DE2853094A1 - Perfektioniertes verfahren zur bereitung von meta-phenoxy-benzaldehyd - Google Patents

Perfektioniertes verfahren zur bereitung von meta-phenoxy-benzaldehyd

Info

Publication number
DE2853094A1
DE2853094A1 DE19782853094 DE2853094A DE2853094A1 DE 2853094 A1 DE2853094 A1 DE 2853094A1 DE 19782853094 DE19782853094 DE 19782853094 DE 2853094 A DE2853094 A DE 2853094A DE 2853094 A1 DE2853094 A1 DE 2853094A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzaldehyde
phenoxy
meta
dioxolane
perfect method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782853094
Other languages
English (en)
Inventor
Yves Le Guen
Georges-Andre Thiault
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Auiliaires Et De Synthese P C
Original Assignee
Auiliaires Et De Synthese P C
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Auiliaires Et De Synthese P C filed Critical Auiliaires Et De Synthese P C
Publication of DE2853094A1 publication Critical patent/DE2853094A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ERFINDUNGSPATENT
Anmelder: PRODUITS CHIMIQUES AUXILIAIRES ET DE SYNTHESE
(P.C.A.S) Aktiengesellschaft
Anschrift: 61, rue du Dessous des Berges - 75013 Paris Nationalität: französisch
Titel: PERFEKTIONIERTES VERFAHREN ZUR BEREITUNG VON META-
PHENOXY-BENZALDEHYD
ABREGE
Ziel der Erfindung ist ein perfektioniertes Verfahren zur Bereitung von Meta-Phenoxy-Benzaldehyd. Diese Verbindung dient als Zwischenmittel in der Synthese verschiedener Produkte, wie z.B. der Insektizide. Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, schnell zu sein und ein Produkt großer Reinheit zu liefern, was ihm eine sehr große Bedeutung zukommen läßt.
Gemäß der Erfindung bringt man in Anwesenheit von Kupfer oder einem Kupfersalz und Kaliumkarbonat bei 200 0C einen PhenolübeEnhuß mit dem Dioxolan des Meta-Brom-Benzaldehyd in Reaktion, worauf anschließend die Dioxolan-Gruppe mittels einer starken Säure herausgelöst wird.
909886/0559
Gegenstand der Erfindung ist ein perfektioniertes Verfahren zur Bereitung von Meta-Phenoxy-Benzaldehyd. Diese Verbindung dient als Zwischenmittel in■der Synthese verschiedener Produkte, wie z.B. der Insektizide.
Es sind mehrere Bereitungs-Verfahren bekannt. Verschiedene dieser derzeit bekannten Verfahren haben indessen den Nachteil eines ziemlich schlechten Wirkungsgrades oder einer hohen Kostenverursachung.
Ziel der Erfindung ist ein wirtschaftliches Bereitungs-Verfahren, das einen hohen Wirkungsgrad aufweist und bei dem einfache Geräte zum Einsatz kommen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere dadurch bemerkenswert, daß man in Anwesenheit von Kupfer oder einem Kupfersalz und Kaliumkarbonat bei 200 0C einen Phenolüberschuß mit dem Dioxolan des MetaBrom- Benzaldehyd in. Reaktion bringt, worauf anschließend die Dioxolan-Gruppe mittels Salzsäure herausgelöst wird. (Diese letzte Stufe ist ein an sich bekanntes Verfahren, wobei die Dioxolangruppe zum Schutz der Aldehydgruppe während der Reaktion verwendet wird). Die mit 200 °C angegebene Temperatur ist ein Optimalwert; in der Praxis bleiben die Ergebnisse akzeptabel, wenn man vorzugsweise im Bereich zwischen 170° und 210 0C bleibt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch folgende Formeln dargestellt werden:
909886/05 59
CO3K2
~Cu
HCl
CHO
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet den Vorteil, schnell zu sein und ein Produkt großer Reinheit zu liefern, was diesem Verfahren eine sehr große Bedeutung zukommen läßt. Der chemische Wirkungsgrad beträgt ca. 60 %.
Das Meta-Brom-Benzaldehyd wird seinerseits nach den herkömmlichen, in der Literatur beschriebenen Methoden (Organic preparations and procedures int. 1974, 6, 251-3) gewonnen, und auch das Dioxolan wird nach den klassischen Methoden bereitet.
Mit nachstehendem Beispiel soll die Erfindung näher erläutert werden.
In einem mit einem Rührstab, einem Thermometer und einem Gerät Typ Dean-Stark versehenen 1 1 fassenden Dreihalsrundkolben werden 103,4 g (0,45 M) des Dioxolans von Meta-Brom-Benzaldehyd, 113 g (1,2 M) Phenol, 91 g (0,66 M) Kaliumkarbonat und 1 g Kupfer in Pulverform vermengt.
Die Masse der Mischung wird progressiv auf 200 0C erwärmt, wobei das sich während der Reaktion bildende Wasser durch Destillation zusammen mit einem Teil des Phenolüberschusses herausgelöst wird.
909886/0559
Diese Temperatur wird während einer Stunde aufrechterhalten, dann kühlt man ab auf 90 ° und gibt 200 ml Wasser ur.d vorsichtig 150 ml Salzsäure zu; danach erhöht man während ca. 30 Minuten auf Rückflußtemperatur (ca. 100 0C). "·- . _ ,;:. *
Die auf ca. 20 °'C abgekühlte Lösung wird zum Auslösen der Kupf er-'·. 'j 1 V salze gefiltert und mehrmals mit einem organischen Lösungsmittel deif"1 Art Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Phasenwerden vermischt, bis zur Neutralität mit Wasser gewaschen, auf Sodasulfat getrocknet und destilliert .
Das Meta-Phenoxy-Benzaldehyd destilliert zwischen 180 und 185 0C, unter 15 mm/Hg. Man gewinnt 62 g, d.i. ein Wirkungsgrad von 70 %, bei einer mit Polyvinylchlorid dosierten Reinheit von mindestens
98 %.
Selbstverständlich ist die beschriebene Durchführungsart nur ein
Beispiel, und es ist möglich, sie zu ändern, insbesondere durch
Einsatz technischer Äquivalenten, ohne deshalb den Rahmen der Erfindung zu übersteigen.
ORIGINAL INSPECTED 909886/0559

Claims (1)

  1. ANSPRUCH
    Verfahren zur Bereitung von Meta-Phenoxy-Benzaldehyd, in dem in Anwesenheit von Kupfer oder einem Kupfersalz und Kaliumkarbonat bei 200 0C ein Phenolüberschuß mit dem Dioxolan des Meta-Brom-Benzaldehyd in Reaktion gebracht wird, -worauf anschließend die Dioxolangruppe mittels einer starken Säure herausgelöst wird.
    9 0 9 8 8 6/0559
DE19782853094 1978-07-28 1978-12-06 Perfektioniertes verfahren zur bereitung von meta-phenoxy-benzaldehyd Withdrawn DE2853094A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7822366A FR2432010A1 (fr) 1978-07-28 1978-07-28 Procede perfectionne de preparation du meta-phenoxy-benzaldehyde

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2853094A1 true DE2853094A1 (de) 1980-02-07

Family

ID=9211313

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782853094 Withdrawn DE2853094A1 (de) 1978-07-28 1978-12-06 Perfektioniertes verfahren zur bereitung von meta-phenoxy-benzaldehyd

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE2853094A1 (de)
FR (1) FR2432010A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3031977B1 (fr) 2015-01-22 2018-04-20 Centre National De La Recherche Scientifique Procede de fabrication d'une resine ablative
FR3031978B1 (fr) 2015-01-22 2018-04-20 Centre National De La Recherche Scientifique Procede de fabrication d'une resine ablative

Also Published As

Publication number Publication date
FR2432010A1 (fr) 1980-02-22
FR2432010B3 (de) 1981-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1695753A1 (de) Verbesserungen in der Herstellung von 4-Oxopiperidinverbindungen und gewisser neuer 4-Oxopiperidinverbindungen
DE2547540A1 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxypivaldehyd
DE2853094A1 (de) Perfektioniertes verfahren zur bereitung von meta-phenoxy-benzaldehyd
DE657377C (de) Verfahren zum Herstellen von Estern oder Nitrilen von ungesaettigten aliphatischen ª‡-ª‰-Monocarbonsaeuren
DE2630981C2 (de) 4-β,β-Dichlor- und 4-β,β-Dibromvinyl-3,3-dimethylbutyrolactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Estern der 3-β,β-Dichlor- oder 3-β,β-Dibrom-vinyl-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure
DD150741A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2',6'-dialkyl-n-(alkoxymethyl)-2-chloracetaniliden
DE2902542C2 (de)
DE2209458A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dithiol-2,3-butandiol. ^Anm: AvonProdücts, Inc., New York (V.StA.)
DE2558399C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,6-Dichlorpicolinsäure
DE2519314C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Trichlormethyl-5-niederalkoxy- 1,2,4-thiadiazol
DE965230C (de) Verfahren zur Wiedergewinnung von Katalysatoren und Nebenprodukten aus den Mutterlaugen der Adipinsaeuregewinnung
DE2337087C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2- Methyl-5-ethylpyridin
DE960813C (de) Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten ª†- und ª€-Laktonen
EP0106373B1 (de) Verfahren zur Raffination von wasserhaltigen Stickstoffheterocyclen und -gemischen
DE650380C (de) Verfahren zur Darstellung von Morpholin bzw. 2, 6-Dimethylmorpholin
DE635342C (de) Verfahren zur Herstellung von Cholinverbindungen
DE602218C (de) Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen
DE1011411B (de) Verfahren zur Gewinnung reiner tert. Butylbenzoesaeuren
DE662646C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxyzimtsaeuren
DE962162C (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierter Ameisensaeure aus ihren Alkalisalzen
DE2515084A1 (de) Verfahren zur herstellung von mono- o-beta-hydroxyaethyl-7 rutin
DE812315C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-methyl-pyrimidin
DE898737C (de) Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethylaether
DE645725C (de) Herstellung von Alkalinitraten aus Alkalichloriden und Salpetersaeure
DE276489C (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee