DE60023009T2 - Lösungsmittelfreie, feine weisse pulver eines copolymeren aus maleinsäureanhydrid und einem c1-c4 alkylvinylether, nahezu frei von poly(alkylvinylether)-homopolymer - Google Patents

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Copolymere von Maleinsäureanhydrid mit einem C1-C4-Alkylvinylether und insbesondere Copolymere, die im Wesentlichen frei von Poly(alkylvinylether)-Homopolymeren sind.
  • 2. Beschreibung des Stands der Technik
  • Copolymere von Maleinsäureanhydrid (MAN) mit einem C1-C4-Alkylvinylether (AVE) sind auf dem Gebiet der Erfindung umfassend beschrieben, wie z.B. im US-Patent 4.962.185, wobei solche Copolymerprodukte als Verunreinigung stets Homopolymere von Poly(alkylvinylether) umfassen, die auf die Homopolymerisation von überschüssigem, im Reaktionsgemisch vorliegendem Alkylvinylether zurückzuführen ist. Die Gegenwart dieser Poly(alkylvinylether)-Verunreinigung beeinträchtigt die Leistung jeglicher hydrolysierter Copolymerprodukte in Körperpflege- und Mundpflegezusammensetzungen, die daraus hergestellt werden. Insbesondere verleiht diese Verunreinigung solchen Zusammensetzungen eine fehlerhafte Färbung und Trübung.
  • Folglich ist es ein Ziel der Erfindung, lösungsmittelfreie, feine weiße Pulver aus einem Copolymer von Maleinsäureanhydrid mit einem C1-C4-Alkylvinylether bereitzustellen, die bis zur Nachweisgrenze der NMR-Analyse, nämlich < 1 Mol-% des Homopolymers, frei von Poly(alkylvinylether)-Homopolymer sind.
  • Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines lösungsmittelfreien Verfahrens zur Herstellung solcher hochreinen Copolymere.
  • Ein Merkmal der vorliegenden Erfindung ist der Einschluss von Wasser als Suppressor im Reaktionsgemisch aus Maleinsäureanhydrid, überschüssigem Alkylvinylether und einem radikalischen Initiator. Der Suppressor liegt darin in einer Menge vor, die ausreicht, um während der radikalischen Copolymerisation dieser Monomere eine kationische Homopolymerisation eines Alkylvinylether-Monomers zu verhindern, wobei die Menge 500 bis 5.000 ppm beträgt.
  • Ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung hydrolysierter Copolymere von Maleinsäureanhydrid mit Alkylvinylether, die frei von Alkylvinylether-Homopolymeren und farblos sowie nicht trüb sind.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Hierin sind lösungsmittelfreie, feine weiße Pulver aus einem Copolymer von Maleinsäureanhydrid mit einem C1-C4-Alkylvinylether, die im Wesentlichen frei von Poly(alkylvinylether)-Homopolymeren sind, beschrieben.
  • Ein Merkmal der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Copolymers, das bis zur Nachweisgrenze der NMR-Analyse frei von Homopolymeren ist.
  • Der Suppressor ist Wasser und liegt in einer Menge von 500 bis 5.000 ppm (Gewicht) des im Verfahren verwendeten Alkylvinylethermonomers vor.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Gemäß der Erfindung wird ein lösungsmittelfreies Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelfreien, feinen weißen Pulvern aus einem Copolymer von Maleinsäureanhydrid mit einem C1-C4-Alkylvinylether, vorzugsweise Methylvinylether, MVE, die im Wesentlichen frei von Homopolymeren von Alkylvinylethermonomeren, d.h. Poly(alkylvinylether)-Homopolymeren, sind, bereitgestellt. Diese Homopolymere werden herkömmlich durch Homopolymerisation von im Reaktionsgemisch vorliegendem, überschüssigem Alkylvinylether hergestellt.
  • In der vorliegenden Erfindung wird im Reaktionsgemisch ein Alkylvinylether-Homopolymerisationssuppressor eingeschlossen, der die kationische Homopolymerisation des Alkylvinylethermonomers verhindert, während die gewünschte radikalische Co polymerisation von Maleinsäureanhydrid mit Alkylvinylethermonomeren ohne weiteres erfolgen kann.
  • Wasser als Suppressor liegt in einer ausreichenden Menge von 500 bis 5.000 ppm (Gewicht) des Alkylvinylethers vor.
  • Ein geeignetes MAN:MVE-Molverhältnis beträgt zumindest 3, vorzugsweise 25:1 bis 5:1, insbesondere 12:1 bis 7:1. Der Feststoffprozentgehalt während der Polymerisation beträgt etwa 10 bis 40%.
  • Die Konzentration des radikalischen Initiators beträgt etwa 0,01 bis 0,2 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das erhaltene Copolymer.
  • Üblicherweise kommt es im Copolymerprodukt zu unterschiedlichen Konzentrationen des Homopolymers. Die Verwendung eines Suppressors während der Copolymerisation verringert diese Menge auf einen Wert, der unter der Nachweisgrenze einer NMR-Analyse des Copolymers, und zwar < 1 Mol-% des Homopolymers, liegt.
  • Nach Beendigung der Polymerisation wird der überschüssige MVE abgezogen und das Copolymer bei etwa 40 bis 100°C im Vakuum getrocknet.
  • Die Erfindung wird im Folgenden anhand der nachstehenden Beispiele beschrieben.
  • BEISPIEL 1
  • Ein Büchi-Druckreaktor mit 1 Liter Fassungsvermögen wurde mit Stickstoff gespült, mit 300 g Methylvinylether (MVE) (5,16 mol) und 0,055 g Trigonox® 21 (t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat, Akzo Nobel Chemicals Inc.) (mit einer Konzentration von 0,08% bezogen auf das erhaltene Copolymer) befüllt und mit MVE gespült. Danach wurden 3.000 ppm Wasser (bezogen auf MVE) zugesetzt. Der vorgefüllte Reaktor wurde unter Rühren über einen Zeitraum von 15 Minuten auf 75°C erhitzt. Dann wurden 41 g (0,418 mol) geschmolzenes Maleinsäureanhydrid (MAN) (MVE:MAN 15:1) 1 Stunde lang zugeführt. Der Feststoffgehalt des resultierenden Reaktionsgemischs betrug 16%. Die Temperatur wurde 1,5 Stunden lang bei 75°C gehalten. Anschließend wurde der überschüssige MVE abgezogen, wonach der Druck auf Atmosphärendruck sank. Nach Öffnen des Reaktors wurde ein feines, rieselfähiges Copolymerpulverprodukt erhalten. Dieses Produkt wurde in einem Vakuumofen 4 Stunden lang bei 65°C getrocknet, um jegliche Spuren von restlichem MVE zu entfernen.
  • Insgesamt wurden 64,8 g eines feinen, rieselfähigen Pulvers gewonnen (99,37% theoretische Ausbeute). Das Produkt war ein 1:1 MAN:MVE-Copolymer (bezogen auf 13C-NMR) mit einer spezifischen Viskosität von 3,6 (1% (Gew./Vol.) in Methylvinylketon bei 25°C). Weniger als 1% Poly(methylvinylether)-Homopolymer wurde mittels einer solchen NMR-Analyse detektiert.
  • Die Trübung und APHA-Farbe einer 13%igen wässrigen Lösung des Copolymers betrugen entsprechend nur 25 NTU/60, was auf den Erhalt eines im Wesentlichen nicht trüben und farblosen Hydrolyseprodukts des Copolymers hindeutet. Die Geschmackseigenschaften in einer Mundpflegezusammensetzung waren völlig annehmbar.
  • BEISPIEL 2
  • Das Verfahren aus Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 5.000 ppm Wasser, das dem vorher eingefüllten Reaktionsgemisch zugesetzt wurde, wiederholt. Das Poly(methylvinylether)-Homopolymer war mittels NMR-Analyse nicht nachweisbar. Die spezifische Viskosität des Copolymers betrug 3,0. Die Trübung und APHA-Farbe einer 13%igen wässrigen Lösung betrugen jeweils 20/45, und die Geschmackseigenschaften in einer Mundpflegezusammensetzung waren völlig annehmbar.
  • Während die Erfindung anhand spezifischer Verweise auf bestimmte Ausführungsformen davon beschrieben worden ist, versteht es sich, dass Veränderungen und Modifizierungen erfolgen können, ohne dabei von der Lehre auf dem Gebiet der Er findung abzuweichen. Folglich ist die Erfindung nur durch folgende Ansprüche gebunden.

Claims (9)

  1. Lösungsmittelfreie, feine weiße Pulver aus einem Copolymer von Maleinsäureanhydrid mit einem C1-C4-Alkylvinylether, die im Wesentlichen frei von Poly(alkylvinylether)-Homopolymeren sind.
  2. Lösungsmittelfreie, feine weiße Pulver nach Anspruch 1, die bis zu < 1 Mol-% frei vom genannten Homopolymer sind, bestimmt durch eine NMR-Analyse.
  3. Lösungsmittelfreies Verfahren zur Herstellung von feinen weißen Pulvern aus einem Copolymer von Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylvinylether, die im Wesentlichen frei von Poly(alkylvinylether) sind, durch Copolymerisation von Maleinsäureanhydrid- (MSA-), überschüssigen Alkylvinylether- (AVE-) Monomeren und einem radikalischen Initiator, um eine radikalische Polymerisation der Monomere zu fördern, wobei das Reaktionsgemisch eine effektive Menge Wasser als Suppressor umfasst, die ausreicht, um eine kationische Homopolymerisation eines Alkylvinylether-Monomers in ein Poly(alkylvinylether)-Homopolymer auszuschließen, wobei die Menge 500 bis 5.000 ppm beträgt.
  4. Lösungsmittelfreies Verfahren nach Anspruch 3, worin der radikalische Initiator, bezogen auf das erhaltene Copolymer, in einer Menge von 0,01 bis 0,2 Gew.-% vorhanden ist.
  5. Lösungsmittelfreies Verfahren nach Anspruch 3, das mit 10–40% Feststoff durchgeführt wird.
  6. Lösungsmittelfreies Verfahren nach Anspruch 3, worin das Molverhältnis zwischen Alkylvinylether und Maleinsäureanhydrid zumindest 3 beträgt.
  7. Lösungsmittelfreies Verfahren nach Anspruch 6, worin das Verhältnis etwa 25 bis etwa 6 beträgt.
  8. Lösungsmittelfreies Verfahren nach Anspruch 3, worin geschmolzenes Maleinsäureanhydrid über einen vorgegebenen Zeitraum zum vorher eingefüllten Reaktionsgemisch aus überschüssigem Alkylvinylether, radikalischem Initiator und Suppressor zugesetzt wird.
  9. Lösungsmittelfreies Verfahren nach Anspruch 3, worin das Polymerisationsprodukt bei 40 bis 100°C unter Vakuum getrocknet wird, um jegliche Spuren von Alkylvinylether und restlichem Suppressor zu entfernen
DE60023009T 1999-03-16 2000-03-02 Lösungsmittelfreie, feine weisse pulver eines copolymeren aus maleinsäureanhydrid und einem c1-c4 alkylvinylether, nahezu frei von poly(alkylvinylether)-homopolymer Expired - Lifetime DE60023009T2 (de)

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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6692725B2 (en) * 2001-02-19 2004-02-17 Daicel Chemical Industries, Ltd. Composition for oral care

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE380814A (de) * 1930-06-26
US2782181A (en) * 1954-02-23 1957-02-19 Goodyear Tire & Rubber Oxidizable rubber containing a phthalidyl phenol as antioxidant
US3003988A (en) * 1958-10-16 1961-10-10 Clark Cleveland Inc Stabilizer for dentures
US3868432A (en) * 1972-04-13 1975-02-25 Warner Lambert Co Denture adhesive preparation
JPS57172949A (en) * 1981-04-17 1982-10-25 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd One-pack composition
JPS61127709A (ja) * 1984-11-27 1986-06-16 Sumitomo Chem Co Ltd エチレン共重合体の製造方法
US4627977A (en) * 1985-09-13 1986-12-09 Colgate-Palmolive Company Anticalculus oral composition
US5166271A (en) * 1988-09-12 1992-11-24 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Heat resistant polyvinyl chloride copolymer and preparation process of the copolymer
US4962185A (en) * 1989-10-02 1990-10-09 Gaf Chemicals Corporation Process of rendering copolymer powders of maleic anhydride and an alkyl vinyl ether prepared in benzene solvent substantially benzene-free
US5147963A (en) * 1989-10-16 1992-09-15 Isp Investments Inc. Process for the production of amorphous methyl vinyl ether homopolymers having a high molecular weight and narrow molecular weight distribution
US5449715A (en) * 1991-09-17 1995-09-12 Isp Investments Inc. Colorless, non-toxic, stabilized aqueous solution of a C1-C5 alkyl vinyl ether and maleic acid copolymers
US5214089A (en) * 1991-09-18 1993-05-25 Isp Investments Inc. Stabilized aqueous solution of a C1 -C5 alkyl vinyl ether and maleic acid copolymer
US5369145A (en) * 1993-06-14 1994-11-29 Block Drug Company Denture adhesive
US5939506A (en) * 1997-10-02 1999-08-17 Isp Investments Inc. Solvent-free process for making high molecular weight terpolymers of maleic anhydride, C1 -C4 alkyl vinyl ether and isobutylene

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Publication number Publication date
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JP4326703B2 (ja) 2009-09-09
US6211318B1 (en) 2001-04-03
JP2002539301A (ja) 2002-11-19
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DE60023009D1 (de) 2006-02-16
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EP1198486A4 (de) 2004-10-27
AU3723600A (en) 2000-10-04

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