyrimidinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Imidazo-/!, pyrimidinderivate der allgemeinen Form (I)
(D
509838/0 988
in der B1 eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkenylgruppe oder eine Aralkylgruppe und R eine niedere Alkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine durch eine Carboxylgruppe, eine Methylsulphonylgruppe, eine Methoxycarbonylgruppe oder eine .Nitrogruppe substituierte Phenylgruppe bedeuten, sowie deren pharmakologisch ver-, trägliche Säureadditionssalze. Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung der oben genannten neuen Verbindungen sowie deren Verwendung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen ausgezeichnete antiinflammatorische und analgetische Wirkungen und haben nur eine geringe Toxizität. Deshalb sind die neuen Verbindungen für die therapeutische Behandlung von verschiedenen entzündlichen Erkrankungen besonders geeignet. Es treten dabei keine unerwünschten Nebenwirkungen auf. Die Verabreichung der erfindungsgemaßen Verbindungen über einen langen Zeitraum wird beispielsweise nicht durch gastrische Reizungen und dergleichen begleitet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind deshalb besonders als antiinflammatorische und analgetische Mittel,die keine Steroide sind, zur Behandlung von Erkrankungen geeignet wie beispielsweise zur Behandlung von Gelenkrheumatismus, Arthritis, Wirbelentzündung (spondylitis), Venenentzündung* Knochenbrlichen, Distorsion (Verstauchungen, Zerrungen), Entzündungen nach einer Operation, olitis media, Sinusitis der Nasengegend, Neuralgien, Lumbago, Rachialgie, Zahnschmerzen und dergleichen.
Als pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze der neuen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung sollen als Salze einer anorganischen Säure, beispielsweise die Hydrochloride, die Hydrobromide, die Sulfate und dergleichen erwähnt werden.und als Salze einer organischen Säure beispielsweise Acetate, Oxalate, Citrate, Tartrate, Fumarate
50 9 8 387 0 98$
und dergleichen.
Mit dem Ausdruck"niedere Alkylgruppe" gemäß der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gemeint, wie z.B. die Methylgruppe, die Äthylgruppe, die Propylgruppe, die Isopropylgruppe, die Butylgruppe/ die Isobutylgruppe und dergleichen; der Ausdruck"niedere Alkenylgruppe*gemäß der vorliegenden Verbindung bedeutet Alkenylgruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, also Alkenylgruppen wie beispielsweise Äthenyl, Propenyl, Butenyl, Isobutenyl und dergleichen. Als "Aralkylgruppe" sollen als Beispiele die Benzylgruppe, Phenäthylgruppe, Phenylpropylgruppe und dergleichen genannt werden.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen und deren pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze zeigen außergewöhnlich gute antiinflammatorische, analgetische und antiödematische Wirkungen.
Das "*rverfahren gemäß der vorliegenden Erfindurs wjrd nach dem folgenden Reaktionsschema durchgeführt:
OH ~ '
OH • - I
- GOR2
1—
)
CHI)
In den oben genannten Formeln (J), (II) und (III) haben R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung und X bedeutet ein Halogenatom.
509838/0986
Wie es in dem obigen Reaktionsschema gezeigt wird, wird ein 2-substituiertes Mercapto-4-amino-β-hydroxy-pyrimidin der Formel (II) mit einem w-Halogenketon der Formel (III) unter Anwendung von Hitze zur Reaktion gebracht, wobei die ■erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) erhalten werden. Obwohl die Reaktion in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden kann, wird vorzugsweise ein geeignetes organisches Lösungsmittel, insbesondere ein polares Lösungsmittel wie beispielsweise ein Alkohol, wie z.B. Methanol, Äthanol, Propanol und dergleichen; 1,2-Dimethoxyathan; Dimethylformamid und dergleichen verwendet, weil ein solches Lösungsmittel die Reaktion erleichtert und weil die anschließenden Behandlungen leichter durchgeführt werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen außerordentlich gute antiinflammatorische, analgetische und antiödematische Wirkungen. Es wurde außerdem beobachtet, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen keine oder nur sehr geringe gastrische Beschwerden, d.h. Reizungen der Magenschleimhaut, bewirken. Diese Ergebnisse werden durch die folgenden pharmakologischen Daten erhärtet, die gemäß pharmakologisehen Testen an Ratten als Testtiere erhalten wurden.
Pharmakologische Versuche
1. Die verwendete Testverbindung ist 2-Methyl-5-äthyl~ mercapt ο -7 -hydroxy imidazo -β-, 2 ς^^ΓΐηιΙαΙη.^αΓο-bromid (anschließend als Verbindung A bezeichnet). Als Standardverbindung für den Vergleichstest wurde Aspirin ausgewählt und untersucht.
Die obigen Verbindungen werden in einer 5-^igen wäßrigen Gummiarabieumlösung suspendiert und die Suspension wird oral verabreicht.
- 5 -509838/0988
2. Testtier: Für die ausgesuchten Verbindungen werden
männliche Ratten vom Wister-Typ, die etwa I50 g schwer sind, verwendet.
3· Testmethoden und Ergebnisse der Untersuchungen:
Der Anticarrageninödemtest wird gemäß dem bekannten Verfahren*wie es von Winter CA. und al "Proc. Soc. exp. Biol. Med. lJU, 544 (I962)" beschrieben wird, durchgeführt, Es ist aber besonders wichtig, daß die Testverbindungen 1 Stunde vor Verabreichung des Carragenins eingegeben werden. Die Wirkungen wurden 3 Stunden nach Verabreichung des Carragenins gemessen.
Verbindungen verabreichte Mengen Anti-ödem-Ver-
(mg/kg) hältnis (#)+
Verbindung A 50 53
Aspirin 50 25
ditto 100 . 45
+ Durchschnittswert von 4 Testen.
Der Grad ' der gastrischen Beschwerden wird wie folgt gemessen:
100 mg/kg der entsprechenden Verbindungen werden an die Testtiere verabreicht. 3 Stunden nach der Verabreichung werden die Tiere geschlachtet und ihre Mägen auf Basis des unten angegebenen Verfahrens beobachtet. Die gemessenen Werte sind Mittelwerte der entsprechenden Daten von 4 Testen für jede Gruppe. Zur Kontrolle wurde eine Gruppe mit einer physiologischen Kochsalzlösung behandelt; diese Gruppe diente als Kontrollgruppe.
- 6 -509838/0986
Verfahren zur Bestimmung des Grades der gastrischen Beschwerden:
Direkte Beobachtung der Magenschleimhaut mit den Augen
Bewertung
es wurde keine Abnormalität beobachtet Gesamtbewertung 0 *
leichtes ödem.
Erosion		 Kongestion oder leichte Ul 1
vereinzelte oder begrenzte Erosion und
auf Flecken begrenzte Blutungen		 12 2
starke Erosion, lineare Blutung oder ver
stärkte Blutung		 5 ' 3
Verbindungen Durchschnitt
Verbindung A 1,3
Aspirin 3
Kontrolle 1,3
Aus den oben genannten Ergebnissen der pharmakologischen Untersuchungen, und zwar hinsichtlich der pharmakologischen Wirkungen,als■auch der Nebenwirkungen geht eindeutig hervor s daß die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen als antiinflammatorische, analgetische und antiödematische Mittel verwendet werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere für orale Verabreichung geeignet, weil sie keine oder kaum gastrische Beschwerden verursachen.
Die folgenden Beispiele illustrieren die vorliegende Erfindung. Beispiel 1
Herstellung von 2-Methyl-5-äthylmercapto-7-hydroxy-imidazo- Δ, 2 'Q/-pyrimidin
1,69 g 2-A'thylmercapto-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin werden in 30 ml 1,2-Dirnethoxyäthan eingegeben. Das Gemisch wird bei Raum-
509838/0986
temperatur bis zur völligen Auflösung gerührt. Die Lösung
wird mit 3,2 g Bromaceton versetzt und das Gemisch einer
2-stündigen Behandlung unter Rückfluß unterworfen. Nachdem die Reaktion beendet ist, läßt man das Reaktionsgemisch abkühlen und das kristalline Produkt wird abgetrennt und durch Filtration gewonnen. Die Verbindung wird dann aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Auf diese Weise werden 1,7 g des Endproduktes in Form des Hydrobramids als weißes feines
Pulver erhalten. Die Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 215 bis 216°C unter Zersetzung.
Die Elementaranalyse der Verbindung mit der Formel CgH11N-XOS-HBr hatte das folgende Ergebnis:
C HN
Berechnet {%) 37,24 4,17 H,48
Gefunden {%) 37,57 4,02 14,23
Beispiel 2
HerstellUiig von 2-Methyl-5-n-butyl-mercapto-7-hydroxy-ir.illazo- ß-3 2 C_7-pyrimidin
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wird 2-n-Butylmercapto-4-amino-6~hydroxypyrimidin mit Bromaceton umgesetzt, es wird jedoch anstelle des 1,2-Dimethoxyäthans Dimethylformamid als Lösungsmittel verwendet. Für die Umkristallisation wird anstelle des wäßrigen Äthanols reines Äthanol verwendet. Die Verbindung wird in Form von weißen Nadeln erhalten, die einen Schmelzpunkt von 120 bis 123°C aufweisen.
Die Elementaranalyse der Verbindung mit der Formel C11H15N5OS hatte das folgende Ergebnis:
509838/0986
ORiGiNAL INSPECTED
68 H 251131 6
C 63 6,37 N
55, 6,37 17,71
55, 17,66
Berechnet
Gefunden {%)
Beispiel 3
Herstellung von 2-(p-Nitrophenyl)-5-methylmercapto-7-hydroxy-imidazo-/!, 2 c/-pyrimidin
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wird 2-Methylmereapto-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin mit p-Nitro-wbromacetophenon umgesetzt, wobei jedoch kein 1,2-Dimethoxyäthan verwendet .wird. Für die Umkristallisation des Endproduktes wird ein Gemisch aus Dimethylformamid und Äthanol verwendet. Die erhaltene Verbindung wird in Form eines gelblichen fe
schmilzt.
liehen feinen Pulvers erhalten, das bei 201 bis 203°C
Die Elementaranalyse der Verbindung mit der Formel ^^Η^φΝ^Ο-,δ hatte das folgende Ergebnis:
C HN
Berechnet {%) Gefunden {%)
Die folgenden Tabellen zeigen die Schmelzpunkte (°c) und die Ergebnisse der Elementaranalysen der entsprechenden Verbindungen, die gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhalten wurden.
51 ,66 3 ,34 18 ,54
51 ,24 · 3 ,23 18 ,17 .
50 983 8/0 98 6
cn ο co
•^ O CD OD
Beispiel Mr.
.8
-CHpCH=CHp
R1S
Ci)
-CH,
-CH,
-CH,
-CH,
-CH
■x
Molekularformel Schmelzpunkt (0C)
CgH9N5OS-HBr 265 - 4° +
262 - 3
0 +
C14H15N5OS
175 - 7°
C15H15N5OS-HBr 227 - 8°
C15HnN5OS 171 - 3°
Elementaranalyse
Berechnet {%)
CHN
3,66 15,22
54,29 5,01 19,00 61,96 4,84 15,49 49,18 4,40 11,47
60,69 4,31 16,34
Gefunden $) ■ C HN
35,15 3,77 15,54
53,92 5,27 18,59
61,84 4,81 15,37
49,24 4,47 11,6θ
60,86 4,39 16,29
ro cn
LO
OH
σ co oo
Beispiel !ir.
10
11
12
(I)
ϊί
-CH
SO2CH3
-CH
OOCH
0OH
^SO2CH3
Molekularformel Schmelzpunkt (0C)
203 -
220 - 2
135 - 5C
C14H13N3OS
135 - 5°
C15H15N33
N3O3S2
I78 - I8o
Elementaranalyse
Berechnet
C H
50,13 3,91 12,53 57,14 4,16 13,33 54,18 3,89 13,53 61,98 4,83 15,49 51,58 4,33 12,03
Gefunden {%)
50,09 3,86 12,60
57,00 4,13 13,35
54,58 3,81 13,81
62,19 4,69 15,47
51,49-4,31 12,01
CJI
unter Zersetzung co cn

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    I,
    Formel
    Imidazo-^!, 2 c7-pyrimidinderivate der allgemeinen
    in der R, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkenylgruppe oder eine Aralkylgruppe und R2 eine niedere Alkylgruppe, eine unsubstituierte Phenyl-, eine durch eine Carboxyl-, Methylsulphonyl-, Methoxycarbonyl- oder durch eine Nitrogruppe substituierte Phenylgruppe bedeuten und deren pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze.
  2. 2. Imidazo-/E, 2 c/-pyrimidinderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennze lehnet , daß R1 eine niedere Alkylgruppe bedeutet und deren pharmakologisch verträgliche . Säureadditionssalze.
  3. 3. a-Methyl-S-athylmercapto-T-hydroxy-imldazo-/!, 2 pyrimidin und deren pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze.
  4. 4. 2-Phenyl-5-methylmercapto-7-hydroxy-imidazo-^T, 2 pyrimidin und deren pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze.
    - 12 -
    509838/0988
    2511318
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Imidazo-/!", 2 C_7-pyrimidinderivate der allgemeinen Formel
    in der R, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkenylgruppe oder eine Aralkylgruppe bedeutet und IU eine niedere Alkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine MethylsulphonyIgruppe, eine Methoxycarbonylgruppe oder eine durch eine Nitogruppe substituierte Phenylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet , daß man 2-substituiertes Mercapto-4-amino-6-hydroxypyrimidin der allgemeinen Formel
    .S
    OH
    in der R die obige Bedeutung hat,
    mit einemoi-Halogenketon der allgemeinen Formel
    X -
    in der X ein Halogenatom bedeutet und R die obige Bedeutung hat, umsetzt und, wenn erforderlich, die erhaltenen Derivate in ihre pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze umwandelt.
  6. 6. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet ,
    daß sie eine Verbindung nach Anspruch 1 enthalten.
    50 983 8/0986
DE19752511316 1974-03-14 1975-03-14 Imidazo-eckige klammer auf 1,2 c eckige klammer zu -pyrimidinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung Withdrawn DE2511316A1 (de)

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