DE2841427A1 - Magnetischer toner - Google Patents
Magnetischer tonerInfo
- Publication number
- DE2841427A1 DE2841427A1 DE19782841427 DE2841427A DE2841427A1 DE 2841427 A1 DE2841427 A1 DE 2841427A1 DE 19782841427 DE19782841427 DE 19782841427 DE 2841427 A DE2841427 A DE 2841427A DE 2841427 A1 DE2841427 A1 DE 2841427A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- toner
- magnetic toner
- magnetic
- resin
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 aminosilane compound Chemical class 0.000 claims description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 18
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 3
- 239000006249 magnetic particle Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 2
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=CC=CC1=CC=CC=C1 XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 1
- 230000005415 magnetization Effects 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 229940002712 malachite green oxalate Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 229940051201 quinoline yellow Drugs 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012752 quinoline yellow Nutrition 0.000 description 1
- 239000004172 quinoline yellow Substances 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDNLFJGJEQUWRB-UHFFFAOYSA-N rose bengal free acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C(O)=C(I)C=C21 VDNLFJGJEQUWRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L water blue Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N.[Na+].[Na+] XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08773—Polymers having silicon in the main chain, with or without sulfur, oxygen, nitrogen or carbon only
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/001—Electric or magnetic imagery, e.g., xerography, electrography, magnetography, etc. Process, composition, or product
- Y10S430/104—One component toner
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
284H27
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft ein Entwicklermaterial für die Anwendung
in elektrophotographisehen Vorrichtungen, bei elektrostatischen Aufzeichnungsverfahren etc., und insbesondere
einen magnetischen Toner des Ein-Komponenten-Typs, der beispielsweise für das Magnetbürsten-Entwicklungsverfahren
geeignet ist.
Der herkömmliche Entwickler des Trockenverfahrens besteht aus einem färbenden Material, das als Toner bezeichnet
wird, und das überwiegend aus einem synthetischen Harz besteht, und einem Eisenpulver enthaltenden Träger etc..
Das Entwicklungsverfahren, bei dem ein solches Entwicklermaterial verwendet wird, besteht darin, den Toner durch
Reibung zwischen den Tonerteilchen und den Trägerteilchen reibungselektrisch aufzuladen und die elektrostatische
Anziehungskraft zwischen dem Toner und der elektrischen Ladung der Oberfläche der Trommel oder des Aufzeichnungsmediums
zur Wirkung kommen zu lassen, so daß ein fixiertes Bild auf dem Aufzeichnungsmedium und dergleichen
gebildet wird. Es sind viele Verfahren bekannt, den Toner zu bewegen und unter Bildung eines latenten
elektrostatischen Bildes niederzuschlagen, beispielsweise das Kaskaden-Entwicklungsverfahren, das Haarbürsten-Entwicklungsverfahren,
das Pulverwolken-Entwicklungsverfahren, das Druck-Entwicklungsverfahren und das Magnetbürsten-Entwicklungsverfahren.
Die größten Probleme eines solchen Zwei-Komponenten-Toners sind darin zu sehen, daß
der während längerer Zeit wiederholt benützte Toner sich an der Oberfläche des Trägers festsetzt und daß die Ladungsverteilung
in der Tonermasse durch eine Pulverisierung der Trägerteilchen und aus anderen Gründen ungleich-
909813/1050
284U27
mäßig wird, was zu einer Verschlechterung der Bildqualität führt. Weiterhin muß der Träger ausgetauscht werden,
was eine unangenehme Wartungstätigkeit darstellt.
In jüngster Zeit wurde ein Verfahren entwickelt, das günstiger ist als die Anwendung einer Magnetwalze. Dieses
Verfahren wendet Tonerteilchen an, die in ihrem Inneren magnetische Teilchen enthalten, so daß auf die Träger- ■
teilchen verzichtet werden kann. Weiterhin sind als Fixierverfahren
das Thermofixierverfahren und das Druckfixierverfahren
entwickelt worden, die einfacher durchzuführen sind als die Entwicklung unter Verwendung von
Magnetwalzen. Bei dem Thermofixierverfahren und dem Druckfixierverfahren wird der magnetische Toner unter
Einwirkung der Magnetkräfte der Magnetwalze in den Entwicklungsbereich gefördert. Die Eigenschaften des magnetischen
Toners, die bei diesem Schritt von Bedeutung sind, sind die magnetischen Eigenschaften, wie die Sättigungsmagnetisierung 4IrIs, die Koerzitivkraft Hc und der Curie-
Punkt Tc, die elektrischen Eigenschaften, die so sein müssen, daß der Toner unter dem Einfluß einer elektrischen
Ladung oder eines elektrischen Feldes und gegen die Magnetkräfte von dem latenten elektrostatischen Bild
angezogen wird, sowie das Fließverhalten. Von diesen Eigenschaften
werden die magnetischen Eigenschaften im wesentlichen von den magnetischen Eigenschaften des magnetischen
Materials als solchem und seine Zusammensetzung definiert. Die Anforderungen bezüglich des Fixierverhaltens
sind unterschiedlich und hängen von der Art des Fixierverfahrens
ab. Bei der Thermofixierung ist es erforderlich, daß das Material schnell schmilzt und bei einer
vorbestimmten Temperatur fixiert werden kann. Bei dem Druckfixierverfahren muß das Material bei extrem niedrigem
Druck fixiert werden können. Um scharfe Bilder ohne Schwärzung oder Färbung des Untergrundes zu erhalten,
909813/1
284H27
sollten sämtliche Tonerteilchen vorzugsweise die gleiche elektrische Ladung und die gleiche Teilchengröße besitzen.
Beispiele für Pigmente und Farbstoffe, die als antistatische Mittel und/oder Färbematerialien zur Verfügung
stehen, schließen Ruß, Nigrosin-Farbstoffe, Anilinblau, Chromgelb, Chalcoölblau (chalco-oil-blue), Chinolingelb,
Malachitgrün-oxalat, Lampenruß, Rose Bengal, Methylenblau-chlorid,
Ölrot der Firma DuPont (DuPont oil red), aridere Azo-verbindungen, metallhaltige Farbstoffe, Metallsalze
organischer Säuren und Mischungen davon ein. Diese färbenden Materialien besitzen jedoch im allgemeinen
eine sehr schlechte Mischbarkeit mit haftenden Harzen und müssen daher geschmolzen und während längerer Zeit
damit verknetet werden, um eine homogene Mischung zu ergeben. Die Verteilung der elektrischen Ladung eines Toners
ist häufig wegen Schwankungen der Zusammensetzung ungleichmäßig. Diese Tatsache ist einer der Gründe für
die Schwärzung des Untergrundes. Weiterhin enthalten einige der gut bekannten haftenden Harzen/ wie Polyäthylen,
Styrol-Acryl-copolymere, Polyamide und Epoxy-Vinyl-Styrol-copolymere,
funktioneile Gruppen, die bei der Verwendung dieser Harze zur Herstellung von magnetischen Tonern
mit ausgezeichneter Fixierbarkeit und hervorragendem Fließverhalten häufig zur Folge haben, daß die Tonerteilchen
sich unter der Einwirkung der atmosphärischen Feuchtigkeit und/oder von Temperaturanstiegen in der Bildübertragungsvorrichtung
zusammenballen oder verfestigen, so daß der Entwicklungsvorgang beeinträchtigt oder unmöglich
gemacht wird, das Flieüverhalten verschlechtert wird oder der Toner verändert wird. Mit anderen Worten zeigt der gebildete
Toner eine geringe Lebensdauer (Wärmebeständigkeit, Feuchtigkeitsbeständigkeit etc.). Dieses die Eigenschaften
des Toners beeinträchtigende Phänomen tritt insbesondere
909813/1050
284U27
im Sonuner und besonders stark bei thermofixierbaren
Tonern auf, die nur schlecht während längerer Zeitdauer gelagert bzw. benützt werden können. Die Abnahme der Lebensdauer
ergibt sich nicht nur aus den oben erwähnten Gründen, sondern auch wegen der mechanischen Stöße als
Folge der mechanischen Reibung mit der die schmalen Schlitze der Rakel der Entwicklungseinrichtung bedeckenden
Abdeckungen und der Magnetwalze, was zur Folge hat, daß die Oberflächenschicht des Toners und auch die Tonerteilchen
als solche aufgebrochen werden. Diese Brüche führen auch zu einer Schwärzung des Untergrundes des elektrostatischen
Ladungsbildes. Um diese Verschlechterung der Lebensdauer zu vermeiden, sollten die Wärmebeständigkeit
und die mechanische Festigkeit des Harzes erhöht werden oder, mit anderen Worten, sollte ein Material mit
hohem Molekulargewicht, das eine geringere Anzahl von endständigen Gruppen aufweist, verwendet werden. In diesem
Fall wird jedoch im allgemeinen das Fixierverhalten beeinträchtigt und es ergeben sich erhebliche Schwierigkeiten
bei der Herstellung des Toners, das Material auf den erforderlichen extremen Feinheitsgrad zu zerkleinern.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit darin, einen verbesserten magnetischen Toner für die Elektrophotographie
und für elektrostatische Aufzeichnungsmethoden anzugeben.
Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß die oben angesprochenen Probleme mit Hilfe eines Toners überwunden
werden können, der ein Harz enthält, das man durch Umsetzung einer Epoxidgruppen aufweisenden Verbindung mit
einer Silanverbindung, die primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweist, erhält.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein magnetischer Toner,
909813/1050
284H27
der dadurch gekennzeichnet* ist, daß er ein Harz enthält,
das durch Umsetzung einer Epoxidgruppen aufweisenden Verbindung mit einer Aminosilanverbindung gebildet worden
ist.
Das in dem erfindungsgemäßen Toner enthaltene Reaktionsprodukt
aus einem Epoxidgruppen aufweisenden Harz und einer Silanverbindung, die primäre oder sekundäre Aminogruppen
aufweist, besitzt eine vernetzbare bzw. vernetzte Struktur, da das in der Silanverbindung enthaltene Siliciumatom
die Fähigkeit besitzt aufgrund seiner Elektronen Anordnung eine Netzstruktur auszubilden. Dies hat
zur Folge, daß die Dispergierbarkeit der magnetischen Teilchen und des Färbemittels im Vergleich zu einem herkömmlichen
Toner verbessert wird. Demzufolge besitzt der erfindungsgemäße Toner eine gleichmäßige Ladungsverteilung
und eine verbesserte Lebensdauer ohne Beeinträchtigung der Fixierbarkeit.
Zur Ausbildung einer hervorragenden Vernetzung sollte die zur Bildung des erfindungsgemäß verwendeten Harzes
eingesetzte Aminosilanverbindung mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe in mindestens einer Bindungsrichtung um das Zentrum eines Siliciumatoms herum aufwei-
sen und die Anzahl der Kohlenstoff- und/oder Siliciumatome der Aminoverbindung sollte vorzugsweise mindestens
6 betragen. Ein Beispiel für eine besonders bevorzugte Aminosilanverbindung sind die N-ß-Monoalkyl-aminoäthyl-
^"-alkyl-aminopropyl-alkyl-dimethOxysilane der nachstehenden
allgemeinen Formel II
2 3
R1-N- CH2 - CH - N - CH2 - CH3 - CH3 - Si - OCH3 (II)
H OCH3
909813/1050
284M27
in der R1 , R„ und R_ unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen mit weniger als 3 Kohlenstoffatomen
bedeuten.
Beispiele für Epoxidgruppen enthaltende Harze, die mit der Silanverbindung zu dem Harz umgesetzt werden können,
das in dem erfindungsgemäßen magnetischen Toner enthalten
ist, sind die Epoxidharze, die unter der Bezeichnung Epikote 828, 83o, 834, lool, Ioo2, Ioo4 und Ioo7 etc.
von der Firma Shell Co., Niederlande, und unter der Bezeichnung Araldit 6o71, 6o84 etc. von der Firma Ciba Geigy
AG, Schweiz, vertrieben werden, sowie die Glycidylester von Epoxidharzen, Novolakharzen oder Tetrachlor-bisphenol
A. Weiterhin kann man als harzartige Verbindung für den Toner ein Epoxidgruppen aufweisendes Reaktionsprodukt
aus copolymerem oder homopolymerem Glycidylmethacrylat einsetzen.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Toners vermischt
man ein pulverförmiges Epoxidharz und eine der oben definierten Aminosilanverbindungen und setzt sie unter Erhitzen
und Schmelzen um, oder man löst die Materialien in einem Lösungsmittel und setzt sie unter Erhitzen und
unter Rühren um. Alternativ kann man eine Mischung aus -dem färbenden Mittel und den Magnetteilchen direkt mit
der Mischung vermischen, verschmelzen und verkneten, so daß man direkt die Masse des magnetischen Toners erhält.
Man kann das mit der Aminosilanverbindung vermischteEpoxidharz
als einziges Harz für den Toner verwenden. Insbesondere dann, wenn die für die Herstellung des magnetischen
Toners verwendete Zusammensetzung bzw. Masse direkt hergestellt werden soll, sollte die zugesetzte Menge der
Aminosilanverbindung derart eingestellt werden, daß sich die gewünschten Eigenschaften bezüglich der Lebensdauer
und der Fixierbarkeit ergeben. Andererseits kann man zur
909813/10
284U27
Steuerung der Erweichungstemperatur und der mechanischen Festigkeit das mit der ,Aminosilanverbindung vermischte
Epoxidharz in bequemer Weise mit einem anderen mischbaren Harz vermischen. Das Mischungsverhältnis kann mit
dem Polymerisationsgrad des mit der Aminosilanverbindung vermischten behandelten Epoxidharzes abhängen, sollte im
allgemeinen jedoch mindestens 5 Gew.-% und vorzugsweise mindestens Io Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des
Harzes, betragen. Beispiele für geeignete Harze, die mit dem Harz aus der Epoxidgruppen aufweisenden Verbindung
und der Aminosilanverbindung vermischt werden können, sind Polystyrol, Styrol-Acryl-copolymere, Epoxidharze,
Vinylnaphthalin-polymere und -copolymere, Vinylstyrolpolymere und -copolymere, Polymere und Copolymere von
Estern ö<,ß-äthylenisch ungesättigter aliphatischer Monocarbonsäuren/
Ester von o(-Methylengruppen aufweisenden aliphatischen Monocarbonsäuren , Acrylnitril-polymere
und -copolymere, Methacrylnitril-polymere und -copolymere, Acrylamid-polymere und -copolymere, Vinylätherpolymere
und -copolymere, Vinylketon-polymere und -copolymere, Polymere oder Copolymere von N-Vinylverbindungen
und thermoplastische Harze, die nicht aus Vinylverbindungen gebildet worden sind. Die Harze, die aufgrund
ihrer Mischbarkeit aus den genannten Materialien herausragen, sind die Epoxidharze.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Man vermischt 1 kg einer Mischung aus 45 Gew.-% eines
Epoxidharzes (Epikote Ioo2), 5o Gew.-% Magnetit und 5
Gew.-% Ruß mit o,o2 bis 3,5 Gew.-X N-ß-Aminoäthyl-Y-aminopropyl-methyl-dimethoxy-silan,
bezogen auf die genannte
909813/1050
- Io -
Mischung, und verknetet die Materialien mit Hilfe eines Paares erhitzter Walzen während 3o bis 12o Minuten bei
80 bis 15o°C. Die verknetete Masse wird nach dem Abkühlen mit einem Backenbrecher zerkleinert und dann mit
einer Strahlmühle bis auf einen durchschnittlichen Teilchengrößendurchmesser von 22 ,um zerkleinert. Dann vermischt
man 3 Gew.-% Ruß mit der Mischung in dem Mischer und führt eine Wärmebehandlung des Materials während einer
kurzen Zeitdauer bei loo bis 26o°C unter Bildung eines thermofixierbaren magnetischen Toners durch. In der
nachstehenden Tabelle sind die Eigenschaften dieses Toners, nämlich die Leitfähigkeit <r, das Fließ verhalten,
ausgedrückt als Schüttwinkel O, die Fixierbarkeit, die Lebensdauer, die über die Zeitdauer angegeben ist, die
notwendig ist, bis bei einer relativen Feuchtigkeit von. 4o % und einer Temperatur von 5o°C eine Koagulation des
Toners erfolgt, sowie die Entwicklereigenschaften als Qualität des Bildes, die nach der USP-Methode 3 639 245
(Zulassungsdatum: 1. Februar 1972) ermittelt worden ist, zusammengestellt.
909813/1050
284H27
Probe | Zugegebene | Lextfähigkeit | Schüttwinkel | Fixier | S | Lebens | Bild |
Nr. | Silanmenge | (S/cm) | θ (Grad) | bedingungen | dauer | quali- | |
(im Ofen) | bei 5o°C | tät | |||||
oc | 3 | u.rel. | |||||
Feuchtig | |||||||
keit 4o% | |||||||
1 | O | '2 χ lo"4 | 36 | 13o | Io min | Schwär | |
3 | zung d. | ||||||
3 | Unter | ||||||
grundes | |||||||
2 | o,o2 | 2 χ lo"4 | 35 | 13o | 3o min | It | |
3 | o,o5 | 2 χ lo"4 | 34 | 13o | 1 h | geringf. | |
3 | Schwärzg | ||||||
d.Unter | |||||||
grundes | |||||||
4 | o,l | 3 χ lo"4 | 33 | 13o | Io h | keine | |
3 | Schwärzg | ||||||
4 | d.Unter | ||||||
4 | grundes | ||||||
5 | o,2 | 3 χ lo"4 | 33 | 13o | 5 | loo h | ti |
6 | o,4 | 3 χ lo"4 | 33 | 13o | 5 | 3oo h | ti |
7 | 0,7 | 4 χ lo"4 | 32 | 13o | 7 | 5oo h | If |
8 | l,o | 4 χ lo"4 | 32 | 13o | Io | looo h | It |
9 | 1,2 | 4 χ lo"4 | 32 | 13o | 15 | 15oo h | Il |
Io | 1,5 | 5 χ lo"4 | 31 | 13o | 2o | 2ooo h | Il |
11 | 2,ο | 6 χ lo"4 | 31 | 13o | 5o | >2ooo h | Il |
12 | 2,5 | 6 χ lo"4 | 31 | 13o | >2ooo h | ft | |
13 | 3,ο | 7 χ lo"4 | 3o | 13o | >2ooo h | It | |
14 | 3,5 | 7 χ lo"4 | 3o | 13o | >2ooo h i |
ft |
+ Silan: N-ß-Aminoäthyl-y-aminopropyl-methyl-dimethoxy-silan.
90981371050
284H27
Mit hilfe dieses Toners und eines Verfahrens zur Übertragung von latenten elektrostatischen Bildern (TESI-System)
wurden Bilder auf elektrostatischem Kopierpapier (21 MH der Firma Kanzaki Paper Co.) gebildet. Es ist ohne weiteres
aus der obigen Tabelle ersichtlich, daß der erfindungsgemäße Tcner, der mindestens o,l Gew.-% der Aminosilanverbindung
enthält, eine bemerkenswerte Lebensdauer besitzt. Andererseits zeigt die Fixierbarkeit auch bis zu einer zugesetzten
Silanmenge von weniger als 1/2% keine merklichen
Änderungen. Wenn der erfindungsgemäße Toner für handelsübliche Liniendrucker und Bildübertragungseinrichtungen
verwendet wird, ergeben sich bei zugesetzten Silanmengen von l,o bis 3,ο Gew.-SS für den Toner für den Liniendrucker
bzw. o,2 bis 1,2 Gew.-% für den Toner der Bildübertragungsvorrichtung,
eine optimale Fixierbarkeit und hervorragende Bildqualitäten, bei ausgezeichneter Bilddichte und schwärzungsfreiem
Untergrund. Man erzielt ein optimales Fließverhalten des magnetischen Toners bei einem Schüttwinkel
(O) im Bereich von 32 + 2°. Diese Bedingungen werden von den Tonern Nr. 3 bis 14 der Tabelle erfüllt. In diesen Fällen
besitzt die 15 ooo. Kopie die gleich gute Qualität wie die erste Kopie.
Wenn man anstelle der oben angegebenen Aminosilanverbindung N-ß-Methylaminoäthyl-y-aminopropyl-methyl-dimethoxy-silan
verwendet, so erhält man einen ausgezeichneten magnetischen Toner mit Eigenschaften die ähnlich jenen sind, die in der
obigen Tabelle angegeben sind.
Man vermischt eine Mischung aus 98 Gew.-* eines Epoxidharzes
(Araldit 6o71) und 2 Gew.-% N-ß-Äthylaminoäthyl-jpaminopropyl-methyl-dimethoxy-silan,
pulverisiert die Mischung und setzt sie während Io bis 15o Minuten bei loo bis 17o°C
909813/1080
28AU27
in einem Reaktor unter Bildung eines Harzes um.
Anschließend trägt man 4o Gew.-% des erhaltenen Produkts,
2o Gew.-% eines Epoxidharzes (Epikote Ioo4), Io Gew.-% Ruß
und 3o Gew.-% Eisenpulver in Aceton ein und dispergiert
das Material durch Vermählen während 24 Stunden in einer Kugelmühle. Man trocknet die erhaltene Emulsion durch
Sprühtrocknen mit Hilfe eines Laboratoriumssprühtrockners und erhält einen hitzehärtbaren magnetischen Toner für die
PPC-Methode, der zur Ausbildung scharfer Bilder geeignet ist und eine durchschnittliche Teilchengröße von 22.Um,
-11
eine Leitfähigkeit 6 von 3 χ Io S/cm und einen Schüttwinkel
O von 34° besitzt. Die Lebensdauer des erhaltenen Toners bei 5o C und einer relativen Feuchtigkeit von 4o %
beträgt looo Stunden. Man erhält ein PPC-Bild mit Hilfe eines üblichen elektrophotographischen Verfahrens. Das auf
einem lichtempfindlichen ZnO-Papier gebildete latente elektrostatische
Bild wird mit dem Toner entwickelt, wonach das Blatt nach der Behandlung dieser Bildoberfläche mit einer
elektrischen Koronaentladung von -6 kV mit einem Kopierblatt bedeckt und dem Koronakopierverfahren bei +6 kV unterworfen
wird. Es läßt sich weiterhin eine ausgezeichnete Fixierbarkeit erzielen.
Aus den obigen Beispielen ist ohne weiteres ersichtlich, daß der erfindungsgemäße magnetische Toner ein ausgezeichnetes
Fließverhalten, eine hervorragende Fixierbarkeit und Lebensdauer besitzt und für PPC- und CPC-Verfahren angewandt
werden kann. Bei der Anwendung einer Herstellungseinrichtung größeren Maßstabs ist eine Massenproduktion des
Toners auf billigem und bequemem Wege ohne weiteres möglich.
tM/cb
Claims (3)
1. Magnetischer Toner, dadurch gekennzeich net, daß er ein Harz enthält, das durch Umsetzung
einer Epoxidgruppen aufweisenden Verbindung mit einer Aminosilanverbindung gebildet worden ist.
2. Magnetischer Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß er ein unter Verwendung
einer Aminosilanverbindung der allgemeinen Formel I
V V
-R1 - N - R2 - N - R3 - Si - OR4 1 (D
H OR4
in der
R1, R1 1/ R-i"/ R4 und R4 1 unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen mit weniger als drei Kohlenstoffatomen und
R„ und R- unabhängig voneinander gesättigte oder ungesättigte
Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeuten,
gebildetes Harz enthält.
gebildetes Harz enthält.
909813/1050
ORIGINAL INSPECTED
284U27
3. Magnetischer Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er ein unter Verwendung
einer Aminosilanverbindung der allgemeinen Formel II
R1- N - CH2 H
- N - CH2 - CH2 - CH2 - Si - OCH3
OCH.,
in der R1, R„ und R-. unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen mit weniger als drei Kohlenstoffatomen bedeuten, gebildetes Harz enthält.
909813/1050
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11333777A JPS5447656A (en) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | Magnetic toner |
JP11333877A JPS5447657A (en) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | Magnetic toner |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2841427A1 true DE2841427A1 (de) | 1979-03-29 |
DE2841427C2 DE2841427C2 (de) | 1982-04-01 |
Family
ID=26452331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2841427A Expired DE2841427C2 (de) | 1977-09-22 | 1978-09-22 | Magnetischer Toner |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4554232A (de) |
DE (1) | DE2841427C2 (de) |
DK (1) | DK418578A (de) |
GB (1) | GB2007671B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2936841A1 (de) * | 1978-09-12 | 1980-03-20 | Cii Honeywell Bull | Tonerpulver fuer das entwickeln von latenten bildern und verfahren zu seiner herstellung |
EP0124021A1 (de) * | 1983-04-28 | 1984-11-07 | Kao Corporation | Magnetischer Toner |
US5024915A (en) * | 1988-11-17 | 1991-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Positively chargeable developer |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4013755C2 (de) * | 1990-04-28 | 1995-02-16 | Kabelmetal Electro Gmbh | Optisches Verkabelungselement sowie Verfahren und Vorrichtung zu dessen Herstellung |
US5089547A (en) * | 1990-08-06 | 1992-02-18 | Eastman Kodak Company | Cross-linked low surface adhesion additives for toner compositions |
JP2019020621A (ja) * | 2017-07-19 | 2019-02-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 磁性トナー |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2537132A1 (de) * | 1974-08-26 | 1976-03-11 | Xerox Corp | Elektrostatographische tonerzusammensetzung |
DE2648258A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Mita Industrial Co Ltd | Entwickler fuer die elektrostatische photographie und verfahren zu dessen herstellung |
DE2700870A1 (de) * | 1976-01-13 | 1977-07-21 | Konishiroku Photo Ind | Toner zum entwickeln latenter elektrostatischer bilder |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3252825A (en) * | 1959-09-14 | 1966-05-24 | Owens Corning Fiberglass Corp | Process of coating glass fibers with hydrolyzed condensation product of amino silane and copolymerizable monomer |
US3166527A (en) * | 1960-10-03 | 1965-01-19 | Union Carbide Corp | Anti-corrosion, amino-organosiliconepoxy finishing compositions |
US3185777A (en) * | 1963-03-27 | 1965-05-25 | Xerox Corp | Magnetic recording |
US3368893A (en) * | 1964-08-14 | 1968-02-13 | Dow Chemical Co | Electrophotographic method of preparing etchable printing plates |
NL159795C (de) * | 1968-07-22 | Minnesota Mining & Mfg | ||
US3938992A (en) * | 1973-07-18 | 1976-02-17 | Eastman Kodak Company | Electrographic developing composition and process using a fusible, crosslinked binder polymer |
NL7415325A (nl) * | 1974-11-25 | 1976-05-28 | Oce Van Der Grinten Nv | Tonerpoeder voor het ontwikkelen van elektro- statische beelden. |
US4137188A (en) * | 1975-11-07 | 1979-01-30 | Shigeru Uetake | Magnetic toner for electrophotography |
-
1978
- 1978-09-21 DK DK418578A patent/DK418578A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-22 GB GB7837823A patent/GB2007671B/en not_active Expired
- 1978-09-22 DE DE2841427A patent/DE2841427C2/de not_active Expired
-
1980
- 1980-09-23 US US06/190,035 patent/US4554232A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2537132A1 (de) * | 1974-08-26 | 1976-03-11 | Xerox Corp | Elektrostatographische tonerzusammensetzung |
DE2648258A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Mita Industrial Co Ltd | Entwickler fuer die elektrostatische photographie und verfahren zu dessen herstellung |
DE2700870A1 (de) * | 1976-01-13 | 1977-07-21 | Konishiroku Photo Ind | Toner zum entwickeln latenter elektrostatischer bilder |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2936841A1 (de) * | 1978-09-12 | 1980-03-20 | Cii Honeywell Bull | Tonerpulver fuer das entwickeln von latenten bildern und verfahren zu seiner herstellung |
EP0124021A1 (de) * | 1983-04-28 | 1984-11-07 | Kao Corporation | Magnetischer Toner |
US5024915A (en) * | 1988-11-17 | 1991-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Positively chargeable developer |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2007671A (en) | 1979-05-23 |
GB2007671B (en) | 1982-03-31 |
DK418578A (da) | 1979-03-23 |
DE2841427C2 (de) | 1982-04-01 |
US4554232A (en) | 1985-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3882603T2 (de) | Elektrostatische, magnetische Trägerteilchen. | |
DE69509975T2 (de) | Ferritträger für elektrophotographische Entwickler, und Entwickler die Träger enthaltend | |
DE3119044C2 (de) | ||
DE3213615A1 (de) | Toner und entwickler fuer die durchfuehrung elektrophotographischer entwicklungsverfahren | |
DE2760129C2 (de) | Elektrostatographischer Entwickler | |
DE2557491A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines trockenen elektrographischen entwicklers | |
DE1937651A1 (de) | Photographische Entwicklerteilchen | |
DE3208635C2 (de) | Elektrofotografischer Entwickler und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE2538112A1 (de) | Verfahren und vorrichtung zum entwickeln von latenten elektrostatischen bildern | |
DE3788024T2 (de) | Toner für elektrophotographische Verfahren, die eine Phenolverbindung enthalten. | |
DE2829317A1 (de) | Eisenpulver-entwicklertraeger fuer elektrostatographische entwickler, verfahren zu seiner herstellung, diesen enthaltender entwickler und verfahren zur erzeugung sichtbarer bilder | |
DE2452530A1 (de) | Elektrophotographischer toner und verfahren zu seiner herstellung | |
DE3004152C2 (de) | ||
DE3142974C2 (de) | ||
DE2426406C2 (de) | Toner für elektrostatophotographische Entwickler | |
DE3780036T2 (de) | Magnetische traegerteilchen. | |
DE2555811C3 (de) | Druckfixierbarer Toner für elektrostatographische oder magnetographische Entwickler | |
DE3051020C2 (de) | ||
DE2841427A1 (de) | Magnetischer toner | |
DE3000900C2 (de) | ||
DE2461807A1 (de) | Toner-zusammensetzung fuer elektrophotographische zwecke | |
DE2606936B2 (de) | Kugelförmige Toner-Teilchen für elektrostatographische Entwickler | |
DE69026424T2 (de) | Magnetischer Toner für die Entwicklung elektronischer Bilder | |
DE2907633C2 (de) | ||
DE2729070B2 (de) | Elektrophotographischer magnetischer Einkomponentenentwickler und Verfahren zur Entwicklung von latenten elektrophotographischen Bildern |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OAP | Request for examination filed | ||
OD | Request for examination | ||
8125 | Change of the main classification | ||
D2 | Grant after examination | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: STREHL, P., DIPL.-ING. DIPL.-WIRTSCH.-ING. SCHUEBEL-HOPF, U., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |