DE2850915A1 - Acetessigarylid-azofarbstoffe - Google Patents

Acetessigarylid-azofarbstoffe

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DE2850915A1 DE19782850915 DE2850915A DE2850915A1 DE 2850915 A1 DE2850915 A1 DE 2850915A1 DE 19782850915 DE19782850915 DE 19782850915 DE 2850915 A DE2850915 A DE 2850915A DE 2850915 A1 DE2850915 A1 DE 2850915A1
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Description

BAYER AKOJIENGESELLSCHAPt Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk K/Db
Acetessigarylid-Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind neue Azodispersionfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von hydrophoben synthetischen Materialien.
Die von Sulfonsäure- und Anunoniumgruppen freien Farbstoffe entsprechen in einer ihrer möglichen tautomeren Formen der Formel (I),
(I)
worm
R Wasserstoff oder X R, Cl oder Br,
-C.-Alkyl,
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030024/0057
28S0915
m die Zahlen O oder 1,
η die Zahlen 2 bis 4,
ρ die Zahlen O oder 1,
A Sauerstoff oder -NR- und
B S5f· substituiertes C^-Cg-Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl
bedeutet.
Geeignete Reste R sind neben Wasserstoff, CH, und ^Hc ^" neare oder verzweigte C,- und C^-Alkylreste.
Die geradkettigen oder verzweigten Alkylreste B weisen 1-8 C-Atome auf und können beispielsweise einmal durch CN, Cl, Br, C1-C7+-AIkOXy, Phenoxy oder R-(OC2H7+)r~ substituiert sein, wobei r die Zahlen 2-4 bedeutet.
Als Alkenylrest B ist der Allylrest bevorzugt.
Geeignetes Cycloalkyl B sind Cyclohexyl- oder Cyclopentylreste, die z. B. durch Methyl substituiert sein können.
Geeignetes Aralkyl B ist der Benzyl-, Phenylethyl- oder Phenylpropylrest.
Geeignetes Aryl B ist Phenyl, das durch NO9 oder 1-^5 fach durch CH,, OCH,, OCpH1- oder CP, substituiert sein kann, oder 1-Naphthyl.
LeA 19 299
030024/0057
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel (ΓΙ),
Ι· *υ O
GHx-C-GH-C ,—ν π
ν ^m-(fJyo-cv2 ih-o~G-(k' ]pJm iv< (ΐΐ)
# —
R' Wasserstoff, CH* oder C3H5,
X1 K' oder Cl,
A1 Sauerstoff oder -NH-,
B1 ggf. durch C1-C4-AIkOXy, Phenoxy, Cl oder R-(OC2H4)^- substituiertes C1-Cft-Alkyl, Phenyl, ToIyI, Benzyl oder 1-Naphthyl
bedeutet und m, p, R und r die vorstehend genannte Bedeutung zukommt.
Besonders bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel (II), bei denen m für die Zahl 0, R1 für H, X1 für CH5 und B' für steht.
Sperrige Reste, wie z. B. t-Butyl, befinden sich vorziigsweise in solchen Stellungen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken.
Die neuen Farbstoffe der Formel(I) werden erhalten, indem man entweder ein Amin der allgemeinen Formel (III) diazotiert und
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030024/OQ57
285Q915
(III)
NO
mit einem Acetessigsaurearylid der allgemeinen Formel (IV)
CH,-C-CIL, -C
-o-c-(a)-7b
(IV)
kuppelt, wobei X, R, A, B, m, η und ρ die oben angegebene Bedeutung haben, oder einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (V)
CHC jν
jj vNH-//_A-O-(CHR)n-OH
(V)
NO
mit einem Acylierungsmittel der allgemeinen Formel (VI) oder (VII)
(VI)
Z-C-(A)-B O=C=N-B
(VII)
umsetzt, wobei Z für Halogen, bevorzugt Chlor, steht und A, B und ρ die oben genannte Bedeutung haben, oder einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (VIII)
LeA 19 399
030024/0057
CtU-C-CH-C , ν
5 "j nNH-^/ ^)-OE (VIII)
mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel (IX) alkyliert,
L-B" (IX)
B" ggf. durch C^-C^-Alkoxy, Phenoxy, Cl oder R-(0C2H4)rsubstituiertes C^-Cg-Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl
L eine Abgangsgruppe wie beispielsweise Cl, Br, J, OSO2-Phenyl, OSO2-ToIyI oder OSOgOB"
bedeutetw
Die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (IV) sind z. T. bekannt bzw. werden nach literaturbekannten Verfahren erhalten, indem man entweder ein Amin der allgemeinen Formel (X)
Il
mit Acebessigester oder Diketen umsetzt oder ein Acetessigarylid der allgemeinen Formel (XI)
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03002A/0057
CH^-C-CH0-C /—ν
2 NNH-(/_N)-0-/rCHR)n-O^H (XI)
mit den Acylierungsmitteln (VI) oder (VII) acyliert (m = 1) oder mit den Alkylierungsmitteln (IX) alkyliert (in = O).
Die Umsetzung der Farbstoffe (V) bzw. der Acetessigarylide (XI), m = 1, mit den Acylierungsmitteln (VI) oder (VII) erfolgt bevorzugt in gegenüber (VI)Z(VII) inerten organischen Lösungsmitteln wie beispielweise Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon, CHyCN, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol ggf, unter Zusatz säurebindender Mittel wie z. B. Na- oder Ca-Carbonat, MgO, Trialkylamin oder Pyridin.
Die Alkylierung der Farbstoffe(VIII) bzw. der Acetessigarylide (XI), m = 0, mit den Verbindungen (IX) erfolgt in den für Alkylierungen gebräuchlichen Lösungsmitteln ggf. unter Zusatz säurebindender Mittel.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich, insbesondere in fexndisperser Form, zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, PoIyvinylverbindungen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenglykolteraphthalat oder analogen Polymeren. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Lichtechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile.
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030024/005 7
2850315
Beispiel 1:
15,2 Teile 2-Nitro-4-methylanilin werden in 80 Teilen Wasser und 20 Teilen cone. HCl nach Zusatz von 100 Teilen Eis bei O - 30C durch Zutropfen eines Äquivalents 30 %iger NaNO2*- LÖsüng diazotiert. Anschließend setzt man etwas Amidosulfonsäure zu und klärt wenn nötig unter Zusatz von 10 Teilen Kieselgur.
Diese Lösung laßt man zu einer auf 3 - 5°C vorgekühlten Suspension von 24,9 Teilen N-(4-Butoxyphenyl)-3-oxo-butanamid in ca. 300 Teilen Wasser zufließen, hält dabei den pH-Wert durch Zutropfen von 40 %iger Natronlauge bei 5 und rührt 3-4 Stunden. Nach Filtration, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man ca. 39 Teile (95 # d. Th.) des Farbstoffs der Formel
der z. B. Polyestermaterialien in gelben Tönen von hervorragenden Echtheiten färbt.
Beispiel 2:
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wird die aus 15,2 Teilen 2-Nitro-4-methylanilin erhaltene Diazotierung mit 23,7 Teilen N-(4-ß-Hydroxyäthyloxyphenyl)-3-oxo-butanamid gekuppelt.
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0 3002A/0057
Man erhält nach Trocknung ca. 38 Teile (95 '# d. Th,) des Farbstoffs
i? ,0 CH^-C-CH-C
0 ^
Beispiel 2a;
Λ-0 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs werden in ca. 200 Teilen Chlorbenzol mit 10 Teilen n-Butylisocyanat A- - 5 Stunden auf 110 - 1200C erhitzt. Nach dieser Zeit ist laut DC die Umsetzung beendet. Nach Abkühlen, Filtrieren, Waschen mit Methanol und Trocknen erhält man ca. 4-5 Teile des Farbstoffs der Formel
CHx-C-CH-C 3 ι
der z. B. Polyestermaterialien in gelben Tönen von hervorragenden Echtheiten färbt.
Die in den folgenden Tabellen angeführten Gelbfarbstoffe dienen zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
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030024/005 7
Tabelle 1
Bsp.-Nr. R X B CH5
3 H - H C2H5
CH5-OC2H4
4 H
H		 H
H		 C4H9
6 H H °6H13
7
8		 H
H		 H
H		 CH5
9 H CH5 C2H5
X-C5H7
10
11		 H
H		 CH5
12 H CH5 G6H13
CH5-OC2H4
13
14		 H
H		 CH5 CH5-(OC2H^)2-
15 H CH5 CH5-(OC2H^),-
16 H CH5 CH2-C6H5
C4H9
CH5-OC2H4
17
■18
19		 WWW C2H5 CH5
20 H C4Hq C6H5
C6H5
21
22
23		 WWW W
s UN tC
KNW O
W OJ I 		CHp-CH=CHp
24 H CH5
IeA 19 299
030024/0057
Fortsetzung Tabelle
Bsp.-Nr. R X B
25
26
27		 H
2-CH3 		C2H5
CH3 		CH2-C6H5
C2H5
28
29		 H CH3
Cl		 CH2-C6H5
CH3
• 30
31		 H
H		 Cl
Cl		 C2H5
32 H Br CH3OC2H4
33
34
35		 H
2-CH3
2-CH3 		Br
H
H		 C6H13
CH3OC3H6
36 2-CH3 H CH3
37 2-0Hx H C4H9
LeA 19 299
030024/005 7
Tabelle 2
Il C
Il
CH.-C-CH-C 5 v
Bsp.-Nr. R X A B
38 H H _ CH3
39 H H . - C4H9
40 H H 0
41 H H NH CH,
42 H H- NH ^ _ -
°4Η9
43 H H NH
44 H CH3 CH3
46
47
48
49		 H
H
H
H
H		 CH3
CH,
P
CH3
CH3
CH3 		ο ι ι ι ι C2H5
C4H9
1-C3H7
°6Η5
C2H5
50 H CH3 0 C4H9
51 H CH3 NH CH5
52 H CH3 NH C2H5
53 H CH3 NH C5H7
5*Κ ■ H CH3 NH 1-C3H
55 H CH3 NH °4Η9
56 H CH3 NH
57 H CH3 NH CH2-C6H5
58 H CH3 NH
' 59 H CH3 NH ο-CH,.- C6H4
LeA 19" 299
0 30 02A/0Q57
Fortsetzung Tabelle 2
B3p.-Nr. R X A B
60 H CH5 NH Tn-CH5-C6H^
61 H CH5 NH P-CH5-G6H4
62 H CH5 NH >n-Cl-C6H4
63 H CH5 NH 2,4-(CH5)2
64 H CH5 NH X-C4H9
65 H CH5 NH CH2-CH^CH2
66 H C2H5 - C4H9
67 H C2H5 0 C2H5
68 H C2H5 NH CH5
69 H C2H5 NH V9
70 H C2H5 NH C6H5
71 CH5 CH5 - C4H9
72 CH5 CH5 0 C2H5
73 CH5 CH5 NH C4H9
74 CH5 CH5 NH ' C6H5
75 H Cl CH5
76 H Cl - C4H9
77 H Cl 0 C2H5
78 H Cl NH CH5"
79 H Cl NH C4H9
80 H Cl NH G6H5
81 H Cl NH CH2-C6H5
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030024/0057

Claims (6)

Pa b e n b ansprüc he
1) Azodispersionsfarbstoffe der Formel (I),
■ ■ ■ " ? *O
CHx-C-CH-C^ /-^ η
5 J ^(Z V^r)() ^ (I)
worm
R Wasserstoff oder Cj-C^-
X R, Cl oder Br,
m die Zahlen O oder 1,
η die Zahlen 2 bis 4-,
ρ die Zahlen 0 oder 1,
A Sauerstoff oder -NR- und
B ggf. substituiertes C^-Cg-Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl
bedeutet.
2) Azodispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1) der Formel (II),
CH^-C-CH-C r-\ ' .
' μϊι_// »\__ii_^""Q |i «^0—C—fA' ) — 7b' ί'ττ'^
2 4 ρ—m ν·1-·1-/
N
R
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030024/OOS7
worin
R1 Wasserstoff, CH, oder C3H5,
X1 R1 oder Cl,
A1 Sauerstoff oder -NH-,
B' ggf. durch C1-C4-AIkOXy, Phenoxy, Cl oder R-substituiertes C1-C3-Alkyl, Phenyl, ToIyI, Benzyl oder 1-Naphth.yl
bedeutet, m, ρ und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung zukommt und r für die Zahlen 2-4 steht.
3) Azodispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 2), dadurch gekennzeichnet, daß m für die Zahl 0, R1 für H, X1 für CH, und B1 für C1-C8-Alkyl steht.
4) Azodispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1) der Formel
S ,0
CHrr—C—CH-C /"—\
0 ι ν TJTT // \\
J1 HH-f'
CH3
5) Verfahren zur Herstellung von Azodispersionsfarbstoffen gemäß Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein Amin der Formel (III)
H2 (III) NO2
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030024/0057
mit einem Acetessigsäurearylid der allgemeinen Formel (IV)
CHx-C-CH5-C
3 2 ^
(IV)
kuppelt, wobei X, R, A, B, m, η und ρ die oben angegebene Bedeutung haben, oder einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (V)
CHC /?.
^ vNH-//__xV0-(CHR)n-0H (V)
mit einem Acylierungsmittel der allgemeinen Formel (VI) oder (VII)
0
Z-C-(A)p-B (VI)
O=C=N-B (VII)
umsetzt, wobei Z für Halogen, bevorzugt Chlor, steht und A, B und ρ die oben genannte Bedeutung haben, oder einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (VIII)
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030024/0057
CHx-C-CH-C. /. w
5 J1 ^m-Jf v)-oh (viii)
NO0 R '
mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel (IX) aJkyliert,
L-B" (IX)
worin
B" ggf. durch C1-C4-AIlCOXy, Phenoxy, Cl oder R-(OC2H^)1,-substituiertes C^-Cg-Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder ÄraIky1
tmd
L eine Abgangsgruppe wie beispielsweise Cl, Br, J, OSO2-Phenyl, OSO2-ToIyI oder OSO5OB"
bedeutet.
6) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1) verwendet.
LeA 19 299
030024/0057
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