DE2806044A1 - Vernetzte, mit wasser quellbare polymerisate aus inden und maleinsaeureanhydrid - Google Patents
Vernetzte, mit wasser quellbare polymerisate aus inden und maleinsaeureanhydridInfo
- Publication number
- DE2806044A1 DE2806044A1 DE19782806044 DE2806044A DE2806044A1 DE 2806044 A1 DE2806044 A1 DE 2806044A1 DE 19782806044 DE19782806044 DE 19782806044 DE 2806044 A DE2806044 A DE 2806044A DE 2806044 A1 DE2806044 A1 DE 2806044A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- indene
- maleic anhydride
- crosslinking monomer
- polymer according
- crosslinked
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 22
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 16
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical group C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical group C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 4
- -1 1,4,5,8-naphthalene tetrol ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 2
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQGGYGKXKWTXTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propane Chemical compound C=CCOCC(COCC=C)(COCC=C)COC=C JQGGYGKXKWTXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCMITHMNVLRGJU-CMDGGOBGSA-N Allyl cinnamate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KCMITHMNVLRGJU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N bromo(trichloro)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Br XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical compound C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- RPVFJOIVXCZWPD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 3-prop-2-enoxypropanoate Chemical compound C=CCOCCC(=O)OCC=C RPVFJOIVXCZWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N tetrakis(ethenyl)silane Chemical compound C=C[Si](C=C)(C=C)C=C UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N tetrakis(prop-2-enyl)silane Chemical compound C=CC[Si](CC=C)(CC=C)CC=C AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F244/00—Coumarone-indene copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F234/00—Copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a heterocyclic ring
- C08F234/02—Copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a heterocyclic ring in a ring containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F246/00—Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
Description
51 330 - BR
2S06CH4
Anmelder:'THE STANDARD OIL COMPANY, Midland Building, Cleveland, Ohio/USA
Vernetzte, mit Wasser quellbare Polymerisate aus Inden und
Maleinsäureanhydrid
Die vorliegende Erfindung betrifft mit Wasser quellbare Polymerisate
aus Inden, Maleinsäureanhydrid und einem vernetzenden Monomeren sowie Verfahren zur Herstellung dieser Polymerisate.
Es wurde gefunden, daß Wasserverdickungsmittel mit ausgezeichneter
Wirksamkeit dadurch hergestellt werden können, daß ein Monomerengemisch aus Maleinsäureanhydrid, Inden und einem Vernetzungsmittel,
das eine Mehrzahl, d.h. mehr als eine polymerisierbare CHp=CZ^-Gruppe enthält, polymerisiert wird.
Solche Polymerisate sind als Verdickungsmittel in Wasser und als Suspend!erdungsmittel wertvoll und sind in Verbindung mit
Kosmetika, pharmazeutischen Zubereitungen, Reinigungs- und Poliermitteln, Latexbeschichtungsmitteln, bei der Bedruckung
von Textilien, in Borschächten und bei der Reinigung von Wasser brauchbar.
909833/0348 c^z:.;■ :al '·:.spected
2806ΓΗ4
Zusätzlich zu dem Maleinsäureanhydrid und Inden kann als
drittes wesentliches Monomeres bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte jedes polymerisierbar Produkt
eingesetzt werden, das eine Mehrzahl polymerisierbare CHp=C^
-Gruppen enthält und das sich bei der Copolymerisation mit Maleinsäureanhydrid und Inden umsetzt. Mehrfach ungesättigte
Kohlenwasserstoffe, Ester, Amide, Nitrile, Säuren, Sulfone,
Anhydride mehrfach ungesättigter Säuren, mehrfach ungesättigte Äther wie Divinyläther, Diallylather, Diallyläthylenglycoläther,
1,4,5,8-Naphthalintetroläther, die Vinyl-, Allyl-, Methallyl- und Crotylpolyäther mit 2 bis 7 oder mehr Alkenyläthergruppen
pro Molekül, mehrfach ungesättigte Ketone wie Divinylketon, Diallylketon, Allylbetaallyloxypropionat, Allylmethacrylsaccharose,
Monoallylmaleat und die teilweisen AlIyäther von mehrwertigen Alkoholen wie Diallylglycerinäther sind
einsetzbar.
Eine bevorzugte Gruppe polyolefinischer Monomere gemäß der
vorliegenden Erfindung sind Divinylbenzol, Trivinylbenzol, Divinylnaphthalin, Triallylcyanurat, Methylen-bis-acrylamid,
Methylen-bis-methacrylamid, Triacrylyltriazin, Trimethacrylyltriazin,
Hexaallyltrimethylentrisulfon, Tetraallylmethan, Tetrabutenylmethan, Tetraallylsilan, Tetravinylsilan, Tetraallylgerman,
Tetravinylgerman, Äthylenglycoldiacrylat, Pentaerythrittetraacrylat,
Allylacrylat, Allylcinnamat, Diallylmaleat, Diallylphthalat, Divinyläther, Diallyläther, 3,9-
Divinyl-2,4,8,1O-tetraoxospiro/5,$7undecan, Divinylketon,
Polyalkenylpolyäther mehrwertiger Alkohole wie Polyallylsaccharose, Tetraallylpentaerytrit und dgl.
Die Menge des Vernetzungsmittels kann innerhalb der Grenzen von 0,01 bis etwa 10 % des Gewichts der anderen Monomeren
betragen.
909833/<me 0RlQlNAL
Da Maleinsäureanhydrid und Inden eine starke Tendenz zur
Bildung wechselnder Copolymerer zeigen, ist es nicht zweckmäßig, diese "beiden Monomeren in Verhältnissen einzusetzen,
die stark von einem Molverhältnis von 1:1 zwischen diesen beiden Monomeren abweichen. Bei dem erfindungsgemäßen Polymerisationsverfahren
ist es ganz besonders bevorzugt, Gemische aus den Monomeren einzusetzen, in denen Maleinsäureanhydrid
und Inden im wesentlichen in gleichmolaren Mengen anwesend sind und in denen das Vernetzungsmittel variiert
werden kann, um die gewünschten Eigenschaften in dem resultierenden Terpolymeren zu erhalten. Werden Verhältnisse
zwischen Maleinsäureanhydrid und Inden angewandt, die vom Äquimolaren verschieden sind, wird die Ausbeute an dem Polymeren
stark reduziert und enthält das erhaltene Polymerisat im allgemeinen einen größeren Anteil des Vernetzungsmittels
als es durch das ursprüngliche Verhältnis der Monomeren im Ausgangsgemisch wiedergegeben ist.
Die erfindungsgemäßen Polymerisate werden durch Polymerisation von Maleinsäureanhydrid, Inden und dem Vernetzungsmittel in
einem inerten Verdünnungsmittel hergestellt, das in gewissem Umfang lösungsvermittelnd für einen oder mehrere der monomeren
Bestandteile, jedoch im wesentlichen keine lösungsvermittelnde Wirksamkeit für das resultierende Polymerisat aufweist. Es
kann auch die Polymerisation in der Masse angewandt werden, was jedoch nicht bevorzugt ist, weil eine unvollständige Umwandlung
stattfindet und die Aufarbeitung der erhaltenen festen Masse schwierig ist. Die Polymerisation in einer organischen
Flüssigkeit, die ein Lösungsmittel für die Monomeren darstellt, in der jedoch das Polymerisat nicht löslich ist,
oder die Polymerisation in einem Gemisch solcher Lösungsmittel in Anwesenheit eines im Lösungsmittel löslichen Katalysators
ist dabei besonders bevorzugt, weil im allgemeinen das Endprodukt dabei in Form eines bröckligen und oft flockigen
9Q9833/Q348
I Ö '■■ 3 . ■":■ 4
Niederschlags anfällt, der nach Entfernung des Lösungsmittels selten nochmals gemahlen oder anderweitig behandelt werden
muß, bevor er weiter eingesetzt wird. Geeignete Lösungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren sind Benzol, Xylol, Tetralin,
Hexan, Heptan, Tetrachlorkohlenstoff, Methylchlorid, Äthylchlorid·, Bromtrichlormethan und andere sowie Gemische
hiervon.
Die Polymerisation in dem organischen Verdünnungsmittel kann in Anwesenheit eines durch freie Radikale wirkenden Polymerisationsauslösers
in einem geschlossenen Reaktionsgefäß und in inerter Atmosphäre und unter autogenem Druck oder in einem
offenen Gefäß unter Rückfluß bei atmosphärischem Druck durchgeführt werden. Die Polymerisationstemperatur schwankt dabei
im Bereich von 00C oder niedriger bis 1000C oder höher, wobei
die Temperatur in großem Umfang von dem gewünschten Molekulargewicht des Polymerisats abhängt.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der erfindungsgemäßen Produkte und des Verfahrens zu ihrer Herstellung,
ohne den Umfang der Erfindung hierauf beschränken zu wollen. Die Mengen der Bestandteile sind in Gewichtsteilen
angegeben, sofern nicht anders angedeutet.
ORIGINAL INSPECTED 909833/034.8
A) Ein Terpolymerisat aus Inden, Maleinsäureanhydrid und Divinylbenzol
wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt :
Bestandteile . Teile
Benzol 300
Inden 54
Maleinsäureanhydrid 46
Divinylbenzol (aktiv) 0,50
«,o-'-Azobisisobutyronitril- 0,3
Katalysator
Die Bestandteile werden in einem Reaktionsgefäß zusammengegeben,
das sodann mit Stickstoff gespült und verschlossen wird. Die Polymerisationsreaktion wird bei 600C unter
Rühren des Reaktionsgemisches für 4 Stunden durchgeführt. Das resultierende feste weiße Polymerisat wurde abfiltriert
und getrocknet. Eine 1gew.%ige Lösung des Polymerisats
in verdünntem wässrigen Ammoniak ergab eine Brookfield-Viskosität (Modell LVT Spindle 4, 6 U/min) von 30.500
Centipoise.
B) Eine Wiederholung des vorstehenden Beispiels 1 A) unter Auslassung von Dinvinylbenzol ergab ein Polymerisat, das
die folgende Brookfield-Viskosität hatte: 10 Centipoise.
C) Eine Reihe von Polymerisaten.wurde gemäß dem vorstehenden
Beispiel 1 A) unter Variation der Menge des eingesetzten Divinylbenzols hergestellt und es wurden die folgenden
wässrigen Brookfield-Viskositäten bei 0,6 U/min erhalten:
909833/0343
T-
Anteil Divinylbenzol (Teile)
0,25 0,50 0,75
Viskosität (Centipoise)
6.500
112.000 23.000
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 C) wurde wiederholt, wobei anstelle von Divinylbenzol N,Nf-Methylen-bis-acrylamid
eingesetzt wurde. Das resultierende Polymerisat hatte bei einer Konzentration von 1 Gew.% in wässrigem Ammoniak die
folgende Brookfield-Viskosität bei 0,6 U/min:
N,N1-Methylen-bisacrylamid (Teile)
1,0 1,5 4,0
Viskosität (Centipoise)
1.150
124.000 51.000
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 A) wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 8 Teile Triallylcyanurat anstelle des Divinylbenzols
eingesetzt wurden. Die Brookfield-Viskosität einer 1 56igen Lösung des resultierenden "Polymerisats in verdünntem
wässrigen Ammoniak betrug 5.000 Centipoise bei 0,6 U/min.
909833/0348
Die Verfahrensweise des Beispiels 3 wurde wiederholt, wobei
anstelle von Triallylcyanurat 3,9-Divinyl-2,4,8,1O-Tetraoxospiro/5,57undecan
eingesetzt wurde. Die Brookfield-Viskosität des erhaltenen Polymerisats bei einer Konzentration
von 1 Gew.% in verdünntem wässrigen Ammoniak betrug 170
Centipoise bei 0,6 U/min.
ORIGINAL INSPECTED
909833/0343
Claims (4)
- 51 330 - BRAnmelder; THE STANDARD OIL COMPANY, Midland Building, Cleveland, Ohio/USAVernetzte, mit Wasser quellbare Polymerisate aus Inden undMaleinsäureanhydridPatentansprüche:Vernetztes, in Wasser quellbares festes Polymerisat, das durch Polymerisation eines Gemisches aus im wesentlichen äquimolaren Mengen Maleinsäureanhydrid und Inden und 0,01 bis 10 Gew.% (auf der Grundlage des Gesamtgewichts von Maleinsäureanhydrid und Inden) eines Vernetzungsmonomeren mit einer Mehrzahl polymerisierbarer CHp=C^ -Gruppen in einem inerten organischen Verdünnungsmittel in Anwesenheit eines freie Radikale erzeugenden Polymerisationsauslösers bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 1000C erhalten wird.
- 2. Polymerisat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vemetzungsmonomere Divinylbenzol ist.
- 3. Polymerisat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vemetzungsmonomere Methylen-bis-acrylamid ist.
- 4. Polymerisat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vemetzungsmonomere Triallylcyanurat ist.5· Polymerisat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vemetzungsmonomere 3»9-Dinvinyl-2,4,8,10-tetraoxospiro/5,§7-undecan ist.ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/745,203 US4090998A (en) | 1976-11-26 | 1976-11-26 | Cross-linked water-swellable indene-maleic anhydride interpolymers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2806044A1 true DE2806044A1 (de) | 1979-08-16 |
Family
ID=24995678
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782806044 Withdrawn DE2806044A1 (de) | 1976-11-26 | 1978-02-14 | Vernetzte, mit wasser quellbare polymerisate aus inden und maleinsaeureanhydrid |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4090998A (de) |
AT (1) | AT351767B (de) |
AU (1) | AU515921B2 (de) |
BE (1) | BE863909A (de) |
DE (1) | DE2806044A1 (de) |
FR (1) | FR2416911A1 (de) |
GB (1) | GB1558328A (de) |
NL (1) | NL7801707A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3631814A1 (de) * | 1986-09-19 | 1988-03-31 | Basf Ag | Geringfuegig vernetzte, wasserloesliche polymaleinsaeure, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
US4849489A (en) * | 1987-08-11 | 1989-07-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Continuous process and system for producing polymers comprising maleic anhydride and certain alpha-olefins |
BR112018013232A2 (pt) * | 2015-12-28 | 2018-12-04 | Energy Sciences Inc | cura por feixe de elétrons de tintas poliméricas |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2297351A (en) * | 1938-11-23 | 1942-09-29 | Pittsburgh Plate Glass Co | Conjoint polymerization of dicarboxylic acids and olefinic compounds |
US2647886A (en) * | 1951-05-15 | 1953-08-04 | Monsanto Chemicals | Water-soluble heteropolymers from styrene, maleic anhydride and a cross-linking reactant |
DE1110416B (de) * | 1960-04-27 | 1961-07-06 | Bergwerksverband Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, insbesondere Grundstoffen fuer Lacke, UEberzugs- und Impraegnierungsmittel sowie Verklebungsmittel |
-
1976
- 1976-11-26 US US05/745,203 patent/US4090998A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-02-13 BE BE185123A patent/BE863909A/xx unknown
- 1978-02-14 DE DE19782806044 patent/DE2806044A1/de not_active Withdrawn
- 1978-02-14 GB GB5814/78A patent/GB1558328A/en not_active Expired
- 1978-02-14 FR FR7804094A patent/FR2416911A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-02-15 AT AT109578A patent/AT351767B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-15 NL NL7801707A patent/NL7801707A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-01 AU AU33721/78A patent/AU515921B2/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE863909A (fr) | 1978-05-29 |
AU3372178A (en) | 1979-09-06 |
ATA109578A (de) | 1979-01-15 |
AT351767B (de) | 1979-08-10 |
FR2416911A1 (fr) | 1979-09-07 |
AU515921B2 (en) | 1981-05-07 |
US4090998A (en) | 1978-05-23 |
NL7801707A (nl) | 1979-08-17 |
GB1558328A (en) | 1979-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2256154C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Polymerisaten monoolefinisch ungesättigter Carbonsäureester | |
DE1044409B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserempfindlichen Partialestern und Partialamiden eines Polymerisats | |
DE2357615A1 (de) | Neue polymere | |
DE2840501A1 (de) | Verfahren zur herstellung von copolymerisaten aus maleinsaeureanhydrid und alkenen | |
DE1158269B (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen waessrigen Polymerisat-Dispersionen | |
EP0007046B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Vinylamid-Polymeren und danach erhaltene Produkte | |
DE1156985B (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler waessriger Emulsionen von Pfropfmischpolymerisaten | |
DE2806044A1 (de) | Vernetzte, mit wasser quellbare polymerisate aus inden und maleinsaeureanhydrid | |
DE2019209C3 (de) | Verfahren zur Copolymerisation von Tetrafluoräthylen und Hexafluorpropylen | |
DE1093992B (de) | Verfahren zur Herstellung eines in einer organischen Fluessigkeit dispergierten Polymerisats | |
DE1904372A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten auf der Basis von Vinylchlorid und die dabei enthaltenen Produkte | |
DE2949843C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polycarbonsäuren | |
DE2125586C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid-Polymerisaten | |
DE656134C (de) | Verfahren zum Polymerisieren von Acrylsaeureestern und deren Homologen zu festen Polymerisaten | |
DE2719458A1 (de) | Herstellung von copolymeren aus maleinsaeureanhydrid und vinyltrialkoxysilanen | |
DE1037129B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mischpolymerisaten | |
DE1948198C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurefunktionen enthaltenden polymeren Verbindungen | |
DE1301516B (de) | Verfahren zur Herstellung von Homo- und Co-Polymerisaten aus olefinisch ungesaettigten Monomeren | |
DE1094983B (de) | Verfahren zum Polymerisieren von basischen Amiden von polymerisierbaren, ª‡, ª‰-ungesettigten Carbonsaeuren | |
DE2017451C3 (de) | Verfahren zur Herstellung vernetztet Polycarbonsäuren | |
DE2438321C2 (de) | N-Oxazolidingruppen enthaltende Polymerisate | |
DE1595585A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen und gegebenenfalls vernetzten Mischpolymeren | |
DE60023009T2 (de) | Lösungsmittelfreie, feine weisse pulver eines copolymeren aus maleinsäureanhydrid und einem c1-c4 alkylvinylether, nahezu frei von poly(alkylvinylether)-homopolymer | |
DE1495598A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilpolymerisaten und Acrylnitrilmischpolymerisaten | |
AT258563B (de) | Verfahren zur Herstellung von Wachsen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |