DE2853847A1 - Verfahren zur herstellung von saeuren mit geraden und langen kohlenstoffketten unter verwendung eines mikroorganismus - Google Patents

Verfahren zur herstellung von saeuren mit geraden und langen kohlenstoffketten unter verwendung eines mikroorganismus

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Description

Verfahren zur Herstellung von Säuren mit geraden und langen Kohlenstoffketten unter Verwendung eines Mikroorganismus
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Oxidation von Kohlenwasserstoffen zu Monocarbonsäuren und danach zu Dicarbonsäuren durch aerobe Ruhezellenreaktion (resting cell reaction) des Mikroorganismus (Debaryomyces phaffii ATCC 20499).
Die Erfindung befasst sich mit der Herstellung von Dicarbonsäuren oder Dicarbonsäuren zusammen mit Monocarbonsäuren, welche sich von Kohlenwasserstoffen mit langen, linearen Kohlenstoffketten und/oder Monocarbonsäuren mit langen, linearen Kohlenstoffketten ableiten, unter Verwendung eines Mikroorganismus als Substrat.
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Monocarbonsäuren mit langen, geraden bzw. linearen Kohlenstoffketten sind wertvolle Ausgangsmaterialien für die Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, Detergentien, Stabilisatoren und dergl.. Ihr Einsatz ist jedoch begrenzt, da zur Herstellung der genannten chemischen Substanzen zumeist natürliche Fette, wie Rinderfett oder Palmöl, verwendet wurden.
Dicarbonsäuren mit langen, linearen Kohlenstoffketten stellen wertvolle Ausgangsmateriniien für die Herstellung von Weichmachern, Kunstharzen, synthetischen Schmiermitteln, Ölen, Parfüms und dergl. dar. Es besteht Bedarf an einem grosstechnischen Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren mit einer unterschiedlichen Anzahl von Kohlenstoffatomen aus Rohmaterialien, die aus dem Erdöl erhalten werden.
Die Mikrobiosynthese von Monocarbonsäuren und Dicarbonsäuren ist bekannt. Bei den herkömmlichen Reaktionen werden in Erdöldestillaten enthaltene η-Paraffine als Substrat bzw. Ausgangsmaterial für die entsprechende Mono- oder Dicarbonsäure verwendet. Ferner haben folgende Forscher über die Verwendung von sowohl natürlichen als auch synthetischen Monocarbonsäuren als Ausgangsmaterialien für die mikrobielle Umwandlung zu Dicarbonsäuren berichtet: VanderLinden und Thijsse, "The Mechanisms of Microbial Oxidations of Petroleum Hydrocarbons"; Advances in Enzymology, Bd. 27 (1965), Seite 469; Y. Minura, US-PS 3 793 153;und S. Akabori et al., US-PS 3 843 466.
In wirtschaftlicher Hinsicht vorteilhafte Methoden wurden jedoch bisher noch nicht gefunden.
Erfindungsgemäss wurde nunmehr festgestellt, dass ein zum Genus Debaryomyces gehörender Hefestamm Dicarbonsäuren:.
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oder Dicarbonsäuren zusammen mit Monocarbonsäuren durch Oxidation von Kohlenwasserstoffen oder Gemischen von Kohlenwasserstoffen und Monocarbonsäuren mit langen, linearen Kohlenstoffketten produzieren,.kann.
Wie nachstehend näher erläutert wird, kennzeichnet sich die Erfindung durch die Verwendung eines zum Genus Debaryomyces gehörenden Hefestamms, nämlich Debaryomyces phaffii, für eine vorteilhafte Synthese von Dicarbonsäuren oder Dicarbonsäuren und Monocarbonsäuren.
Mit Hilfe des genannten Mikroorganismus werden erfindungsgemäss erzeugt: (1) Dicarbonsäuren oder ein Gemisch aus Dicarbonsäuren und Monocarbonsäuren, welche den als Substrat verwendeten Kohlenwasserstoffen mit langen, linearen Kohlenstoffketten entsprechen; (2) Dicarbonsäuren, welche den als Ausgangsmaterialien verwendeten, sowohl natürlichen als auch synthetischen Monocarbonsäuren entsprechen; und (3) Dicarbonsäuren, welche einem als Substrat verwendeten Gemisch aus Kohlenwasserstoffen mit langen, linearen Kohlenstoffketten und Monocarbonsäuren mit ähnlicher bzw. gleicher Kettenlänge entsprechen.
Die Erfindung soll nun näher erläutert werden.
Der erfindungsgemäss verwendete, Carbonsäuren erzeugende Mikroorganismus Debaryomyces phaffii wurde aus dem Erdboden in der Nähe einer Erdölraffinerie in Akita Prefecture gewonnen und für den Gebrauch isoliert. Der Mikroorganismus wurde aufgrund der nachstehend angegebenen mikrobiologischen Eigenschaften als Debaryomyces phaffii identifiziert. Ein mit "BR-151" bezeichneter Stamm dieses Mikroorganismus wurde sowohl beim Institut für Fermentationsforschung der Industrie- und Handelskammer, Japan (Fermentation Research Institute, the Agency of Industrial Trade and
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Industry, Japan) unter "FERM-P No.4300" als auch bei der American .Type Culture Collection unter der Nr."ATCC-20499" hinterlegt.
Der Stamm BR-151 hat folgende Eigenschaften:
1) Form und Grosse:
Wachstum in Malzextrakt: nach 3 Tagen bei 25°C sind die Zellen oval oder lang-oval, (1,5-5,5) x (3,5-13,5) iim; einzeln oder in Paaren. K bilden .sich:ein Sediment und ein dünnes, mattes, krie-'^ndes Häutchen (Pellikel). Wachstum auf Malzagar: na· h 7 Tagen bei 25°C ist die Kolonie weisslich oder dunkel-gelblich, matt oder glänzend, glatt mit einem schwach gekrümmten Rand. Objektträger(slide)-Kultur auf Kartoffel- und Maismehlagar: es bildet sich kein Pseudomyzel.
2) Bildung von Ascosporen:
Ascosporen bilden sich auf 1/8 m Van't Hoff-Gipsblöcken und V 8-Agar. Die Sporen sind sphärisch mit einer warzigen Wand und einem Öltropfen im Inneren.
3) Fermentation von Zuckern: ! Glucose +
Galactose + (schwach oder langsam)
Rohrzucker +
Maltose + Lactose
4) Assimilation von Kohlenstoffverbindungen: siehe Tabelle I.
5) Spaltung von Arbutin: positiv.
6) Assimilation von KNO3: negativ.
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7) Wachstum in vitaminfreiem Medium: positiv
8) Wachstum bei 37°C: positiv.
Tabelle
Assimilation von Kohlenstoffverbindungen
Glucose + Galactose ' +
L-Sorbose +
Rohrzucker +
Maltose +
Cellobiose +
Trehalose +
Lactose -
Melibiose + lösliche Stärke +
D-Xylose +
Äthanol +
Glycerin +
Salicin + Inosit
Erfindungsgemäss geeignete Ausgangsmaterialien (Substrate) für die Synthese von Dicarbonsäuren oder Gemischen von Di- und Monocarbonsäuren sind Kohlenwasserstoffe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere Kohlenwasserstoffe mit 11 bis 16 Kohlenstoffatomen (Kettenlänge). Als Ausgangsmaterialien für die selektive Herstellung von Dicarbonsäuren eignen sich Monocarbonsäuren und Kohlenwasserstoffe mit einer Gerüstlänge von jeweils 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei Kohlenwasserstoffe mit einer Gerüstlänge von 11 bis 16Kohlenstoffatomen bevorzugt werden.
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Die erfindungsgemäss vorgenommene Oxidationsreaktion ist ein typisches Ruhezellenphänomen und kann in einer wässrigen Pufferlösung, z.B. einer Phosphatpufferlösung vom pH 7. durchgeführt werden.
Man kann die Reaktion auch in einem Nährstoffe für die Hefe enthaltenden Wachstumsmedium vornehmen. Die Umsetzung wird dann zu einer Kultivierungs-Oxidations-Reaktion. Bei dieser Arbeitsweise soll das Medium die üblichen Nährstoffe einschliesslich assimilierbarer Kohlenstoff- und Stickstoffquellen sowie.geeignete Vitamine und Mineralien des am einschlägigen Gebiet bekannten Typs enthalten.
Beispiele für Kohlenstoffquellen, welche sich für ein Wachstumsmedium eignen, sind Glucose, Rohrzucker, Maltose und die als Substrat dienenden Kohlenwasserstoffe oder Monocarbonsäuren.
Beispiele für geeignete Stickstoffquellen sind anorganische Stickstoffverbindungen, wie Ammoniumnitrat oder Ammoniumphosphat, und organische stickstoffhaltige Substanzen, wie Pepton, Maisquellwasser (corn steep liquor) oder Aminosäuren.
Beispiele für die zum Wachstum benötigten Vitamine und Mineralien sind Natriumphosphat, Calciumphosphat, Magnesiumsulfat, Zinksulfat, Eisen(II)-sulfat, Mangansulfat (als Mineralien) sowie Hefeextrakt (als vitaminhaltiger Zusatz).
Wenn die Oxidation als Ruhezellenreaktion durchgeführt wird, muss vor der Oxidation eine gesunde Zellenmasse herangezüchtet werden. Man erzeugt diese Zellenmasse am besten dadurch, dass man die Hefekultur vor der- Oxidation im vorgenannten Wachstumsmedium züchtet. Die gesamte,
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Zellen und Nährstoffe enthaltende Zellenkultur kann bei der Oxidation eingesetzt werden. Man kann die Zellenmasse jedoch auch vor der Zugabe zum Substrat vom verbrauchten Nährmedium abzentrifugieren oder -filtrieren.
Erfindungsgemäss wird somit der Stamm des carbonsäureerzeugenden Mikroorganismus Debaryomyces phaffii ATCC 20499, eine Kultur davon oder Zellen des vorher kultivierten Stammes zu dem das Substrat enthaltenden Medium gegeben. Die Reaktion wird dann unter Bewegen, Belüften durch eine Düse oder Schütteln durchgeführt, so dass ein gründlicher Kontakt des Mikroorganismus mit den Mediumbestandteilen gewährleistet ist.
Die Reaktionstemperatur wird bei 25 bis 35 C gehalten und der pH-Wert auf 3 bis 9 (vorzugsweise 4 bis 8) eingeregelt. Die Reaktionsdauer hängt vom verwendeten Substrat ab; gewöhnlich ist für den vollständigen Reaktionsablauf jedoch eine Zeitspanne von 24 bis 120 Stunden erforderlich.
Mit Vorteil wird ein mindestens einen bestimmten Anteil an Monocarbonsäure enthaltendes gemischtes Substrat verwendet, weil die Monocarbonsäure dazu tendiert, die Löslichkeit des Substrats im wässrigen Reaktionsgemisch zu erhöhen und die Ansammlung von zusätzlicher Monocarbonsäure während der Oxidation zu unterdrücken.
Eine leicht verfügbare Quelle für die Monocarbonsäure dieses gemischten Substrats besteht in der bei vorangehenden Reaktionen angesammelten Säure.
Wenn die Kultivierung (Reaktion) in der vorgenannten Weise durchgeführt wird, wird ein beträchtlicher Anteil von Dicarbonsäuren oder eines Monocarbonsäuren enthaltenden Gemisches von Dicarbonsäuren erzeugt und angereichert. Diese Carbonsäuren werden nach herkömmlichen Methoden, wie durch
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.9-
Extraktion, Feststoff/Flüssigkeits-Trennung, Neutralisation-Extraktion und fraktionierende Destillation, abgetrennt oder gereinigt und anschliessend in Form von Mono- oder Dicarbonsäuren oder eines Gemisches von beiden gewonnen.
Wie aus der nachstehend beschriebenen bevorzugten Ausführungsform hervorgeht, erzeugt der erfindungsgemäss verwendete neue Mikroorganismus unter Anwendung an sich bekannter Kultivierungsmethoden Monocarbonsäuren und Dicarbonsäuren in hohen Ausbeuten. Die Erfindung liefert daheE einen wichtigen Beitrag für die Synthese von Carbonsäuren mit langen, geraden Kohlenstoffketten.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1
Es wird folgendes Medium für eine Kolbe
Rohrzucker 30 g
NH4Cl 4 g
KH2PO4 2 g·
MgSO4.7H2O 0,6 g
ZnSO4.7H2O 0,01 g
FeSO4.7H2O 0,01 g
mykologisches Pepton 0,5 g
Hefeextrakt 0,5 g
Die Komponenten für die Vorkultivierung werden in so viel destilliertem Wasser gelöst, dass ein Gesamtvolumen von 1 Liter erhalten wird. Die Lösung wird auf einen pH-Wert von 6,5 eingestellt. 100 ml des erhaltenen Mediums werden dann in einen 500 ml-Kolben gegeben und 15 Minuten bei 1150C im Autoklaven sterilisiert. Dann beimpft man das sterile Medium mit Zellen von Debaryomyces phaffii BR-151
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- ήο-
(3 Ösen), welche einen Monat bei 300C auf Malzextrakt gezüchtet wurden. Die anschliessende Kultivierung erfolgt während 29 Stunden bei 28°C an einem s: wegenden (reciprocal) Schüttelapparat.
während 29 Stunden bei 28°C an einem sich hin- und herbe-
Man stellt dann ein Gär- bzw. Fermentationsmedium folgender Zusammensetzung her:
KH2PO4 10 g
NH4Cl 5 g
MgSO4.7H2O 0,6 g
FeSO4.7H2O -0,01g
ZnSO4.7H2O 0,008g
mykologisches Pepton 0,5 g
Hefeextrakt 0,5 g
Man löst die vorgenannten Bestandteile des Fermentationsmediums in so viel destilliertem Wasser, dass ein Gesamtvolumen von 1 Liter erhalten wird, und sterilisiert die Lösung 15 Minuten bei 115°C. Dann werden 800 ml des Mediums und 110 g der aus Tabelle II ersichtlichen Kohlenwasserstoffe oder Ca:
sterilisiert.
stoffe oder Carbonsäuren 15 Minuten bei 1150C im Autoklaven
In einen 2 Liter-Fermenter werden 100 ml des Vorkultivierungsmediums, 800 ml des Fermentationsmediums und 110 g des sterilisierten Reaktantensubstrats gegeben. Das Gemisch wird unter Belüften und Bewegen bei 300C während 96 bis 120 Stunden bei einem pH-Wert von 6,5 bis 7>5 reagieren gelassen. Für die pH-Einstellung verwendet man 2 n-Kalilauge. Wenn während der Kultivierung eine Schaumbildung erfolgt, giesst man in das Kulturmedium geringe Mengen einer zuvor 15 Minuten bei 1150C im Autoklaven behandelten 15%igen Lösung eines Schauminhibitors (Handelsprodukt von Toshiba Silicone Co.; TSA 730). Am Ende der Kultivierung
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wird die Kulturbrühe durch Zugabe, von festem Kaliumhydroxid auf einen pH-Wert von 10 eingestellt, aus dem Fermenter ausgeleert, bei vermindertem Druck unter Verwendung eines Filterhilfsmittels filtriert und gewaschen. Die Produkte werden mit Äther extrahiert, nach der Ätherabdampfung mit Diazomethan methyliert und gaschromatographisch analysiert.
Tabelle II zeigt die Ergebnisse.
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Substrat
Tabelle II
Konzentration der Säuren im Medium nach 96 bis 120 Std, Kultivierung (mg/Liter)
Monocarbonsäuren Dicarbonsäuren
η-Dekan n-Undekan n-Dodekan n-Tridekan n-Tetradekan n-Pentadodekan n-Hexadekan Pelargonsäure (CgH17COOH)
Laurinsäure (C11H2
CD © CO CD
-* Palmitinsäure (C11-H01COOH) co 15
Gemisch aus gleichen Gewichtsanteilen n-Tridekan und Laurinsäure
Caprinsäure
Undecylsäure
Laurinsäure
Tridecylsäure
Myristinsäure
Pentadecylsäure
Palmitinsäure 6,4 1,8-Octan DCA
10,6 1,9-Nonan DCA
12.4 1,10-Dekan DCA
10.5 1,11-Undekan DCA
22,4 1,12-Dodekan DCA
16,3 .1 ,13-Tridekan DCA
24,9 1,14-Tetradekan DCA
1,7-Pentan DCA
1,10-Dekan DCA
1,14-Tetradekan DCA
1,10-Dekan DCA
4,7 3,7 7,4 5,9
13,9 8,6
17,4 6,0 7,7
20,9
10,3
Beispiel 2
Man löst die in Beispiel 1 beschriebenen Fermentationsmediumkomponenten sowie 50 g Rohrzucker in 1 Liter destilliertem Wasser und stellt den pH-Wert auf 5,5 ein. 50 ml des erhaltenen Mediums werden in einen. 500 ml-Schüttelkolben gegeben und mit zwei Ösen des in Beispiel 1 verwendeten Stammes von Debaryomyces phaffii beimpft. Die Kultur wird 26 Stunden bei 300C gehalten» Die gewonnene Kulturbrühe wird zur Abtrennung der Zellen (etwa 1 g Trockengewicht) zentrifugiert. Man stellt dann eine Reaktionslösung her, indem man 100 ml 0,5 m Phosphatpuffer (pH 7i0) mit 10 ml n-Dodekan vermischt. Diese Reaktionslösung und die filtrierten Zellen werden dann 72 Stunden bei 300C reagieren gelassen. Die Umsetzungsprodukte werden mit Kalilauge auf einen pH-Wert von 10 eingestellt und nach derselben Methode wie in Beispiel 1 analysiert. Es zeigt sich, dass im Reaktionsmedium 5,3 mg/Liter Laurinsäure und 4,1 mg/Liter 1,10-Dekandicarbonsäuren gebildet werden. In diesem Versuch werden das Medium, das Substrat und die Vorrichtung zuvor im Autoklaven behandelt, damit der Versuch unter sterilen Bedingungen erfolgen kann.
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Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    /Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dicarbonsäuren mit derselben Kohlenstoffgerüstlänge aus geradkettigen Kohlenwasserstoffen durch aerobe Kultivierung des Kohlenwasserstoffs mit einem Mikroorganismus in einem Nährmedium, dadurch gekennzeichnet, dass man als Mikroorganismus Debaryomyces phaffii ATCC 20499 verwendet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren mit derselben Gerüstlänge aus Monocarbonsäuren durch aerobe Kultivierung der Monocarbonsäure mit einem .Mikroorganismus in einem Nährmedium, dadurch gekennzeichnet, dass man als Mikroorganismus Debaryomyces phaffii ATCC 20499 verwendet.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren mit derselben Kohlenstoffgerüstlänge aus geradkettigen Kohlenwasserstoffen und Monocarbonsäuren durch aerobe Kultivierung des Kohlenwasserstoffs und der Monocarbonsäure mit einem Mikroorganismus in einem Nährmedium, dadurch gekennzeichnet, dass man als Mikroorganismus Debaryomyces phaffii ATCC 20499 verwendet.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dicarbonsäuren mit derselben Kohlenstoffgerüstlänge aus geradkettigen Kohlenwasserstoffen durch Züchten eines Mikroorganismus in einem Nährmedium, Abtrennen der den Mikroorganismus enthaltenden Zellenmasse und Reagierenlassen der Zellenmasse mit dem Kohlenwasserstoff unter aeroben Bedingungen, dadurch gekennzeichnet, dass man als Mikroorganismus Debaryomyces phaffii ATCC 20499 verwendet.
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    OFlIGtNAL
DE19782853847 1977-12-14 1978-12-13 Verfahren zur herstellung von saeuren mit geraden und langen kohlenstoffketten unter verwendung eines mikroorganismus Granted DE2853847A1 (de)

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