DE2836296A1 - Copolymeres aus tetrafluoraethylen und aethylen sowie verfahren zur herstellung desselben - Google Patents

Copolymeres aus tetrafluoraethylen und aethylen sowie verfahren zur herstellung desselben

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DE2836296A1 DE19782836296 DE2836296A DE2836296A1 DE 2836296 A1 DE2836296 A1 DE 2836296A1 DE 19782836296 DE19782836296 DE 19782836296 DE 2836296 A DE2836296 A DE 2836296A DE 2836296 A1 DE2836296 A1 DE 2836296A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/02Ethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
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Description

  • Die Erfindung betrifft neue Copolymere aus Tetrafluoräthylen
  • und ethylen sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben.
  • Insbesondere betrifft die Erfindung neue Copolymere aus Tetrafluoräthylen und Äthylen mit verbesserten Eigenschaften, welche hergestellt werden können durch Copolymerisation von Tetrafluoräthylen und Äthylen zusammen mit einer geringen Menge eines Perfluoralkyl Vinyl-Monomeren sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben.
  • Es ist bekannt, daß Copolymere aus Tetrafluoräthylen und Äthylen hergestellt werden können welche eine ausgezeichnete Chemikalienfestigkeit und Hitzestabilität aufweisen und gute Isoliereigenschaften haben. Diese können hergestellt werden durch Copolymerisation von Tetrafluoräthylen und Äthylen in Anwesenheit eines Polymerisationsstarters. Die bekannten Copolymeren sind brauchbar als Ausganysmaterialien für die Herstellung verschiedenster Formkörper, für die Ausbildung von Beschichtungen von elektrischen Geräten und für korrosionsfeste Auskleidungen oder dergleichen. Diesen Anwendungen kommen die ausgezeichneten Eigenschaften des Copolymeren zu statten sowie die gute Schmelzverarbeitbarkeit.
  • Es wurde vorgeschlagen, Tetrafluoräthylen und Äthylen mit einer geringen Menge eines Hilfsvinyl-Comonomeren zu copolymerisieren. Dabei soll das Comonomere keine Telogen-Aktivität haben. Es soll eine Seitenkette in das Polymermolekül einführen welche mindestens zwei Kohlenstoffatome umfaßt. Hierdurch sollen die physikalischen Eigenschaften bei hoher Temperatur verbessert werden. Insbesondere sollen die Zugeigenschaften des Copolymeren aus Tetrafluoräthylen und Äthylen bei hoher Temperatur hierdurch verbessert werden (Japanisches Patent Nr. 23671/1972 und US-PS 3,624,250). Durch diese Maßnahme ist es möglich, verschiedene Nachteile zu überwinden und zwar insbesondere ein nrahtbeshicktung aus den Copolymeren aus Brüchigwerden der Tetrafluoräthylen und Äthylen bei hoher Temperatur. Diese Brüchigkeit führt bei den herkömmlichen Copolymeren zu Rißbildungen selbst bei geringer Beanspruchung.
  • Durch Einbau eines Vinyl-Comonomeren, welches zu Seitenketten mit iaindestens zwei Kohlenstoffatomen führt können zwar die Zu-igenschaften bei hoher Temperatur verbessert werden, es treten jedoch verschiedene Nachteile bei der industriellen Ilerstellung auf. Wenn zum Beispiel die Copolymerisation von Tetrafluoräthylen und Äthylen durch Zusatz eines Perfluorolefins der folgenden Formeln durchgeführt wird CF2=CF-C2F5 und CF 2=CF-C4F9 so ist die Copolymerisationsgeschwindiqkeit äußerst gering.
  • enn die Polymerisation von Tetrafluoräthylen und ethylen unter Zugabe eines Vinyläthers der folgenden Formeln durchgeführt wird CF2=cF-ORf wie 0F2=CF-0C3F7 oder CF2=CF-OCH 2Rf oder CF2=CF-OR so sind die Zug-Kriech-Eigenschaften des gebildeten Copolymeren vcrschlechtert. Ein Copolymeres aus Tetrafluoräthylen und Äthylen zeigt z.Z. beim Zug-riech-Test bei 175°C unter 30 Kg/cm2 eine anfängliche Deformierung von etwa 2 - 3 %. Durch Einführung des Vinyl-Äther-onomeren steigt dieser Wert auf mehr als 7 t.
  • Wenn man ein tiydrofluorolefin oder ein Vinyl-Ester-Comonomeres der folgenden Formeln copolymerisiert CF2=CF-CH2-C (CF3) 20H oder so hat das gebildete Copolymere eine geringe Hitzefestigkeit.
  • Dieser Effekt zeigt sich z.B. bei einem Alterungstest bei 230°C bei dem man die Zeitdauer bestimmt während der die Dehnung bei 230C auf die Hälfte des anfänglichen Dehnungswertes absinkt. Durch Einführung von Seitenketten in das Copolymere aus Tetrafluoräthylen und Äthylen sinkt diese Zeitdauer von einem Wert oberhalb 200 Stunden auf 80 - loo Stunden oder darunter.
  • Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Copolymeres aus Tetrafluoräthylen und Äthylen zu schaffen, welches ausgezeichnete physikalische Eigenschaften aufweist und insbesondere verbesserte Zugeigenschaften bei hoher Temperatur ohne Beeinträchtigung der Zug-Kriech-Eigenschaften und der Hitzefestigkeit.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man Tetrafluoräthylen und Äthylen zusammen mit einer geringen Menge eines Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren wie Perfluorbutyläthylen, Perfluorhexyläthylen oder dergleichen copolymerisiert. Die erfindungsgemäßen Copolymeren weisen ein Mol-Verhältnis von C2F4 zu C2H4 im Bereich von 40 : 60 bis 60 : 40 auf sowie einen Gehalt von o,1 bis lo Mol-% der Perfluoralkyl-Vinyl-Komponente der Formel CH2=CH-C nF 2n+1 wobei n eine Ganzzahl von 2 bis lo bedeutet. Dieses Copolymere hat eine volumetrische Fließgeschwindigkeit von lo - 500 mm³/sec.
  • Die volumetrische Fließgeschwindigkeit ist folgendermaßen definiert. 1 g einer Probe des Copolymeren wird durch eine Düse mit einem Durchmesser von 1 mm und einer Länge von 2 mm unter 30 Kg/cm2 bei einer vorbestimmten Temperatur extrudiert. Dabei wird ein Fließtestgerät vom Koka-Typ verwendet. Das Volumen des pro Zeiteinheit extrudierten Materials wird als volumetrische Fließgeschwindigkeit bezeichnet und in Einheiten von mm3/sec angegeben. Die vorbestimmte Temperatur kann in einem Temperaturbereich liegen, in dem das Äthylen-Tetrafluoräthylen-Copolymere schmelz-verarbeitbar ist. Somit sollte die Temperatur in einem Temperaturbereich liegen, welcher zwischen der Temperatur des beginnenden Schmelzfließens und der Temperatur der beginnenden thermischen Zersetzung liegt. Vorzugsweise wird eine Temperatur in der Nähe der Temperatur beginnenden Schmelzfließens gewählt, d.h. die Fließtemperatur. Die vorbestimmte Temperatur wird bei einem Äthylen-TetrafluoräUylen-Copo lymeren im Bereich von 260 bis 360 °C ausgewählt. Die Temperatur der Messung der volumetrischen Fließgeschwindigkeit ist niedriger als die Temperatur bei der die thermische Zersetzung des Copolymeren beginnt.
  • Erfindungsgemäß wird ferner ein Verfahren zur Herstellung des Copolymeren von Tetrafluoräthylen und Äthylen mit o,1 - lo Mol-% eines Gehaltes einer Perfluoralkyl-Vinyl-Componente geschaffen.
  • Dabei werden Tetrafluoräthylen und Äthylen in einem Mol-Verhältnis von C2F4;C2lI4 von im wesentlichen mindestens 40/60 oder mehr als 4o/6o in Anwesenheit eines Polymerisationsstarters copolymerisiert und zwar zusammen mit einer geringen Menge des Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren der Formel CH2=CHCnF 2n+ + wobei n eine Ganze Zahl von 2-10 bedeutet.
  • Die erfindunysgemäß erhaltenen Copolymeren aus Tetrafluoräthylen und Äthylen haben eine verbesserte Zugfestigkeit und Dehnung bei hoher Temperatur, ohne daß die ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften wesentlich verschlechtert werden. Ein Oberzug aus den Copolymeren auf einen Draht ist bei hoher Temperatur nicht brüchig und zeigt bei Beanspruchungen keine Rißbildung. Durch Einführung der Seitenkette mit zwei Kohlenstoffatomen wird die geringe anfängliche Deformation beim Zug-Kriech-Test sowie die ausgezeichnete Hitzefestigkeit beim Daueralterungstest bei hoher Temperatur nicht beeinträchtigt. Darüberhinaus hat das erfindungsgemäße Copolymere eine solch ausgezeichnete Festigkeit, daß keinerlei Spannungsrißbildung im Spannungsrißtest bei 12oOC in Salpetersäure oder in Äthylendiamin auftritt. Demgegenüber sind herkömmliche Copolymere aus Tetrafluoräthylen und Äthylen beim Spannungsrißtest nicht befriedigend.
  • Selbst wenn man in die herkömmlichen CoPolymeren nach den älteren Vorschlägen Seitenketten einführt, so findet doch in 60-%iger Salpetersäure, in Äthylendiamin sowie Nitrobenzol, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid oder dergleichen bei 120 OC Spannungsrißbildung statt. Die erfindungsgemäßen Copolymeren haben eine volumetrische Fließgeschwindigkeit von lo - 500 mm3/sec und vorzugsweise 20 - 300 mm3/sec. Daher können die Copolymeren in der Schmelze verarbeitet werden und insbesondere durch Extrudieren, Spritzgießen oder dergleichen. Darüberhinaus können sie beim Pulverbeschichtungsverfahren oder bei einem Dispersionsbeschichtungsverfahren leicht gebacken werden.
  • Die erfindungsgemäßen Copolymeren haben eine Fließtemperatur von mehr als 240°C und vorzugsweise von 250 bis 280°C und sie zeigen eine thermische Zersetzung bei einer Temperatur oberhalb 31oOC und vorzugsweise bei 330 - 37o0C. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist das Mol-Verhältnis von Tetrafluoräthylen zu Äthylen im Monomergemisch vorzugsweise größer als 2,35 und speziell größer als 3. Bei den bevorzugten Ausführungsformen wird das Mol-Verhältnis während der Copolymerisation in diesem Bereich gehalten. Zum Beispiel kann man das anfängliche Einspeisungsmol-Verhältnis von C2F4 p zu C2H4 in diesem Bereich auswählen. Danach wird die Copolymerisation ausgeführt in dem man Tetrafluoräthylen und Äthylen zuführt, um die verbrauchten Mengen zu ersetzen. Demgemäß wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren das anfängliche Einspeisungs-Mol-Verhältnis von C2F4 " zu C2H4 im Bereich von 70/30 bis 9o/lo und vorzugsweise im Bereich von 75/25 bis 85/15 ausgewählt. Sodann wird die Copolymerisation ausgeführt unter Zufuhr eines Gemisches von Tetrafluoräthylen und Äthylen mit einem Mol-Verhältnis von C2F4 : C2H4 von 40/60 bis 60/40 und vorzugsweise 45/55 bis 55/45.
  • Dabei erhalten die Copolymeren einen Tetrafluoräthylengehalt von 40 - 60 Mol-% und vorzugsweise 45 - 55 Mol-%.
  • Die spezifischen Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren gemäß vorliegender ERfindung haben die folgende allgemeine Formel CH2=CE-CnF2n+1 wobei n eine Ganzzahl von 2 - lo und vorzugsweise eine Ganze Zahl von 3 bis 8 bedeutet. Die Perfluoralkylgruppe (-CnF2n+l) kann geradkettig oder verzweigkettig sein. Vorzugsweise handelt es sich um -C4Fg oder -C6F13.
  • Wenn n zu groß ist, so sind die physikalischen Eigenschaften des Copolymeren verschlechtert. Die Copolymerisationsgeschwindigkeit ist nachteiligerweise geringer. Wenn n 1 bedeutet, so ist der Effekt des Zusatzes des Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren zu gering. Wenn man ein Monomeres einsetzt, bei dem die Alkylgruppe keine Perfluoralkylgruppe (n = 2-1o) ist, so hat das gebildete Copolymere eine geringere Hitzefestigkeit.
  • Die Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren der Formel CfI2=C1i CnF 2n+1 welche im folgenden mit CH2=CH -Rf bezeichnet werden, können in verschiedener Weise hergestellt werden. Die Herstellung gelingt leicht durch Dehydrohalogenierung des Additionsprodukts von Perfluoralkylhalogenid und Äthylen. Dabei wird RfCH2CH2X hergestellt durch Umsetzung von RfX mit Äthylen und das Perfluoralkyl-Vinyl-.lonomere C112=CII - R wird hergestellt durch Eliminierung von HX aus RfCH2CH2X, wobei X vorzugsweise flr oder J bedeutet, aber auch C1 bedeuten kann. Die Additionsreaktion wird in Anwesenheit eines freie radikale bildenden Katalysators bei hoher Temperatur oder unter Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen oder mit ionisierenden Strahlen durchgeführt (J. Chem.
  • Soc., 2856 (1946); ibid, 3041 (1950) Haszeldine et al. und J. Org. Dem. , 23, 1166 (1958), Park und USP 3,145,222-(1964).
  • Das Reaktionsprodukt kann durch herkömmliche Dehydrohalogenierungsreaktion in das Perfluoralkyl-Vinyl-onomer umgewandelt werden.
  • Ferner erhält man das Perfluoralkyl-Vinyl-Monomer als Nebenprodukt bei verschiedenen Reaktionen von RfCH2CH2X (Japanisches Patent 18112/1964 und Japanische ungeprüfte Patentanmeldung Nr. 103504/1974).
  • Bei der erfindungsgemäßen Copolymerisation ist es bevorzugt eine geringere enge des Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren ein zu setzen und vorzugsweise eine Menge im Bereich von o,l - lo Mol-%.
  • Wenn die Menge zu gering ist, so werden die Zugeigenschaften de Copolymeren bei hoher Temperatur nicht wesentlich verbessert.
  • Wenn andererseits die Menge zu groß ist, so ist die Copolymerisationsgeschwindigkeit für die industrielle Durchführung zu gering und die Zug-Kriech-Eigenschaften sowie die itzefestigkeit des gebildeteten Copolymers sind herabgesetzt, im Vergleich zu einem Copolymeren ohne zusätzliche Komponente.
  • Die Zugfestigkeit und die Dehnung des herkömmlichen Copolymeren aus Tetrafluoräthylen und Äthylen bei 2000C betragen bis zu 20 Kg/cm2 bzw. bis zu 40 %. Die Zugfestigkeit und die Dehnung des erfindungsgemäßen Copolymeren mit der Perfluoralkyl-Vinyl-KOmponente betragen mehr als 30 Kg/cm2 und insbesondere 40 - 80 Kg/cm2 bzw. mehr als 200 % und speziell 400 - 600 *.
  • Die Nachteile der Brüchigkeit eines Drahtüberzuges bei hoher Temperatur und der Rißbildung bei schon geringer Beanspruchung werden überwunden. Andererseits hat die anfängliche Deformation beim Zug-Kriech-Test bei 1750und bei 30 Mg/cm2 einen Wert unterhalb lo % und speziell einen WErt unterhalb 5 % falls etwa 0,3 - l,o % des Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren zugegen sind Beim Alterungstest bei 23o0C unter den oben genannten BEdingungen bleibt die Dehnung während mehr als 200 Stunden erhalten. Dieser Wert ist nicht niedriger als bei Copolymeren ohne Perfluoralkyl-Vinyl-Komponente. Es ist bevorzugt bei industrieller Durchführung des Verfahrens o,3 - 5 Mol-% des Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren zuzusetzen um Copolymeren Init ausgezeichneten Eigenschaften zu erhalten. Es ist insbesondere bevorzugt, daß Perfluoralkyl-Vinyl-Monomere entsprechend dem Verbrauch desselben während der Copolymerisation zuzuführen, um die Konzentration des Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren konstant zu halten.
  • Erfindungsgernäß wird den Copolymeren eine geringe Menge der Perfluoralkyl-Vinyl-Komponente einverleibt, welche vorzugsweise im Bereich von etwa 0,1 - lo Mol-% und speziell im Bereich von o,3 - 5 Mol-% liegt. Es ist bevorzugt, während der Copolymerisation 0,1 - lo Mol-%, vorzugsweise o,3 - 5 Mol-% des Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren zusammen mit Tetrafluoräthylen und Äthylen ei.nzusetzet Dabei erhält man Copolymere von Tetrafluoräthylen und Äthylen welche o,1 - lo Mol-% und vorzugsweise o,3 - 5 Mol-% der Perfluoralkyl-Vinyl-Komponente enthalten. Der Gehalt der Perfluoralkyl-Vinyl-Komponente in den Copolymeren wird errechnet aus der Differenz der in den Reaktor eingeführten Menge des Monomeren und der nach der Copolymerisation zurückgewonnenen Menge des Monomeren.
  • Lic erfindungsgemäße Coolymerisationsreaktion kann mit Hilfe eines Polymerisationsstarters durchgeführt werden, z.B. mit hilfe einer Peroxyverbindung oder einer Azoverbindung oder Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen oder mit ionisierender irochenergiestrahlung und zwar in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels oder eines wässrigen Mediums. Die Polymerisation kann als Substanzblockpolyraerisation, als Lösungspolymerisation, als Suspensionspolyllerisation, als Emulsionspolymerisation oder als Dampfphasenpolymerisation durchjeführt werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, einen gesättigten Fluorkohlenwasserstoff oder einen gesättigten Chlorfluorkohlenwasserstoff (vorzugsweise mit 1 - 4 und speziell mit « - 2 E:oialenstoffiatornen) ,d.h. ein Lösungsmittel von Freontyp als Reaktionsmedium bei der Copolymerisation einzusetzen um die Reaktionsbedingungen zu steuern und um die Reaktionsgeschwindigkeit bei industrieller Durchführung des Verfahrens zu steigern. DArüberhinaus kann man mit Hilfe des Lösungsmittelsystems die thermische Stabilität, die Schmelzverarbeitbarkeit und die Chemikalienfestigkeit des gebildeten Copolymeren.
  • steuern. Geeignete Lösungsmittel vom Freontyp sind Dichlordifluormethan, Trichlormonofluormethan, Dichlormonofluormethan, Monochlordifluormethan, Chlortrifluormethan, Fluoroform, Tetrafluoräthan, Trichlortrifluoräthan, Dichlortetrafluoräthan, Hexafluoräthan, Fluorchlorpropan, Perfluorpropan, Fluorzyclobutan, Perfluorzyclobutan oder dergleichen oder Mischungen derselben. Es ist am günstigsten einen gesättigten Fluor- oder Chlorfluorkohlenwasserstoff einzusetzen, welcher kein Wasserstoffatom im Molekül enthält, z.B. Dichlordifluormethan, Trichlormonofluormethan, Trichlortrifluoräthan, Dichlortetrafluoräthan, Perfluorcyclobutan oder dergleichen.
  • Diese Lösungsmittel haben die Tendenz, das Molekulargewicht des gebildeten Copolymeren zu erhöhen. Im allgemeinen sind Chlorfluorkohlenwasserstoffe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen und speziell mit 1 - 2 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Wenn ein Lösungsmittel vom Freontyp eingesetzt wird, so ist dessen Menge nicht beschränkt.
  • Gute Ergebnisse werden erzielt, wenn Mengen von o,o5 - 20 Mol und speziell etwa 1 - lo Mol des Lösungsmittels pro Mol des Monomergemischs aus Tetrafluoräthylen, Äthylen und den Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren eingesetzt werden. Die Copolymerisationsreaktion kann durchgeführt werden bei Verwendung von weniger als o,o5 Molen des Lösungsmittels pro Mol des Monomergemischs. Es ist jedoch vorteilhaft, mehr als 1 Mol des Lösungsmittels einzusetzen um die Copolymerisationsgeschwindigkeit zu steigern.
  • Es ist möglich mehr als 20 Mole des Lösungsmittels einzusetzen.
  • Aus wirtschaftlichen Gründen, insbesondere hinsichtlich der Lösungsmittel-Rückgewinnung ist es jedoch vorteilhaft, weniger als lo Mole des Lösungsmittels pro Mol des Monomergemischs einzusetzen. Man kann auch ein Gemisch eines Lösungsmittels vom Freontyp und eines anderen organischen Lösungsmittels oder eines wässrigen Mediums einsetzen. Man kann z.B. ein Gemisch des REaktionsmedium aus einem Lösungsmittel vom Freontyp und Wasser einsetzen. Der Vorteil eines solchen gemischten Lösungsmittels besteht in einer erleichterten Rührbarkeit des Reaktionssystems und einer leichten Abführung der Reaktionswärme.
  • Die Copolymerisationsbedingungen variieren je nach dem Typ des Polymerisationsstarters und je nach dem Reaktionsmedium.
  • Wenn man ein Lösungsmittel vom Freontyp einsetzt, so liegt die Reaktionstemperatur vorzugsweise im Bereich von -5o0C bis +15o0C und speziell im Bereich von 20 - looOC bei industrieller Durchführung. Die Reaktionstemperatur kann je nach der Art und der Menge des Lösungsmittels, je nach dem Einspeisungsmolverhältnis der Monomeren, je nach der Menge des Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren und je nach dem Typ des Polymerisationsstarters oder dergleichen gewählt werden. Wenn die Reaktionstemperatur zu hoch ist, so ist der Reaktionsdruck zu hoch. Wenn andererscits die Reaktionstemperatur zu niedrig ist, so ist die Copolymerisationsgeschwindigkeit für die industrielle Durchfünrung nicht ausreichend.
  • Der Reaktionsdruck kann inerte von Atmosphärendruck aufwärts haben und liegt vorzugsweise im Bereich von 2 - 50 Kg/cm2 (Überdruck).
  • Falls erwünscht, kann man einen höheren oder niedrigeren Druck anwenden.
  • Wie bereits erwähnt, kann man verschiedenste Polymerisationsstarter einsetzen je nach Art des Polymerisationssystems. Wenn man jedoch ein Lösungsmittel vom Freontyp einsetzt, so ist es bevorzugt mit ionisierenden Hochenergiestrahlen zu arbeiten, z.B.
  • mit Gammastrahlen eines radioaktiven Elements wie Kobalt 60 oder Caesium 137 oder in Gegenwart eines löslichen Radikalpolymerisationsstarters zu arbeiten, z.B. einer organischen Peroxyverbindung oder einer Azoverbindung. Mann kann z.B. eine ionisierende Hochenergiestrahlung in einer Dosis von lo - 106 rad/h anwenden.
  • Geeignete Peroxyverbindungen sind organische Peroxyde wie Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd; Perester wie t-Butyl Peroxyisobutyrat, Peroxydicarbonat wie Diisopropylperoxydicarbonat oder dergleichen oder Azoverbindungen wie Azobisisobutyronitril oder dergleichen. Es ist insbesondere bevorzugt als Starter eIn Peroxyd vom Peroxyestertyp der folgenden Formel einzusetzen wobei R und R' jeweils eine aliphatische Alkylgruppe mit 3 - 13 Kohlenstoffatomen bedeuten, falls man ein Lösungsmittel vom Freontyp verwendet. Geeignete Peroxyde vom Peroxyestertyp sind t-Buty 1-Peroxylsobutyrate, t-Butyl-Peroxyacetat, t-Butyl-Perokypivalat, t-Butyl-Peroxy-2-Äthyl-Hexanoat und t -Butyl-Peroxylaurat oder dergleichen. Die Qualität des Starters ist nicht kritisch. Es ist jedoch erforderlich, genügende Mengen einzusetzen, um die Copolymerisationsreaktion effektiv durchzuführen. Gute Ergebnisse werden erzielt wenn der Starter in Mengen von mehr als o,ool Gewichtsteilen pro loo Gewichtsteile der Gesamtmonomeren eingesetzt wird. Die onzentration des Starters auf Basis freier Radikale in dem Lösungsmittel vom Freontyp liegt gewöhnlich im Bereich von o,oo5 - 5 Gewichtsteilen pro loo Gewichtsteile der anfänglich eingesetzten Gesamtmonomeren.
  • Die Menge des LÖsungsmittels vom Freontyp liegt gewöhnlich im Bereich von etwa 1 - lo Molen und speziell im Bereich von 1,5 - 5 Molen pro 1 Mol des anfänglich eingesetzten Gesamtmonomergemischs. Die Copolymerisationstemperatur beträgt gewöhnlich etwa 30 - 120°C und hängt weitgehend ab von der lialbwertszeit des Starters. z.B. liegt die Copolymerisationstemperatur bei 50 - 80°C wenn man t-Butyl-Peroxyisobutyrate einsetzt und bei 40 - 60°C wenn man t-Butyl-Peroxypivalat einsetzt. Es ist im allgemeinen möglich, durch die geeignete Auswahl der Reaktionstemperatur das Copolymere in hoher Ausbeute bei relativ kurzer Reaktionszeit zu erhalten.
  • Wenn man ein Lösungsmittel vom Freontyp einsetzt, so kann dieses zusammen mit den nicht umgesetzten Monomeren leicht vom gebildeten Copolymeren nach der Copolymerisation abgetrennt werden. Das erfindungsgemäße Coplymere kann in einem Lösungsmittel vom Freontyp sicher und mit einer günstigen Polymerisationsgescnwindigkeit hergestellt werden da der Reaktionsdruck in einem Chlorfluorkohlenwasserstoff niedriger sein kann als in einem wässrigen Medium. Dies ist auf die erhöhte Löslichkeit der Monomeren in dem ersteren Lösungsmittel zurückzuführen.
  • Im folgenden wird die Erfindung an Hand von Beispielen näher erläutert.
  • Die physikalischen Eigenschaften des Copolymeren wurden nach folgendem Verfahren gemessen: Zugfestigkeit und Dehnung bei hoher Temperatur Diese Eigenschaften werden gemäß ASTM D-638 gemessen, wobei man eine Probe gemäß JIS Nr. 1 verwendet und zwar bei 2000C unter einer Zuggeschwindigkeit von 200 mm/min.
  • Zug-Kriechtest Diese Messung wird gemäß ASTM D-674 durchgeführt unter Verwendung einer Probe gemäß JIS Nr. 1 und zwar bei 1750C und bei 30 Kg/cm2.
  • Spannungsrißbildung Die Messung erfolgt gemäß ASTM D-1693 wobei man die Testproben (38 mm x 13 mm x 1 min) mit einer Kerbe versieht und biegt.
  • Die Probe wird in eine Chemikalie eingetaucht und die Bildung von Rissen wird beobachtet.
  • Die volumetrische Fließgeschwindigkeit wird bei 3000C unter einer Belastung von 30 kg/cm2 gemessen.
  • Beispiel 1 In einen 30 1 Autoklaven gibt man 3,46 KG Trichlormonofluormethan, 6,52 Kg Trichlortrifluoräthan und 2,38 g t-Butyl- Peroxyisobutyrat. Sodann werden 1 226 g Tetrafluorethylen, 82 g Äthylen und 26 g Perfluorbutylätilylen (CtI2=CtI-C4F9) eingesetzt. Die Copolymerisation wird unter Rühren des Gemisches bei 650C durchgeführt. Während der Copolymerisation führt man ein Monomergemisch von Tetrafluoräthylen, Ethylen und Perfluorbutyläthylen im Molverhältnis 53 : 46,3 : o,7 ein und der Druck wird auf 15,0 Kg/cm2 gehalten. Nach 5 Stunden erhält man 460 g eines weißen Copolymeren. Dieses Copolymere hat ein Molverhältnis der Struktureinheiten von C2F4 : C2H4 : CH2=CEIC4Fg von 53 : 46,3 : o,7 und eine Fließtemperatur von 2670C, eine thermische Zersetzungstemperatur von 360°C und eine volumetrische Fließgeschwindigkeit von 50 mm³/sec sowie einen Schmelzpunkt von 267 OC, eine Zugfestigkeit von 55 kg/cm² und eine Dehnung von 610 % bei 2oo0C. Beschichtungen mit den Polymeren zeigen bei Beanspruchung bei hoher Temperatur keine Rißbildung und die anfängliche Deformation beträgt im Zug-Kriechtest bei 1750C unter einer Belastung von 30 Kg/cm2 nur 3,2 B. Die Hitzebeständigkeit-Alterungszeit beträgt bei 230°C mehr als 200 Stunden.
  • Beim Spannungsriß-Test werden keinerlei Risse beobachtet, wenn man lo Testproben in 60 %ige Salpetersäure eintaucht.
  • Beispiel 2 Man arbeitet nach dem Verfahren des Beispiels 1 wobei man 36,5 g Perfluorhexyläthylen (CH2=CH C6F13) anstelle von Perfluorbutyläthylen einsetzt und ein Monomergemisch von Tetrafluoräthylen, Äthylen und Perfluorhexyläthylen im Molverhältnis 53 : 46,3 : o,7 einsetzt. Nach 5,4 Stunden erhält man 507 g eines weißen Copolymeren. Das Copolymere hat ein Molverhältnis von C2F4 : C2114 : CH2C6F13 von 53 : 46,3 ; o,7, eine Fließtemperatur von 2670C, eine thermische Zersetzungstemperatur von 36o0C, eine volumetrische Fließgeschwindigkeit von 60 mm3/sec, einen Schmelzpunkt von 2670C, eine Zugfestigkeit von 52 Kg/cm2 bei 2000C, eine Dehnung von 620 z bei 2000C, eine anfängliche Deformation beim Zug-Kriech-Test bei 1750C und bei 30 Kg/cm2 von 3,3 % und eine Hitzebeständigkeitsalterungszeit bei 230°C von mehr als 200 Stunden. Die Zugcharakteristika bei hoher Temperatur sind ausgezeichnet.
  • Beispiel 3 Man arbeitet nach dem Verfahren des Beispiels 1 wobei man 19,2 g Perfluorbutyläthylen einsetzt und das Monomergemisch von Tetrafluoräthylen und Äthylen und Perfluorbutyläthylen bei einem Ltolverhältnis von 53 : 46,5 : 0,5 einleitet. Nach 4,2 Stunden erhält man 470 g des weißen Copolymeren. Dieses hat ein Molverhältnis von C2F4 : C2H4 : CH2=CHC4F9 von 53 : 46,5 : o,5 und eine Fließtemperatur von 2720C, eine thermische Zersetzungstemperatur von 36o0C, eine volumetrische Fließgeschwindigkeit von 47 mm³/sec, einen Schmelzpunkt von 2690C, eine Zugfestigkeit von 60 Kg/cm2 bei 200°C, eine Dehnung von 560 % bei 2000C und eine anfängliche Verformung beim Zug-Kriech-Test bei 1750C unter 30 Kg/cm2 von 3,o % und eine Hitzebeständigkeitalterungszeit von mehr als 200 Stunden bei 23o0C.
  • Beispiel 4 In einen lo 1 Autoklaven gibt man 2,56 kg Trichlormonofluormethan, 4,44 Eg Trichlortrifluoräthan und 2,25 g t-Buryl-Peroxyisobutyrat. Ferner werden 1025 g Tetrafluoräthylen, 74,0 g Äthylen und 46,9 g Perfluorbutyläthylen eingesetzt. Die Copolymerisation wird durchgeführt unter Einführung eines Monomergemischs von Tetrafluoräthylen, Äthylen und Perfluorbutyläthylen in einem Molverhältnis von 53 : 45,5 : 1,5 bei 650C unter eineia Druck von 15,o Kg/cm2. Nach 11 Stunden erhält man 690 g eines weißen Copolymeren. Das Copolymere hat ein Molverhältnis von C2F 4:C2H4 C112=CH-C4F9 von 53 : 45,5 : 1,5 unu eine Fließtemperatur von 2650C sowie eine thermische Zersetzungstemperatur von 355°C, eine volmetrische Fließgeschwindigkeit von 60 mn3/sec, einen Schmelzpunkt von 2570C, eine Zugfestigkeit von 65 Kg/cm2 bei 2000C, eine Dehnung von 800 5 bei 2oo0C, eine anfängliche Deformation im Zug-Kriech-Test bei 1750C und 3o Kg/cm² von 5,o % und eine Hitzebeständigkeitalterungszeit bei 230°C von mehr als 200 Stunden.

Claims (34)

  1. Patentanspräche f Terpolymeres mit einer volumetrischen Schinelzfließgeschwindigkeit von lo - 500 mm³/sec, gemessen bei 300°C unter einer Belastung von 30 Eg/cm2 bestehend im wesentlicnen aus 40 - 60 Mol-% Tetrafluoräthylen, 40 - 60 Mol-% Äthylen und o,l - lo Mol-% eines Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren der Formel CH2=CH-CnF2n+1, wobei n eine Ganze Zahl von 2 - lo bedeutet.
  2. 2. Terpolymeres nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Perfluoralkyl-Vinyl-Monomer C112=CilC 4F9 ist.
  3. 3. Terpolymeres nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Perfluoralkyl-Vinyl-Monomer CEI2=CiIC6F13 ist.
  4. 4. Terpolymeres nach einem der Ansprüche I - 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt des Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren o,3 - 5 Mol-% beträgt.
  5. 5. Terpolymeres nach einem der Ansprüche 1 - 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von C2F4:C2H4 im Bereich von 45 ; 55 bis 55 : 45 liegt.
  6. 6. Terpolymeres nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von C2F4:C2H4 oberhalb 50/50 liegt.
  7. 7. Terpolymeres nach einem der Ansprüche 1 - 6, gekennzeichnet durch eine volumetrische Schmelzfließgeschwindigkeit von 20 - 300 mm3/sec.
  8. 8. Terpolymeres nach einem der Ansprüche 1 - 7, gekennzeichnet durch eine Fließtemperatur von mehr als 240°C.
  9. 9. Terpolymeres nach einem der Ansprüche 1 - 8, gekennzeicnnet durch eine thermische Zersetzungstemperatur von mehr als 31oOC.
  10. lo. Terpolymeres nach einem der Ansprüche 1 - 9, gekennzeichnet durch eine Zugfestigkeit bei 2000C von mehr als 30 Kg/cm2 und eine Dehnung bei 2000C von mehr als 200 i.
  11. 11. Terpolymeres nach einem der Ansprüche 1 - lo, gekennzeichnet durch eine anfängliche Verformung beim Zug-Kriechtest unter 30 Kg/cm2 von weniger als lo %.
  12. 12. Terpolymeres nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch eine anfängliche Verformung beim Zug-Kriechtest unter 30 Kg/cm2 von weniger als 5 96.
  13. 13. Verfahren zur herstellung eines Terpolymeren mit einer volumetrischen Fließgeschwindigkeit von lo - 500 mm3/sec aus Tetrafluoräthylen, Äthylen und o,l - lo Mol-% einer Perfluoralkyl-Vinyl-Komponente, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetrafluoräthylen, Äthylen und eine geringe Menge eines Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren der Formel CH2=CH-CnF2n+1 Zahl wobei n eine -Ganze/ von 2 - lo ist, in Gegenwart eines Polymerisationsstarters oder unter Bestrahlung bei einem Molverhältnis von C2F4 zu C2H4 von mehr als 4o/6o copolymerisiert.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man ein L;Iolverhältnis von C 2F4: C 2H4 im Einspeisungsgemisch von mehr als 70/30 wählt.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis von C2F4 : C2H4 im Einspeisungsgemisch von mehr als 75/25 wählt.
  16. 16. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 - 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis im Bereich von 70/30 - 90/10 liegt und daß ein Monomergemisch von Tetrafluoräthylen und Äthylen mit einem Molverhältnis von C2F4 : 2H4 im Bereich von 40/60 bis 60/40 während der Copolymerisation eingeführt wird.
  17. 17. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 - 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von C2F4: C2H4 im Bereich von 75/25 bis 85/15 liegt und daß ein Monomergemisch von Tetrafluoräthylen und Äthylen mit einem Molverhältnis von C2F4 : C2H4 von 45/55 : 55/45 während der Copolymerisation eingeführt wird.
  18. 18. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 - 17, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeres einsetzt, dessen Perfluoralkyl-Gruppe 3 - 8 KOhlenstoffatome aufweist.
  19. 19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß man als Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeres CII2=CHC 4F9 einsetzt.
  20. 20. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß man als Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeres ClI2=CIIC6F13 einsetzt.
  21. 21. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 - 20, dadurch gekennzeichnet, daß man während der Copolymerisation den Gehalt an den Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren im wesentlichen im Bereich von o,l - 10 Mol-% bezogen auf das Gesamtmonomergemisch hält.
  22. 22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man während der Copolymerisation den Gehalt an den Perfluoralkyl-Vinyl-Monomeren im wesentlichen im Bereich von o,3 - 5 ol-% bezogen auf das Gesamtmonomergemisch hält.
  23. 23. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 - 22, dadurch gekennzeichnet, daß man die Copolymerisation in einem gesättigten Fluorkohlenwasserstoff oder Chlorfluorkohlenwasserstoff als Lösungsmittel durchführt.
  24. 24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß man die Copolymerisation in einem gesättigten Perfluorkohlenwasserstoff oder einem gesättigten Perfluorchlorkohlenwasserstoff als LOsungsmittel durchführt.
  25. 25. Verfahren nach einem der Ansprüche 23 oder 24, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,05 - 20 Mole des Lösungsmittels pro Mol des anfänglich eingesetzten Gesamtmonomergemischs einsetzt.
  26. 26. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 - 25, dadurch gekennzeichnet, daß man die Copolymerisation bei -5o0C bis 150°C durchführt.
  27. 27. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 - 26, dadurch gekennzeichnet, daß man die Copolymerisation bei einem Druck von 2 - 50 Kg/cm2 (Überdruck) durchführt.
  28. 28. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 - 275 dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymerisationsstarter eine ionisierende Strahlung verwendet.
  29. 29. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 - 27, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymerisationsstarter einen Radikalstater verwendet.
  30. 30. Verfahren nach Anspruch 29, dadurch gekenn2eichnet, daß man als Radikalstarter einen Peroxyester einsetzt.
  31. 31. Verfahren nach einem der Ansprüche 29 oder 30, dadurch gekennzeichnet, daß man den Radikalstarter in einer Menge von o,ool - 2 Gewichts-% bezogen auf das anfänglich eingesetzte Gesamtmonomergemisch einsetzt.
  32. 32. Verfahren nach einem der Ansprüche 30 oder 31, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Peroxyester der folgenden Formel als Radikalstarter einsetzt wobei R und R' jeweils eine aliphatische Alkylgruppe bedeuten und daß man als Lösungsmittel einen gesättigten Fluorkohlenwasserstoff oder einen gesättigten Chlorfluorkohlenwasserstoff einsetzt.
  33. 33. Verfahren nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß man die Copolymerisation bei 30 - 120°C durchführt.
  34. 34. Verfahren nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 - 10 Mole des Lösungsmittels pro Mol des anfänglich eingesetzten Gesamtmonomergemischs einsetzt.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043948A1 (de) * 1980-06-28 1982-01-20 Hoechst Aktiengesellschaft Quaterpolymere vom Typ Tetrafluorethylen-Ethylen
EP0092675A1 (de) * 1982-03-25 1983-11-02 Daikin Kogyo Co., Ltd. Optisches Material
EP0119444A1 (de) * 1983-02-12 1984-09-26 Daikin Kogyo Co., Ltd. Copolymer vom Tetrafluoroethylen-Ethylen-Typ
US6753393B2 (en) * 2002-02-13 2004-06-22 Asahi Glass Company, Limited Fluorocopolymer
CN114230707A (zh) * 2022-01-06 2022-03-25 江苏华奥高科技发展有限公司 一种高性能绝缘防腐氟材料etfe及其制造方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5691950A (en) * 1979-12-26 1981-07-25 Honda Motor Co Ltd Production of bevel gear
JPS61205638U (de) * 1985-06-14 1986-12-25
US5245851A (en) * 1989-09-19 1993-09-21 M.H. Center Limited Differential pinion, metal mold for plastic working the same, and method for plastic working with the metal mold
JPH071684A (ja) * 1993-06-17 1995-01-06 Nippon Carbide Ind Co Inc 複合農業用被覆資材
WO2000017057A1 (fr) * 1998-09-24 2000-03-30 Daikin Industries, Ltd. Contenant moule par soufflage
EP2423237B1 (de) * 2009-04-21 2013-12-11 Daikin Industries, Ltd. Ethylen-tetrafluorethylen-verbindung, elektrodraht und fluorharzpulver zur rotationsformung
WO2013015202A1 (ja) * 2011-07-26 2013-01-31 旭硝子株式会社 含フッ素共重合体組成物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624250A (en) * 1970-01-20 1971-11-30 Du Pont Copolymers of ethylene/tetrafluoroethylene and of ethylene/chlorotrifluoroethylene

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624250A (en) * 1970-01-20 1971-11-30 Du Pont Copolymers of ethylene/tetrafluoroethylene and of ethylene/chlorotrifluoroethylene

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043948A1 (de) * 1980-06-28 1982-01-20 Hoechst Aktiengesellschaft Quaterpolymere vom Typ Tetrafluorethylen-Ethylen
EP0092675A1 (de) * 1982-03-25 1983-11-02 Daikin Kogyo Co., Ltd. Optisches Material
EP0119444A1 (de) * 1983-02-12 1984-09-26 Daikin Kogyo Co., Ltd. Copolymer vom Tetrafluoroethylen-Ethylen-Typ
US6753393B2 (en) * 2002-02-13 2004-06-22 Asahi Glass Company, Limited Fluorocopolymer
CN114230707A (zh) * 2022-01-06 2022-03-25 江苏华奥高科技发展有限公司 一种高性能绝缘防腐氟材料etfe及其制造方法

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