DE2839877B2 - Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen

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Description

Die radikalische Anlagerung von Ketonen an a-Olefinen und an Cyclohexen ist seit langem bekannt und in Einzelheiten beschrieben.
Die durch Salze und Oxide von Obergangsmetallen in Gegenwart von Luft geförderte Radrkalanlagerungsreaktion von Bisulfit an verschiedene Olefine, insbesondere «-Olefine, wurde bereits vor längerer Zeit in der Literatur beschrieben. (M. S. Kharasch et al, J. Org. Chem,3,175[t938]undJACS61,3092[1939]).
Hinsichtlich der radikalischen Anlagerung (Anti-Markownikow) von Ketonen an endständige Olefinbindungen ist der Literatur folgendes zu entnehmen:
Γιε durch Ultraviolettstrahlung in Gang gesetzte Umsetzung zwischen Cyclohexanon und 1-Octen führt zwar zur entsprechenden Anlagerungsverbindung, jedoch beträgt die Ausbeute nur 18% (M. S. Kharasch et al., J. Org. Chem., 18,1225 [1953]).
In Anwesenheit von organischen Peroxiden oder Peroxyestern als Quelle für Radikale erhält man mit Aceton in einer Ausbeute von 32 bis 62% die entsprechenden Methylalkylketone, zusammen mit Telomeren und Spaltprodukten des Initiators (Z. Chem, 4,177 [1964]; J. Chem. Soc, 1918[1965]; Izv. Akad. Nauk, 2065,[196I]).
Arbeitet man in Essigsäure als Lösungsmittel in Anwesenheit von Acetaten der Übergangsmetalle (insbesondere von Mn-III-acetat in der zweifachen stöchiometrischen Menge, bezogen auf das Olefin) so erhält man die entsprechenden Methylalkylketone im Gemisch mit ungesättigten Ketonen und y-Ketoacetaten als Hauptprodukte, wobei jedoch die Umsetzung und die Selektivität undbefriedigend bleiben (JACS, 93, 524 [;971]; DE-OS 193 261 [1970]; Izv. Akad. Nauk SSSR,Ser.Khim.2O0[1971]).
Eine entsprechende, durch Mn-III-acetat eingeleitete Umsetzung ohne freie Essigsäure würde, außer zu den Methylalkylketonen, zu Produkten führen, die nicht destilliert werden können. Dabei fallen die Ketone in einer Ausbeule an, die geringer ist als bei Verwendung von organischen Peroxiden als initiatoren (Zhur. Org.
Khim.,8,2467[1972jundll,947[1975]).
Die Anlagerung von Cyclopentanon an I-Oden in Anwesenheit von Mangan als Katalysator und unter Durchleiten von Luft führt zu 2-Octylcyclopentanon in einer Ausbeute von 48%, während die Ausbeute bei Cyclohexanon nur die Hälfte beträgt (Zhur. Org. Khim. 3,2O74-2O75,[I%7]).
Die Anlagerung von Aceton an -vOlefine oder an Cyclohexen oder die Anlagerung von Cyclopentanon
und Cyclohexanon an 1-Octen und 1-Decen in
Anwesenheit von AgO, Ag2O oder von Oxiden von Übergangsmetallen (wie PbO3, MnO2, CuO, HgO) und
basischen Oxiden von drei- und vierwertigem Nickel sowie drei- und vierwertigem Kobalt führt mit
Ausbeuten zwischen 17 und 82% zu den entsprechenden Methylalkylketonen, wobei die Selektivität, bezogen auf
das betreffende Olefin, 40 bis 82% beträgt (Tetr. Leiters,
ίο 36, 3193 [1974]; Czech. Chem. Comm, 41, 746 [1976];
Synth. 315 [1976]; CS-Anm. 3917-74 [1974]; CS-Anm.
3807-75 [1975]; CS-Anm. 7762—75 [1975]).
Im letzteren Fall ist folgendes zu beachten:
— Die Reaktion wird im nichtwäßrigen Medium und unter Ausschluß von Feuchtigkeit durchgeführt
— Die Reaktion wird immer und ausschließlich mit einfachen Olefinen durchgeführt, die kee .e anderen reaktionsfähigen Gruppen aufweisen.
— Das Molverhältnis von Katalysator zu Olefin ist verhältnismäßig hoch: für AgO liegt es bei 0,2 bis 3 (vorzugsweise bei 0,4 bis 0,8) und für andere Übergangsmetalloxide bei 1 bis 6.
— Es werden stets unterschiedliche, aber nicht vernachlässigbare Mengen an schweren Telomeren gebildet (z. B. 15 bis 28%, bezogen auf das Olefin).
Gemäß Synthesis 7 (1972), S. 378/9 erfolgt die Anlagerung von Aceton an olefinisch ungesättigte Äther in Gegenwart von frisch destilliertem Bortrifluorid-ätherat, ebenfalls unter Ausschluß vcn Wasser.
Der ältere Vorschlag entsprechend DE-OS 27 41 632 befaßt sich mit der Reaktion zwischen einer Carbonylverbindung und einer ungesättigten Verbindung, die noch eine oder mehrere funktionell Gruppen enthält einschließlich solcher (z. B. -OH), die zu radikalischen Reaktionen fähig sind, in Gegenwart einer Manganverbindung als radikalbildendem Katalysator. Charakteristische Vorteile dieses Verfahrens sind:
— Abwesenheit der oben erwähnten schweren Telomeren;
— Durchführbarkeit bei Anwendung der Reaktionsinitiatoren in praktisch katalytischen Mengen und
— hohe Selektivität und befriedigende Ausbeuten.
Es wurde nun gefunden, daß die Reaktion zwischen einer Carbonylverbindung und einer Verbindung, die mindestens eine ungesättigte Bindung (Doppelbindung oder Dreifachbindung) aufweist und gegebenenfalls eine oder mehrere reaktionsfähige funktionell Gruppen, insbesondere Gruppen, die in einer Radikalstellung reagieren (wie Hydroxylgruppen) wnthält, auch in Anwesenheit eines katalytisch wirkenden Systems aus einer Manganverbindung und einem Amin durchgeführt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den Patentansprüchen bezeichnete Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen.
Durch die Mitverwendung eines Amins bei der Anlagerung der Aldehyde oder Ketone an die ungesättigten Verbindungen, z. B. Olefinen oder Acetylenverbindungen in Gegenwart eines Obergangsmetalls,
Mt insbesondere einer Manganverbindung als Katalysator, werden überraschenderweise beträchtliche Vorteile erreicht, wie im nachfolgenden Beispielteil, Tabelle I. gezeigt wird: Die Selektivität der Anlagerung ist deutlich gesteigert, während angenommen werden
h> mußte, daß durch die Mitverwendurig des Amins, das eine weitere funktionelle Gruppe in das Reaktionsgemisch einbringt, die Selektivität verringert werden würde. Außerdem wird durch die Zugabe des Amins die
Löslichkeit des Katalysators im Reaktionsgemisch sichergestellt, so daß stets in homogener Phase gearbeitet werden kann. Infolgedessen kann man die Umsetzung ohne Rühren durchführen und die Reaktionsteilnehmer und den Katalysator kontinuierlich mit einer Pumpe zuführen.
Weitere Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind:
— es läßt sich unter genau eingestellten pH-Bedingungen durchführen;
— der Katalysator läßt sich in Lösung leicht dosieren, was auch für das Amin gilt, und
— der erschöpfte Katalysator kann einfach dadurch abgetrennt werden, daß man die während der Reaktion entstandene reduzierte Manganverbindung, die sich während der Reaktion laufend abscheidet, abfiltriert.
Für das erfindungsgemäße Verfahren wird von aliphatischen, alicycüschen oder aromatischen Carbonylverbindungen, s B. einem Keton oder einem Aldehyd mit einer Methyl- oder einer Methylengruppe in «-Stellung zur Carbonylgruppe, insbesondere von einem «-Methylketeon, und von einer ungesättigten Verbindung, die eine oder mehrere Olefinbindungen und/oder eine oder mehrere Acetylenbindungen (vorzugsweise endständig) aufweist, ausgegangen, die außerdem eine oder mehrere funktioneile Gruppen aufweisen kann, darunter z. B. -OH, -0OCCH3, -Cl, -OCH3, -CN, -COOH, -CCOR.
Beispiele für solche Verbindungen sind: 2-Methyl-3-buten-2-ol; 2-Methyi-3-buten-2-ol-acetat und 2-Methyl-2-methoxy-3-buten; 1-Octeni-iowie 1 'Aexen.
Das Katalysatorsystem besteht aus Mangan-III-Derivaten wie MN(CH3COO)3 -2 H2O un* jinem Amin, das unter den aliphatischen primären, sekundären, tertiären und cyclischen Aminen, den aromatischen Aminen oder den Thioaminen ausgewählt werden kann. Beispiele sind tert-Butylamin, Diisopropylamin, Triäthylamin, Piperidin, Diphenylamin oder Thioharnstoff.
Das Molverhältnis von Carbonylverbindung zu Olefinverbindung beträgt 550 :1 bis 3 :1, insbesondere 300:1 bis 5 :1; das Molverhältnis von Katalysator zu Olefinverbindung beträgt 1:1 bis 0,01 :1 und das Molverhältnis von Amin zu Olefinverbindung beträgt 0,001 :1 bis 1 :1, vorzugsweise 0,005 :1 bis C1I : 1.
Das Verfahren wird anhand der Beispiele näher erläutert
Beispiel 1
Ein mit magnetischem Rührwerk ausgerüsteter 1 I-Autoklav aus rostfreiem Stahl wurde mit 19,125 g 2-Methyl-3-bu(en-2-ol (0,224 Mol), entwässert auf 5A-Molekularsieben, 0,45 g (0,0045 Mol) Triäthylamin, destilliert über KOH, 457 g (7,8793MoI) Aceton, entwässert auf 5A-Molekulafsieben und dann destilliert und mit 11,905 g Mn(CH3COO)3 · 2 H2O (0,044MoI) beschickt.
Das Molverhältnis von Keton zu Olefinverbindung zu Katalysator zu Amin betrug 35,4 :1 :0,2 :0,020. Das Reäktiönsgemisch war homogen; sein pH-Wert betrug 4,78, gemessen mit einer Glas-Kalomel-Elektrode, die in einer Lösung aus 1 Volumen Reaktionsgemisch und 3 Volumina destilliertem Wasser an ein pH-Meßgerät angeschlossen war. Nach Durchspülen mit Stickstoff wurde die Temperatur im Autoklaven unter Rühren auf 900C gebracht. Nach 3'/2Stündiger Reaktion ließ man das Raktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen. Der pH-Wert der Lösung betrug 4,02. Am Boden hatte sich ein Rückstand angesammelt, der im wesentlichen aus Mn(CH2COO)2 bestand.
Der Umsetzungsgrad von 2-Methyl-3-buten-2-ol machte 313% aus; die Selektivität zu 2-MeihyIheptan-2-ol-6-on betrug 843 Mol-%, bezogen auf das verbrauchte 2-MethyI-3-buten-2-ol.
Zur Analyse wurde das Gas-Flüssigkeits-Chromato-
gramm mit Hilfe des internen Standards aufgenommen und die Werte der Peaks entsprechend den Faktoren, wie sie mit synthetischen Gemischen erhalten wurde, korrigierL
Beispiele 2bisl3
und
j 5 Vergleichsversuche A und B
Es wurde gemäß Beispiel 1 gearbeitet, mit Aceton als Carbonylverbindung, 2-MethyI-3-buten-2-ol als ungesättigte Verbindung mit Mn(CH3COO)3 - 2 H2O. Ais Amin wurde im Beispiel 2 Triäthylamin, in den Beispielen 3 bis 8 Diisopropylamin und in den Beispielen 9 bis 13 tert-Butylamin eingesetzt In den Vergleichsversuchen A und B wurde ohne Amin gearbeitet
Die Ergebnisse sind in der Tabelle I aufgeführt A bezeichnet Aceton, B 2-Methyl-3-buten-2-oI, C ist Mangantriacetat; pH, ist der bei Beginn der Umsetzung gemessene pH-Wert; pHe ist der am Ende der Reaktion gemäß Beispiel 1 gemessene pH-Wert Die Umsetzung von 2-Methyl-3-buten-2-ol und Selektivität für 2-Methylheptan-2-ol-6-on wurden wie in Beispiel 1 bestimmt
Beispiele 14 bis 16
Es wurde wiederum analog Beispiel 1 gearbeitet jedoch mit anderen olefinischen Ausgangsverbindungen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengefaßt A bezeichnet wieder Aceton, C Mangantriacetat und D ist Diisopropylamin. In den Beispielen 14 und 16 ist die Selektivität für Undecan-2-on, im Beispiel 15 für 2-MethyI-2-methoxyheptan-6-on angegeben.
Beispiel 17
Ein Autoklav der in Beispiel 1 verwendeten Art wurde mit 129 g Aceton beschickt und mit Stickstoff gespült. Dann wurde das Rührwerk eingeschaltet und der Inhalt auf 1000C erhitzt. Während 2V2 Snmuen wurde dann mit Hilfe einer Kolbenmeßpumpe eine Lösung zugegeben, die aus 258 g Aceton, 12,7134 g 2-Methyl-3-buten-2-ol, 7,9304 g Katalysator
Mn(CH3COO)3 · 2 H2O und 0,2095 g Diisopropylamin bestand. Während der Zugabe der Lösung wurde die Temperatur bei 1000C gehalten und die Umsetzung 30 Minuten nach beendeter Zugabe abgebrochen.
Das Verhältnis von Aceton zu Olefinverbindung zu Katalysator zu Amin betrug nach beendeter Zugabe 45:1 :0,2:0,014.
Der Umsetzungsgrad von 2-Methyl-3-buten-2-ol betrug 53,7% und die Selektivität für 2-Methylheptan-2-ol-6-on, bezogen auf 2-Methyl-3-buten-2-ol, 46,4 Mol-%.
Der pH-Wert der Lösung betrug zum Schluß 4,24.
Nach Durchführung des Versuches wurde der Katalysator in Form von Mn(CHjCOO)2 abgetrennt.
Beispiel 18
Es wurde wie im Beispiel 17 gearbeitet, jedoch der b5 Ansatz nicht gerührt.
Der Umsetzungsgrad betrug 54,2% und die Selektivität 83,1 Mol-%.
Die Vergleichsversuche A und B, die ohne Amin
durchgeführt wurden, zeigen, daß die Verwendung eines Amins bei sonst gleichen Versuchsbedingungen die Selektivität verbessert Der Unterschied ist signifikant, auch unter Berücksichtigung der üblichen Schwankun-
Tabelle 1
gen der Versuchswerte. Er tritt vor allem bei einem Vergleich zwischen Vergleichsversuch A und den Beispielen 2 bis 7 sowie zwischen Vergleichsversuch B und Beispiel 8 zutage.
Beispiel A/B/C/Amin PH, pH.- Zeit Temp. Umsetzung Selektivität Mol-%
Nr. (Molverhältnis) h C % 71,5
2 30/1/0,2/0,0054 4,52 3,57 4 90 47,5 70,6
3 30/1/0.2/0,0072 4,63 4,08 3 90 58,0 80,5
4 30/1/0,2/0,013 4,65 3,95 3 90 53,5 69,4
5 30/1/0,2/0,0073 4,63 3,66 3 100 58,6 74,5
6 30/1/0,2/0,013 4,66 3,92 3 100 54,6 85,3
7 30/1/0,2/0,0287 4,68 4,31 2 100 39,1 90,5
8 30/1/0,2/0,014 4,59 3,92 3 100 63,7 70 Ί
IU,/
9 30/1/0,2/0,014 4,77 4,02 2 90 49,6 79,0
10 30/1/0,2/0,014 -+,61 3,95 3 90 59,2 71,6
U 30/1/0,2/0,007 4,48 3,92 3 100 60,5 71,0
12 30/1/0,2/0,014 4,71 3,95 3 100 58,4 70,2
13 30/1/0,2/0,0282 446 4,28 3 100 54,2 68,2
Vergleich
A		 30/1/0,2/- _ 3,29 3 100 62,5 78,8
Vergleich
B		 60/1/0,2/- 4,15 3,73 3 100 74,2
Tabelle 2 Um- Selek-
scUung tivität
Beispiel
Nr.		 A/Olefin- Olefinverbindung
verbindung/C/D		 pHa pHc Zeit Temp. % Mol-%
(Molverhältnis) IiI C 48,6 50,8
14 30/1/0,2/0,01 1-Octen 4,07 4,12 3 100 42,8 67,6
15 4,66 3,98 3 100 56,0 63,4
16 4,72 4,27 3 100
60,8/1/0,2/0,014 2-Methyl-2-methoxy-
3-buten
60,9/1/0,2/0,014 1-Octen

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen durch Anlagerung von Aldehyden oder Ketonen an ungesättigte Verbindungen mit Manganverbindungen als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Amins durchführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin Diisopropylamin oder tert-Butylamin ist
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis von Amin zu Olefinverbindung von 0,001 :1 bis 1:1, insbesondere von 0,005 :1 bis 0,1 :1 enthält.
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