DE2841427A1 - Magnetischer toner - Google Patents
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Description
284H27
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft ein Entwicklermaterial für die Anwendung
in elektrophotographisehen Vorrichtungen, bei elektrostatischen Aufzeichnungsverfahren etc., und insbesondere
einen magnetischen Toner des Ein-Komponenten-Typs, der beispielsweise für das Magnetbürsten-Entwicklungsverfahren
geeignet ist.
Der herkömmliche Entwickler des Trockenverfahrens besteht aus einem färbenden Material, das als Toner bezeichnet
wird, und das überwiegend aus einem synthetischen Harz besteht, und einem Eisenpulver enthaltenden Träger etc..
Das Entwicklungsverfahren, bei dem ein solches Entwicklermaterial verwendet wird, besteht darin, den Toner durch
Reibung zwischen den Tonerteilchen und den Trägerteilchen reibungselektrisch aufzuladen und die elektrostatische
Anziehungskraft zwischen dem Toner und der elektrischen Ladung der Oberfläche der Trommel oder des Aufzeichnungsmediums
zur Wirkung kommen zu lassen, so daß ein fixiertes Bild auf dem Aufzeichnungsmedium und dergleichen
gebildet wird. Es sind viele Verfahren bekannt, den Toner zu bewegen und unter Bildung eines latenten
elektrostatischen Bildes niederzuschlagen, beispielsweise das Kaskaden-Entwicklungsverfahren, das Haarbürsten-Entwicklungsverfahren,
das Pulverwolken-Entwicklungsverfahren, das Druck-Entwicklungsverfahren und das Magnetbürsten-Entwicklungsverfahren.
Die größten Probleme eines solchen Zwei-Komponenten-Toners sind darin zu sehen, daß
der während längerer Zeit wiederholt benützte Toner sich an der Oberfläche des Trägers festsetzt und daß die Ladungsverteilung
in der Tonermasse durch eine Pulverisierung der Trägerteilchen und aus anderen Gründen ungleich-
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mäßig wird, was zu einer Verschlechterung der Bildqualität führt. Weiterhin muß der Träger ausgetauscht werden,
was eine unangenehme Wartungstätigkeit darstellt.
In jüngster Zeit wurde ein Verfahren entwickelt, das günstiger ist als die Anwendung einer Magnetwalze. Dieses
Verfahren wendet Tonerteilchen an, die in ihrem Inneren magnetische Teilchen enthalten, so daß auf die Träger- ■
teilchen verzichtet werden kann. Weiterhin sind als Fixierverfahren
das Thermofixierverfahren und das Druckfixierverfahren
entwickelt worden, die einfacher durchzuführen sind als die Entwicklung unter Verwendung von
Magnetwalzen. Bei dem Thermofixierverfahren und dem Druckfixierverfahren wird der magnetische Toner unter
Einwirkung der Magnetkräfte der Magnetwalze in den Entwicklungsbereich gefördert. Die Eigenschaften des magnetischen
Toners, die bei diesem Schritt von Bedeutung sind, sind die magnetischen Eigenschaften, wie die Sättigungsmagnetisierung 4IrIs, die Koerzitivkraft Hc und der Curie-
Punkt Tc, die elektrischen Eigenschaften, die so sein müssen, daß der Toner unter dem Einfluß einer elektrischen
Ladung oder eines elektrischen Feldes und gegen die Magnetkräfte von dem latenten elektrostatischen Bild
angezogen wird, sowie das Fließverhalten. Von diesen Eigenschaften
werden die magnetischen Eigenschaften im wesentlichen von den magnetischen Eigenschaften des magnetischen
Materials als solchem und seine Zusammensetzung definiert. Die Anforderungen bezüglich des Fixierverhaltens
sind unterschiedlich und hängen von der Art des Fixierverfahrens
ab. Bei der Thermofixierung ist es erforderlich, daß das Material schnell schmilzt und bei einer
vorbestimmten Temperatur fixiert werden kann. Bei dem Druckfixierverfahren muß das Material bei extrem niedrigem
Druck fixiert werden können. Um scharfe Bilder ohne Schwärzung oder Färbung des Untergrundes zu erhalten,
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sollten sämtliche Tonerteilchen vorzugsweise die gleiche elektrische Ladung und die gleiche Teilchengröße besitzen.
Beispiele für Pigmente und Farbstoffe, die als antistatische Mittel und/oder Färbematerialien zur Verfügung
stehen, schließen Ruß, Nigrosin-Farbstoffe, Anilinblau, Chromgelb, Chalcoölblau (chalco-oil-blue), Chinolingelb,
Malachitgrün-oxalat, Lampenruß, Rose Bengal, Methylenblau-chlorid,
Ölrot der Firma DuPont (DuPont oil red), aridere Azo-verbindungen, metallhaltige Farbstoffe, Metallsalze
organischer Säuren und Mischungen davon ein. Diese färbenden Materialien besitzen jedoch im allgemeinen
eine sehr schlechte Mischbarkeit mit haftenden Harzen und müssen daher geschmolzen und während längerer Zeit
damit verknetet werden, um eine homogene Mischung zu ergeben. Die Verteilung der elektrischen Ladung eines Toners
ist häufig wegen Schwankungen der Zusammensetzung ungleichmäßig. Diese Tatsache ist einer der Gründe für
die Schwärzung des Untergrundes. Weiterhin enthalten einige der gut bekannten haftenden Harzen/ wie Polyäthylen,
Styrol-Acryl-copolymere, Polyamide und Epoxy-Vinyl-Styrol-copolymere,
funktioneile Gruppen, die bei der Verwendung dieser Harze zur Herstellung von magnetischen Tonern
mit ausgezeichneter Fixierbarkeit und hervorragendem Fließverhalten häufig zur Folge haben, daß die Tonerteilchen
sich unter der Einwirkung der atmosphärischen Feuchtigkeit und/oder von Temperaturanstiegen in der Bildübertragungsvorrichtung
zusammenballen oder verfestigen, so daß der Entwicklungsvorgang beeinträchtigt oder unmöglich
gemacht wird, das Flieüverhalten verschlechtert wird oder der Toner verändert wird. Mit anderen Worten zeigt der gebildete
Toner eine geringe Lebensdauer (Wärmebeständigkeit, Feuchtigkeitsbeständigkeit etc.). Dieses die Eigenschaften
des Toners beeinträchtigende Phänomen tritt insbesondere
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im Sonuner und besonders stark bei thermofixierbaren
Tonern auf, die nur schlecht während längerer Zeitdauer gelagert bzw. benützt werden können. Die Abnahme der Lebensdauer
ergibt sich nicht nur aus den oben erwähnten Gründen, sondern auch wegen der mechanischen Stöße als
Folge der mechanischen Reibung mit der die schmalen Schlitze der Rakel der Entwicklungseinrichtung bedeckenden
Abdeckungen und der Magnetwalze, was zur Folge hat, daß die Oberflächenschicht des Toners und auch die Tonerteilchen
als solche aufgebrochen werden. Diese Brüche führen auch zu einer Schwärzung des Untergrundes des elektrostatischen
Ladungsbildes. Um diese Verschlechterung der Lebensdauer zu vermeiden, sollten die Wärmebeständigkeit
und die mechanische Festigkeit des Harzes erhöht werden oder, mit anderen Worten, sollte ein Material mit
hohem Molekulargewicht, das eine geringere Anzahl von endständigen Gruppen aufweist, verwendet werden. In diesem
Fall wird jedoch im allgemeinen das Fixierverhalten beeinträchtigt und es ergeben sich erhebliche Schwierigkeiten
bei der Herstellung des Toners, das Material auf den erforderlichen extremen Feinheitsgrad zu zerkleinern.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit darin, einen verbesserten magnetischen Toner für die Elektrophotographie
und für elektrostatische Aufzeichnungsmethoden anzugeben.
Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß die oben angesprochenen Probleme mit Hilfe eines Toners überwunden
werden können, der ein Harz enthält, das man durch Umsetzung einer Epoxidgruppen aufweisenden Verbindung mit
einer Silanverbindung, die primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweist, erhält.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein magnetischer Toner,
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der dadurch gekennzeichnet* ist, daß er ein Harz enthält,
das durch Umsetzung einer Epoxidgruppen aufweisenden Verbindung mit einer Aminosilanverbindung gebildet worden
ist.
Das in dem erfindungsgemäßen Toner enthaltene Reaktionsprodukt
aus einem Epoxidgruppen aufweisenden Harz und einer Silanverbindung, die primäre oder sekundäre Aminogruppen
aufweist, besitzt eine vernetzbare bzw. vernetzte Struktur, da das in der Silanverbindung enthaltene Siliciumatom
die Fähigkeit besitzt aufgrund seiner Elektronen Anordnung eine Netzstruktur auszubilden. Dies hat
zur Folge, daß die Dispergierbarkeit der magnetischen Teilchen und des Färbemittels im Vergleich zu einem herkömmlichen
Toner verbessert wird. Demzufolge besitzt der erfindungsgemäße Toner eine gleichmäßige Ladungsverteilung
und eine verbesserte Lebensdauer ohne Beeinträchtigung der Fixierbarkeit.
Zur Ausbildung einer hervorragenden Vernetzung sollte die zur Bildung des erfindungsgemäß verwendeten Harzes
eingesetzte Aminosilanverbindung mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe in mindestens einer Bindungsrichtung um das Zentrum eines Siliciumatoms herum aufwei-
sen und die Anzahl der Kohlenstoff- und/oder Siliciumatome der Aminoverbindung sollte vorzugsweise mindestens
6 betragen. Ein Beispiel für eine besonders bevorzugte Aminosilanverbindung sind die N-ß-Monoalkyl-aminoäthyl-
^"-alkyl-aminopropyl-alkyl-dimethOxysilane der nachstehenden
allgemeinen Formel II
2 3
R1-N- CH2 - CH - N - CH2 - CH3 - CH3 - Si - OCH3 (II)
H OCH3
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in der R1 , R„ und R_ unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen mit weniger als 3 Kohlenstoffatomen
bedeuten.
Beispiele für Epoxidgruppen enthaltende Harze, die mit der Silanverbindung zu dem Harz umgesetzt werden können,
das in dem erfindungsgemäßen magnetischen Toner enthalten
ist, sind die Epoxidharze, die unter der Bezeichnung Epikote 828, 83o, 834, lool, Ioo2, Ioo4 und Ioo7 etc.
von der Firma Shell Co., Niederlande, und unter der Bezeichnung Araldit 6o71, 6o84 etc. von der Firma Ciba Geigy
AG, Schweiz, vertrieben werden, sowie die Glycidylester von Epoxidharzen, Novolakharzen oder Tetrachlor-bisphenol
A. Weiterhin kann man als harzartige Verbindung für den Toner ein Epoxidgruppen aufweisendes Reaktionsprodukt
aus copolymerem oder homopolymerem Glycidylmethacrylat einsetzen.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Toners vermischt
man ein pulverförmiges Epoxidharz und eine der oben definierten Aminosilanverbindungen und setzt sie unter Erhitzen
und Schmelzen um, oder man löst die Materialien in einem Lösungsmittel und setzt sie unter Erhitzen und
unter Rühren um. Alternativ kann man eine Mischung aus -dem färbenden Mittel und den Magnetteilchen direkt mit
der Mischung vermischen, verschmelzen und verkneten, so daß man direkt die Masse des magnetischen Toners erhält.
Man kann das mit der Aminosilanverbindung vermischteEpoxidharz
als einziges Harz für den Toner verwenden. Insbesondere dann, wenn die für die Herstellung des magnetischen
Toners verwendete Zusammensetzung bzw. Masse direkt hergestellt werden soll, sollte die zugesetzte Menge der
Aminosilanverbindung derart eingestellt werden, daß sich die gewünschten Eigenschaften bezüglich der Lebensdauer
und der Fixierbarkeit ergeben. Andererseits kann man zur
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Steuerung der Erweichungstemperatur und der mechanischen Festigkeit das mit der ,Aminosilanverbindung vermischte
Epoxidharz in bequemer Weise mit einem anderen mischbaren Harz vermischen. Das Mischungsverhältnis kann mit
dem Polymerisationsgrad des mit der Aminosilanverbindung vermischten behandelten Epoxidharzes abhängen, sollte im
allgemeinen jedoch mindestens 5 Gew.-% und vorzugsweise mindestens Io Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des
Harzes, betragen. Beispiele für geeignete Harze, die mit dem Harz aus der Epoxidgruppen aufweisenden Verbindung
und der Aminosilanverbindung vermischt werden können, sind Polystyrol, Styrol-Acryl-copolymere, Epoxidharze,
Vinylnaphthalin-polymere und -copolymere, Vinylstyrolpolymere und -copolymere, Polymere und Copolymere von
Estern ö<,ß-äthylenisch ungesättigter aliphatischer Monocarbonsäuren/
Ester von o(-Methylengruppen aufweisenden aliphatischen Monocarbonsäuren , Acrylnitril-polymere
und -copolymere, Methacrylnitril-polymere und -copolymere, Acrylamid-polymere und -copolymere, Vinylätherpolymere
und -copolymere, Vinylketon-polymere und -copolymere, Polymere oder Copolymere von N-Vinylverbindungen
und thermoplastische Harze, die nicht aus Vinylverbindungen gebildet worden sind. Die Harze, die aufgrund
ihrer Mischbarkeit aus den genannten Materialien herausragen, sind die Epoxidharze.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Man vermischt 1 kg einer Mischung aus 45 Gew.-% eines
Epoxidharzes (Epikote Ioo2), 5o Gew.-% Magnetit und 5
Gew.-% Ruß mit o,o2 bis 3,5 Gew.-X N-ß-Aminoäthyl-Y-aminopropyl-methyl-dimethoxy-silan,
bezogen auf die genannte
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- Io -
Mischung, und verknetet die Materialien mit Hilfe eines Paares erhitzter Walzen während 3o bis 12o Minuten bei
80 bis 15o°C. Die verknetete Masse wird nach dem Abkühlen mit einem Backenbrecher zerkleinert und dann mit
einer Strahlmühle bis auf einen durchschnittlichen Teilchengrößendurchmesser von 22 ,um zerkleinert. Dann vermischt
man 3 Gew.-% Ruß mit der Mischung in dem Mischer und führt eine Wärmebehandlung des Materials während einer
kurzen Zeitdauer bei loo bis 26o°C unter Bildung eines thermofixierbaren magnetischen Toners durch. In der
nachstehenden Tabelle sind die Eigenschaften dieses Toners, nämlich die Leitfähigkeit <r, das Fließ verhalten,
ausgedrückt als Schüttwinkel O, die Fixierbarkeit, die Lebensdauer, die über die Zeitdauer angegeben ist, die
notwendig ist, bis bei einer relativen Feuchtigkeit von. 4o % und einer Temperatur von 5o°C eine Koagulation des
Toners erfolgt, sowie die Entwicklereigenschaften als Qualität des Bildes, die nach der USP-Methode 3 639 245
(Zulassungsdatum: 1. Februar 1972) ermittelt worden ist, zusammengestellt.
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284H27
| Probe | Zugegebene | Lextfähigkeit | Schüttwinkel | Fixier | S | Lebens | Bild |
| Nr. | Silanmenge | (S/cm) | θ (Grad) | bedingungen | dauer | quali- | |
| (im Ofen) | bei 5o°C | tät | |||||
| oc | 3 | u.rel. | |||||
| Feuchtig | |||||||
| keit 4o% | |||||||
| 1 | O | '2 χ lo"4 | 36 | 13o | Io min | Schwär | |
| 3 | zung d. | ||||||
| 3 | Unter | ||||||
| grundes | |||||||
| 2 | o,o2 | 2 χ lo"4 | 35 | 13o | 3o min | It | |
| 3 | o,o5 | 2 χ lo"4 | 34 | 13o | 1 h | geringf. | |
| 3 | Schwärzg | ||||||
| d.Unter | |||||||
| grundes | |||||||
| 4 | o,l | 3 χ lo"4 | 33 | 13o | Io h | keine | |
| 3 | Schwärzg | ||||||
| 4 | d.Unter | ||||||
| 4 | grundes | ||||||
| 5 | o,2 | 3 χ lo"4 | 33 | 13o | 5 | loo h | ti |
| 6 | o,4 | 3 χ lo"4 | 33 | 13o | 5 | 3oo h | ti |
| 7 | 0,7 | 4 χ lo"4 | 32 | 13o | 7 | 5oo h | If |
| 8 | l,o | 4 χ lo"4 | 32 | 13o | Io | looo h | It |
| 9 | 1,2 | 4 χ lo"4 | 32 | 13o | 15 | 15oo h | Il |
| Io | 1,5 | 5 χ lo"4 | 31 | 13o | 2o | 2ooo h | Il |
| 11 | 2,ο | 6 χ lo"4 | 31 | 13o | 5o | >2ooo h | Il |
| 12 | 2,5 | 6 χ lo"4 | 31 | 13o | >2ooo h | ft | |
| 13 | 3,ο | 7 χ lo"4 | 3o | 13o | >2ooo h | It | |
| 14 | 3,5 | 7 χ lo"4 | 3o | 13o | >2ooo h i |
ft |
+ Silan: N-ß-Aminoäthyl-y-aminopropyl-methyl-dimethoxy-silan.
90981371050
284H27
Mit hilfe dieses Toners und eines Verfahrens zur Übertragung von latenten elektrostatischen Bildern (TESI-System)
wurden Bilder auf elektrostatischem Kopierpapier (21 MH der Firma Kanzaki Paper Co.) gebildet. Es ist ohne weiteres
aus der obigen Tabelle ersichtlich, daß der erfindungsgemäße Tcner, der mindestens o,l Gew.-% der Aminosilanverbindung
enthält, eine bemerkenswerte Lebensdauer besitzt. Andererseits zeigt die Fixierbarkeit auch bis zu einer zugesetzten
Silanmenge von weniger als 1/2% keine merklichen
Änderungen. Wenn der erfindungsgemäße Toner für handelsübliche Liniendrucker und Bildübertragungseinrichtungen
verwendet wird, ergeben sich bei zugesetzten Silanmengen von l,o bis 3,ο Gew.-SS für den Toner für den Liniendrucker
bzw. o,2 bis 1,2 Gew.-% für den Toner der Bildübertragungsvorrichtung,
eine optimale Fixierbarkeit und hervorragende Bildqualitäten, bei ausgezeichneter Bilddichte und schwärzungsfreiem
Untergrund. Man erzielt ein optimales Fließverhalten des magnetischen Toners bei einem Schüttwinkel
(O) im Bereich von 32 + 2°. Diese Bedingungen werden von den Tonern Nr. 3 bis 14 der Tabelle erfüllt. In diesen Fällen
besitzt die 15 ooo. Kopie die gleich gute Qualität wie die erste Kopie.
Wenn man anstelle der oben angegebenen Aminosilanverbindung N-ß-Methylaminoäthyl-y-aminopropyl-methyl-dimethoxy-silan
verwendet, so erhält man einen ausgezeichneten magnetischen Toner mit Eigenschaften die ähnlich jenen sind, die in der
obigen Tabelle angegeben sind.
Man vermischt eine Mischung aus 98 Gew.-* eines Epoxidharzes
(Araldit 6o71) und 2 Gew.-% N-ß-Äthylaminoäthyl-jpaminopropyl-methyl-dimethoxy-silan,
pulverisiert die Mischung und setzt sie während Io bis 15o Minuten bei loo bis 17o°C
909813/1080
28AU27
in einem Reaktor unter Bildung eines Harzes um.
Anschließend trägt man 4o Gew.-% des erhaltenen Produkts,
2o Gew.-% eines Epoxidharzes (Epikote Ioo4), Io Gew.-% Ruß
und 3o Gew.-% Eisenpulver in Aceton ein und dispergiert
das Material durch Vermählen während 24 Stunden in einer Kugelmühle. Man trocknet die erhaltene Emulsion durch
Sprühtrocknen mit Hilfe eines Laboratoriumssprühtrockners und erhält einen hitzehärtbaren magnetischen Toner für die
PPC-Methode, der zur Ausbildung scharfer Bilder geeignet ist und eine durchschnittliche Teilchengröße von 22.Um,
-11
eine Leitfähigkeit 6 von 3 χ Io S/cm und einen Schüttwinkel
O von 34° besitzt. Die Lebensdauer des erhaltenen Toners bei 5o C und einer relativen Feuchtigkeit von 4o %
beträgt looo Stunden. Man erhält ein PPC-Bild mit Hilfe eines üblichen elektrophotographischen Verfahrens. Das auf
einem lichtempfindlichen ZnO-Papier gebildete latente elektrostatische
Bild wird mit dem Toner entwickelt, wonach das Blatt nach der Behandlung dieser Bildoberfläche mit einer
elektrischen Koronaentladung von -6 kV mit einem Kopierblatt bedeckt und dem Koronakopierverfahren bei +6 kV unterworfen
wird. Es läßt sich weiterhin eine ausgezeichnete Fixierbarkeit erzielen.
Aus den obigen Beispielen ist ohne weiteres ersichtlich, daß der erfindungsgemäße magnetische Toner ein ausgezeichnetes
Fließverhalten, eine hervorragende Fixierbarkeit und Lebensdauer besitzt und für PPC- und CPC-Verfahren angewandt
werden kann. Bei der Anwendung einer Herstellungseinrichtung größeren Maßstabs ist eine Massenproduktion des
Toners auf billigem und bequemem Wege ohne weiteres möglich.
tM/cb
Claims (3)
1. Magnetischer Toner, dadurch gekennzeich net, daß er ein Harz enthält, das durch Umsetzung
einer Epoxidgruppen aufweisenden Verbindung mit einer Aminosilanverbindung gebildet worden ist.
2. Magnetischer Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß er ein unter Verwendung
einer Aminosilanverbindung der allgemeinen Formel I
V V
-R1 - N - R2 - N - R3 - Si - OR4 1 (D
H OR4
in der
R1, R1 1/ R-i"/ R4 und R4 1 unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen mit weniger als drei Kohlenstoffatomen und
R„ und R- unabhängig voneinander gesättigte oder ungesättigte
Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeuten,
gebildetes Harz enthält.
gebildetes Harz enthält.
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ORIGINAL INSPECTED
284U27
3. Magnetischer Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er ein unter Verwendung
einer Aminosilanverbindung der allgemeinen Formel II
R1- N - CH2 H
- N - CH2 - CH2 - CH2 - Si - OCH3
OCH.,
in der R1, R„ und R-. unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen mit weniger als drei Kohlenstoffatomen bedeuten, gebildetes Harz enthält.
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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| GB (1) | GB2007671B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2936841A1 (de) * | 1978-09-12 | 1980-03-20 | Cii Honeywell Bull | Tonerpulver fuer das entwickeln von latenten bildern und verfahren zu seiner herstellung |
| EP0124021A1 (de) * | 1983-04-28 | 1984-11-07 | Kao Corporation | Magnetischer Toner |
| US5024915A (en) * | 1988-11-17 | 1991-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Positively chargeable developer |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4013755C2 (de) * | 1990-04-28 | 1995-02-16 | Kabelmetal Electro Gmbh | Optisches Verkabelungselement sowie Verfahren und Vorrichtung zu dessen Herstellung |
| US5089547A (en) * | 1990-08-06 | 1992-02-18 | Eastman Kodak Company | Cross-linked low surface adhesion additives for toner compositions |
| JP2019020621A (ja) * | 2017-07-19 | 2019-02-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 磁性トナー |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2537132A1 (de) * | 1974-08-26 | 1976-03-11 | Xerox Corp | Elektrostatographische tonerzusammensetzung |
| DE2648258A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Mita Industrial Co Ltd | Entwickler fuer die elektrostatische photographie und verfahren zu dessen herstellung |
| DE2700870A1 (de) * | 1976-01-13 | 1977-07-21 | Konishiroku Photo Ind | Toner zum entwickeln latenter elektrostatischer bilder |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3252825A (en) * | 1959-09-14 | 1966-05-24 | Owens Corning Fiberglass Corp | Process of coating glass fibers with hydrolyzed condensation product of amino silane and copolymerizable monomer |
| US3166527A (en) * | 1960-10-03 | 1965-01-19 | Union Carbide Corp | Anti-corrosion, amino-organosiliconepoxy finishing compositions |
| US3185777A (en) * | 1963-03-27 | 1965-05-25 | Xerox Corp | Magnetic recording |
| US3368893A (en) * | 1964-08-14 | 1968-02-13 | Dow Chemical Co | Electrophotographic method of preparing etchable printing plates |
| NL159795C (de) * | 1968-07-22 | Minnesota Mining & Mfg | ||
| US3938992A (en) * | 1973-07-18 | 1976-02-17 | Eastman Kodak Company | Electrographic developing composition and process using a fusible, crosslinked binder polymer |
| NL7415325A (nl) * | 1974-11-25 | 1976-05-28 | Oce Van Der Grinten Nv | Tonerpoeder voor het ontwikkelen van elektro- statische beelden. |
| US4137188A (en) * | 1975-11-07 | 1979-01-30 | Shigeru Uetake | Magnetic toner for electrophotography |
-
1978
- 1978-09-21 DK DK418578A patent/DK418578A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-22 DE DE2841427A patent/DE2841427C2/de not_active Expired
- 1978-09-22 GB GB7837823A patent/GB2007671B/en not_active Expired
-
1980
- 1980-09-23 US US06/190,035 patent/US4554232A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2537132A1 (de) * | 1974-08-26 | 1976-03-11 | Xerox Corp | Elektrostatographische tonerzusammensetzung |
| DE2648258A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Mita Industrial Co Ltd | Entwickler fuer die elektrostatische photographie und verfahren zu dessen herstellung |
| DE2700870A1 (de) * | 1976-01-13 | 1977-07-21 | Konishiroku Photo Ind | Toner zum entwickeln latenter elektrostatischer bilder |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2936841A1 (de) * | 1978-09-12 | 1980-03-20 | Cii Honeywell Bull | Tonerpulver fuer das entwickeln von latenten bildern und verfahren zu seiner herstellung |
| EP0124021A1 (de) * | 1983-04-28 | 1984-11-07 | Kao Corporation | Magnetischer Toner |
| US5024915A (en) * | 1988-11-17 | 1991-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Positively chargeable developer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2841427C2 (de) | 1982-04-01 |
| DK418578A (da) | 1979-03-23 |
| GB2007671B (en) | 1982-03-31 |
| GB2007671A (en) | 1979-05-23 |
| US4554232A (en) | 1985-11-19 |
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