DE2638855C3 - Verwendung von Quadratsäureamiden als Stabilisierungsmittel für geformte oder nicht geformte Kunststoffe - Google Patents

Verwendung von Quadratsäureamiden als Stabilisierungsmittel für geformte oder nicht geformte Kunststoffe

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DE2638855C3
DE2638855C3 DE19762638855 DE2638855A DE2638855C3 DE 2638855 C3 DE2638855 C3 DE 2638855C3 DE 19762638855 DE19762638855 DE 19762638855 DE 2638855 A DE2638855 A DE 2638855A DE 2638855 C3 DE2638855 C3 DE 2638855C3
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Hans-Ernst Dr. 4680 Wanne- Eickel Sprenger
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds

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Description

B) unsbustituierte oder substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkylenreste, ~3
C) unsubstituierte oder substituierte Aryl- und Arylalkylenreste,
O) 3- bis Sgliedrige, ein oder mehrere Heteroatome enthaltende, unsubstituierte oder substituiert Ringe, die gegebenenfalls mit den Stickstoffatomen der Formeln I und Il über Alkylenj/ruppen verbunden sein können,
JO
E) ferner die Gruppen —NRiR? und/oder —NR3R* 3- bis 8gliedrige, gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltende, unsubstituierte oder substituierte Ringe,
F) jeweils Ri und R3 oder R2 und R» unverzweigte oder verzweigte, ringannellierte, gesättigte oder ungesättigte und gegebenenfalls funktioneile Gruppen tragende aliphatische Ketten
bedeuten können, in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent als Stabilisierungsmittel für ausgewählte geformte oder nicht geformte Kunststoffe aus der Gruppe der Homo- und Copolymerisate von Olefinen, Diolefinen, Vinylacetat, Ätherestern, Urethanen, Isocyanuraten oder Acrylnitril oder der Homo-, Co- und Pfropfpolymerisate des Styrols oder seiner Homologen oder des Vinylchlorids, oder der Homo- und Copolyamide oder Polyätheramide.
iiind der l.rlindiinji ist die Verwendung von Bisamiden der Quadratsäurc der allgemeinen Formel I
R1 R1 R1
N-'
R4
R, N
in denen Ri. R2, Ri und R4 gleich oder verschieden sein können und
A) Wasserstoff, unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder Alkcnylreste mit 1 bis 22 C-Atomen, von denen auch eines oder mehrere durch Heteroatome ersetzt sein können,
B) unsubstituierte oder substituierte Cycloalkyl- oder mi Cycloalkylalkylenreste.
C) unsubstituierte oder substituierte Aryl- und Arylalkylenresle.
I)) J- bis Sgliedrigc. ein oder mehrere Heteroatome enthaltende, iinstibslitiiierte oder substituierte Rin- fr. ge, die gegebenenfalls mit den Stickstoffatomen der lormcln I und Il über Alkylengmppcn verbunden sein können.
E) ferner die Gruppen —NR1R2 und/oder — NRjR4 3-bis 8gliedrige, gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltende, unsubstituierte oder substituierte Ringe,
F) jeweils Ri und R) oder R2 und R4 unverzweigte oder verzweigte, ringannellierte, gesättigte oder ungesättigte und gegebenenfalls funktionell Gruppen tragende aliphatische Ketten
bedeuten können, in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent als Stabilisierungsmittel für ausgewählte geformte oder nicht geformte Kunststoffe.
Die mechanischen Eigenschaften von Kunststoffen werden bekanntlich durch den Einfluß von erhöhter Temperatur, von Sauerstoff und von Licht weitgehend verschlechtert. Als Stabilisierungsmittel für Kunststoffe
sind zahlreiche Substanzen bekanntgeworden (T h i η i u s, Stabilisierung und Alterung von Plastwerkstoffen, Band 1 [1969], Seiten 167 bis 634).
Die bekannten Stabilisierungsmittel erreichen nicht das gewünschte breite Anwendungsspektrum, so daß für die verschiedenartigen Kunststoffe jeweils ausgewählte Stabilisatorsysteme herangezogen werden müssen. Jedoch auch innerhalb einer einzelnen Kunststoffmasse ist es erforderlich, je nach Art der gewünschten Stabilisierung die verschiedenartigsten Stabilisatormischungen einzusetzen.
Aus der DE-OS 16 69 798 ist es bekannt, unter anderem 1,2-Bis-amide der Quadratsäure als Stabilisierungsmittel gegen oxydativen oder thermooxydativen Abbau von Polyacetalen einzusetzen. Es hat sich jedoch überraschenderweise gezeigt, daß Bisamide der Quadratsäure in einer ausgewählten Gruppe von Kunststoffen gleichermaßen geeignet sind als Alterungsschutzmittel gegen die Wirkung von heißem Luftsauerstoff, von Sonnen(UV)-Licht und hydrolysierenden Flüssigkeilen, wie anorganischen und organischen Säuren sowie Alkalien. Sie sind in ihrer Mehrzahl überdies nicht nur in der Kombination der Stabilisierungswirksamkeiten, sondern meist auch in der einzelnen Wirksamkeit den üblichen Stabilisierungsmitteln überlegen. Dies trifft besonders auf die 13-Bisamide zu. Dieses verbreiterte Spektrum hinsichtlich der stabilisierenden Wirkung und hinsichtlich der einsetzbaren Kunststoffe konnte aus dem Stande der Technik nicht abgeleitet werden. Insbesondere wirken die vorgeschlagenen Bisamide jo stabilisierend bei '.'er Herstellung von Formteilen, die einer langandauernden Lichteinwirkung, vor allem im Freien, ausgesetzt sind. Die Formteile behalten hier das gute Aussehen und vor allem such die guten mechanischen Eigenschaften. r>
Beispiele der Verbindungen gemäß Formel I, der »13-Bisamide«, das sind Derivate des l-Amino-3-ammonium-2-oxo-cyclobuten-4-olats bzw. 1.3-Bis-aminocyclobuten-diylium-2.4-diolats, sind:
Quadratsäure-13-bis morpholino-propylenamid,
Quadratsäure-13-bis-triazolyl-amid,
Quadratsäure-13-bis-pyridyl-methylenamid;
für I E:
für 1 A:
■II)
Quadratsäure- 13-bis-diethylamid,
Quadralsäure-1.3-bis-di-isobutylamid,
Quadratsäure-13-bis-di-ethylhexylamid,
Quadratsäure-13-bis-di-^-hydroxyethyl-amid,
Quadratsäure- 13-bis-N-methyl-
0-hydroxyethylamid,
Quadratsäure-13-bis-n-butylamid,
Quadratsäure-1 J-bis-laurylamid;
für I B:
Quadratsäure-1.3-bis-cyclohexylamid,
Quadra tsäure-13-bis-cyclododecylamid,
Quadratsäure-1.3-bis-cyclohexylmethylenaiTiid,
Quadratsäure-1.3-bis-4'-tert.-btitylcyclohexylamid;
für I C:
Quadra'.säure-13-bis-anilid,
Quadratsäiire-13-bis-tolylamid,
Quadratsäure-1.3-bis-3'.5'-di-tcrt.-butyl-
4'hydroxy-anilid,
Quadra tsiiure-1.3-bis-2'-hydmxy-anilid,
Quadratsäure-1. J-bis-phcnylethylennmkl;
für I I):
Quadra isäurc-1.3-bis-pyridylamid.
Qiiatlriilsäure-l.3-l)is-2'-methylpyridylamid,
Quadratsäure-13-bis-piperidid,
Quadratsäure-13-bis-morpholid,
Quadratsäure-13-bis-N'-/?-hydroxyethyl-
piperazid,
Quadratsäure-13-bis-aziridid,
Quadratsäure-13-pyrazolid,
Quadratsäure-13-bis-N'-methyl-piperazid,
Quadratsäure-13-bis-pyrrolid,
Quadratsäure-13-bis-imidazolidinid,
Quadratsäure-13-bis-imidazolid,
Quadratsäure-13-bis-oxazolidinid,
Quadratsäure-13-bis-2\2'.6'.6'-tetramethyl-
piperidon-(4')-id,
Quadratsäure-13-bis-pyrrolidinid.
Bevorzugt sind
Quadratsäure-13-bis-diethyIamid,
Quadratsäure-bis-di-tert.-butylamid,
Quadratsäure-13-bis-dihydroxyethyIamid,
Quadratsäure-13-bis-3\5'-di-tert.-butyl-
4'-hydroxy-aniIid,
Quadratsäure-13-bis-2'-methylpyridylamid,
Quadratsäure-13-bis-piperid,
Quadratsäure-13-bis-N'-/?-hydroxyethyI-
piperazid,
Quadratsäure-13-bis-pyrrolidinid,
Quadratsäure-13-bis-2'.2'.6'.6'-letramethyl-
piperidon-(4')-id.
Besonders bevorzugt sind
Quadratsäure-1.3-bis-piperazid,
Quadratsäure-13-bis-diethylamid.
Insbesondere sind die 13-Bisamide als UV-Stabilisatoren geeignet.
Die Stabilisierungsmittel werden in Mengen von 0,01 bis 5, insbesondere in Mengen von 0,1 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Kunststoffe, verwendet.
Die Herstellung der Bisamide erfolgt nach an sich bekannten Verfahren (z. B. Angew. Chemie, 77 [1965], 680, 78 [1966], 927, 80 [1968], 541; Tetrahedron Letters, 1968, 1339. 1969, 4115; Chem. Ber., 103 [1970], 3553; Liebigs Ann.Chem., 1973,619).
Geeignete Kunststoffe sind Homo- und Copolymerisate von Olefinen oder Diolefinen, beispielsweise Polyisopren, Polybuten, Polypropylen, Polyäthylen niederer und hoher Dichte, Polybutadien oder gesättigte oder ungesättigte Äthylen-Propylen-Copolymerisate. Äthylen-Buten-Copolymerisate, Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisate, Butadien-Styrol-Copolymerisate, Butadien-Styrol-Acrylnitril-Copolymerisate, ferner Homo- und Copolymerisate des Styrols oder seiner Homologen, wie Λ-Methylstyrol, z.B. Polystyrol, Styrol-Butadien-Copolymerisate, oder sogenannte schlagfeste Polystyroltypen, wie Pfropfpolymerisate des Styrols mit Elastomeren oder auch Mischungen von Homo-, Co- oder Pfropfpolymerisaten, außerdem Homo-, Co- und Pfropfpolymerisate des Vinylchlorids, wie Polyvinylchlorid. Polyvinylidenchlorid, Vinylchlorid-Vinylidenchlorid-Copolymerisate, Vinylchlorid-Vinylacctat-Copolymerisate, oder auch Polyvinylacetat, Polyiithcrcster oder auch Polyurethane, Polyisocyanurate. Polyacrylnitril und deren Copolymerisate.
Besonders hervorragend geeignet sind Polyamide, z. B, Homopolyamide, wie sie in üblicher Weise aus Lactamen mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen im Ring bzw. aus den entsprechenden ω-Aminosäuren, wie Caprolactam, Capryllactam, Laurinlactam, Undecyllactam, Oenanthlactam, oder aus ω,ω'-Diaminen und ω,ω'-Dicarbonssäuren mit mehr als 3 Kohlensioffatomen zwischen den funktionellen Gruppen, wie beispielsweise Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, Trimethylhexamethylendiamin, Isophorondiamin, Octamethylendiamin, Dodecamethylendiamin und Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Acelainsäure, Sebacinsäure, Undecandicarbonsäure, Dodecandicarbonsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, hergestellt werden können, ferner die entsprechenden Copolyamide und Polyetheramide. Vorzugsweise werden verwendet die Homo- oder Copolyamide des Laurinlactams.
Die Kunststoffe können neben den erfindungsgemäß verwendeten Bisamiden der Quadratsäure weitere Zusätze, wie Pigmente, Farbstoffe oder Weichmacher oder auch — falls gewünscht — zusätzliche Stabilisatoren oder gegebenenfalls auch Treibmitte1' enthalten.
Die Stabilisierungsmittel gemäß der Erfindung lassen sich auf bekannte Weise den Kunststoffen zufügen. Zum Beispiel können die Bisamide vor oder während der Polymerisation bzw. Polykondensation den Monomeren zugegeben werden oder sie können in Knetern oder Strangpressen in die Formmassen eingeknetet werden. Sie können aber auch Lösungen der Kunststoffe zugesetzt werden, aus denen nach Entfernen des Lösungsmittels z. B. Pulver für Überzugsmittel oder Folien hergestellt werden. Die Art der Einarbeitung richtet sich hier in üblicher Weise nach der Art des Kunststoffes, seiner Herstellung oder seiner Verarbeitung. Außerdem können sie bei der Herstellung der Formkörper in die Formmassen eingebracht oder — falls besonders gewünscht — auf die Formkörper in geeigneter Weise, wie z. B. durch Auftrommeln oder Aufsprühen in Form einer Lösung, aufgebracht werden. So ir? es möglich, die Stabilisierungsmittel für Kunststoffe einzusetzen, die zur Herstellung von Fasern, Folien, Platten oder anderen extrudierten oder spritzgegossenen Formkörpern dienen. Die geformten oder ungeformten Kunststoffe können auch in Form von Latices eingesetzt werden; selbstverständlich können sie auch zur Herstellung von Schaumstoffen eingesetzt werden.
Kunststoffe mit Gehalt an Bisamiden der Quadratsäure in stabilisierend wirkenden Mengen eignen sich besonders zur Herstellung von Formteilsn, die auch bei langandauernder Belichtung, vor allem im Freien, die guten mechanischen Eigenschaften und damit verbunden ihr vorteilhaftes Aussehen nicht einbüßen dürfen.
Probenbezeichnung 5 F Zeit bis zum
ίο G Brechen der
H Proben beim
Vergleichsproben: Knicken
2-(2'-Hydroxy-3'-tert.-butyl-5'-methyI- (h)
15 phenylj-S-chlor-benzotriazol ca. 4500
2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert.-butyl- über 7000
phenyl)-5-chlor-benzotriazoI über 3000
ca. 2500
ca. 2500
Beispiel 2
In je 100 Gewichtsteile Polypropylen werden je 0.20 Gewichtsteile der in der nachfolgenden Tabelle genannten Stabilisatoren eingemischt. Die Gemische werden geschmolzen und unter Erhitzen unJ Druck zu Folien mit einer Dicke von 0,5 mm verformt. Die Folien wurden bei 45° C in einem Bewitterungsgcrät (Weather-Ometer mit Xenonstrahler) der UV-Strahlung ausgesetzt und die Zeit bis zum Brüchigwerden der Folie gemessen. Eine Probe der gleichen Folien wurde im
JO Umluftofen bei 145°C gealtert und ebenfalls die Zeit bis zum Sprödbruch gemessen.
Im Vergleich wurde eine Probe, die als Stabilisator gleiche Mengen Octadecyl-/J-(4-hydroxy-3.5-di-tert.-butylpheny!)-propionat enthielt, herangezogen.
Beispiel 3
In je 100 Gewichtsteile schlagfestes Polystyrol
werden je 0,2 Gewichtsteile der in der nachfolgenden
An Tabelle angegebenen Stabilisatoren eingemischt. Die Gemische werden bei 180° C unter Druck zu Platten mit einer Dicke von 1 mm verformt.
Die Platten werden in einem Weather-Ometer (mit Xenonstrahler) bei 45°C mit UV-3tr&hlung bestrahlt und bei 500 und 1000 Stunden eine Farbbeurteilung vorgenommen (Vergilbung).
Ein Teil der gleichen Proben wird im Umluftofen bei 80°C gealtert und nach 10 und 20 Tagen eine Farbbeurteilung (Vergilbung) vorgenommen sowie die Schlagzähigkeit gemessen.
Zum Vergleich wurde eine Probe herangezogen, die gleiche Mengen Octadecyl-0-(4-hydroxy-3.5-di-tert.-butylphenyl)-propion.3t als Stabilisator enthielt.
Beispiel 1
Je 100 Gewichtsteile Polyamid 12 (Viskositätszahl 180 ml/g) werden mit 1 Gewichtsteil Quadratsäure-1.3-bis-morpholid (F) bzw, 1 Gewichtsteil Quadratsäure-1,3-bis-piperidid (G) bzw. 1 Gewichtsteil Quadratsäure-1.3-bis-N-methylpiperazid (H) homogen gemischt und mit einer Schneckenspritzgießmaschine zu 1 mm dicken Proben verarbeitet. Diese werden im Weather-Ometer DMC mit Xenonbrenner so lange geprüft, bis die Proben durch die Belichtung so spröde sind, daß sie beim Knicken breciicn. Ergebnis:
Beispiel 4
In je 100 Gewichtsteile Polyvinylchlorid werden je 1,5 Gewichtsteile Dibutylzinnmercaptid, je 0,5 Gewichtsteile Stearinsäure und je 0,2 Gewichtsteile der in der
so nachfolgenden Tabelle aufgeführten Stabilisatoren zugernischt. Die Gemische werden 5 Minuten auf einer Knetwalze zu Walzfellen verarbeitet und Liei 1800C zu Preßplatten von I mm Dicke vcrformt.
Die Vergleichsprobe enthielt neben den gleichen
π-. Mengen Dibufylzinnmercaptid und Stearinsäure keinen weiteren Stabilisator. Danach wurde die Verfärbung mit Hilfe der nachstehend angegebenen Alierungspnifgeräte beobachtet:
7 8
1. Weather-Ometer während 250 Tagen, Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse d
2. Alterung unter Erhitzen in einem Umluftschrank Beispiele 2 bis 4 und der zugehörigen Vergleichsprobe bei 1800C während 30 Tagen.
Stabilisator Licht und Wärmealterung
Zeit (in Tagen) bis zur Versprödung
im Weather-Ometer (Xenonstrahler) Ofenalterung bei
Quadratsäure-1,3-bis-morpholid Quadratsäure-l,3-bis-piperidid Quadratsäure- 1,3-bis-N-methylpiperazid VereleichsbeisDiele
Beispiel:
2 		3 70 4 145 0C
H-'ispiel: 		800C
3		 180
4
120 150 200 50 10 _
250 80 250 100 25 30
230 40 200 50 10 30
100 70 40 6

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Bi<=amiden der Quadratsäure der allgemeinen Formel I
    R1
    O
    \     N
    / \     O
    \     (2 s) N \ R2 0
    v     N"'
    -J1 \     0     , , r R2 N1' \
    O     R3-N \
    O     R3-N     R1 I
    R4     I
    R4
    in denen R,. R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und
    A) Wasserstoff, unsubstituierte oder substituierte ,„ Alkyl- und Alkcnylrcste mit i bis 22 C-Atomen, von denen auch eines oder mehrere durch Heteroafome ersetzt sein können,
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