DE2452530B2 - Elektrophotographischer magnetischer Toner und Verfahren zur Herstellung von Kopien hiermit - Google Patents

Description

In den Verfahren zur elektrophotographischen Reproduktion von Vorlagen wird auf einem Aufzeichnungsmaterial ein elektrostatisches Bild (in latentes Bild) erzeugt, das anschließend unter Verwendung eines feinteiligen Toners entwickelt wird. Das entwickelte Bild kann anschließend an Ort und Stelle fixiert oder auf ein Bildempfangsmaterial übertragen werden, auf dem es dauerhaft fixiert wird. Im allgemeinen wird das Aufzeichnungsmaterial zuerst aufgeladen, um sie empfindlich zu machen, dann wird sie mit einem Lichtbild oder einem anderen Bild von elektromagnetischer Strahlung belichtet, um die Ladung in den von der Strahlung getroffenen Zonen abzuleiten. Auf diese Weise entsteht ein latentes Bild, das dem auf das Aufzeichnungsmaterial auftreffenden elektromagnetischen Strahlungsbild entspricht. Dieses Bild kann anschließend durch Aufbringen eines Toners, entwickelt oder sichtbar gemacht werden.

In der Elektrophotographie sind Entwickler bekannt, die aus zwei Bestandteilen bestehen, aber auch solche, bei denen alle Teilchen die gleiche Zusammensetzung aufweisen (z. B. aus der DE-OS 23 05 739 bekannt), und aus magnetischen Tonern bestehen, die aus magnetischen Kernen bestehen, welche von einem polymeren Bindemittel und einem Farbstoff umhüllt sind. Der erfindungsgemäße Toner gehört zu dem zuletzt genannten Typ. Er ist bestimmt für die Verwendung in einem Magnetbürstenentwicklungsverfahren.

Die bekannten magnetischen Toner sind zur Herstellung von normalen Kopien eines Originals bestimmt Zur Herstellung von Übertragungsbildern, d. h. von Kopien, deren Bilder durch Hitzeeinwirkung auf eine Fläche wie aus textilem Material übertragbar sind, eignen sie sich jedoch in keiner Weise.

Aufgabe der Erfindung ist es, einen Toner zu schaffen, der zur Herstellung von Übertragungsbildern geeignet ist, mit denen farbige Kopien eines Originals auf geeignete Unterlagen durch Hitzeeinwirkung hergestellt werden können.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch

a) einen elektrophotographischen magnetischen Toner, der aus magnetischen Kernen besteht, die von einem oder mehreren Farbstoffen enthaltenden polymeren Bindemittel(n) umhüllt sind, und der dadurch gekennzeichnet ist, daß der Farbstoff bei Normaldruck bei einer Temperatur zwischen 100 und 220°C in den Dampfzustand übergeht und der Farbstoff ein Anthrachinon-, Monoazo-, Chinophthalon- oder Styrylfarbstoff oder ein basischer Farbstoff ist, der ein Di- oder Triphenylmethanderivat, ein Xanthen-, Methin- oder Azomethinfarbstoff, ein Oxazin-, Acridin-, Diazin- oder Triazinde-

b5 rivat ist, und durch

b) ein Verfahren zur Herstellung von Kopien, bei dem man ein auf elektrostatischem Weg hergestelltes latentes Bild unter Verwendung einer Magnetbür-

ste mit einem Toner zu einem Tonerbild entwickelt und das Tonerbild fixiert, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Toner mit einem Farbstoff verwendet wird, der zwischen 100 und 220°C in den Dampfzustand übergeht und der -_} Farbstoff aus einer der vorstehend genannten Farbstoffgruppen ausgewählt ist und ein Farbstoffbild übertragen wird.

Die erfindungsgemäßen Toner enthalten ferromagnetische teilchenförmige Kerne, beispielsweise Eisenteilchen. Es sind auch andere ferromagnetische Materialien geeignet, wie z. B. magnetische Legierungen und Oxyde von Kobalt, Nickel oder Eisen. Die Dimension der Kerne liegt im allgemeinen zwischen 0,5 und 10 Mikron.

Das Bindemittel der erfindungsgemäßen Tonerteil- r> chen kann unter den Polymerisaten der verschiedensten Klassen ausgewählt werden: Harze, die durch Veräthern von Cellulose oder eines anderen Polysaccharids hergestelli worden sind, insbesondere Celluloseäther und -ester, wie Celluloseacetat oder Celluloseacetobuty- >o rat, ÄthyJ- oder Benzylcellulose, Polyamide, Polyester, Polyolefine, Harze jeder Art. Bevorzugt sind diejenigen Bindemittel, welche eine geringe Aiffinität für die Farbstoffe haben, die sie enthalten, so daß Farbstoffe unter der Einwirkung von Wärme leicht von dem Toner π auf die Oberflächen eines Bildempfangsmaterials übergehen.

Das Überziehen der ferromagnetischen Kerne mit dem Bindemittel kann auf beliebige geeeignete Weise erfolgen, beispielsweise durch Eintauchen, Aufdampfen, w Rühren der Kerne mit einer Bindemittellösung in einem Sottich oder mittels eines Wirbelschichtverfahrens. Das Wirbelschichtverfahren ist bevorzugt, weil es die Aufbringung eines gleichmäßigen Überzuges auf die Kerne erlaubt. Dieses Verfahren ist bekannt. r>

Bei den Wirbelschichtverfahren werden die Kerne in einem aufsteigenden erhitzten Gasstrom, wie z. B. Luft, so suspendiert und zirkuliert, daß die Teilchen nach oben transportiert und in einer ersten Zone mit dem Beschichtungsmaterial überzogen werden. Anschlie- -40 ßend stabilisieren sich die Teilchen in einer zweiten Zone in einem Luftstrom, dessen Geschwindigkeit geringer ist, und die Flüssigkeit, bei der es sich um ein Lösungsmittel und/oder ein Dispergiermittel für das Bindemittel handelt, verdampft, wobei ein dünner fester 4 > (zusammenhängender) Überzug auf den Kernen zurückbleibt. Die Teilchen werden in die erste Zone zurückgeführt, so daß aufeinanderfolgende Schichten aus dem Bindemittel in gleichmäßiger Weise auf die Kerne aufgebracht werden. w

Auf diese Weise kann man durch beliebige Auswahl der Zeit- und Temperaturbedingungen die Überzugsdikke in beliebiger Weise variieren. Es ist jedoch von Vorteil, wenn eine Dicke von einigen Mikron nicht überschritten wird, wobei eine Dicke von 2 bis 10 Mikron bereits ausreicht, um einen zusammenhängenden Überzug und eine solche Bindemittelmenge zu gewährleisten, die genügend Farbstoff absorbieren kann, um Kontrastreiche Kopien zu liefern.

Beispiele für geeignete Farbstoffe sind insbesondere t>o die folgenden:

1,4-Dimethylaminoanthrachinon,

bromiertes oder chloriertes

l.S-Dihydroxy-^e-diaminoanthrachinon,

i^-Diamino-^-dichloranthrachinon, 1 -Amino-4-hydroxyanthrachinon,

l-Amino-4-hydroxy-2-(/?-methoxy)äthyIoxy-

anthrachinonoder

l-Amino^-hydroxy^-phenoxyanthrachinon, der Methyl-, Äthyl-, Butyl- oder Propylester der M-Diaminoanthrachinon^-carbonsäure, 1 -Amino-4-anilidoanthrachinon, 1 -Amino^-cyano^-anilido- oder Cyclohexylaminoanthrachinon,
l-Hydroxy-2-(p-acetaminophcnylazo)-4-methylbenzoI,

3-MethyI-4-(nitrophenylazo)pyrazolon, a-(Nitrophenylazo)-acetoacetyIanilid, 3-Hydroxychinophthalon,

sowie basische Farbstoffe, wie Malachitgrün, Methylviolett, und die nachfolgend angegebenen Farbstoffe (nach der Modifizierung mit Natriumacetat oder Natriumäthylat, sogar mit Natriummethylat) Nr. 42 037, 42 140, 45 006, 46 025, 48 013, 48 020, 48 035, 50 045, 51 005 und 52 010 des Color Index, herausgegeben von »The Society of Dyers and Colourists« und »The American Association of Textile Chemists and CoIorists« (2. Auflage, 1956).

Neben Hydroxychinophthalon ist es von Vorteil, diejenigen der angegebenen Farbstoffe zu verwenden, die mindestens zwei Substituenten, vorzugsweise voneinander verschiedene Substituenten, aufweisen. Auf diese Weise erhält man drei Toner, welche die Herstellung von farbigen Kopien erlauben, indem man verwendet,

als gelben Farbstoff
als roten Farbstoff

als blauen Farbstoff

Hydroxychinophthalon

1 -Amino^-phenoxy^-hydro-

xy-anthrachinon

M-Dihydroxy-S-amino-S-iso-

propylaminoanthrachinon

und unter Verwendung dieser Farbstoffe drei verschiedene Toner herstellt.

Es ist von Vorteil, mehr als 2 Gew.-% vorzugsweise 2,5 bis 25% des Farbstoffes in den (die) erfindungsgemäßen Toner einzuarbeiten.

Die Einarbeitung von Farbstoffen in das Bindemittel, welches den ferromagnetischen Kern der Teilchen des erfindungsgemäßen Toners umhüllt, kann vor oder nach der Unhüllung durchgeführt werden. Das bevorzugte Verfahren besteht darin, daß man eine Dispersion, die die magnetischen Kerne und den Farbstoff in einer Lösung des polymeren Bindemittels enthält, durch Zerstäubung (oder Versprühen) trocknet. Ein anderes besonders vorteilhaftes Verfahren (welches die Einarbeitung von beträchtlichen Mengen Farbstoff in das Bindemittel ermöglicht) besteht darin, die bereits mit dem Bindemittel überzogenen ferromagnetischen Kerne mit einem Harz oder einem Polymerisat zu umhüllen, welches den Farbstoff in dispergierter oder gelöster Form enthält. Diese Umhüllung kann nach einem bekannten selektiven Umhüllungsverfahren in zwei Phasen durchgeführt werden, wobei das Bindemittel in ein System mit 2 Phasen eingemischt wird, von denen die eine aus Wasser und die andere aus einer Lösung des Bindemittels in einem teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmittel besteht, in dem Maße, wie man Wasser zugibt, schlägt sich das den Farbstoff enthaltende Bindemittel in Forn von feinen Schichten auf dem zu überziehenden Bindemittel nieder, das den ferromagnetischen Kern umgibt. Es ist aber auch möglich, nach der Aufsprüh- oder Wirbelschichtmethode zu arbeiten.

Mit Hilfe dieser Verfahren ist es leicht möglich, den erfindungsgemäßen Toner herzustellen, der bis zu 40.- Gew.-% Bindemittel um den Magnetkern seiner Teilchen enthält, wobei das Bindemittel 0.1 bis

6 Gew.-°/o eines sublimierbaren Farbstoffes enthalten kann; der Durchmesser der Tonerteilchen variiert vorzugsweise im Durchschnitt zwischen 1 und 20 Mikron.

Es ist besonders vorteilhaft, dem erfindungsgemäßen Toner ein Antistatikum zuzusetzen, welches die Agglomeration der Teilchen oder auch der verschiedenen Zusätze verhindert, hauptsächlich solche Produkte, welche die guten Theologischen Eigenschaften des Toners aufrechterhalten, wie z. B. kolloidale Formen von pyrogener Kieselsäure, die eine Feinheit in der Größenordnung von 0,5 Mikron und weniger erreichen können.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Die in diesen Beispielen angegebenen Teile und Prozentsätze beziehen sich, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht und die Temperaturen sind in "Celsius angegeben.

Beispiel 1

Man stellt einen Toner her, indem man 4 Teile Polyvinylacetat und 6 Teile Fe₃O₄ miteinander mischt. Unter Verwendung einer Vorrichtung mit einem Wirbelschichtbett erhält man nach einem bekannten Verfahren ein Pulver, das aus Fe₃O4-Teilchen besteht, die von einem Polymerisat umhüllt sind, deren mittlerer Durchmesser 15 Mikron beträgt. 99% der Teilchen weisen einen Durchmesser von mehr als 2,5 Mikron und weniger als 30 Mikron auf.

Dieses Pulver wird 2 Stunden lang in einem Schüttelgerät mit 2% des roten Farbstoffes l-Amino-4-hydroxy-2-(/?-methoxy)-äthyloxyanthrachinon gemischt, wobei die Teilchen des Farbpulvers einen mittleren Durchmesser von 1 Mikron haben. Anschließend wird die so erhaltene Mischung 10 Minuten lang auf 60°C erwärmt, dann wird sie in einem Schüttelgerät 2 Stunden lang mit 0,5% SiO₂ behandelt.

Ein auf elektrophotographischem Wege auf einem Aufzeichnungsmaterial mit Zinkoxyd als Photoleiter hergestelltes latentes Bild wird entwickelt, indem man unter Verwendung einer Magnetbürste die vorstehend beschriebene Pulvermischung aufbringt. Das so entwikkelte Bild wird durch kurzes Erhitzen (einige Sekunden auf 140°C), wodurch das Polymerisat zum Erweichen gebracht wird, fixiert.

Das so entwickelte und fixierte Bild wird auf ein Bildempfangsmaterial einer Dicke von 25 Mikron übertragen durch Überführung des roten Farbstoffes in die Dampfphase (Gasphase); dafür genügt es, das Ganze (die Anordnung aus dem Aufzeichnungsmaterial und dem Bildempfangsmaterial) unter einem Druck von 0,981 bac lOSekunden lang auf 210°C zu erwärmen. Auf diese Weise wird der größte Teil des Farbstoffes übertragen und man erhält eine wirklichkeitsgetreue rote Reproduktion des Originals. Das erhaltene rote Bild weist eine ausgezeichnete Schärfe, eine gute Farbe und fleckenfreie Hintergrundflächen auf. Es ist keine weitere Fixierung erforderlich. Die optische Dichte beträgt 1,5.

Beispiel 2

Teilchen mit einem magnetischen Kern, die nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Herstellungsverfahren mit Polyvinylacetat umhüllt worden sind, werden in einem Schüttelgerät mit 3% eines blauen Dispersionsfarbstoffes der folgenden Formel gemahlen (gemischt)

O NH-CH(CHj)₂

O NH-CH(CH₃J₂

unter Zerkleinerung zu Teilchen mit einem mittleren Durchmesser von etwa 1 Mikron. Die Mischung wird 16 Stunden lang auf 60°C erwärmt, dann gibt man nach dem Abkühlenlassen 0,5% eines Feuchtigkeit abstoßenden Produktes zu.

j» Die so hergestellten Pulverteilchen fließen frei und können, wie in Beispiel 1 beschrieben, zum Entwickeln eines latenten elektrostatischen Bildes verwendet werden, das auf einem Aufzeichnungsmaterial mit Zinkoxyd als Photoleiter erzeugt worden ist. Man erhält

eine blaue Reproduktion des Originals durch Übertragung des blauen Farbstoffes von dem Aufzeichnungsmaterial auf ein Bildempfangsmaterial durch einfaches Erwärmen. Wie in Beispiel 1 weist das erhaltene blaue Bild eine ausgezeichnete Schärfe, eine gute Farbe und

jo fleckenfreie Hintergrundflächen auf. Es ist keine zusätzliche Fixierung erforderlich.

Anstelle des oben erwähnten Farbstoffes können auch 3% l-Amino-4-isopropylaminochinizarin verwendet werden.

Beispiel 3

Aus zwei Teilen Polyamid mit einem niedrigen Molekulargewicht, vier Teilen Eisenpulver bei dem die mittlere Dimension der Teilchen etwa 2,5 Mikron beträgt, und vier Teilen Magnetitteilchen (Fe₃O₄), deren mittlere Dimension zwischen 0,03 und 0,06 Mikron beträgt, wird ein Toner hergestellt.

Zu diesem Zweck löst man das Polyamid in einer Mischung aus 50% Toluol und 50% n-Porpylalkohol und dispergiert darin den Magnetit und das Eisen in einer Kugelmühle. Man trocknet diese Dispersion durch

so Versprühen und erhält nach dem Verdampfen des Lösungsmittels ein trockenes Pulver, das aus Teilchen besteht, die aus einem Eisen- und Magnetitkern, umhüllt von Polyamid, aufgebaut sind. Man trennt anschließend mittels eines Luftsiebes die Fraktion dieser Teilchen, deren Durchmesser innerhalb des gesuchten Intervalls liegt, ab, wobei etwa 20% der gesamten Teilchen zurückgehalten werden. Dabei handelt es sich um die Teilchen, die einen mittleren Durchmesser von 12 Mikron haben; 99,3% weisen einen Durchmesser von mehr als 3 Mikron und 99,5% einen Durchmesser von weniger als 30 Mikron auf.

Man dispergiert dieses Pulver erneut in einer wäßrigen Lösung mit 1% eines Antistatikums um zu vermeiden, daß die Tonerteilchen sich durch Reibung aneinander aufladen, was zur Folge hätte, daß bei der Entwicklung des elektrostatischen Bildes Fehler auftreten würden.

Zu 96 Teilen dieser Dispersion cihi man Λ TpIIp sinoi·

Farbstoffdispersion zu, bestehend aus 3,7 Teilen eines gelben Farbstoffes der Formel

OH

8 Teilen des in Beispiel 1 genannten roten Farbstoffes, 5 Teilen 1,4-Dimethylaminoanthrachinon und 5 Teilen bromiertem 1 ,S-Dihydroxy^.S-diaminoanthrachinon auf 200 Teile Wasser und 0,5 Teile eines neutralen Netzmittels aus höheren sek. Alkylsulfaten aus unverzweigten Olefinen mit endständigen Doppelbindungen. Nach 2stündigem Mischen des Ganzen filtriert man und trocknet 3 Stunden lang bei 70⁰C.

Das so erhaltene trockene Pulver wird anschließend 2 Stunden lang mit 0,5% eines Feuchtigkeit abstoßenden Produktes in einem Schüttelgerät gemischt. Man erhält so einen Toner, dessen Teilchen frei fließen. Dieser Toner kann mittels einer Magnetbürste auf ein latentes elektrophotographisches Bild aufgebracht werden, um dieses wie in Beispiel 1 zu entwickeln.

Nach dem Fixieren des auf diese Weise entwickelten Bildes auf dem Aufzeichnungsmaterial überträgt man die in diesem Bild enthaltenen Farbstoffe auf ein Bildempfangsmaterial. Man erhält so auf elektrophotographischem Wege eine schwarze Reproduktion des Originals mit einem optischen Dichtemaximum von 2,0.

Beispiel 4

Aus drei Teilen Polyamid mit einem niedrigen Molekulargewicht und sieben Teilen Magnetit-Teilchen (Fe3O.t), deren mittlere Dimensionen zwischen 0,03 und 0,06 Mikron beträgt, wird ein Toner auf folgende Weise hergestellt:

Man stellt eine 30prozentige Lösung von Polyamid in Äthanol (98%) her und dispergiert darin das Magnetit mit Hilfe einer Kugelmühle. Man trocknet diese Dispersion durch Versprühen in einem Sprühtrockner bei einer Lufteintrittstemperatur von 150°C. Man erhält so ein trocknes Pulver, das aus Polyamidteilchen besteht in die Magnetit-Teilchen eingebettet sind. Man trennt anschließend auf die in Beispiel 3 angegebene Weise die Fraktion mil einem mittleren Durchmesser von 12 Mikron ab. Man dispergiert dieses Pulver erneut in einer wäßrigen Dispersion, die 1% eines Netzmittels, 9% Farbstoff. ',ην. ic eines Feuchtigkeit abstoßenden Produktes enthalt.

Die endgültige Zusammensetzung der wäßrigen Dispersion ist 30% Toner, 2,5% Farbstoff und 0,25% eines Feuchtigkeit abstoßenden Produktes. Diese Dispersion wird erneut durch Versprühen getrocknet und man crh;:!t dann ein trockenes Pulver, das mittels einer Magnetbürste zum Entwickeln latenter elektrostatischer Bilder dienen kann, wie dies in Beispiel 1 dargestellt wurde. Man erhält farbige Bilder mit einer optischen Dichte bis 1,5.

Beispiel 5

Aus 2,85 Teilen Polyamid mit niedrigem Molekulargewicht, 0,15 Teilen Farbstoff und sieben Teilen Magnetit-Teilchen wird ein Toner auf folgende Weise hergestellt:

Man stellt eine 30prozentige Lösung von Polyamid in Äthanol (98%) her und dispergiert darin mit Hilfe einer Kugelmühle den Farbstoff und das Magnetit in solchen Mengen, daß auf 30 Teilen Polyamid 70 Teilen Magnetit und 2,5 Teilen Farbstoff verwendet werden. Dazu gibt man noch 0,75% eines Feuchtigkeit abstoßenden Mittels bezogen auf die Gesamtmenge von dispergierten Produkten. Man trocknet diese Dispersion durch Versprühen mit einem Sprühtrockner bei einer Lufteintrittstemperatur von 150⁰C. Man erhält so ein trockenes Pulver das aus gefärbten Polyamidteilchen besteht, in die Magnetit-Teilchen eingebettet sind.

Wie in Beispiel 3 angegeben, wird aus diesem Pulver mit Hilfe eines Luftsiebes eine Fraktion mit mittlerer Teilchengröße von 12 Mikron ausgesiebt. Es wurde

2^r> festgestellt, daß dann noch 0,7% der Teilchen einen Durchmesser von kleiner als 3 Mikron und 0,5% einen Durchmesser größer als 30 Mikron aufweisen.

Das Pulver eignet sich zur Entwicklung latenter elektrostatischer Bilder mit Hilfe einer Magnetbürste

3" gefolgt von weiteren Behandlungen nach Beispiel 1.

Ein Pulver, das sich ebenfalls gut zur Entwicklung latenter elektrostatischer Bilder eignet, erhält man nach obigen Methoden, wenn anstelle der 30prozentigen Polyamidlösung eine lOprozentige Äthylcdluloselösung

3-5 verwendet wird.

Beispiel 6

In Beispiel 3 wurde gezeigt, wie durch Behandlung mit einer farbigen Tinte, die durch Vermischen von ■*ⁿ Grundfarben hergestellt wird, ein magnetischer Toner erhalten werden kann, der Bilder beliebiger, insbesondere schwarzer Farbe ergibt.

Der gleiche Effekt kann durch Vermischen der magnetischen Toner der drei Grundfarben Cyan Magenta und Gelb erhalten werden.

So wird z. B. ein Bild in sattem Grün erhalten werden, wenn 1 Teil des gemäß Beispiel 4 erhaltenen magnetischen Toners, der gelben Farbstoff enthält, mit 2 Teilen des ebenfalls nach Beispiel 4 erhaltenen magnetischen Toners, der den Cyan Farbstoff enthält, eine Stunde in einem Schüttelgerät vermischt werden.

Ein tiefschwarzes Bild wird erhalten, wenn die gemäß Beispiel 5 erhaltenen magnetischen Toner in folgendem Verhältnis vermischt werden:

Gelb enthaltender Toner 10%

Cyan enthaltender Toner 40%

Magenta enthaltender Toner 50%

Claims (11)

Patentansprüche:

1. Elektrophotographischer magnetischer Toner, der aus magnetischen Kernen besteht, die von einem oder mehreren Farbsteifen enthaltenden polymeren Bindemittel(n) umhüllt sind, für die Herstellung von Kopien durch Bildung eines Tonerbildes und Übertragen des in dem Tonerbild anwesenden verdampfbaren Farbstoffes auf ein Bildempfangsmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff bei Normaldruck bei einer Temperatur zwischen 100 und 220° C in den Dampfzustand übergeht und der Farbstoff ein Anthrachinon-, Monoazo-, Chinophthalon- oder Styrylfarbstoff oder ein basischer Farbstoff ist, der ein Di- oder Triphenylmethanderivat, ein Xanthen-, Methin- oder Azomethinfarbstoff, ein Oxazin-, Acridin-, Diazin- oder Triazinderivat ist.

2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff bei Atmosphärendruck bei einer Temperatur zwischen 160 und 200°C in den Dampfzustand übergeht.

3. Toner nach einem der Ansprüche 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mehr als 2% 2^r> sublimierbarem Farbstoff.

4. Toner nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ein Hydroxychinophthalon ist oder mindestens zwei voneinander verschiedene Substituenten aufweist.

5. Toner nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß er Hydroxychinophthalon oder l-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy- oder -2-(/?-methoxy)-äthyloxyanthrachinon oder 1,4-Di-

hydroxy-S-amino-B-isopropylaminoanthrachinon enthält.

6. Toner nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichne durch einen Gehalt an Farbstoffen, die sich voi basischen Farbstoffen dadurch ableiten, daß da: Anion des basischen Farbstoffes durch eine OR Gruppe ersetzt ist, in der R einen aliphatischen Res bedeutet.

7. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 6 dadurch gekennzeichnet, daß er in Form vor Kügelchen mit einem Durchmesser von 1 bis 2( Mikron vorliegt.

8. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet, daß er zusätzlich eir Antistatikum enthält.

9. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 8 dadurch gekennzeichnet, daß er zusätzlich ein sehi feines Siliciumoxydpulver enthält.

10. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 5 oder 7 dadurch gekennzeichnet, daß er verschieden gefärb te Tonerteilchen gemischt enthält.

11. Verfahren zur Herstellung von Kopien, bei dem man ein auf elektrostatischem Weg hergestelltes latentes Bild unter Verwendung einer Magnetbürste mit einem Toner zu einem Tonerbild entwickelt und das Tonerbild fixiert, dadurch gekennzeichnet, daß ein Toner mit einem Farbstoff verwendet wird, der zwischen 100 und 220°C in den Dampfzustand übergeht nach einem der Ansprüche 1 bis 10 und ein Farbstoffbild übertragen wird durch Überführung des verdampfbaren Farbstoffes in die Dapfphase durch Erhitzen des Bildempfangsmaterials in Kontakt mit dem Tonerbild auf eine Temperatur zwischen 100 und 220°C.