DE2851456C2 - Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganosiliciumverbindungenInfo
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Description
Die Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Anlagerung von Siliciumverbindungen mit Si-gebundenem
Wasserstoff an Verbindungen mit aliphatischer Mehrfachbindung in Gegenwart von diese
Ablagerung förderndem Katalysator, wobei Reaktionsteilnehmer und Katalysator kontinuierlich in einen
Rohrreaktor eingeführt werden, der Reaktorinhalt durch Druck in flüssiger Phase gehalten wird und
Reaktionsgemisch kontinuierlich aus dem Reaktor geführt wird, ist bereits bekannt. Hierzu wird auf J. W.
Ry^n und Mitarbeiter in J. Amer. Chem. Soc, 82 (1960),
Seite 3603 »Method Β« verwiesen. Gegenüber bisher bekannten Verfahren dieser Art hat das erfindungsgemäße
Verfahren z. B. die Vorteile, daß es längere Zeit ohne Reaktorstillegung betrieben werden kann, wenn
mindestens einer der Reaklionsteilnehmer oder Reaktionsprodukte
zu Polymerisation neigt, daß es auch sonst weniger unerwünschte Nebenprodukte ergibt und
daß es höhere Raumzeiuusbeuten liefert.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch
Anlagerung von Siliciumverbindungen mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindungen mit aliphatischer
Mehrfachbindung in Gegenwart von diese Anlagerung förderndem Katalysator, wobei Reaktionsteilnehmer
und Katalysator kontinuierlich in einen Rohrreaktor eingeführt werden, der Retaktorinhalt erforderlichenfalls
durch Druck in flüssiger Phase gehalten und Reaktionsgemisch kontinuierlich aus dem Reaktor
geführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man den Reaktorinhalt mit einer Geschwindigkeit von mindestens
1000 cm/Minute im Umlauf führt und die Länge des Rohrreaktors 5 bis 20 m, die lichte Weite des
Rohrreaktors 5 bis :20 rnm, die Verweilzeit des Reaktionsgemisches in dem Reaktor 5 bis 12 Minuten
und die Temperatur in dem Reaktor 90 bis 1900C beträgt.
Ais Siliciumverbindurgen mit 5i-gcburidenem Wasserstoff
können auch irr Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens alle Siliciumverbindungen mit Si-gebundenem
Wasserstoff eingesetzt werden, die bei den bisher bekannten Verfahren zum kontinuierlichen
Herstellen von Organosiliciumverbindungen durch Anlagerung von Siliciumverbindungen mit Si-gebundencm
Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer in der R gleiche oder verschiedene, von aliphatischer
Mehrfachbindung freie, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
X gleiche oder verschiedene Halogenatcme, a 0,1,2 oder 3 und b 0 oder 1 bedeutet, ferner z. B.
Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel
X2 _ c[R(O)b]cHSiR"SiHbi[(O)bR]iX3 -, - bi.
in der R, X und b jeweils die vorstehend dafür angegebene Bedeutung haben, R" einen zweiwertigen
Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, b1 O oder 1, c 0,1 oder 2 und die S<!-nme von a
und b1 höchstens 3 ist, und Disiloxane der allgemeinen Formel
worin X, R, a, b, b1 und c jeweils die vorstehend dafür
angegebene Bedeutung haben.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, sec-Butyl- und 2-Äthylhexylrest sowie Octadecylreste;
Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylrest; und Arylreste, wie der Phenylrest. Beispiele für substituierte
Kohlenwasserstoffreste R sind insbesondere halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie der 1,1,1-Trifluorpropylrest.
Das wichtigste Beispiel für einen Kohlenwasserstoffrest R" ist der Äthylenrest.
Bevorzugt als Halogenatom X ist Chlor. Bei den Halogenatomen X kann es sich jedoch auch um Fluor,
Brom oder Jod handeln.
Einzelne Beispiele für Siliciumverbindungen mit Si-gebundenem Wasserstoff, die im Rahmen des
erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden können, sind Trichlorsilan, Methyldichlorsilan, Trimethylsilan,
Methylphenylchlorsilan, Dimethylchlorsilan, Trimethoxysilan,
die Organosiliciumverbindung der Formel
CI2HSiCH2CH2SiHCl2
und das Disiloxan der Formel
H(CH3)2Si0Si(CH3)2H.
und das Disiloxan der Formel
H(CH3)2Si0Si(CH3)2H.
Als Verbindungen mit aliphatischer Mehrfachbindung können ebenfalls auch im Rahmen dti erfindungsgemäßen
Verfahrens alle Verbindungen mit aliphatischer Mchrfachbindung eingesetzt werden, die bei den bisher
bekannten Verfahren zum kontinuierlichen Herstellen von Organosiliciumverbindungen durch Anlagerung
von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung
in Gegenwart von diese Anlagerung förderndem Katalysator in einem Rchrreaktor eingesetzt werden
konnten.
Beispiele für bei dem erfindungsgemäßen Verfahren einsetzbäre Verbindungen mit aliphatischer Mehrfachbindung
sind Acetylen, Äthylen, Propylen, die verschiedenen Pentene, wie n-Penten-(l), und 2,4,4-Trimethylpenten-(l),
1-Methylstyrol, Styrol, Vinylcyclohexen-3,
Allylchlorid, Allylmethacrylat, Vinylchlorid und 1,1,1-Trifluorpropylen-(3) sowie Allylbernsteinsäuredi-n-butylester.
Vorzugsweise werden Siliciumverbindung mit Si-ge-
bundenem Wasserstoff und Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in äquimolaren Mengen eingesetzt.
Es kann jedoch auch eine Verbindung dieser Klassen von Verbindungen im Überschuß eingesetzt
werden.
Als die Anlagerung von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer
Mehrfachbindung fördernde Katalysatoren können auch im Rahmen der Erfindung alle die Anlagerung
von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung
fördernde Katalysatoren eingesetzt werden, die bei den bisher bekannten Verfahren zum Herstellen von
Organosiliciumverbindungen durch Anlagerung von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an
Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in Gegenwart von diese Anlagerung förderndem Katalysator,
wobei Reaktionsteilnehmer und Katalysator kontinuierlich in einen Rohrreaktor eingeführt werden
und Reaktionsgemisch kontinuierlich aus dem Reaktor geführt wird, eingesetzt werden konnten. Es sind dies
insbesondere alle sogenannten Hydrosiiyiierungskataiysatoren, die in homogener Phase eingesetzt werden
können. Beispiele für solche Hydrosiiylierungskatalysatoren sind Verbindungen bzw. Komplexe von Pt, Rh, Pd,
Co, Ni und Fe, wie H2PtCI6 · 6 H2O, Platin-Olefin-Komplexe,
Platin-Alkohol- oder Platinalkoholat-Komplexe, Platin-Äther-Komplexe, Platin-Aldehyd-Komplexe.
Platin-Keton-Komplexe, z. B. Umsetzungsprodukte aus . H2PtCI6 ■ 6 H2O und Cyclohexanon, Platin-Vinylsiloxan-Komplexe,
insbesondere Platin-Divinyltetramethylsiloxan-Komple;:.
mit oder ohne Gehalt an nachweisbarem Halogen, Bis-(gamr-i-picolin)-platindichlorid,
Trimethylendipyridin-platindichlorid, ferner Eisen-, Nickel- und Kobaltcarbonyis.
Promotoren, wie Phenothiazin, Diphenylamin, N,N-Diphenyl-p-phenylendiamin
und/oder Phenoxazin (US-PS 39 25 434) können mitverwendet werden, falls erwünscht. Der Begriff »Katalysator«, wie er hier und in
mindestens einem der Patentansprüche gebraucht wird, soü die Mitverwendung solcher Promotoren einschließen.
Die irn Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Mengen von die Anlagerung von Siliciumverbindung
mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung förderndem
Katalysator können die gleichen sein wie bei den bisher bekannten Verfahren zum Herstellen von Organosiliciumverbindungen
durch Anlagerung von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung
mit aliphatischer Mehrfachbindung in Gegenwart von diese Anlagerung förderndem Katalysator, gleichgültig
ob diese bekannten Verfahren absatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die im Rahmen des
erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Mengen von die Anlagerung von Siliciumverbindung mit
Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung förderndem Katalysator betragen
vorzugsweise 10-' bis 10-3MoI je Grammatom
Si-gebundenem Wasserstoffs in der jeweils eingesetzten Menge von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem
Wasserstoff.
Reaktionsteilnehmer und Katalysator können getrennt voneinander kontinuierlich in den Rohrreaktor
oder im Gemisch miteinander in den Rohrreaktor kontinuierlich eingeführt werden. Vorzugsweise werden
jedoch Reaktionsteilnehmer und Katalysator getrennt miteinander kontinuierlich in den Rohrreaktor einge-
führt.
Die Länge des bei aem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Rohrreaktors beträgt zwischen der
Zuführungsstelle von Reaktionsteilnehmern und Katalysator und der Stelle des Austritts von Reaktionsgemisch
mindestens 5 m und kann bis 20 m betragen. Die lichte Weite dieses Rohrreaktors ist vorzugsweise über
die gesamte Länge gleichbleibend und beträgt 5 bis 20 mm.
Die Anwendung von Druck, um das Reaktionsgemisch in flüssiger Phase zu halten, ist erforderlich, wenn
sich ohne Anwendung von Druck im Reaktor eine Gasphase bilden würde, beispielsweise weil mindestens
einer der Reaktionsteilnehmer und/oder Reaktionsprodukte be: der jeweils angewandten Temperatur bei
1 bar siedet Im allgemeinen ist ein Druck von 6 bar ausreichend. Gegebenenfalls können jedoch auch
höhere oder niedrigere Drücke angewendet werden.
Für die Geschwindigkeit, mit der der Reaktorinhalt im Umlauf geführt wird, besteht keine obere Grenze.
Diese Geschwindigkeit kann z. B. auch 7000 cm/Minute betragen.
Vorzugsweise werden Katalysatoraktivität und -menge sowie Verweilzeit des Reaktionsgemisches in dem
Reaktor und Temperatur so hoch gewählt, daß mindestens 90 Molprozent der eingesetzten Menge von
Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff umgesetzt sind, bevor Reaktionsgemisch den Reaktor
verläßt.
Damit mindestens 90 Molprozent der eingesetzten Menge von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem
Wasserstoff umgesetzt wird, bevor Reaktionsgemisch den Reaktor verläßt, wird eine Verweilzeit des
Reaktionsgemisches in dem Reaktor von 5 bis 12 Minuten und eine Temperatur in dem Reaktor von 90
bis 190° C angewendet.
Die in den folgenden Beispielen und Vergleichsversuchen
eingesetzte Katalysatorlösung wurde durch 1 Stunde Erwärmen einer Lösung von 2,12 g
H2PtCI6 ■ 6 H2O in 200 ml Cyclohexanon auf 100°C und
Trocknen der so erhaltenen Lösung mittels wasserfreiem Natriumsulfat hergestellt.
Als Rohrreaktor wird ein U-förmiges und gewendeltes Stahlrohr mit einer Länge von 10 000 mm und einer
lichten Weite von 9 mm verwendet. Am einen Ende des Reaktors befindet sich die Stelle für den Eintritt von
Reaktionsteilnehmern i'nd Katalysator. Am anderen Ende dieses Reaktors befindet sich die Stelle für den
Austritt von Reaktionsgemisch. Kurz unterhalb der Stelle, für den Eintritt von Reaktionsteilnehmern und
Katalysator und kurz unterhalb der Stelle für den Austritt von Reaktionsgemisch verbindet eine ebenfalls
eine lichte Weite von 9 mm aufweisende Leitung die beiden Enden des Reaktors, um in Verbindung mit einer
Umwälzpumpe einen Umlauf des Reaktionsgemisches zu ermöglichen. Zunächst wird der Reaktor mit einer
Mischung gefüllt, die aus 131 Trichlorsüan und 1,7 1
Allylmethacrylat bereitet wurde. Diese Mischung wird in den Reaktor mittels der Umwälzpumpe mit einer
Geschwindigkeit von 3500 cm/Minute im Umlauf geführt und mittels eines Ölbades, in dem sich ein Teil
des Reaktors befindet, erwärmt. Sobald die Temperatur von 14O0C erreicht ist, werden je Stunde 1,3 1
Trichlorsüan, 1,7! Allylmethacrylat und 2,5 ml der Katalysatorlösung in den Reaktor eingeführt, wobei der
Inhalt des Reaktors weiterhin mit einer Geschwindig-
keit von 3500 cm/Minute im Umlauf geführt, die Temperatur des Reaktorinhalts bei 140°C gehalten, der
Druck in dem Reaktor mittels eines zwischen der Stelle für den Austritt des Reaktionsgemisches aus dem
Reaktor und einem Kühler für das aus dem Reaktor geführte Reaktionsgemisch befindlichen Druckhalteventils
auf 6 bar eingestellt ist und Reaktionsgemisch kontinuierlich abgezogen wird. Es werden 98 Molprozent
des eingesetzten Trichlorsilans umgesetzt und je Stunde 12,5MoI Methacryloxypropyltrichlorsilan mit
einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von 96,4 Gewichtsprozent erhalten.
Die
Vergleichsversuch A
in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird
in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird
wiederholt mit den Abänderungen, daß Reaktionsteilnehmer und Katalysator in Form einer Mischung in den
Reaktor, in dem sich bereits eine Mischung aus Reaktionsteilnehmern befindet, gegeben werden und
daß der Reaktorinhalt nicht im Umlauf geführt wird. Nach einer Stunde ist die Umsetzung zum Stillstand
gekommen, weil der Reaktorinhalt geliert ist
Zunächst wird der in Beispiel 1 beschriebene Reaktor mit einer Mischung gefüllt, die aus 1,8 1 Trichlorsilan und
1,2 1 Allylchlorid bereitet wurde. Diese Mischung wird in dem Reaktor mittels der Umwälzpumpe mit einer
Geschwindigkeit von 3500 cm/Minute im Umlauf geführt und mittels des Ölbads, in dem sich der Reaktor
befindet, erwärmt. Sobald die Temperatür von 12O0C
erreicht ist, werden je Stunde 1,81 Trichlorsilan, 1,21
Allylchlorid und 10 ml der Katalysatorlösung in den Reaktor eingeführt, wobei der Inhalt des Reaktors
weiterhin mit einer Geschwindigkeit von 3500 cm/Minute im Umlauf geführt, die Temperatur des Reaktorinhalts
bei 1200C gehalten, der Druck in dem Reaktor
mittels des zwischen der Stelle für den Austritt des Reaktionsgemisches aus dem Reaktor und dem Kühler
für das aus dem Reaktor geführte Reaktionsgemisch befindlichen Druckhalteventils auf 6 bar eingestellt ist
und Reaktionsgemisch kontinuierlich abgezogen wird. Es werden 99,6 Molprozent des eingesetzten Trichlorsilans
umgesetzt und 3,5 kg/Stunde Reaktionsgemisch erhalten, das hinsichtlich seines Gehaltes an Siliciumverbindungen
wie folgt zusammengesetzt ist:
| Gewichtstelle | |
| HSiCl3 | 1 |
| SiCU | 58 |
| CH3(CHj)2SiCl3 | 62 |
| Cl(CH2)3SiCI3 | 223 |
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit den Abänderungen, daß Trichlorsilan,
Allylchlorid und Katalysatorlösung durch 1,9! Methyldichlorsilan, 1,1 I Allylchlorid und 10 ml der Katalysatorlösung
ersetzt werden und bei 1700C anstelle von 12O0C
gearbeitet wird. Es werden 99,1 Molprozent des eingesetzten Methyldichlorsilans umgesetzt und 3,1 kg/
Stunde Reakliopsgemisch erhalten, das hinsichtlich seines Gehalts an Siliciumverbindungen wie folgt
zusammengesetzt ist:
| Gewichts-% | Zum Vergleich |
| die Zusammen | |
| setzung des Pro | |
| duktes gemäß | |
| J. Amer. Chem. | |
| Soc. 82, 1960,3603 | |
| Gewichts-% | |
| 0,9 | 4,9 |
| 0,6 | 14,7 |
| 0.7 | 5,3 |
| 20,3 | 21,0 |
| 21,3 | 12,6 |
| 54,2 | 41,5 |
ίο Propen
(CH3)HSiCl1
ClCHnCH-CH1
CH3SiCI.,
CH^CH-^Si (CH3) Cl1
CI(CHj)3SKCH3)CI1
CI(CHj)3SKCH3)CI1
Dies entspricht einer Raumzeitausbeute von 2,64 kg/1 -h
Chlormethyldichlorsilan beim erfindungsgemäßen Verfahren.
VergleichsversurH 8
Die in Beispiels beschriebene Arbeitsweise wird
wiederholt mit den Abänderungen, daß Reaktionsteilnehmer und Katalysator in Form einer Mischung in den
Reaktor, in dem sich bereits eine Mischung aus Reakuonsteilnehmem befindet, gegeben werden und
daß der Reaktorinhalt nicht im Umlauf geführt wird. Die Raumzeitausbeute von Chlorpropylmethyldichlorsilan
beträgt nur 1,63 kg/I · Stunde.
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß Trichlorsilan,
Allylchlorid und Katalysatorlösung durch 1,5 1 Trichlorsilan, 1,51 eines Gemisches aus isomeren Pentenen
(10 Gewichtsprozent 2-Methylbuten-[l], 82 Gewichtsprozent
2-Methylbuten-[2] und 8 Gewichtsprozent Pentenen nicht bestimmter Struktur) und 13 ml der
Katalysatorlösung ersetzt werden. Es werden 98,6 Molprozent des eingesetzten Trichlorsüans· umgesetzt und
ι +,5 MoI je Stunde Pentyltrichlorsilane mit einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von
92,5 Gewichtsprozent erhalten.
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß Trichlorsilan,
Allylchlorid und Katalysatorlösung durch 1,2 I Trichlorsilan, 1,81 Diisobutylen (Gemisch aus 2,4,4-Trimethylpenten-[l]
und 2,4,4-Trimethylpenten-[2] und 10 ml der Katalysatorlösung ersetzt werden. Es werden 98,6 MoI-pr^zcnt
des eingesetzten Trichlorsilans umgesetzt und 11,6MoI je Stunde 2,4,4-TrimethylpentyltrichlorsiIan
erhalten.
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit den Abänderungen, daß Trichlorsilan,
Allylchlorid und Katalysatorlösung jeweils durch 131
Methyldichlorsilan, 1,71 1-Methylstyrol und 5 ml der
Katalysatorlösung ersetzt werden und bei 14O0C anstelle von 1200C gearbeitet wird. Es werden 97,9
μ Molprozent des eingesetzten Methyldichlorsilans umgesetzt
und 12,8 MoijeStunde2-Phenyl-2-methyläthyl(methyl)dichlorsilan mit einer gaschromatographisch bestimmten
Reinheit von 97,2 Gewichtsprozent erhalten.
Die
Beispiel 7
in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird
in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird
wiederholt mit den Abänderungen, daß Trichlorsilnn.
Allylchlorid und Katalysatorlösung durch 1,3 I Trichlorsilan,
1.7 1 Vinylcyclohexan-^) und 5 ml der Katalysatorlösung
ersetzt werden und bei 1400C anstelle von 120°C gearbeitet wird. Es werden 99,6 Molprozont des
eingesetzten Trichlorsilans umgesetzt und je Stunde 12,7 Mol 2-Cyclohexen-3-yl-älhyltriLMk>rsilan mit einer
giischromatographisch bestimmten Reinheit von
98,7 Gewichtsprozent erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Anlagerung von Siliciumverbindungen mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindungen mit aliphatischen Mehrfachbindung in Gegenwart von Katalysatoren, wobei Reaktionsteilnehmer und Katalysator kontinuierlich in einen Rohrreaktor eingeführt werden, der Reaktorinhalt erforderlichenfalls durch Druck in flüssiger Phase gehalten und Reaktionsgemisch kontinuierlich aus dem Reaktor geführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man den Reaktorinhalt mit einer Geschwindigkeit von mindestens 1000 cm/Minute im Umlauf führt und die Länge des Rohrreaktors 5 bis 20 m, die lichte Weite des Rohrreaktors 5 bis 20 mm, die Verweilzdt des Reaktionsgemisches in dem Reaktor 5 bis 12 Min uten und die Temperatur in dem Reaktor 90 bis 190° C beträgt.Mehrfachbindung in Gegenwart von diese Anlagerung förderndem Katalysator in einem Rohrreaktor eingesetzt werden konnten. Es sind dies insbesondere Silane der allgemeinen Formel
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