DE2851898A1 - Neue derivate des n,n'-4-piperidyl- tetraalkylsubstituierten alkylendiamins und sie enthaltende massen - Google Patents

Neue derivate des n,n'-4-piperidyl- tetraalkylsubstituierten alkylendiamins und sie enthaltende massen

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DE2851898A1 DE19782851898 DE2851898A DE2851898A1 DE 2851898 A1 DE2851898 A1 DE 2851898A1 DE 19782851898 DE19782851898 DE 19782851898 DE 2851898 A DE2851898 A DE 2851898A DE 2851898 A1 DE2851898 A1 DE 2851898A1
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Description

PATENTANWÄLTE
Dlpl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dlpl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
335024 SIEGFRIEDSTRASSE a TELEFON· C0893
335025 8000 MDNCHEN 40
SK/SK T. 2524
Montedison S.p.A.
Forο Buonaparte 31
Mailand / Italien
Neue Derivate des N,N1-4-piperidyl-tetraalkylsubstituierten Alkylendlamins und sie enthaltende Massen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Derivate des NtN^A-piperidyl—-tetralkyl-substituierten Alkylendiamins, die geeignet sind, die Stabilität thermoplastischer polymerer Substanzen, insbesondere Polyolefine, gegen Sonnenlicht, Wärme und Oxidation zu verbessern.
Bekanntlich unterliegen synthetische Polymere gewöhnlich einer Verschlechterung ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften, wenn sie Sonnenlicht oder anderen UV Lichtquellen sowie verschiedenen Wärmebehandlungsverfahren unterworfen werden«
Es ist weiter bekannt und üblich, den synthetischen Polymeren Stabilisatoren zur Verbesserung der Licht- und Wärmebeständigkeit zuzufügen. Dazu werden gewöhnlich Benzophenone, Benzotriazole, Aminophenole, Btfazolverbindungen, Phosphite, Thiophosphite, Chelate von Übergangsmetallen, organische Zinn-(IV)-
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-rs-
verbindungen. Carbamate und Thiocarbamate, Ester dercC-Cyanacrylsäure usw. verwendet, die entweder allein oder in geeigneter Kombination miteinander eingesetzt werden.
Die obigen Verbindungen, insbesondere bei Verwendung in geeigneter Kombination, erlauben die Erzielung einer praktisch annehmbaren Stabilität der synthetischen Polymeren, wobei sie jedoch das Problem nicht vollständig lösen.
Weiterhin sind bekanntlich bestimmte Derivate von 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidin ausgezeichnete Stabilisatoren gegen Sonnelicht und Wärme. Insbesondere die US PS 3 904 581 beschreibt polymere Hassen, die mit Derivaten von 4-Amino-2,2,6,6-tetralkylpiperidin der allgemeinen Formel:
CH
stabilisiert sind, in welcher R1 und Rp für eine Methylgruppe stehen können, R, einen C1-8 Alkylrest bedeutet und η einen Wert von 2 hat sowie R^ für eine C2_g Alkylengruppe steht und R unter anderem auch Wasserstoff bedeuten kann.
Diese Verbindungen verbessern die Licht- und Wärmebeständigkeit der synthetischen Polymeren, zur Erzielung befriedigender Werte muß man sie jedoch in Kombination mit anderen Stabilisatoren verwenden. Wenn sie zur Herstellung von Gegenständen geringer Dicke, wie Eilme und Fasern, verwendet werden, können sie weiterhin während des Waschens oder allgemein bei Berührung
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mit Wasser oder mit wässrigen Lösungen oberflächenaktiver Mittel leicht extrahiert werden.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung von wirksameren Stabilisatoren zum Schutz synthetischer Polymerer gegen Licht und Wärme sowie gegen Waschen.
Die erfindungsgemäßen Ziele werden erreicht durch Verwendung neuer Derivate des N,Nf-4-piperidyl-tetraalkyl-substituierten
Alkylendiamins der allgemeinen Formel: R,0 6 P^O-(CHJ -N A
2 f R4
1S S
in welcher R1 bis R^, die gleich oder verschieden sein können, Jeweils für eine C1-Zf Alkylgruppe stehen; Rc bedeutet Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen; A ist eine C0 *o Alkylengruppe oder eine C, *n Cycloalkylengruppe; χ ist eine Zahl von 1 bis 10, und Rg bis Rq, die gleich oder verschieden sein können, stehen für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 C-Atomen, oder Rg und R^, R8 und Rq gehören zu einem substituierten oder unsubstituierten Arylenrest mit 6 bis 20 C-Atomen, zu einem linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 20 C-Atomen, oder zu §inem unsubstituierten öder substituierten Cycloalkylenrest mit 3 bis /
Die erfindungsgemäßen Derivate des N,Nf-4-piperidyl-tetraalkylsubstituierten Alkylendiamins der allgemeinen Formel (I) sollen als Stabilisatoren für thermoplastische« synthetische Polymere verwendet werden; die vorliegende Erfindung richtet sich weiter
auf Massen auf der Basis thermoplastischer, synthetischer
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Polymerer, die gegen Licht, Wärme und Alterung stabilisiert sind und als Stabilisator mindestens ein Derivat des N,N'-4-piperidyl-tetraalkyl-substituierten Alkylendiamins der obigen allgemeinen Formel (I) in ausreichender Menge enthalten, um jeglichen Abbau des Polymeren zu verhindern.
Von den Derivaten des N,N'-4-piperidyl-tetraalkyl-substituierten Alkylendiamins der allgemeinen Formel (I) werden in der Praxis solche bevorzugt, in welcher R1 bis R^ jeweils für eine Methylgruppe stehen, Re Wasserstoff bedeutet, χ eine Zahl von 2 bis 6 ist und Rg bis R« entweder für eine Alkylgruppe mit 10 bis 1:6 C-Atomen stehen, oder Rg und Ry, und Rg und Rg gehören zu einem Arylenrest.
Die hler verwendete Bezeichung "thermoplastische, synthetische Polymere" soll umfassen:
Polyolefine einschließlich der Homopolymerisate von Olefinen, wie hoch und niedrig dichtes Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol, Polybutadien, Polyisopropen usw., und Mischpolymerisate von Olefinen mit anderen, äthylenisch ungesättigten Monomeren, wie Äthylen-Vinylacetat-Mischpolymerisate, Styrol<?Butadien-Mischpolymerisate, Styrol-Acrylnitril- und Acrylnitril-Styrol-Butadien-Mischpolymerisate;
Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid, einschließlich der Homo- und Mischpolymerisate von Vinylchlorid und Vinylidenchlorid mit einander oder mit anderen, äthylenisch ungesättigten Monomeren;
Polyacetale, wie Polyoxymethylen und Polyoxyäthylen;
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Polyester, wie Polyäthylenterephthalat; Polyamide, wie Nylon 6, Nylon 6-6 und Nylon-6-10; sowie Polyurethane.
Diese synthetischen Polymeren können als Pulver oder Körner sowie als geformte Gegenstände, z.B. Fasern, Filme, Folien usw., und als Latices und Schäume verwendet werden.
Von den obigen synthetischen Polymeren sind erfindungsgemäß besonders geeignet die Polyolefine, die sich von Monomeren der allgemeinen Formel:
R - CH * CH2
herleiten, in welcher R für eine Alkyl- oder Arylgruppe oder ein Wasserstoffatom steht. Von den Polyolefinen wird Polypropylen, das vorherrschend aus isotaktischen Makromolekülen besteht und durch stereospezifische Polymerisation von Propylen erhalten wurde, besonders bevorzugt.
Die dem synthetischen Polymeren erfindungsgemäß zuzufügende
2,2,6,6-Menge an Derivat des N,Nf-4-piperidylytetraalkyl-substituierten Alkylendiamins ist nicht entscheidend und kann als Funktion von Art, Eigenschaften und besonderem Verwendungszweck des zu stabilisierenden, synthetischen Polymeren in einem weiten Bereich variiert werden. Gewöhnlich können die Derivate dem Polymeren in Mengen zwischen 0,01 bis 5,0 Gew.-#, bezogen auf die Polymermenge, zugefügt werden. In der Praxis variiert jedoch die Menge als Funktion der Art des zu stabilisierenden Polymeren; so liegt z.B. im Fall von Polyolefinen die Menge zwischen 0,01 bis 2 Gew.-#; im Fall von Polyvinyl- oder Polyvinylidenchlorid zwischen 0,01 bis ί Gew.-#; und im Fall von
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- JS -
Polyurethanen und Polyamiden zwischen 0,01 bis 5 Gew.-#.
Die obigen Stabilisatoren können allein oder in Mischung mit anderen bekannten Zusätzen, wie Antioxidationsmittel, Absorptionsmittel für UV.Strahlen, Pigmente, Füller, basischen Stickstoff enthaltende PoLjkondensate, Stabilisatoren usw., verwendet werden. Solche Zusätze sind z.B. Oxybenzotriazole, Oxybenzophenone, Ni-Stabilisatoren, Metallseifen, phenolische Antioxidationsmittel, Phosphite, Thioester, Hydrochinonderivate, Triazlnverbindungen, Acrylaminophenole, Benzylphosphonate usw. Die Zusätze können zusammen mit den erfindungsgemäßen Alkylendiaminderivaten der allgemeinen Formel (I) in einem Gewichtsverhältnis von 0,5:1 bis 3:1 verwendet werden.
Die Einverleibung der Alkyldiaminderivate (i) oder eine ein solches Derivat enthaltenden Mischung in das Polymere kann nach bekannten Verfahren und in jeder Stufe vor oder während der Herstellung des geformten Gegenstandes erfolgen. So kann man z.B. einfach die Zusätze in Pulverform unter Rühren in das Polymere einmischen; oder das Polymere kann mit einer Lösung der Stabilisatoren in einem geeigneten Lösungsmittel gemischt werden, worauf das Lösungsmittel abgedampft wird; weiter können die Stabilisatoren dem Polymeren auch am Ende der Polymerisation zugegeben werden.
Man kann die Stabilisierungswirkung auch durch Aufbringen des Stabilisators ataf den fertigen Gegenstand erreichen, z.B. durch Eintauchen in eine Lösung oder Dispersion der Stabilisatoren und anschließendes Abdampfen des Lösungs- oder Dispergierungs-
mittels· 009823/0760
Die Alkylendiaminderivate der allgemeinen Formel (I) sind dadurch gekennzeichnet, daß sie
- gegenüber bekannten Stabilisatoren eine hohe Stabilisierungswirkung für thermoplastische synthetische Polymere gegen die Zersetzung durch Wärme, Licht und Alterung;
- eine gute Verträglichkeit mit den thermoplastischen, synthetischen Polymeren ohne Verleihung einer merklichen Färbung;
- eine gute Verträglichkeit mit anderen bekannten Stabilisatoren oder Zusätzen ohne Färben des zu stabilisierenden Polymeren oder Vermindern ihrer Stabilisierungewirkung;
- ein geringes Haß an thermischer Sublimation oder Ausschwitzen und
- ein geringes Maß an Extraktion während der Behandlung mit Wasser oder wässrigen Lösungen
besitzen.
Die Derivate des N,N'-4—piperidyl-2t2,6,6-tetralkylsubstituier-
en
ten Alkyl/Liamins der allgemeinen Formel (I) können leicht nach
dem folgenden Schema hergestellt werden:
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- Ji -
HN
(II)
(III)
- OH
(IV)
R6°\
,P-O-
7·
Im obigen Schema erfolgt Reaktion (II) ^ (III) durch Umsetzung einer Verbindung (II) mit einem Alkylendiamin und Wasserstoff unter Druck in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators, wie Platin.
Reaktion (III) ^ (IV) erfolgt in einer Alkohollösung durch
Umsetzung des Diamine (III) mit einem 6J-halogenierten Alkohol in Anwesenheit eines zum Fixieren der Säure fähigen Mittels.
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Die Reaktion (IV) * (V) kann durch Umsetzung des Dialkohols
(IV) mit einem Dialkylchlorphosphit erfolgen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken. Falls nicht anders angegeben, sind alle Teile Gew.-Teile.
Beispiel 1
Herstellung von Bis-O,O-phenylen-O-ZN,Nf-diäthyl-N,N'-
(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexamethylendiaminq7-
phosphit
In eine« alt Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenen 500-ccm-Kolben wurden 45 g (0,55 Mol) Äthylenchlorhydrin, in 50 ecm Methanol gelöst, zu einer Lösung aus 100 g (0,25 Mol) N,N *-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-A-piperidyl)-1,6-hexamethylendiamin, in 120 ecm Methanol gelöst, zugefügt. Die Mischung wurde auf Siedetemperatur zum Rückfluß erhitzt, worauf 22 g (0,55 Mol) NaOH in 8 Stunden langsam eingetropft wurden. Nach beendeter NaOH Zugabe wurde weitere 2 Stunden zum Rückfluß erhitzt, dann wurde abgekühlt und: zur Abtrennung des erhaltenen Natriumchlorids filtriert. Das Filtrat wurde durch Abdampfen des Methanols getrocknet und der Rückstand aus Dioxan kristallisiert. Das erhaltene Produkt hatteeinen F. von 139-1410C und einen N-Gehalt von 11,6 % (berechnet: 11,7 50.
In einen 500-ccm-Kolben wurden 48,2 g (0,1 Mol) der obigen Verbindung in 250 ecm Methylenchlorid gelöst und mit einer Lösung aus 34,9 g (0,2 Mol) O-Phenylenchlorpnosphit in 50 ecm Methylenchlorid bei einer Temperatur zwischen 5 bis 100C behandelt.
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Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, dann auf O0C abgekühlt, worauf 4 Stunden lang gasförmiger Ammoniak eingeleitet wurde. Das gebildete Ammoniumchlorid wurde abfiltriert und das Lösungsmittel unter Vakuum abgedampft. Man erhielt ein Produkt in Pulverform mit der folgenden Elementaranalyse:
C - 67)74% P - 8,00£
H= 8,20$ N - 7
entsprechend der Formel:
CH
Berechnete Analyse:
C « 63,3 # H= 8,44 %
N'..« 7,39 % P =» 8,18 %
Stabilisierungstests
Zu 100 g nicht-stabilisiertem Polypropylen (mit einer grundmolaren Viskositätszahl, gemessen in Tetralin bei 1300C, von 162 ccm/g, einen Rückstand gegen Extraktion mit Heptan von 96,5 % und einem Aschengehalt von 80 ppm) wurden 100 ecm einer
oben
Chloroformlösung zugefügt, die das/hergestelÄe^ Bis-0,0-phenylen-
hexamethylendiamino7-phosphit in der in Tabelle 1 genannten Menge enthi»lt.<. Jede Mischung wurde etwa 6 Stunden in einer Rotationsverdampfungsvorrichiwng bei Zimmertemperatur gerührt und anschließend bei 0,01 mm Hg und 500C 1 Stunde getrocknet.
ilisierte Pulver wurde bei 220° 909 82 3/
Das so erhaltene, stabilisierte Pulver wurde bei 220°C. in einer
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Brabender-Strangpresse stranggepreßt und granuliert. Die Körner wurden 3 Minuten durch Pressen zwischen 2 quadratischen Stahlplatten von 20 cm Seitenlänge unter einer Belastung von 100 kg bei einer Temperatur von 2000C. zu Filmen verfonat.
Die erhaltenen Filme hatten eine einheitliche Dicke von 50 bis 60 /U und waren praktisch farblos und homogen. An den so hergestellten Filme wurde die thermooxidative Beständigkeit bei unterschiedlichen Temperaturen und 760 mm Hg Sauerstoff sowie die photooxidative Beständigkeit bestimmt. Die Thermo-oxldationsinduktionsperiode (Ip), die als Zeit angesehen wird, die zur Erzielung einer schnellen Erhöhung der Sauerstoffabsorptionsgeechwindigkeit notwendig ist, wurde als thermooxidativer Stabilitätswert angejawemeu.
Die photo-oxidative Beständigkeit wurde bestimmt, indem man die Filme in einer von der Firma Hanau hergestellten Xenotestvorrichtung 450 belichtete und an diesen Filmen die Änderungen der Konzentrationen der Carbonylgruppen durch IR Spektrometrie und die Änderungen der mechanischen Eigenschaften durch Biegetests bestimmte.
Die zur Erzielung einer schnellen Erhöhung der Bildungsgeschwindigkeit von Carbonylgruppen notwendige Induktionszeit (Ip) wurde als jfertr der photo-oxidativen Beständigkeit angenommen. Die Belichtungszeit beim Xenotest, die zum Brechen des Filmes nach nur einem Biegen notwendig war, wurde als Sprödigkeitspunkt angenommen.
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Bel der Bestimmung der thermo-oxidativen Stabilität wurden Jeweils 0,2 g des obigen Filmes zu Stücken zerschnitten und in eine Zelle von etwa 50 cnr eingeführt, in welcher eine Säuerst off atmosphäre durch wiederholtes Abziehen und Einleiten von Sauerstoff geschaffen wurde. Die Zelle war mit einer Sauerstoff meßvorrlchtung zur Aufzeichnung des absorbierten Volumens verbunden und in ein auf einer Temperatur von 170°C gehaltenes, thermostat!sehes Bad eingetaucht. Die an den Filmen gesessenen Werte der Induktionszeit (Ip) sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
Bei der Bestimmung der photo-oxidativen Zersetzung wurden Filmestücke auf die Träger der Xenotest 450 Vorrichtung montiert und mit dem Licht einer 4500V Xenonlampe belichtet, das so filtriert war, daß man ein dem Sonnenspektrum möglichst ähnliches Emissonsspektrum erhielt. Die Temperatur in der Belichtungskammer wurde auf 50° + 2°C gehalten; die relative Feuchtigkeit betrug 35 + 5 %* Filmproben wurden in Abfänden entnommen, und ihre IR "Absorption in der Nähe der Wellenlänge von 1720 cm" , entsprechend der Absorption der Carbonylgruppen, wurde gemessen. Zur Auswertung der Konzentration an Carbonylgruppen wurde ein üblicher Wert des molaren Absorptionskoeffizienten *ron 300 l/Mol χ cm angenommen. Die en den Filmen gemessenen Werte der Induktionszeit (Ip) sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
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Tabelle I
Stabilisato:
Gew. -96		 thermo-oxidative
Stabilität		 Temp.; 0C photo-oxidative
Stabilität		 Sprödigkeitszeii
std
0,30
0,50		 Ip;std 170
170
170		 Ip r std 70
920
1500
O
4
7		 60
850
1400
Die obigen Tests auf thermo-oxidative Stabilität erfolgen auch an einer Mischung aus Polypropylen und Bis-0,0-phenylen-0-/N,N·-diäthyl-N,N»-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexamethylendiemino7-phosphit in den oben angegebenen Verhältnissen. Die Ergebnisse waren ähnlich, wie sie mit dem Film erzielt wurden. Dies zeigt, daß die zur Herstellung der Filme notwendige Heißverarbeitung die Stabilität des Präparates nicht merklich verändert.
Beispiel 2
Herstellung von Bis-O,O-dilauryl-O-/N,N'-diäthyl-N,N·- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,e-hexamethylendiaminojphosphit
In einen 500-ccm-Kolben wurden 48,2 g (0,1 Mol) eines Produktes, erhalten durch Umsetzung von N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexa-methylendiamin mit Äthylenchlorhydrin, in 250 ecm Methylenchlorid gelöst und mit einer Lösung aus 84,1 g (0,2 Mol) Dilaurylchlorphosphit in 100 ecm Methylenchlorid behandelt. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, dann auf O0C abgekühlt, worauf 4 Stunden lang gasförmiger Ammoniak eingeleitet wurde. Das gebildete Ammoniumchlorid wurde abfiltriert und das Lösungs-
9 9823/Q76Ö mittel
f?
- JA -
unter Vakuum abgedampft. Das in Pulverform erhaltene Produkt hatte die folgende Elementaranalyse:
C * 70,5 96 P = 4,7 96
H ~ 12,1 96 N = 4,5 96
entsprechend der Formel:
C«"isqS-O-(CH2) 2-N—(CH 2>6 r(c"2
Cl2lIls° c"3Oc"3 c„3A c„
3\l ]/
/s N/\ CH
CH I 3		 γη ^n/nch
CH , ^H
·* H
Berechnete Analyse:
C = 71,14 96 P - 4,84 96
H= 12,17 96 N * 4,3 96
/°-C12tt25
Gemäß Beispiel 1 wurden Filme einer einheitlicheh Dicke von 50 bis 60 /U hergestellt und deren Proben wie in Beispiel 1 Tests auf thermo-oxidative und photo-oxidative Stabilität unterworfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt
Tabelle II
Stabilisat.
Gew. -96		 hermo*oxidative Stabil. Temp.; 0C. photo-oxidative Stab. Sprödigkeits-
zeit; std
0,3
0,5		 Ip; std 170
170
170		 Ip;std 70
780
1500
0
3,8
V		 60
750
1500
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Claims (1)

  1. s 1.-Alfcy
    t e η t a η s ρ r ü c h e
    des N,N'-4-piperidyl-tetraalkyl-substituierten iendiamiis der allgemeinen Formel j
    N-O-(CH2)x-«
    7 ■ X X ^N ^*0-R
    (D
    in welcher R«, bis "R^, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für e^ne C1-^ Alkylgruppe stehen; R^ bedeutet Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen; A ist eine C2-12 Alkylengruppe oder eine C3-12 Cycloalkylengruppe; χ ist eine Zahl von 1 bis 10, und R6 bis R9, die gleich oder verschieden sein kOnnen, stehen für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 C-Atomen, oder Rg und Ry, R8 und Rq gehören zu einem substituierten oder unsubstituierten Arylenrest mit 6 bis 20 C-Atomen, zu einem linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 20 C-Atomen, oder zu2B1B^Atomen.
    it 3 bi/
    2BBAtomen substituierten öder substituierten Cycloalkylenrest mit 3 bis/ 2,- Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB in der obigen Formel (I) R1 bis R^ Jeweils für eine Methylgruppe stehen, R^ Wasserstoff bedeutet, χ eine Zahl von 2 bis 6 ist iind Rg bie Rg entweder für eine Alkylgruppe mit 10 bis 1:6 C-Atomen stehen, oder Rg und R«,und RQ und R« gehören zu einem Arylenrest.
    90S823/0760
    2851891
    3·- Hassen aus thermoplastischen synthetischen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß sie· durch Einverleiben einer ausreichenden Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 gegen eine Zersetzung durch Licht, Wärme und Alterung stabilisiert sind.
    4.- Hassen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung gemäß Anspruch 2 einverleibt worden ist.
    5.- Hassen nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Verbindung gemäß Formel (I) zwischen 0,01 bis 5 Gew.-Ji, bezogen auf das Polymere, beträgt.
    6.- Hassen nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere ein Polyolefin ist.
    7.- Hassen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Henge der Verbindung gemäß Formel (I) zwischen 0,01 bis 2 Gew.-Ji, bezogen auf das Polymere, beträgt.
    8.- Hassen nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere Polyvinyl- oder Polyvinylidenchlorid ist.
    9·- Hassen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Henge der Verbindung gemäß Formel (I) zwischen 0,01 bis 1 Gew.-Ji, bezogen auf das Polymere, beträgt.
    10.- Hassen nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere ein Polyurethan oder Polyamid ist.
    11.- Kassen nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Henge der Verbindung gemäß Formel (I) zwischen 0,01 bis 5 Gew.-J(, bezogen auf das Polymere, beträgt.
    909823/07B0
    3 2851838
    12.- Massen nach Anspruch 3 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie noch andere bekannte Zusätze, wie Antioxidationsmittel, UV-Absorptionsmittel, Pigmente, Füller, basischen Stickstoff enthaltende Polykondensate und Stabilisatoren enthalten.
    13·*- Massen nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die andere Zusätze in einem Gewichtsverhältnis zwischen 0,5:1 bis 3:1 zusammen mit Verbindung (I) verwendet werden.
    Der Patentanwalt:
    909 8 23/0760
DE19782851898 1977-12-02 1978-11-30 Neue derivate des n,n'-4-piperidyl- tetraalkylsubstituierten alkylendiamins und sie enthaltende massen Granted DE2851898A1 (de)

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NL (1) NL186010C (de)

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