DE60012533T2 - Verfahren zur herstellung lösungsmittelfreie, feine weisse pulver von hohem molekulargewicht, copolymere von maleinsäureanhydrid und ein c1-c4 alkylvinylether ohne geruch oder geschmack - Google Patents
Verfahren zur herstellung lösungsmittelfreie, feine weisse pulver von hohem molekulargewicht, copolymere von maleinsäureanhydrid und ein c1-c4 alkylvinylether ohne geruch oder geschmack Download PDFInfo
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Description
- 1. Gebiet der Erfindung
- Diese Erfindung betrifft Copolymere von Maleinsäureanhydrid (MAN) mit einem C1-C4-Alkylvinylether (AVE) und genauer gesagt lösungsmittelfreie, feine, weiße Pulver aus Copolymeren, die vorteilhafterweise hochmolekular und geschmacks- und geruchsneutral sind, zum Einsatz in Mundhygieneprodukten, insbesondere als Prothesenhaftmittel, sowie ein lösungsmittelfreies Verfahren zur Herstellung solcher Copolymere.
- 2. Detaillierte Beschreibung des Standes der Technik
- Die GB-A-906.230 beschrieb die Herstellung von Copolymeren von Maleinsäureanhydrid mit Methylvinylether in Benzol als Lösungsmittel. Beispiel 1 offenbarte auch ein Copolymerisationsverfahren in Abwesenheit von Lösungsmittel, in dem pulverförmiges Maleinsäureanhydrid, Methylvinylether (MVE) und ein Initiator in einem Autoklaven vorgelegt und bei 55°C umgesetzt wurden. Die spezifische Viskosität (SV) des Produkts belief sich jedoch nur auf 3,45 (1% in Methylethylketon, MEK).
- US-Patent 5.047.490 beschrieb ein Polymerisationsverfahren, das im Wesentlichen dasselbe wie in Beispiel 1 der GB-A-906.230 war. Der Verweis offenbart jedoch keinerlei andere Verfahren zur Abscheidung verbleibender Spuren von MVE aus dem Produkt als das Abdestillieren des MVE aus dem Reaktor. Demgemäß weisen solche Polymere unumgänglich einen unangenehmen Geschmack und Geruch auf, was für Mundhygieneprodukte wie etwa Prothesenhaftmittel unannehmbar ist. Darüber hinaus belief sich die SV der dort erhaltenen Polymere auf nur 2 bis 5.
- Demgemäß ist ein Ziel dieser Erfindung, ein lösungsmittelfreies Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Copolymere von MAN mit AVE bereitzustellen, die insbesondere eine SV ≥ 6 aufweisen und die geruchs- und geschmacksneutral sind, so dass sie vorteilhafterweise für im Handel erhältliche Mundhygieneprodukte wie etwa Prothesenhaftmittel eingesetzt werden können.
- Diese und andere Ziele und Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der folgenden detaillierteren Beschreibung der Erfindung.
- ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Hierin wird ein lösungsmittelfreies Verfahren zur Herstellung feiner Pulver aus hochmolekularen, alternierenden Copolymeren von Maleinsäureanhydrid (MAN) mit einem C1-C4-Alkylvinylether (AVE) mit der Molekülstruktur (A-B)n beschrieben, worin A = MAN und B = AVE sind und n eine ganze Zahl ist, die das Molekulargewicht des Copolymers angibt.
- Die hierin erhaltenen Copolymere weisen eine spezifische Viskosität (SV) von ≥ 6 (1% in MEK, 25°C) auf, was einem absoluten gewichtsmittleren Molekulargewicht VON über 3.500.000 (GPC/MALLS, Wasser, pH 9) entspricht.
- Das lösungsmittelfreie Verfahren der Erfindung wird durchgeführt durch Vorlegen eines Alkylvinylethers in einer Menge, die deutlich über dem gewünschten Molverhältnis von 1:1 liegt, um ein 1:1-Molverhältnis von AVE:MAN im Copolymer zu erzielen, Zusetzen eines radikalischen Initiators, Erhitzen des Gemischs auf eine Reaktionstemperatur von etwa 50°C bis 100°C, anschließendes Zuführen von geschmolzenem MAN in den Reaktor innerhalb eines vorbestimmten Zeitraums und Halten der Reaktanten auf einer definierten Temperatur für einen vorbestimmten Zeitraum. Nichtumgesetztes AVE wird dann gestrippt, ein oxidationshemmender Stabilisator wird dem Copolymer zugegeben, und das Copolymer wird getrocknet.
- Die dadurch erhaltenen hochmolekularen Copalymere sind geruchs- und geschmacksfrei und frei von Spurenmengen an Lösungsmitteln, die für andere bekannte Verfahren zur Herstellung solcher Copolymere charakteristisch sind.
- DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- Gemäß der Erfindung wird hierin ein lösungsmittelfreies Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelfreien, feinen, weißen Pulvern aus hochmolekularen Copolymeren von Maleinsäureanhydrid mit einem C1-C4-Alkylvinylether, vorzugsweise Methylvinylether (MVE), bereitgestellt. In dieser Erfindung beläuft sich die spezifische Viskosität (SV) der lösungsmittelfreien Copolymere auf ≥ 6 (1% (Gew./Vol.) in MEK, 25°C), was einem absoluten gewichtsmittleren Molekulargewicht von zumindest 3.500.000 (GPC, Wasser, pH 9) entspricht.
- Das lösungsmittelfreie Polymerisationsverfahren der Erfindung wird unter Einsatz eines Überschusses an Alkylvinylether als Reaktionsmedium durchgeführt, vorzugsweise durch Vorlegen von Alkylvinylether in den Reaktor, Zusetzen eines radikalischen Initiators, Erhitzen auf eine Reaktionstemperatur von etwa 50°C bis 100°C und anschließendes Zuführen von geschmolzenem Maleinsäureanhydrid in den Reaktor in einem vorbestimmten Zeitraum, wonach dies für eine vorbestimmte Zeit lang bei einer definierten Temperatur gehalten wird.
- Eine wirksame Menge eines nahrungsmittelgeeigneten oxidationshemmenden Stabilisators, wie z.B. t-Butylhydrochinon (TBHQ), Butylhydroxyanisol (BHA), Butylhydroxytoluol (BHT), Propylgallat (PG) und dergleichen, wird dem Copolymerprodukt vor dem Trocknen vorzugsweise zugegeben.
- Nach Zusetzen des Stabilisators wird der überschüssige AVE gestrippt, und das Polymer wird bei etwa 40°C bis 100°C im Vakuum getrocknet, um restliche Spuren von AVE zu entfernen. Das gewünschte Copolymer wird als lösungsmittelfreies, feines Pulver mit der gewünschten hohen SV erhalten und ist geruchs- und geschmacksfrei.
- In bevorzugten Ausführungsformen des Verfahrens der Erfindung wird der MAN-Reaktant in den vorgelegten MVE in einem Zeitraum von zumindest 1 Stunden ein geführt, und der Prozentsatz der Feststoffe im Polymerisationsgemisch liegt bei etwa 10 bis 40%. Das Molverhältnis MVE:MAN wird bei etwa 25:1 bis 5:1, am meisten bevorzugt bei 12:1 bis 7:1, gehalten. Die Initiatorkonzentration beläuft sich auf 0,01 bis 0,2 Gew.-%, am meisten bevorzugt auf 0,05 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das erhaltene Copolymer.
- Die Erfindung wird nun unter Verweis auf die nachfolgenden Beispiele beschrieben.
- BEISPIEL 1
- Ein 1-Liter-Buchi-Druckreaktor wurde mit Stickstoff gespült und mit 400 ml (300 g, 5,16 mol) Methylvinylether (MVE) und 0,055 g Trigonox® 21 (t-Butylperoxy-2-ethylhexanat, Akzo Nobel Chemicals, Inc.) als Initiator in einer Konzentration von 0,08%, bezogen auf das erhaltene Copolymer, befüllt, der mit MVE in den Reaktor gespült wurde. Der vorbeschickte Reaktor wurde dann unter Durchmischen 15 Minuten lang auf 75°C erhitzt. Hiernach wurden 41 g (0,418 mol) an geschmolzenem Maleinsäureanhydrid MAN (MVE/MAN = 12,3 pro Mol) in einem Zeitraum von 1 Stunde zugeführt. Der Feststoffgehalt des resultierenden Reaktionsgemischs lag bei 16%. Die Temperatur des Gemischs wurde 1,5 Stunden lang bei 75°C gehalten. Dann wurden 0,03 g an oxidationshemmendem t-Butylhydrochinon (TBHQ), die in den Reaktor mit 25 ml MVE gespült wurden, in die Reaktionsaufschlämmung eingemischt und der Inhalt wurde 15 Minuten lang durchmischt. Überschüssiges MVE wurde gestrippt, wobei der Druck im Reaktor auf Atmosphärendruck abfiel. Beim Öffnen des Reaktors wurde ein feines, freifließendes Copolymerpulver-Produkt beobachtet. Das erhaltene Produkt wurde in einem Vakuumofen bei 65°C vier Stunden lang getrocknet. Eine Gesamtmenge von 64,8 g an feinem, freifließendem, lösungsmittelfreiem Copolymerpulver ohne Geschmack oder Geruch wurde gewonnen (99,37% der theoretischen Ausbeute), das ein 1:1-MVE/MAN-Copolymer (auf Basis von 13C-NMR) mit einer spezifischen Viskosität SV von 10,3 (1% (Gew./Vol.), MEK, 25°C) war. Diese spezifische Viskosität entspricht einem absoluten Mw von 6.300.000 (GPC/MALLS, Wasser, pH 9).
- BEISPIELE 2–5
- Das Verfahren aus Beispiel 1 wurde mit unterschiedlichen Reaktionsbedingungen wiederholt. Es wurden Ergebnisse erzielt, die jenen aus Beispiel 1 ähnlich waren.
- Die nachstehende Tabelle ist eine Zusammenfassung der Versuchsbedingungen und der Ergebnisse der Beispiele 1–5.
- Erscheinungsbild des Copolymers: Die Copolymere waren lösungsmittelfreie, geruchs- und geschmacksfreie, feine, weiße Pulver.
- INITIATOREN
-
- Trigonox® 21 = t-Butylperoxy-2-ethylhexanat (Akzo Nobel Chemicals, Inc.)
- Lupersol® 11 = t-Butylperoxypivalat, 75% in geruchsfreiem Mineralöl (Elf Atochem)
- Decanox® F = Didecanoylperoxid (Elf Atochem)
- Alperox® F = Dilauroylperoxid (Elf Atochem)
Claims (8)
- Lösungsmittelfreies Verfahren zum Erhalt von lösungsmittelfreien, feinen weißen Pulvern aus geruchs- und geschmacksfreien, hochmolekularen, alternierenden Copolymeren von Maleinsäureanhydrid mit einem C1-C4-Alkylvinylether mit der Molekülstruktur (A-B)n, worin A Maleinsäureanhydrid ist, B Alkylvinylether ist und n eine ganze Zahl ist, die das Molekulargewicht des Copolymers angibt, und mit einer spezifischen Viskosität ≥ 6 (1% (Gew./Vol.) in MEK, 25°C), umfassend das Vorlegen eines über das gewünschte 1:1-Molverhältnis von A:B im Copolymer hinausgehenden Überschusses an Alkylvinylether in einem Reaktor, das Zusetzen von 0,01 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Copolymer, eines radikalischen Initiators, das Erhitzen des Gemischs auf eine Reaktionstemperatur von etwa 50°C bis 100°C, das Zuführen von geschmolzenem Maleinsäureanhydrid in den so beschickten Reaktor über einen Zeitraum von zumindest 1 Stunde, wobei die Temperatur bei etwa 50°C bis 100°C gehalten wird, das Zusetzen eines nahrungsmittelgeeigneten oxidationshemmenden Stabilisators, das Strippen von überschüssigem Alkylvinylether aus dem Reaktionsprodukt und das Trocknen des erhaltenen Copolymers zur Entfernung restlicher Spuren von Alkylvinylether.
- Lösungsmittelfreies Verfahren nach Anspruch 1, worin der Alkylvinylether Methylvinylether ist.
- Lösungsmittelfreies Verfahren nach Anspruch 2, worin das Molverhältnis zwischen Methylvinylether und geschmolzenem Maleinsäureanhydrid etwa 25:1 bis 5:1 beträgt.
- Lösungsmittelfreies Verfahren nach Anspruch 3, worin das Molverhältnis 12:1 bis 7:1 beträgt.
- Lösungsmittelfreies Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Initiatorkonzentration, bezogen auf das Copolymer, 0,05 bis 0,1% beträgt.
- Lösungsmittelfreies Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin der Feststoffgehalt während der Polymerisation etwa 10 bis 40% beträgt.
- Lösungsmittelfreies Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin das Stabilisator-Antioxidans t-Butylhydrochinon ist.
- Lösungsmittelfreies Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin der Trocknungsschritt bei etwa 40°C bis 100°C im Vakuum durchgeführt wird.
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