DE2822754A1 - Neue wasserloesliche anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
Neue wasserloesliche anthrachinonfarbstoffeInfo
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Description
DR. BERG D 1 PL.- ! N G. ST A PF
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patl·.',·.-.!--'..1- :.|·£
8 MÖNCHEN 60 - MAUbHKIRCHEHSTR.
Anwaltsakte 29 119 2M, Mai 1978
Neue wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe
Die Erfindung betrifft neue wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe,
Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe, deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien,
vor allem von natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien, sowie das mit diesen neuen Anthrachinonfarbstoffen
gefärbte und bedruckte Textilmaterial.
Violette, auf natürliches und synthetisches Polyamidmaterial gut ziehende Farbstoffe sind gesucht. Aus der
DT-PS 821.384 sind zwar violette Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe bekannt, jedoch besitzen diese Farbstoffe auf
Polyamidmaterialien ein schlechtes Ziehvermögen.
Es wurde nun gefunden, dass durch Umsetzung spezifischer Anthrachinondisulfonsäuren mit einem geschmolzenen p-Alkylphenol
violette Anthrachinonmonosulfonsäuren mit einer p-Alkylphenoxygruppe
in 2-Stellung erhalten werden, die Überraschenderweise
ein sehr gutes Ziehvermögen auf Polyamidmaterialien aufweisen.
Die Erfindung betrifft somit neue wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe, die in der Form der freien Säure
der Formel I
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4057
(D
entsprechen, worin bedeuten:
R, einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R2 und Ro unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff, eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe oder
einen über eine Aminogruppe gebundenen faserreaktiven Rest, Rc Wasserstoff oder einen unverzweigten oder verzweigten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Phenylenringe
A und/oder B noch weitersubstituiert sein können, mit der
A und/oder B noch weitersubstituiert sein können, mit der
Bedingung, dass ein X der Symbole X-, und X~ die -SOoH-Gruppe
und das andere X Wasserstoff bedeuten. R, in der Bedeutung eines unverzweigten oder verzweigten
Alkylrestes mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen stellt, beispielsweise folgende Reste dar: den n-, see- oder tert.-Butylrest; n-, sec-
oder tert.-Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- oder Octylrest; in bevorzugten
Anthrachinonfarbstoffen bedeutet R, einen verzweigten Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere den
tert.-Butylrest.
R«, Ro und Rr in der Bedeutung eines unverzweigten oder
verzweigten Alkylrestes mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stellt z.B. den Methyl-, Aethyl-, n- und iso-Propyl- und n-, sec-
und tert.-Butylrest dar. In bevorzugten Anthrachinonfarbstoffen
bedeutet R2 und R^ je den Methylrest, und R5 einen Alkylrest
mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen.
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- Y-
Bedeutet R/ eine Aminogruppe, so kann diese am N-Atom
monosubstituiert sein; beispielsweise handelt es sich um einen Alkylaminorest, wie den Methylamino- oder Aethylaminorest.
Handelt es sich bei R, um eine acylierte Aminogruppe, so entsprechen diese Reste R, vor allem der Formel -NHCO·Χ
oder -NHSOpX, worin X für einen Alkylrest, vor allem den Methylrest oder für einen Arylrest, insbesondere den Phenylrest
steht.
Handelt es sich bei R, um eine Aminogruppe an die noch ein faserreaktiver Rest gebunden ist, so entsprechen diese
Reste R, der Formel -NHZ, worin Z einen faserreaktiven Rest darstellt.
Unter einem faserreaktiven Rest Z wird ein solcher verstanden, der eine oder mehrere reaktive Gruppen oder abspaltbare
Substituenten aufweist, welche beim Aufbringen der Farbstoffe auf z.B. Superpolyamidfasern, wie Wolle, mit den NH-Gruppen
dieser Fasern unter Ausbildung kovalenter Bindungen zu reagieren vermag. Derartige faserreaktive Gruppierungen
sind aus der Literatur in grosser Zahl bekannt.
Als geeignete Faserreaktivgruppen Z sind beispielsweise solche der aliphatischen Reihe genannt, wie Acryloyl-, Mono-,
Di- oder Trichlor- bzw. Mono-, Di- oder Tribrom-acryloyl-, wie -CO-CH=CH-Cl, -CO-CCl=CH2,-CO-CH=CH-Br,-CO-CBr=CH2,-CO-CBr=CHBr,
-CO-CCl=CH-CH3, ferner -CO-CCl=CH-COOH, -CO-CH=CCl-COOH,
ß-Chlorpropionyl-, 3-Phenylsulfonylpropionyl-, 3-Methylsulfonylpropionyl-,
ß-Sulfato -Mthylaminosulfonyl-, Vinylsulfonyl-,
0-Chloräthylsulfonyl-, ß-Sulfatoäthylsulfonyl-,
β-Methylsulfonyl-äthylsulfonyl-, ß-Phenylsulfonyläthylsulfonyl-,
2-Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-l-carbonyl-, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutancarbonyl-l-
oder -sulfonyl-1-, ß-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-l)-acryloyl-, α- oder p-Alkyl-
oder -Arylsulfonyl-acryoyl-Gruppe, wie α- oder 0-Methylsulf
onylacryloyl.
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- 4r -
Besonders fUr Polyamid, vor allem für Wolle, geeignete Reaktivreste
sind z.B. Chloracetyl-, Bromacetyl-, α,β-Dichlor- oder
α,β-Dibrompropionyl-, α-Chlor- oder a-Bromacroyl-, 2,4,6-Trifluoropyrimidyl-5,
2,4,6-Trifluorotriazinyl sowie Fluortriazinylreste
der Formel
N N
I II
worin R, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder
eine gegebenenfalls verätherte Oxy- oder Thiogruppe bedeutet, wie z.B. die NR^-Gruppe, eine mit C,-C,-Alkylresten mono- oder
disubstituierte Aminogruppe, eine C-. -C, -Alkoxygruppe, eine
C,-C,-Alkylmercaptogruppe, Arylamine, insbesondere Phenylamino,
oder mit Methyl, Methoxy, Chlor und vor allem Sulfo substituiertes Phenylamino, Phenoxy, Mono- oder Disulfophenyloxy
etc.
Beispiele solcher Triazinverbxndungen sind:
2,4-Difluor-6-aminotriazin, 2,4-Difluor-6-methylaminotriazin,
2,4-Difluor-6-ä"thylaminotriazin, 2,4-Difluor-6-phenylaminotriazin,
2,4-Difluor-6-(2'-, 31- oder 4'-sulfophenyl)-aminotriazin,
2,4-Difluor-6-(2',4'- oder 3f,4'- oder 2',5·- oder
4'5'-disulfophenyl)-aminotriazin, 2,4-Difluor-6-dimethylaminotriazin,
2,4-Difluor-6-methoxytriazin, 2,4-Difluor-6-(ß-roethoxyäthoxy)-triazin,
2,4-Difluor-e-methylinercaptotriazin,
2 ,4-Dif luor- 6-phenyliiiercapto-triazin.
Besonders bevorzugte Reaktivreste Z sind die a-BrcsBacryloyl-
und die α,β-Dibrompropionylgruppe. Estere kann entweder mit Hilfe
von Bromacrylsäurechlorid eingeführt oder aus der α,β-Dibrompropionylgruppe
durch Abspaltung von Bromwasserstoff erhalten werden. Analoges gilt auch für die a-Chloracrylgruppe, Ebenfalls
von Interesse sind die 4,6-Difluprtriazinyl-(2)- oder
die 4-Fluor-6-alkyl- oder -arylaminotriazinyl- (2)-Gruppen.
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In bevorzugten Anthrachinonfarbstoffen der Formel I
bedeutet R, Wasserstoff.
bedeutet R, Wasserstoff.
Sind die Phenylenringe A und/oder B noch v.'eitersubstituiert,
so kommen als Substituenten z.B. in Frage: Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, sowie der Rest -CH^-NH-CO ·Υ, worin
Y einen gegebenenfalls durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom mono- oder disubstituierten Alkylrest oder Alleylenrest
oder einen unsubstituierten Phenylrest bedeutet.
Besonders interessante Anthrachinonfarbstoffe entsprechen
der Formel I, worin R, den tert.Butylrest, R2, Ro und Rr je
den Methylrest, R. Wasserstoff, eines der Symbole X-. und X~
Wasserstoff und das andere die Sulfogruppe bedeuten und worin die Phenylenringe A und/oder B nicht weitersubstituiert sind.
Die neuen wasserlöslichen Anthrachinonfarbstoffe der
Formel I sind blaustichig violette Farbstoffe, die vor allem durch ein gutes Ziehvermögen sowie Aufbauvermögen und reine Nuancen auf Polyamidmaterialien und durch gute Nassechtheiten, wie Heisswasserechtheit, Schweissechtheit und Waschechtheit gekennzeichnet sind.
Formel I sind blaustichig violette Farbstoffe, die vor allem durch ein gutes Ziehvermögen sowie Aufbauvermögen und reine Nuancen auf Polyamidmaterialien und durch gute Nassechtheiten, wie Heisswasserechtheit, Schweissechtheit und Waschechtheit gekennzeichnet sind.
Man erhält die neuen Anthrachinonverbindungen der
Formel I, indem man eine Anthrachinonverbindung, die in der Form der freien Säure der Formel II
Formel I, indem man eine Anthrachinonverbindung, die in der Form der freien Säure der Formel II
(ID
entspricht, worin die Symbole angegebene Bedeutung haben,
R,, R
und X2 die
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mit einem p-Alky!phenol der Formel III
HO
(in)
worin R, die angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von sliurebindenden Mitteln bei erhöhter Temperatur
zu einer Anthrachinonverbindung der Formel Ia
(la)
worin die Symbole R, , R2, R« , R, , R1-, X, und X2 die angegebene
Bedeutung haben,
umsetzt und den Phenylenring des Phenolrestes in 2-Stellung
und/oder den Phenylenring in 4-Stellung des Anthrachinonkerns
gegebenenfalls weitersubstituiert.
FUr den Fall, dass der Rest R, in den Anthrachinonfarbstoffen der Formel I eine acylierte Aminogruppe oder einen
faserreaktiven Rest -NiIZ darstellt, ist es vorteilhaft, eine Ausgangsverbindung der Formel II zu verwenden, in welcher R,
eine acylierbare Aminogruppe darstellt und diese mit dem Phenol der Formel III umzusetzen. Dieses Umsetzungsprodukt kann dann
nachträglich mit einer den Acylrest oder den faserreaktiven Rest Z einführenden Verbindung zu einem acylierten bzw. faserreaktiven
Anthrachinonfarbstoff umgesetzt werden. Hierfür geeignete Acylverbindungen sind z.B. solche, die den genannten
Reaktivgruppen zugrunde liegen, im allgemeinen Halogenide, vor allem Chloride, der genannten Komponenten, wobei die
Kondensationsreaktion im allgemeinen in wässrigem oder organischem Medium und in alkalischem bis saurem Bereich durchgeführt
wird.
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Die Verbindungen der Formeln II und III sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Als Verbindung der Formel II koninit beispielsv?eise in
Frage: l-Amino-4-mesidinoanthrachinon-2s6-disulfonsä"ure, und
als Verbindlang der Formel III p-tert .Butylphenol.
Die Umsetzung der Anthrachinonverbindung der Formel II mit dem Phenol der Formel III erfolgt dabei vorzugsweise bei
einer Temperatur von 180 bis 24GoC, insbesondex-e bei 22O°C,
wobei diese Umsetzung vorzugsweise mit einer Schmelze des Phenols der Formel III durchgeführt wird.
Als säurebindende Mittel kommen z.B. die Hydroxyde der Alkalimetalle, vorzugsweise von Kalium und Natrium, wie Kaliumhydroxyd
oder Natriumhydroxyd, in Frage.
Ist der Phenylenring A und/oder B der Anthrachinonverbindung der Formel I noch z.B. durch die genannte Gruppe
-CH^-NH-CO-Y weitersubstituiert, so erfolgt die Darstellung
derartiger Verbindungen beispielsweise dadurch, dass die Anthrachinonverbindung der Formel Ia nach Tscherniak-Einhorη
mit einem N-Methylolamid das am N-Atom die Gruppe -COY trägt,
in saurem Medium, bevorzugt konzentrierter Schwefelsäure, umgesetzt wird.
Ist der Phenylenring A und/oder B noch z.B. durch Halogen weitersubstituiert, so erfolgt die Darstellung derartiger
Verbindungen z.B. durch Halogenierung einer Verbindung Ia mit z.B. Brom/Essigsäure oder Salzsäure nach bekannten Methoden.
Verwendung finden die neuen, von faserreaktiven Gruppen freien Anthrachinonfarbstoffe vor allem zum Färben oder
Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien, wie Wolle und Nylon. Handelt es sich um faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe,
so können diese zum Färben oder Bedrucken von Cellulosematerialien oder natürlichen und synthetischen
Polyamidmaterialien und zum Färben von Mischgewebe, z.B. aus Wolle/Cellulose, verwendet werden.
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Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie darauf zu limitieren. Teile bedeuten Cewichtsteile;
die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
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Man entwässert eine Mischung von 200 Teilen p-tert.Butylphenol
mit 60 Teilen einer 50°/oigen Kalilauge, bis die Temperatur von 180° erreicht ist, fügt 56 Teile des Kondensationsproduktes aus l-Amino-A-Dromanthrachinon-Zjo-difjulfonsäure mit
2,4,6-Trimethylanilin (Mesidin) hinzu und kondensiert während
2 Stünden bei 220°. Bei 100° verdünnt man mit 600 ml einer
l0%igen Natronlauge, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht mit lO/oiger Natronlauge. Das noch vorhandene p-tert
Butylphenol wird mittels Wasserdampf abdestilliert und der Farbstoff der Formel
NaO3S
isoliert. Dieser färbt Polyamidfasern in blaustichig-violetten Tünen mit einem sehr guten Ausziehvermögen.
Verwendet man anstelle der 56 Teile des Kondensationsproduktes aus l-Amino-4-bromanthrachinon-2,6-disulfonsäure mit
Mesidin äquivalente Teile der in folgender Tabelle I aufgeführten Kondensationsprodukte der Formel II und setzt diese mit
äquivalenten Teilen der Phenole der Formel III um, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise Anthrachinonfarbstoffe,
deren Farbnuance auf Polyamid in der letzten Kolonne der Tabelle angegeben ist.
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- 10 -
Kondensationsprodukt der Formel II
NH,
NH,
Bsp,
NII-B
X.
X-
Phenol der Formel
III
III
Nuance
auf
Polyamid
SO3H
CH
-Butyl
blaustichig violett
CIL
CH.
do
do
SOoH
CH
HO -C_7-iso-0ctyl
do
do do
do
SOoH
do HO -C_y"~tert -Amyl
do
SOoH
do HO-V y—tert.Butyl
do
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-- ι* AS
Man trägt 80 Teile einer 507oigen Kalilauge in 200 Teile
geschmolzenes p-tert.-Butylphenol und treibt die Temperatur
der Schmelze unter Abdestillieren des Wassers auf 180°. Man fUgt 56 Teile des Kondensationsproduktes aus l-Amino-4-bromanthrachinon-2,6-disulfonsäure
mit 2,4,6-Trimethy!anilin (Mesidin) hinzu und rührt bei 220° 4 Stunden weiter. Man
lässt die Temperatur auf 100° sinken, verdünnt mit 600 ml einer 10 %igen Natronlauge und saugt die ausgeschiedene
Farbstoffbase ab. Das noch vorhandene p-tert.-Butylphenol
wird wie in Beispiel 1 durch Wasserdampf abdestilliert.
6 Teile dieser Base werden mit 1,5 Teilen N-Methylolchloracetamid
in 25 Teilen 95%iger Schwefelsäure bei 0 bis portionenweise gelöst. Man rührt noch 15 Stunden bei 0 bis
aus, giesst das Reaktionsgemisch in Eis-Wasser und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab. Das Nutschgut wird in Wasser
angeschlämmt und mit Natronlauge auf pH 7 gestellt. Durch Zugabe von 5 Vol.% Kochsalz wird das Natriumsalz des Färbstoffes
der Formel
-C-CH,
NaO3S
CH2NHCOCH2Cl
isoliert. Man erhält ein wasserlösliches, blaustichig violettes Pulver, das auf Polyamid ein sehr gutes Ausziehvermögen mit
ausgezeichneten Nassechtheiten zeigt.
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- X2r -
Man bereitet ein Fä'rbebad aus 4000 Teilen Wasser,
4 Teilen Ammoniumacetat, 2 Teilen des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 und soviel Essigsäure, dass der pH-Wert des Bades
6,0 beträgt. In das erhaltene Färbebad geht man mit lOO Teilen eines synthetischen Polyamidtricots ein, erhitzt es innerhalb
einer halben Stunde zum Kochen und färbt 45 Minuten bei 100°. Man erhält eine blaustichig violette Färbung, die einen
guten Ausziehgrad des Farbstoffes aufweist.
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Claims (12)
1. Neue wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe, die in
der Form der freien Säure der Formel I
(D
entsprechen, worin bedeuten:
R, einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis
8 Kohlenstoffatomen,
R9 und R, unabhängig voneinander einen unverzweigten oder
R9 und R, unabhängig voneinander einen unverzweigten oder
verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff, eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe
oder einen über eine Aminogruppe gebundenen faserreaktiven
Rest,
Rc Wasserstoff oder einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rc Wasserstoff oder einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
wobei die Phenylenringe
A und/oder B noch weitersubstituiert sein können, mit der Bedingung, dass ein X der Symbole X·, und X„ die -SCUH-Gruppe und das andere X Wasserstoff bedeuten.
A und/oder B noch weitersubstituiert sein können, mit der Bedingung, dass ein X der Symbole X·, und X„ die -SCUH-Gruppe und das andere X Wasserstoff bedeuten.
2. Neue, wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe gemäss
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, einen verzweigten Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Neue, wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, dass R1 den tert.-Butylrest bedeutet.
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ORIGINAL INSPECTED
4. Neue, wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass R^ und R., je den Methylrest bedeuten.
5. Neue,wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe gem'äss Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass R, Wasserstoff bedeutet.
6. Neue, wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass Rr einen unverzweigten Alkylrest mit
1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeutet.
7. Neue, wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass R, den tert.-Butylrest, Rn, Ro und
R5 je den Methylrest, R, Wasserstoff, eines der Symbole X, und X„
Wasserstoff und das andere die Sulfogruppe bedeuten und worin die Phenylenringe A und/oder B nicht weitersubstituiert sind.
8. Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoffe,
die in der Form der freien Säure der Formel I
(D
entsprechen, worin bedeuten:
einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis
8 Kohlenstoffatomen,
R2 und Ro unabhängig voneinander einen unverzweigten oder
R2 und Ro unabhängig voneinander einen unverzweigten oder
verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R, Wasserstoff, eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe oder einen über eine Aminogruppe gebundenen faserreaktiven
Rest,
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Rt- Wasserstoff oder einen unverzweigten oder verzweigten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
wobei die Phenylenringe A und/oder B noch weitersubstituiert sein können, mit der
Bedingung, dass ein X der Symbole X-, und X^ die -SOoH-Gruppe
und das andere X Wasserstoff bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Anthrachinonverbindung, die in der Form der freien Säure der Formel II
O NIL
(H)
entspricht, worin die Symbole 1^, Ro, Ra j Rc
> Xj_ unc*
die oben angegebene Bedeutung haben , mit einem p-Alkylphenol der Formel III
(III)
die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln bei erhöhter Temperatur zu einer Anthrachinonverbindung der Formel Ia
(Ia)
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worin die Symbole R,, R?, R-, R/, R1-J X-. und X2 die oben
angegebene Bedeutung haben,
umsetzt und den Phenylenring des Phenolrestes in 2-Stellung
und/oder den Phenylenring in 4-Stellung des Anthrachinonkerns gegebenenfalls weitersubstituiert.
9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Anthrachinonverbindung der Formel II ausgeht,
worin R, eine acylierbare Aminogruppe bedeutet und diese nach der Umsetzung mit dem Phenol der Formel III acyliert.
10. Verfahren gemäss den Ansprüchen 8 und 9, dadurch gekennzeichnet,
dass die Umsetzung der Anthrachinonverbindung der Formel II mit dem Phenol der Formel III bei einer Temperatur
von 180 bis 240°C, insbesondere 22O°C, durchgeführt wird.
11. Verwendung der wasserlöslichen Anthrachinonfarbstoffe
gemäss Anspruch 1 oder der gemäss dem Verfahren der Ansprüche 8 und 9 erhaltenen Anthrachinonfarbstoffe zum Färben oder
Bedrucken von Textilmaterialien, vor allem von natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien.
12. Das mit den Anthrachinonfarbstoffen gemäss Anspruch 1 gefärbte oder bedruckte Textilmaterial, vor allem natürliches
oder synthetisches Polyamidmaterial.
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| LU77419A LU77419A1 (de) | 1977-05-26 | 1977-05-26 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE2822754A1 true DE2822754A1 (de) | 1978-11-30 |
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ID=19728587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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