DE2855421A1

DE2855421A1 - Weichmacher

Info

Publication number: DE2855421A1
Application number: DE19782855421
Authority: DE
Inventors: Masami Adachi; Hiroshi Akabayashi; Yoshihisa Ogawa; Eiji Ohyama; Susumu Shoji; Koretoshi Uemura
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: KH Neochem Co Ltd
Priority date: 1977-12-23
Filing date: 1978-12-21
Publication date: 1979-07-05
Also published as: DE2855421C2; JPS5847410B2; JPS5488236A; GB2010857A; US4291127A; GB2010857B

Description

NCI-31 vJ

1A-2688

NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD., Tokyo , Japan

Weichmacher

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Weichmacher

Die Erfindung betrifft einen Weichmacher mit Phthalaten von Cg-Alkoholen. Insbesondere betrifft die Erfindung einen Weichmacher mit Phthalaten von C_q-Alkoholen, welcher ausgezeichnete Gefrierschutzwirkungen zeigt gegen Alterungen stabil ist und hervorragende Weichmacher-Eigenschaften aufweist.

Es ist bekannt, daß man Dioctylphthalat (im folgenden als DOP bezeichnet), erhalten aus 2-Äthylhexanol, als Weichmacher verwenden kann. DOP hat ausgezeichnete Weichmacher-Eigenschaften sowie gute Gefrierschutzeigenschaften und einen ausgezeichneten elektrischen Widerstand (spezifischer Volumenwiderstand) . Jedoch hat DOP eine unbefriedigende Alterungsbeständigkeit (Verluste aufgrund der Flüchtigkeit). Es ist daher ein Weichmacher erwünscht, welcher unter dem Gesichtspunkt der längeren Gebrauchsdauer der damit weich-gestellten Kunststoffe dem DOP überlegen ist.

Es ist bekannt, daß die Beständigkeit gegen Alterung (Flüchtigkeitsverluste) verbessert werden kann wenn man bei der Herstellung des Weichmachers höhere Alkohole verwendet. Es wurde daher die Verwendbarkeit verschiedener Olefine zur Herstellung der Phthalate untersucht. Die Nonylphthalate (DNP) haben eine beträchtlich verbesserte Alterungsbeständigkeit (geringere Flüchtigkeitsverluste) . DNP wird erhalten aus (^-Olefinen, welche bei verschiedenen Prozessen anfallen. Bisher wurden solche Dinonylphthalate jedoch nicht in nennenswertem Maße als Weichmacher verwendet, da sie äußerst unbefriedigende Gefrierschutzwirkungen aufweisen. Ferner ist der elektrische Widerstand unzureichend und die Weichstellungseffizienz sowie die Verarbeitbarkeit lassen zu wünschen übrig.

Es können als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Dinonylphthalate verschiedene Cg-Olefine oder Cg-Olefinmischungen verwendet werden:

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(1) 2,4,4-Trimethylpenten, erhalten durch Dimerisierung von Isobuten;

(2) die C„-Fraktion in polymerisiertem Benzin, hergestellt unter Verwendung von fester Phosphorsäure;

(3) ein Dimeres von η-Buten, welches erhalten wird unter Verwendung bestimmter Organoaluminiumverbindungen und Nickelverbindungen als Katalysator;

(4) ein Cg-a-Olefin, erhalten durch Polymerisation von Äthylen.

Die Komponenten der bekannten C^-Olefine oder Cg-Olefinmischungen und die Weichs teliuncjscharakteristika der entsprechenden Dinonylphthalahe und des Dioctylphthalats (DOP) sind in Tabelle 2 angegeben. Alle Dinonylphthalate sind dem DOP hinsichtlich der Alterungsbeständigkeit des weichgestellten Kunststoffs (Verlust durch Verflüchtigung) überlegen. Jedoch haben die Dinonylphthalate, welche aus (1) 2,4,4-Trimethylpenten erhalten wurden oder aus (2) der Co-Fraktion von polymerisiertem Benzin minderwertige Gefrierschutzeigenschaften oder Gefrierfestigkeitseigenschaften sowie eine minderwertige Weichstellungseffizienz und eine schlechte Verarbeitbarkeit. Andererseits hat Dinonylphthalat, welches aus (2) dem Dimeren von η-Buten oder aus (4) dem C_o-ct-01efin erhalten wurde, einen

unbefriedigenden elektrischen Widerstand.

Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Weichmacher zu schaffen, welcher eine überlegene Alterungsbeständigkeit aufweist, sowie gute Gefrierfestigkeitseigenschaften, einen ausgezeichneten elektrischen Widerstand, eine gute Weichstellungsef f izienz und eine gute Verarbeitbarkeit.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch einen Weichmacher gelöst, welcher Phthalate von Cg-Alkoholen umfaßt, welch letztere erhalten wurden durch eine Oxo-Reaktion von Cg-OIefinen mit 3 bis 20 Gew.-% und speziell 7 bis 20 Gew.-% eines Isobutan-Skeletts und weniger als 3 Gew.-% Olefinen mit quaternärem Kohlenstoff und mehr als 90 Gew.-% der Gesamtmenge der n-0ctene, der Monomethylheptene und der Dimethyl-

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hexene, wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge der n-Octene und Monomethylheptene zu den Dimethylhexenen über 0,8 und speziell im Bereich von 1,1 bis 2,0 liegt.

Die Erfinder haben die Beziehung zwischen der Struktur der Cg-Olefine des Ausgangsmaterials und den physikalischen Eigenschaften der entsprechenden Weichmacher untersucht. Bei diesen Weichmachern handelt es sich um die Phthalate der aus den C₀-Olefinen durch Oxo-Reaktion erhaltenen

Alkohole. Man erhält unter den erfindungsgemäßen Bedingungen Weichmacher mit ausgezeichneter Weichstellungseffizienz, guter Verarbeitbarkeit, hohem elektrischem Widerstand, guten Gefrierfestigkeitseigenschaften und ausgezeichneter Alterungsbeständigkeit.

Wenn man C_o-01efine mit den nachfolgend zusammengestellten ο

Bedingungen (I) bis (IV) verwendet, so erhält man Phthalate yon Cq-Alkoholen (Nonyl-Alkohole) (durch Oxo-Reaktion und Hydrierung der Cg-Olefine), welche hinsichtlich der bei Weichmachern wesentlichen Eigenschaften den herkömmlichen Dinonylphthalaten und DOP wesentlichen überlegen sind. Die wesentlichen Charakteristika der als Ausgangsmaterial eingesetzten Cg-Olefinen seien im folgenden angegeben:

(I) Mehr als 3 Gew.-« und vorzugsweise 7 bis 20 Gew.-% der Olefine müssen in jeder Molekülkette ein Isobutan-Skelett aufweisen;

(II) weniger als 3 Gew.-% der Olefine weisen quarternären Kohlenstoff auf;

(III)mehr als 90 Gew.-% der Gesamtmenge von n-0ctenen, Monomethylheptenen und Dimethylhexenen müssen vorliegen;

(IV) das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge der n-0ctene und Monomethylheptene zu den Dimethylhexenen liegt über 0,8 und vorzugsweise im Bereich von 1,1 bis 2,0.

Die n-Octene, Monomethylheptene und Dimethylhexene sowie die Cg-Olefine mit einem Isobutan-Skelett und die Cg-Olefine mit

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quaternärem Kohlenstoff haben im wesentlichen die folgenden Strukturen:

n-Octene

C-C-C-C-C-C-C-C Monomethy!heptene , <r

C-C-C-C-C-C-C

C-C-C-C-C-C-C-D ime thy!hexene

C-C-C-C-C-C

C C

C-C-C-C-C-C Cg-Olefine mit Isobutan-Skelett

>C-C-C-C C

:-c-c-c-(

C-C-C

C-C-C-C-C-C
C.-Olefine mit quaternärem Kohlenstoff

>C -C-C-C

C-C -C-C-C C

C-C · C-C-C-C

2-Methylhepten
3-Methylhepten

2,4-Dimethylhexen 3,4-Dimethylhexen

2-Methylhepten
2,4-Dimethylhexen

2,4,4-Trimethylpenten 2,2,3-Trimethylpenten 2,2-Dimethylhexen

Die Doppelbindungen können jeweils in geeigneten Positionen liegen.

Bei der Herstellung der Phthalate werden die C_ß-Olefine durch herkömmliche Oxo-Reaktion in die entsprechenden Aldehyde umgewandelt. Dabei verwendet man einen Kobaltcarbonyl-

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katalysator und ein Gasgemisch von Wasserstoff und Kohlenmonoxid mit einem Volumenverhältnis H₉/C0 von 1,0 bis

1,5 bei einem Druck von 140 bis 200 kg/cm (überdruck) und einer Temperatur von 130 bis 180 C. Die Aldehyde werden mit Wasserstoff hydriert, wobei man die entsprechenden Alkohole erhält und diese Alkohole werden mit Phthalsäureanhydrid verestert, wobei man die Phthalate der C„-Alkohole erhält. Dieses Verfahren ist bekannt.

Wenn bei der Oxo-Reaktion, der Hydrierung und der Veresterung die oben genannten C_R-01efine einsetzt, so erhält man Phthalate von C_q-Alkoholen, welche sich ausgezeichnet als Weichmachermischung eignen. Dieser Weichmacher weist eine ausgezeichnete Alterungsstabilität (Beständigkeit gegen Verflüchtigung) auf. Dieser Vorteil kommt den Dinonylphthalaten allgemein zu. Darüber hinaus weist der erfindungsgemäße Weichmacher jedoch auch eine ausgezeichnete Weichstellungseffizienz auf, sowie einen guten elektrischen Widerstand.

Zur Erzielung der günstigen Weichmachereigenschaften sind die oben genannten vier Merkmale des als Ausgangsmaterial verwendeten C„-Olefingemisches wichtig. Das wichtigste Merkmal ergibt sich aus der Bedingung (I) hinsichtlich der Olefine mit Isobutan-Skelett. Wie man aus den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen erkennt, haben aus einem Dimeren von η-Buten hergestellte Dinonylphthalate einen unbefriedigenden elektrischen Widerstand (spezifischer Volumenwiderstand), so daß sie sich nicht als Weichmacher für elektrische Isolatoren eignen. Wenn man gemäß Beispiel 1 C_g-01efine einsetzt, welche mehr als 3 Gew.-% Olefine mit einem Isobutan-Skelett enthalten, so beobachtet man eine erhebliche Verbesserung des elektrischen Widerstandes (spezifischer Volumenwiderstand) des mit dem erhaltenen Phthalat weichgestellten Kunststoffs. Andererseits sind die Wexchstellungseffizienz und die Gefrierfestigkeitseigenschaften nur geringfügig verschlechtert, und zwar aufgrund der Erhöhung des Gehaltes an Olefinen mit einem Isobutan-Skelett. Der optimale Gehalt an Olefinen

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mit einem Isobutan-Skelett liegt im Bereich von 7 bis 20 Gew.

Die durch Oxo-Reaktion und Hydrierung der C₀-Olefine

gemäß obiger Definition erhaltenen C_g-Alkohole haben die folgenden Eigenschaften:

Spezifisches Gewicht: 0,832 bis 0,835 anfänglicher Siede- 196 bis 198 °C

Die Cg-Alkohole umfassen die folgenden Komponenten:

(1) Cg-Alkohole mit unverzweigter Kette 2 bis 6 Gew.-%

(2) Cg-Alkohole mit einer
Verzweigungskette 50 bis 65 Gew.-%

(Monomethyloctanol 40 bis 50 Gew.-% ;Monoäthylheptanol)

;„ ,, ,c 10 bis 15 Gew.-% (Monopropylhexanolj

(3)Cq-Alkohole mit zwei oder

drei Verzweigungsketten Rest

(Cg-Alkohole mit quater-

närem Kohlenstoff weniger als 3 Gew.-%) durchschnittliche Zahl der

Verzweigungsketten in den

Cg-Alkoholen 1,3 bis 1,7

Die Komponenten der Cg-Alkohole können durch Silylierung der Cg-Alkohole und Trennung der Silyl-Komponenten durch Gaschromatographie sowie anhand des Massenspektrums ermittelt werden. Die durchschnittliche Anzahl der Verzweigungsketten in den Cg-Alkoholen können anhand des NMR-Spektrums ermittelt werden. Die Oxo-Reaktion und die Hydrierung der Cg-Olefine ergeben Cg-Alkohole in einer Ausbeute von mehr als 85 Mol-%. Bei der Veresterung der Cg-Alkohole zu Cg-Alkohol-phthalaten erhält man die Phthalate in einer Ausbeute von mehr als 99,9 %.

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Die Kältefestigkeitseigenschaften und die Weichstellungseffizienz sind wesentlich verschlechtert, wenn man Olefine mit quaternärem Kohlenstoff verwendet. Dies zeigt sich bei Einsatz von Dinonylphthalat, welches aus 2,4,4-Trimethylpenten, einem Dimeren des Isobutens, erhalten wurde. Daher sollte der Gehalt an Olefinen mit quaternärem Kohlenstoff herabgesetzt sein und weniger als 3 Gew.-% betragen. In diesem Falle erhält man ein Phthalat, welches zu befriedigenden Kältefestigkeitseigenschaften führt und' ausgezeichnete Weichstellungseigenschaften aufweist.

Die oben definierten Cn-Olefinen können erhalten werden durch Dimerisierung einer Buten-Fraktion mit einem geeigneten Gehalt an Isobuten. Ein Gasgemisch aus Isobuten und η-Buten kann als Ausgangsmaterial eingesetzt werden. Ferner kann man als Butenfraktion die Restbuten-Fraktion einsetzen, welche beim Abtrennen des Butadiens von der B-B-Fraktion eines Äthylencrackers anfällt. Die Dimerisierung der Buten-Fraktion mit einem Gehalt an Isobuten kann mit einem geeigneten Katalysator zur Erzeugung von

C_o-01efinen durchgeführt werden. Die bekannten Katalysatoren ο

für die Dimerisierung von Butenen, z. B. die sauren Katalysatoren Schwefelsäure oder Phosphorsäure sind nicht geeignet, da sie bei der Dimerisierung zu großen Mengen von Olefinen mit quaternärem Kohlenstoff führen. Es ist bevorzugt, die Katalysatoren für die Dimerisierung von niederen Olefinen zu verwenden, z. B. Alkylaluminiumhalogenid

der Formel (AlX R-, ) „ (n = 1 bis 3) zusammen mit einer η i —η λ

Verbindung eines Metalls der Gruppe VIII, z. B. eines Nickelsalzes einer Fettsäure.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.

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Beispiel 1

1) Herstellung der Olefine;

Es werden fünf verschiedene Typen von Butenfraktionen mit verschiedenen Verhältnissen von Isobuten und η-Buten im Bereich von 0,05 bis 1,25 als Ausgangsmaterialien eingesetzt. Diese Butene werden jeweils folgendermaßen dimerisiert: Ein Autoklav wird durch Spülen von Luft und Feuchtigkeit befreit und mit 200 mg Nickelacetonat, 75 ml der jeweiligen Buten-Fraktion, 10 μΐ Wasser und 0,47 ml Diäthylaluminiumchlorid versetzt und das Gemisch wird während 24 h bei 40 C gerührt und das gebildete flüssige Oligomere wird abdestilliert,

wobei man die C_o-01efine erhält. In der folgenden Tabelle 1 ο

sind die Mengen der Olefine mit Isobutan-Skelett in den erhaltenen Olefin-Fraktionen angegeben.

Tabelle 1

Versuch Nr.	A	05	B	10	C	30	D	50	E	25
Gewichtsverhältnis Isobuten/n-Buten im Ausgangsmaterial	o,	2	0,	1	o,	,8	0,	,0	1,	,9
Menge der C„-01efine mit einem Isobutan- Skelett (Gew.-%)	3,	7,	20	35	40

2) Herstellung der Alkohole:

In einem mit einem vertikalen Rührer ausgerüsteten 2 1-Edelstahlautoklaven wird Dikobaltoctacarbonyl in der jeweiligen Olefin-Fraktion in einer Menge von 0,4 Gew.-% aufgelöst und die Oxo-Reaktion wird im Chargenbetrieb durchgeführt. Das Oxo-Gas, enthaltend Wasserstoff und Kohlenmonoxid, im Volumen-

2 verhältnis H_/CO von 1,3 wird unter einem Druck von 160 kg/cm

(Überdruck) eingeleitet und der Autoklav wird zur Durchführung der Oxo-Reaktion auf 150 °C erhitzt. Nach 90 min ist die

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Gasabsorption im wesentlichen beendet und die Reaktion wird gestoppt. Der Katalysator wird von dem Reaktionsgemisch entfernt und das Produkt wird mit Wasser gewaschen.

In einem Autoklaven wird das Produkt mit 10 Gew.-% eines Gemisches von pulverförmigem Kupferchromit-Katalysator und pulverförmigem Nickel-Katalysator vermischt und die

Hydrierung wird bei 170 ⁰C unter einem Wasserstoffdruck von

2
50 kg/cm (Überdruck) während etwa 120 min durchgeführt. Der Katalysator wird vom Reaktionsgemisch abgetrennt und die nicht umgesetzten Olefine und Nebenprodukte in Form hochsiedender Materialien werden durcli Destillation abgetrennt, wobei man die C„-Alkohole erhält.

3) Veresterung der Alkohole:

Die erhaltenen C„-Alkohole werden in herkömmlicher Weise mit Phthalsäureanhydrid verestert, wobei man die Phthalate der C„-Alkohole erhält. Diese werden als Weichmacher verwendet und mit Vinylchlorid-Polymerisat (P = 1450) in folgendem Ansatz vermischt:

Vinylchlorid-Polymerisat 1OO Gew.-Teile

Bariumstearat als Stabilisator 1,8 " Zinkstearat als Stabilisator 0,2 "

Phthalate von C„-Alkoholen als Weichmacher 50 "

Die erhaltenen Mischungen werden geformt und die physikalischen Eigenschaften werden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

Beispiel 2

Als Ausgangsmaterial verwendet man die Buten-Fraktion, welche in einem FCC-Apparat anfällt. Diese Buten-Fraktion enthält 43,2 Gew.-% n-Buten, 12,7 Gew.-% Isobuten, 0,1 Gew.-% Butadien und eine Restmenge von Paraffinen. Vor der Dimerisierung führt man zur Beseitigung des Butadiens eine selektive

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Hydrierung der Buten-Fraktion durch, wobei man einen Pd-Katalysator verwendet. Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird sodann die selektiv hydrierte Buten-Fraktion dimerisiert und die gebildeten Dimeren werden einer Oxo-Reaktion und nachfolgenden Hydrierung unterworfen, wobei man C„-Alkohole erhält. Diese werden mit Phthalsäureanhydrid zu C_g-Alkoholen-Phthalaten umgesetzt. In dem Dimerisierungsprodukt haben 19,7 Gew.-% der C_fi-01efine ein Isobutan-Skelett und weniger als drei Gew.-% der Olefine haben quaternären Kohlenstoff. Die physikalischen Eigenschaften der gebildeten Phthalate sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

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'- 14 Tabelle 2

Buten-Dimere aus Aus	A	Beispiel 1	B i	C	D	E	t	Bsp. 2
gangsmaterial	⁵,3	i 7,3	6,8	5,6	4,2	F
(1) n-Octene	51,5	\|47_;8	47,2	46,1	40,5	6,7
(2) Monomethylheptene	41,5	!⁴³/⁸	42,9	43,3	46,9	47,0
*(3) Dimethy!hexene	h⁷	i ¹^	3/1	5,0	8,7	43_x0
(4) andere		! ν	20,8	35,0	40,9	3,3
(5) Olefine mit einem Isobutan-Skelett	-	i ; ο,*	¹Z⁷	2,9	5,1	19,7
(6) Olefine mit quater- närem Kohlenstoff	98,3	¹ 98,9	96,9	95,0	91,3	2,2
(1) + (2) + (3)	1,37	1,27	1,27	1,20	0,96	96_y7
[(D + (2)]/(3)						1,25
Phthalat-We ichmacher
	1,05	ι 1,06	1,08	1,11	1,13
Weichmachungs-Effizienz 100 % Mod. (kg/mm²)	-26,3	-26,1	-25, 7	-25,6	-25,1	1,07
Antigefriereigenschaften (°C)			³,⁶	3,8	4,0	-ZQ,0
Elektrischer Widerstand (spezifischer Volumenwider stand) (30°c 1O¹³J2_cm)	y	l/⁶	l/⁷	l/⁷	³/⁵
Alterungsbeständigkeit (Flüchtigkeitsverluste) (%)		1,6

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CV

Tabelle 2'

Ausgangsmaterial	Vergleich	2,4,4-Tri- methyl- penten	■ polymeres Benzin ^C8	Cg-a- Olefin	0	Dime- res v. H-C₄	2-Äthyl hexanol	Phthalat-Weichmacher	Dinonylphthalat	1,34	1,17	1 ,05	1,03	DOP	Bemerkung:
(1) η-Octane	/	ί ^: 1,1	100	0	4,5		Weichmachungs- effizienz 100 % Modul (kg/mm²)	29,3	-20,3	-28,6	-26,9	1,04
(2) Monomethylheptene		i 9,2		100	64,6		Antigefriereigen- schaften (oq)	nd 5,0	2,5	0,9	1,8	-23,6
(3) Dimethylhexane		49,9	•	—	30,0		Elektrischer Widersta (spezif.Volumenwider stand) _Λ , (30⁰C 10^IJ cm)	4,5	2,8	1,5	1,5	4,0
(4) andere	100	ί 39,8		0,9		Alterungsbeständig keit (Flüchtungs- keitverlust) (%)	7,8
(5) Olefine mit Isobutan-Skelett	0	; 30,9	0
(6) Olefine mit quaternärem Kohlenstoff	98 <	ί I 21 ,3 t	<0,3
(1) + (2) + (3)	0	1 60,2	99,1
[(D + (2)]/(3)	—	0,21 i	2,33

Antxgefriereigenschaften:
Alterungsbeständigkeit:

Clashberg-Erweichungstemperatür prozentuale Verflüchtigungsverliste beim Erhitzen auf 120 °C während 24 h.

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Claims

PATENTANSPRÜCHE

1. / Weichmacher mit Phthalaten von C^-Alkoholen,welche erhal- ;en wurden durchOxo-Reaktion und Hydrierung von C„-01efinen mit 3 bis 20 Gew.-% Olefine mit einem Isobutan-Skelett und weniger als 3 Gew.-% Olefine mit quaternärem Kohlenstoff und mehr als 90 Gew.-% der Gesamtmenge der n-Octene, der Monomethylheptene und der Dimethylhexene und mit einem Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge der n-0ctene und Monomethylheptene zu den Dimethylhexenen von mehr als 0,8.

2. Weichmacher nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er aus Cg-Olefinen mit 7 bis 20 Gew.-% Olefinen mit Isobutan-Skelett hergestellt wurde.

3. Weichmacher nach einem der Ansprüche 1 oder 2, gekennzeichnet durch ein Gemisch von Phthalaten, welche durch Veresterung der C„-Alkohole mit Phthalsäureanhydrid erhalten wurden.

4. Weichmacher nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch Phthalate von C„-Alkoholen,welche erhalten wurden unter Oxo-Reaktion der Co-Olefine und nachfolgender Hydrierung des gebildeten Aldehyds.

5. Weichmacher nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Phthalate der C_g-Alkohole erhalten wurden aus C_Q-Olefinen mit einem Gewichtsver-

hältnis der Gesamtmenge der n-Octene und Monomethylheptene zu den Dimethylhexenen im Bereich von 1,1 bis 2,0.

6. Verfahren zur Herstellung eines Weichmachers, dadurch gekennzeichnet, daß man eine C^-Olefinfraktion mit 3 bis 20 Gew.-% Olefinen mit einem Isobutan-Skelett und

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weniger als 3 Gew.-% Olefinen mit quaternärem Kohlenstoff und mehr als 90 Gew.-% einer Gesamtmenge von n-Octenen, Monomethylheptenen und Dimethylhexenen und einem Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge der n-Octene und der Monomethylheptene zu den Dimethylhexenen von mehr als 0,8, einer Oxo-Reaktion unterwirft und das Reaktionsprodukt hydriert und danach die gebildeten C_g-Alkohole in C_g-Alkohol-Phthalate umwandelt.

7. Verwendung der C_g-Alkohol-Phthalate gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Weichsteilung von Polymerisaten.

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