DE2812443A1 - Alkylpolyglykolmischformale als faserpraeparationsmittel - Google Patents
Alkylpolyglykolmischformale als faserpraeparationsmittelInfo
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Description
a.
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 78,F 0^3 21.03.1978 Dr.OT
Alkylpolyglykolmischformale als Faserpräparationsmittel
Der Einsatz von Mineralölen in der Präparation von Synthesefasern ist gut bekannt. In ähnlicher Weise werden als inerte
Gleitmittel auch Esteröle, wie Butylstearat, sterisch gehinderte Ester, wie z.B. Trimethylolpropantrirrecvlat
u.a. eingesetzt (Chemiefasern/Textilindustrie 27/79 (1977), S. 322 - 328). Die US-PS 3.997.450 beschreibt als Präparationsmittel
endverschlossene Oxäthylate, z.B. Methylverschlossene Oxäthylate. Endverschlossene Oxäthylate werden
auch in der DT-OS 1.594.906 zum Präparieren und ölen von vollsynthetischen und Zellulose-Esterfäden beansprucht.
The International Dyer and Textile Printer (1965) S. 343 346 beschreibt ebenfalls den Einsatz endverschlossener
Oxäthylate in der Faserpräparation. Diese endverschlossenen Oxäthylate haben gegenüber den nichtverschlossenen Oxäthylaten
den Vorteil der besseren Thermostabiiität und sie quellen die Garne oder die Einrichtungen der Faserherstellung
nicht an (US-PS 3.997.450, Spalte 1, Zeile 62 ff).
Daher haben gerade in den modernen Texturierpräparationen die endverschlossenen Oxäthylate sich einen großen Marktanteil
erobert. Ein gravierender Nachteil der endverschlossenen bekannten Oxäthylate, wie sie z.B. in der DT-OS
1594906 als Äther von Oxethylaten beansprucht werden, ist ihre geringe chemische Reaktivität. So kann der Methyiäther
von ζ. B. Cokosfettalkohol χ 6EO chemisch nur schwer
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weiter umgesetzt werden, daß die Blockierung der endständigen Hydroxylgruppe zu einem inerten Derivat führt. Ein Abspalten
der enständigen Methylgruppe ist bekanntermaßen nur schwer möglich»
'■ ' ' ' '...'."".." _J "--
'■ ' ' ' '...'."".." _J "--
Die für die Praxis wichtige Frage bestand nun darin, endverschlossene
Oxäthylate zu erhalten, die durch den End-...Verschluß
den Faden und z. B. Texturierröllchen nicht an-10' quellen, dem Fader, optimale Gleiteigenschaften verleihen
und chemisch leicht spaltbar sind. Dabei sollten sich diese
■~ Derivate im Abwasser crleichaünstia verhalten wie die freien
Oxethvlate selbst. —
Es wurde nun gefunden, daß man als Gleitmittel für die Faserpräparation
Polyglykolathermischformale der allgemeinen Formel I
. R1-(OC2H4 J1n-OCH2OCH2CH2OR3
verwenden kann, wobei
R1 eine geradkettige oder ungeradkettige Alkyl- oder Alkenylkette
mit etwa 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise den Cocosalkylrest, R2 einen geradkettigen Alkylrest mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl und η 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 15 bedeutet.
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt nach den in
der DT-OS 2 523 588 beschriebenen Verfahren, indem man ein Fettalkoholoxäthylat der Formel R1-(OC2E4)n0H mit einem
Di-alkylglykolformal der Formel CH3(OC2H4OR2)2 in Gegenwart
einer starken Säure umsetzt unter gleichtzeitiger Entfernung des dabei auch entstehenden GIykolmonoalkyläthers.
Diese Mischformale sind im alkalischen Medium stabil, lassen sich im sauren Medium hingegen leicht spalten.
Infolge ihrer unerwarteten niedrigen Faden/Metallreibung, die sich als hohe Gleitwirkung bemerkbar macht, eignen sich
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die Verbindungen der obigen Formel I sehr gut als Gleitmittel. Die Applikation dieser Mischformale erfolgt nach den
üblichen Methoden, beispielsweise durch Pflatschen, Tauchen
oder Sprühen. Man kann dabei diese Verbindungen in reiner Form auf die Faser aufbringen oder aber aus verdünnter
wäßriger Lösung. Da die Mischformale in Wasser löslich sind bedarf es hierbei, im Gegensatz zu den Mineral- und Esterölen,
keiner zusätzlichen Emulgatoren. Diesen Mischformalen kann man auch die bei der Faserpräparation üblichen Kompo-
nenten zumischen, wie etwa Antistatika und Fadenschlußmittel. Als Fasertypen, die mit diesen Mischformalen präpariert
werden können, kommen sämtliche synthetischen und natürlichen Fasern in Frage, wie etwa Cellulose, Polyester, Polyacrylnitril
oder Polyamid. Die Wirksubstanzauflage dieser
Mischformale auf der Faser liegt bei Schär- und Webpräparationen bei ca. 0,5 bis 1,5 Gew.-% und bei Texturierpräparationen
bei ca. 0,3 bis 0,8 Gew.-%. Sie können auch als wasserfreie Formulierungen für Spulöle ader für Nachavivagen
nach dem Färben und nach anderen Verarbeitungsprozessen ein-
gesetzt werden. Dabei beträgt die Wirksubstanzauflage bei Spulölen ca. 1 - 5 Gew.-% und bei Nachavivagen ca. 0,3 0,8
Gew.-%. Durch ihre Instabilität im sauren pH-Bereich lassen sich diese Präparationen leicht zerstören, indem man
nach dem Auswaschen des Präparationsmittels das Abwasser
leicht sauer stellt. Die entstehenden Spaltprodukte sind leicht biologisch abbaubar. Teilweise genügt es auch schon,
Luft durch das Abwasser zu leiten, um die Mischformale zu spalten.
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2612443 -
Herstellung der Mischformale
In einem 2 1 Rührkolben, der mit Thermometer und Auskreisapparatur
ausgestattet ist, werden 446 g (1 Mol) eines Um-Setzungsproduktes von 1 Mol eines C19/14 Fettalkohols mit
5 Mol Ethylenoxid, 410 g (2,5 Mol) Di-(Methylglykol)-formal
und 3 g konz. Schwefelsäure gemeinsam vorgelegt und bei
einer Reaktionstemperatur von ca. 1500C etwa 5-6 Stunden
gerührt. Gleichtzeitig wird ein sehr schwacher Stickstoff-Strom übergeleitet. Es wird auf 90 - 1000C abgekühlt und
die im Reaktionsgemisch enthaltenen sauren Katalysatoranteile mit NaOH-PuIver neutralisiert.
Anschließend wird das überschüssige Di-(methylglykoi)-formal und das entstandene Methylglykol bis zu einer Innentemperatur
von ca. 1000C bei 15-20 mbar abdestilliert. Das als Destillationssumpf verbleibende Endprodukt wird durch Filtration
von den enthaltenen Salzen befreit. Man erhält 510 g (96 % der Theorie) der Verbindung a) der Formel
20
R-(OC2H4)5-OCH2OC3H4OCH3
wobei R das Gemisch der Alkylgruppen ist, daß in der Cocosfettsäure
vorliegt. Die Rest-Hydroxylzahl betrug 15. Das Produkt ist bei 2O0C eine helle Flüssigkeit, die sich leicht
in kaltem Wasser löst.
In ähnlicher Weise werden hergestellt:
b) C12/14 X (EO)4 - O - CH2 - O - CH2CH2 - 0 - C4H9
C) C16/20 X (E0)3 - O - CH2 - O - CH3CH2 - 0 - C3H7
d) C12/14 χ '(EO)8 - 0 - CH2 - O - CH2CH2 - 0 - CH3
e) C12,14 χ (EO)5 - O - CH2 - nC4Hg: Vergleichsprodukt nach
DT-OS 2.523.588
f) Cl2,14 x (EO)- - O - nC4Hg: Vergleichsprodukt nach
. DT-OS 3.997.450
g) C12/15 - Oxoalkohol χ (EO)4 - 0 - CH2 - 0 - CH2 - CH2 ο
- CH2 (erfindungsgemäß)
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•C·
h) C12^15 - Oxoalkohol χ (EO)3 - 0 - CH2 - 0 - CH2 - CH2 - 0 C2H5
(erfindungsgemäß)
Die oben beschriebenen Produkte wurden aus wäßriger Lösung (Konzentration 1 % WS) mit einer Konzentration von 0,7 %
Wirksubstanz auf ein PA-6-Filament aufgebracht (dtex 220 f 40)
und auf ihre Gleitreibung (F/M-Reibung) nach dem Trocknen
untersucht nach der Methode, wie in der DT-OS 2 355 675 angegeben.
10
10
Es wurden bei 25 m und 100 m/Min. Meßgeschwindigkeit folgende
Werte gemessen:
Produkt a: 0,205 - 0,270
" b: 0,210 - 0,280
c: 0,212 - 0,278
d: 0,225 - 0,290
11 e: 0,240 - 0,310 (Vergleich)
f: 0,230 - 0,305 (Vergleich)
" g: 0,215 - 0,285
" h: 0,220 - 0,280
f: 0,230 - 0,305 (Vergleich)
" g: 0,215 - 0,285
" h: 0,220 - 0,280
Die Reibung der erfindungsgemäßen Alkylglykolmischformale ist immer niedriger als die Werte der Vergleiche.
Zur Überprüfung der Stabilität der Produkte a) bis h) wurden
wäßrige Flotten hergestellt mit jeweils einem Gehalt von 10 g/l der Produkte a) bis h). Die Flotten wurden mit Schwefelsäure
auf pH 2 gestellt und bei 500C die Bildung von freiem oxäthyliertem Alkohol in der Flotte verfolgt. Es zeigte
sich, daß alle Alkylglykolmischformale innerhalb von 24 Stunden vollständig verseift werde, während das Produkt f) stabil
bleibt. Produkt e) zerfällt quantitativ innerhalb 10 Stunden, zeigt jedoch die höchste gemessene Reibung aller Verbindungen.
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Claims (3)
1. Verwendung von Polyglykoläthermischformalen der allgemeinen
Formel I
R1-(OC2H4Jn-OCH2OCH2CH2OR2 I
als Faserpräparationsmittel, wobei R1 ein gerad- oder
ungeradkettiger Alkylenrest mit 8 bis 22 C-Atomen, Rn
ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und η eine Zahl von 3 bis 30 ist.
2. Verwendung nach Anspruch 1 einer Verbindung der allgemeinen Formel I, wobei R1 Cocosalkyl, R2 Methyl und η eine
Zahl von 5 bis 15 ist.
3. Faserpräparationsmittel enthaltend oder bestehend aus einem Polyglykoläthermischformal der allgemeinen Formel
R1-(OC3H4)n-OCH2OCH2CH2OR2
wobei R1 ein gerad- oder ungeradkettiger Alkylrest mit
bis 22 C-Atomen, R„ ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und η eine ganze Zahl von 3 bis 3 0 ist.
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