DE3031558C2 - Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd und Ethanol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd und Ethanol

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd und Ethanol, bei dem durch Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhoehtem Druck und erhoehter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators, der Kobalt, Biphosphin, -arsin oder -stibin und als Halogenkomponente Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff enthaelt, ein Produktgemisch erhalten wird, das ueberwiegend aus Acetaldehyd und Ethanol besteht. Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff im angegebenen System fuehren nicht nur zu ueberraschend hohen Ausbeuten an Acetaldehyd und Ethanol, sondern fuehren auch im Unterschied zu anderen Halogenzusaetzen, wie z.B. Jod oder Brom, zu dem technisch wichtigen Vorteil, dass das System erheblich weniger korrosiv ist. ung von Duesenstoecken zwei gegeneinander verstellbare Rohrstu

Description

Die Erfindung betrifft ειη Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd und Ethanol, bei dem durch Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators, der Kobalt, Biphosphin, -arsin oder -stibin und als Halogenkomponente Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff enthält, ein Produktgemisch erhalten wird, das überwiegend aus Acetaldehyd und Ethanol besteht.
Es ist bekannt, daß die Homologisierung des Methanols mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur durch Katalysatoren begünstigt wird, die Kobalt und Halogenverbindungen, insbesondere Jodverbindungen enthalten.
Auch die zusätzliche Verwendung von Phosphor-, Arsen- oder Antimon-haltigen Liganden im Katalysator ist bekannt. So werden z. B. nach der DE-OS 26 25 627 Kobaltjodid oder -acetat mit Tributylphosphin und anderen Phosphinen verwendet.
Schließlich sind auch Homologisierungen bekannt, nach denen Biphosphine, -arsine und -stibine als Katalysatorliganden in Gegenwart von Kobalt- und Halogenverbindungen verwendet werden (EP-OS 00 10 373).
Als geeignete Halogenverbindungen wurden genannl: elementares Jod oder Brom, kovalente Verbindungen wie z. B. Methyljodid oder -bromid sowie ionische Verbindungen wie Kobaltjodid oder -bromid oder solche, die hinsichtlich der Hydrocarbonylierungsreaktion inerte Kationen besitzen müssen, wie Natrium-. Kalium-, Lithium-, -jodide oder -bromide.
Die nach den bekannten Verfahren erhaltenen Ausbeuten an den besonders wertvollen Produkten Acetaldehyd und Ethanol sind nicht befriedigend. Zielseizung der vorliegenden Erfindung war daher die Verbesserung der bisher erreichten Produktausbeuten.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd und Ethanol durch katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei einem Druck von 200—450 bar und erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators, der Kobalt, eine Jod- und/oder Bromverbindung und als Liganden ein Biphosphin, Biarsin oder Bistibin enthält, wobei das molare Verhältnis von Kobalt zu Methanol bei 0,005 — 0,0001 und das molare Verhältnis von Phosphor zu Methanol bei 0,006-0,0001 liegt, dadurch gekennzeichnet, .daß man die Reaktion in Gegenwart von Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff als Jod- bzw. Bromveroindung durchführt, wobei man pro Mol Methanol 0,009-0,0005 Mol Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff einsetzt
Der Reaktionsdruck liegt zwischen 200 — 450 bar, vorteilhaft bei 230-400 bar und insbesondere bei 280 bar bis etwa 350 bar.
Das Synthesegas wird im allgemeinen in einem Verhältnis von Kohlenmonoxid zu Wasserstoff wie 1 :1 eingesetzt es kann jedoch auch in weiten Grenzen von 4 :1 bis 1 :4 variiert werden.
Die Temperatur liegt etwa zwischen 150 und 3000C, besonders vorteilhaft ist eine Reaktionstemperatur von 190-210°C. Die Verweilzeit kann zwischen 10-200 min liegen, vorteilhaft zwischen 30 — 90 min. Als Kobaltkomponente im Katalysator können sowohl feinverteiltes elementares Kobalt, CO^CO)8 als auch Kobaltsalze wie z. B. Kobaltacetat, Kobaltpropionat, -bromid, -jodid, -formiat, die mit Kohlenmonoxid bzw. Kohlenmonoxid und Wasserstoff Kobaltcarbonylkomplexe oder Hydrokobaltcarbonylkomplexe bilden, verwendet werden. Das molare Verhältnis von Kobalt zu eingesetztem Methanol liegt bei 0,005-0,0001, besonders vorteilhaft bei 0,003 - 0,0005.
Als Liganden eignen sich die üblich eingesetzten Biphosphine z. B. der allgemeinen Formel
P—(CH2),-P
worin R1-R4 Alkyl-, Aryl-, Aroxyl-, Alkoxyl-, Alkylamin-, Arylamin- oder ringförmige Verbindungen sein können. Die Anzahl η der C-Atome zwischen den Phosphoratomen kann 1 -6 betragen. Die Kohlenstoffbrücke zwischen den Phosphoratomen kann jedoch auch z.B. ringförmig sein, Heteroatome oder auch ungesättigte Gruppen enthalten. Das molare Verhältnis von Phosphor zu eingesetztem Methanol liegt bei 0,006 bis 0,0001, vorteilhaft bei 0,003-0,0005. Das gleiche gilt für Biarsine, Bistibine und Verbindungen, in denen die Donoratome Stickstoff sind. Die Halogenkomponente wird als Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff zum Katalysator, der Kobalt bzw. -verbindungen und Biphosphin, -arsin oder -stibin enthält, hinzugefügt. Selbstverständlich kann Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff auch in Lösung wie z.B. 50 —60%iger wäßriger Lösung zugefügt werden. Auch z. B. in Form von Phosphonium- oder Ammoniumsalzen können Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff eingesetzt werden.
Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff im angegebenen System führen nicht nur zu überraschend hohen Ausbeuten an Acetaldehyd und Ethanol, sondern führen auch im Unterschied zu anderen Halogenzusätzen, wie z. B. Jod oder Brom, zu dem technisch wichtigen Vorteil, daß das System erheblich weniger korrosiv ist.
Lösungsmittel wie ζ. Β. Kohlenwasserstoffe oder auch sauerstoffhaltige Lösungsmittel sind für die erfindungsgemäße Umsetzung nicht erforderlich, können aber verwendet werden.
Beispiel 1
In einen Rührautoklaven wurden 50 ml (1,24 Mol) Methanol eingefüllt, 480 mg Co(acetat)2 · 4 H2O, 510 mg des Biphosphins Bis-diphenylphosphino-ethan und 250 mg 57%ige wäßrige Jodwasserstofflösung. Es wurde ein 1 :1-Gemisch (Volumenteile) von Kohlenmonoxid und Wasserstoff aufgepreßt, daß der Druck nach Aufheizen auf 2000C bei 285 bar lag. Das Gasgemisch wurde während einer Stunde Reaktionsdauer kontinuierlich nachgedrückt, so daß der Druck bei 285 bar gehalten wurde.
Nach Abkühlen und Aufarbeiten einschließlich Hydrolyse der Acetale und Ester warde gefunden, daß sich 73 Mo! % des eingesetzten Methanols umgesetzt hatten. Bezogen auf umgesetztes Methanol nach Hydrolyse der gebildeten Acetale und Ester wurden 46 Mol % Acetaldehyd, 34 Mol % Ethanol, 2 Mol % Dimethyläther, 7,5 Mol % Essigsäure und 11,5 Mol % an Resten mit C > 2 gefunden.
Beispiel 2
In einen Rührautoklaven wurden 50 ml (1,24 Mol) Methanol eingefüllt, 480 mg Co(acetat)2 · 4 H2O, 510 mg des Biphosphins Bis-diphenylphosphino-ethan und 429 mg 57%ige wäßrige Jodwasserstofflösung. Es wurde ein 1 :1 -Gemisch (Volumenteile) von Kohlenmonoxid und Wasserstoff aufgepreßt, daß der Druck nach Aufheizen auf 2000C bei 245 bar lag. Das Gasgemisch wurde während einer Stunde Reaktionsiiauer kontinuierlich nachgedrückt, so daß der Druck bei 245 bar gehalten wurde. Nach Abkühlen und Aufarbeitung wurde gefunden, daß sich 76 Mol % des eingesetzten Methanols umgesetzt hatten. Bezogen auf umgesetztes Methanol nach Hydrolyse der gebildeten Acetale und Ester bestanden 42 Mol °/o aus Acetaldehyd, 32 Mol % aus Ethanol, 3,5 Mol % aus Dimethyläther und 12,0 Mol % aus Essigsäure. 11,5 Mol % waren Verbindungen mit C > 2.
Beispiel 3
In einen Rührautoklaven wurden 50 ml (1,24 Mol) Methanol eingefüllt, 320 mg Co(acetat)2 · 4 H2O, 255 mg Bis-diphenylphosphino-ethan und 429 mg 57%ige wäßrige Jodwasserstofflösung. Es wurde ein 1 : 1-Gemisch (Volumenteile) von Kohlenmonoxid und Wasserstoff aufgepreßt, so daß der Druck nach Aufheizen auf 2000C bei 220 bar lag. Das Gasgemisch wurde während einer Stunde Reaktionsdauer kontinuierlich nachgepreßt, um den Druck bei 220 bar zu halten.
Nach Abkühlen und Aufarbeiten hatten sich 65 Mol % Methanol umgesetzt. Das Produkt enthielt 43 Mol % Acetaldehyd, 30 Mol % Ethanol, 3 Mol % Dimethyläther. 9 Mol °/o Essigsäure und 15 Mol % an Produkten C>2.
Beispiel 4
In einen Rührautoklaven wurden 50 ml (1,24 Mol) Methanol eingefüllt, 480 mg Co(acetat)j · 4 H2O, 510 mg Bis-diphenylphosphino-ethan und 250 mg 57°/oige wäßrige Jodwasserstofflösung. Es wurde ein 1 :1-Gemisch (Volumenteile) von Kohlenmonoxid und Wasserstoff aufgepreßt, so daß der Druck nach Aufheizen auf 180° C bei 255 bar lag. Das Gasgemisch wurde während 80 min Reaktionsdauer kontinuierlich nachgepreßt, so daß der Druck bei 255 bar gehalten wurde.
Nach Abkühlen und Aufarbeiten wurde gefunden, daß sich 71 Mol % des eingesetzten Methanols umgesetzt hatten. Das Produkt enthielt 42 Mol % Acetaldehyd, 28 Mol % Ethanol, 3 Mol % Dimethyläther, 10 Mol % Essigsäure und 17 Mol % an Produkten C > 2.
Beispiel 5
In einen Rührautoklaven wurden 50 ml (1,24 Mol) Methanol eingefüllt, 480 mg Co(acetal)2 · 4 H20,546 mg Bis-diphenylphosphino-butan und 250 mg 57°/oige wäßrige Jociwasserstofflösung. Es wurdi ein 1 :1-Gemisch (Volumenteile) von Kohlenmonoxid und Wasserstoff aufgepreßt,- so daß der Druck nach Aufheizen auf 2000C bei 260 bar lag. Das Gasgemisch wurde während 60 min Reaktionsdauer kontinuierlich nachgepreßt, so daß der Druck bei 260 bar gehalten wurde. Nach Abkühlen und Aufarbeiten wurde gefunden, daß sich 81 Mol % des eingesetzten Methanols umgeseizt hatten. Das Produkt enthielt 46 Mol % Acetaldehyd, 33 Mol % Ethanol, 2 Mol % Dimethyläther, 11 Mol % Essigsäure und 8 Mol % an Produkten C > 2.
Beispiel 6
In einen Rührautoklaven wurden 50 ml (1,24 Mol) Methanol eingefüllt, 480 mg Co(acetal)2 ■ 4 H20,510 mg Bis-diphenylphosphino-ethan und 250 mg 57%ige Jodwasserstofflösung. Es wurde ein 1 :1-Gemisch (Volumenteile) von Kohlenmonoxid und Wasserstoff aufgepreßt, so daß der Druck nach Aufheizen auf 1800C bei 305 bar lag. Das Gasgemisch wurde während 80 min Reaktionsdauer kontinuierlich nachgepreßt, so daß der Druck bei 305 bar gehalten wurde. Nach Abkühlen und Aufarbeiten wurde gefunden, daß sich 76 Mol % des eingesetzten Methanols umgesetzt hatten. Das Produkt enthielt 43 Mol % Acetaldehyd, 28 Mol % Ethanol, 3 Mol % Dimethyläther, 11 Mol % Essigsäure und 15 Mol % an Produkten C > 2.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd und Ethanol durch katal) lische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei einem Druck von 200—450 bar und erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators, der Kobalt, eine Jod- und/oder Bromverbindung und als Liganden ein Biphosphin, Biarsin oder Bistibin enthält wobei das molare Verhältnis von Kobalt zu Methanol bei 0,005-0,0001 und das molare Verhältnis von Phosphor zu Methanol bei 0,006-0,0001 liegt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von Jodwasserstoff und/ oder Bromwasserstoff als Jod- bzw. Bromverbindung durchführt, wobei man pro Mol Methanol 0,009-0,0005 Mol Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol Methanol 0,005 - 0,0008 Mol Jodwasserstoff und/oder Bromwasserstoff einsetzt.
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