DE2749890A1 - Verfahren zur rueckgewinnung von propen bzw. propen-propan-gemischen aus den abgasen der hydroformylierung von propen - Google Patents

Verfahren zur rueckgewinnung von propen bzw. propen-propan-gemischen aus den abgasen der hydroformylierung von propen

Info

Publication number
DE2749890A1
DE2749890A1 DE19772749890 DE2749890A DE2749890A1 DE 2749890 A1 DE2749890 A1 DE 2749890A1 DE 19772749890 DE19772749890 DE 19772749890 DE 2749890 A DE2749890 A DE 2749890A DE 2749890 A1 DE2749890 A1 DE 2749890A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
propene
butyraldehyde
hydroformylation
propane
absorption
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772749890
Other languages
English (en)
Other versions
DE2749890B2 (de
Inventor
Srinivasan Dr Sridhar
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DE2749890A priority Critical patent/DE2749890B2/de
Priority to SU782680097A priority patent/SU810076A3/ru
Priority to IT7851781A priority patent/IT7851781A0/it
Priority to FR7831386A priority patent/FR2407904A1/fr
Priority to ES474893A priority patent/ES474893A1/es
Priority to AT0795678A priority patent/AT371370B/de
Priority to JP13636678A priority patent/JPS5479204A/ja
Priority to US05/958,505 priority patent/US4210426A/en
Priority to GB7843399A priority patent/GB2009227B/en
Publication of DE2749890A1 publication Critical patent/DE2749890A1/de
Publication of DE2749890B2 publication Critical patent/DE2749890B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1487—Removing organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/11—Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Separation By Low-Temperature Treatments (AREA)

Description

CHEMISCHE VERkE HÜLS AG - RSP PATENTE -
437O Marl, 0^.11.77 /
Unser Zeichen; O.Z. 2995
Verfahren zur Rückgewinnung von Propen bzv. Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen der Hydroformylierung von Propen
909819/0399
2V77
- 4 - O.Z. 2995
Ο4.11.77
Bei der Hydroformylierung von Propen fallen neben den flüssigen Reaktionsprodukten wie n-Butyraldehyd, i-Butyraldehyd, n-Butanol und i-Butanol Gasgemische an. Diese bestehen aus den nicht umgesetzten Komponenten Kohlenmonoxid, Wasserstoff und Propen sowie aus Propan, das zum Teil als Begleitstoff im Einsatzpropen enthalten ist und zum Teil durch Hydrierung von Propen entsteht. Diese Gasgemische werden bisher als Abgase verbrannt, da man eine Rückgewinnung von Propen, CO und H„ aus den Abgasen bisher für nicht erforderlich hielt (Chemie-Ing.-Technik 41 (1969) Nr. 7, Seite 976). Man hat zwar versucht, diese Gasgemische gemeinsam mit dem als Nebenprodukt anfallenden i-Butyraldehyd zur Erzeugung des bei der Hydroformylierung benötigten Synthesegases, Olefins und Wasserstoffs einzusetzen. Die Umsetzung des wertvollen Propens in Synthesegas ist jedoch nach der enormen Preiserhöhung für Propen nicht mehr wirtschaftlich.
Unter Berücksichtigung der begrenzten Mengen an Rohstoffen und auch hinsichtlich des Umweltschutzes ist eine Rückgewinnung von Propen bzw. von Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen jedoch dringend erforderlich.
Die Gewinnung von Propen und Propan aus Gasgemischen ist durch Kondensation oder mit Hilfe eines fremden Stoffes als Agens möglich. Zur Kondensation von Propen und Propan aus diesen Abgasen sind jedoch Temperaturen weit unter -70 C erforderlich, die nur durch aufwendige Kälteerzeugung zu erhalten sind. Zudem müßten die feuchten Abgase zuvor gründlich getrocknet werden, um eine Vereisung bei den tiefen Temperaturen zu verhindern.
Trennverfahren, die einen fremden Stoff als Agens benötigen, sind beispielsweise die extraktive Destillation mit Diethylpropionamid (DT-OS 19 48 433) sowie die Absorption mit Methanol (DT-AS 11 47 247), mit einem Aromaten (US-PS 2 572 34i), mit Acetonitril (DL-PS 91 480), mit Dimethoxitetraethylenglykol (US-Pat. Appl. 633 843, Official-Gaz. 631, 283 (195O)) und mit Kohlenwasserstof-
"909819/0399
- 5 - 0.2. 2995
Ok.11.77
fen (US-PS 2 89U 601). Alle diese Methoden hätten jedoch den wesentlichen Nachteil, daß die aus den Abgasen zurückgewonnenen Gase vor dem Wiedereinsatz in die Hydroformylierung sorgfältig von dem jeweiligen Agens gereinigt werden müßten. Zur Rückgewinnung von Propen bzw. Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen der Hydroformylierung von Propen sind alle diese Verfahren daher ungeeignet, da sie viel zu aufwendig sind und eine wirtschaftliche Wiedergewinnung nicht ermöglichen.
Damit stellt sich die Aufgabe, ein Verfahren zu finden, das es erlaubt, in einfacher und wirtschaftlicher Weise Propen bzw. Propen-Propan-Gemische aus den Abgasen der Hydroformylierung von Propen wiederzugewinnen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben der Patentansprüche gelöst.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man Propen und Propan in einfacher und wirtschaftlicher Weise in den Hydrofonnylierungsprodukten absorbieren kann. Von den Hydroformylierungsprodukten eignen sich vorzugsweise i-Butyraldehyd und n-Butyraldehyd. Das Lösungsvermögen von Rohbutanol ist zwar geringer, vorteilhaft ist jedoch der niedrige Dampfdruck. Um die Absorptionswirkung zu erhöhen, können höhere Drücke, beispielsweise 6O bar, und niedrigere Temperaturen, beispielsweise 0 C, angewendet werden (s. Beispiel 4). Da der n-Butyraldehyd das wertvolle Hauptprodukt der Hydroformylierung ist, setzt man insbesondere den thermisch stabileren i-Butyraldehyd als systemeigenes Absorptionsmittel ein. Diese systemeigenen Absorptionsmittel haben den großen Vorteil, daß nach der Desorption geringe Mengen dieser Absorptionsmittel nicht abgetrennt werden müssen, sondern mit dem zurückgewonnenen Propen in die Hydroformylierung zurückgeführt werden können. Obwohl der Butyraldehyd nicht die Vorzüge eines selektiven Absorptionsmittels aufweist, ist er dennoch bei Drücken von 10 bis 60 bar ein gutes Lösemittel zur Trennung der C.-Gase vom Synthese-
'909819/0399
- 6 - O.Z. 2995
04.11.77
gas. Im allgemeinen setzt man, beispielsweise bei 18 Volumenprozent C -Anteil im Eingangsgas, Normaltemperatur und einer Trennstufenzahl von ca. 5 ι 2 bis 15 kg Absorptionsmittel/Nm nichtlöslicher Gase ein.
Die Absorption erfolgt bei erhöhtem Druck, vorzugsweise bei 10 bis 60 bar, und Temperaturen von 0 bis 50 C, vorzugsweise von bis 40 C. Es ist vorteilhaft, die Absorption in einer Absorptionskolonne durchzuführen. Zur Trennung der C_—Gase vom Synthese—
3 gas setzt man beispielsweise 7 kg i-Butyraldehyd/Nm Abgas mit Volumenprozent C_-Anteil in einer Absorptionskolonne mit 5 Trennstufen bei 35 bar ein. Bei dieser Verfahrensweise erhält man ein Kopfprodukt, das weitestgehend von C_-Gasen frei ist, im wesentlichen aus CO und H besteht und in die Hydroformylierung zurückgeführt werden kann.
Nach der Absorption trennt man die absorbierten Gase wie Propen und Propan gemeinsam in bekannter Weise durch Druckerniedrigung und/oder Temperaturerhöhung vom Absorptionsmittel. Durch eine Kombination der Desorption mit einer fraktionierten Destillation kann man nur Propen abtrennen. Das Propan verbleibt im Absorptionsmittel. Das nach der Desorption erhaltene Propen wird vorzugsweise in die Hydroformylierung zurückgeführt. Anschließend trennt man das Propan destillativ in bekannter Weise vom Absorptionsmittel ab. Das freie Absorptionsmittel führt man in die Absorptionsstufe zurück.
Bei einem Propen- und/oder Propangehalt im Abgas bzw. im Eingangs— gemisch der Rückgewinnung von jeweils 3 bis 10 Volumenprozent absorbiert man bei einem Gesamtdruck von 25 bis 6θ bar, vorzugsweise von 30 bis '♦O bar, und einer Temperatur von 5 bis 50 C, vorzugsweise von 20 bis ko C, wobei die Absorption bei einem Verhältnis der Produktströme i-Butyraldehyd : nichtlöslichen Gasen wie beispielsweise Kohlenmonoxid, Wasserstoff und inerte Gase von 2 bis 5 kg/Nm , vorzugsweise von 3 bis k kg/Nm , erfolgt. Bei diesen
909819/0399
- 7 - O.Z. 2995
04.11.77
Bedingungen ist ein Absorptionsteil mit ca. 5 theoretischen Trennstufen erforderlich.
Bei einem Propen- und/oder Propangehalt im Abgas bzw. im Eingangsgemisch der Rückgewinnung von jeweils 10 bis ^O Volumenprozent absorbiert man bei einem Gesamtdruck von 10 bis 25 bar, vorzugsweise von 15 bis 20 bar, und einer Temperatur von 5 bis 50 C, vorzugsweise 20 bis 40 C, wobei die Absorption bei einem Verhältnis der Produktströme i-Butyraldehyd : nichtlöslichen Gasen von 5 bis 10 kg/Nm , vorzugsweise von 7 bis 9 kg/Nm , erfolgt.
Es ist ein wesentlicher Vorteil des Verfahrens, daß man in einfacher Weise das Propen und zusätzlich das Synthesegas in hoher Ausbeute zurückgewinnt, die man gegebenenfalls in die Hydroformylierung zurückführt. Die in die Rückgewinnung eingegebenen Abgase enthalten nicht nur Nutzgase wie CO, H0 und C0H,-, sondern auch Ballastgase bzw. Inertgase wie C0H0, N0, C0o und Ar. Bei
j ο ti d.
einer Rückführung der nicht absorbierten Gase (Gasstrom 3 in Abb. 1) in die Hydroformylierung muß daher ein Teil ausgeschleust werden, um eine Anreicherung dieser Gase im Kreislauf zu vermeiden.
Vergleicht man dieses Verfahren mit dem konventionellen Tiefkühlkondensationsverfahren, so stellt sich heraus, daß eine gleich gute Ausbeute an Propen nach dem letzteren Verfahren erst dann erzielt werden kann, wenn die Gase eine letzte Kondensationsstufe von sehr tiefer Temperatur, beispielsweise von -90 °C bei 35 bar durchlaufen, was einen erheblichen Kälteaufwand erfordert. Zudem sind bei dem Kälteverfahren nur feste Temperaturstufen möglich, während das Absorptionsverfahren eine flexible Gestaltung der Trennwirkung durch Auswahl von Kolonnenhöhe und Flüssigkeitsmengenstrom ermöglicht.
Bei einer Hydroformylierung unter hohem Druck kann auch die Absorption unter relativ hohem Druck erfolgen (Beispiel 1). Ein hoher Absorptionsdruck wirkt sich bei Abgasen mit relativ geringem
' 909819/0399
- 8 - O.Z. 2995
04.11.77
C_-Gehalt sowie bei großen Gasmengen, wirtschaftlich günstig aus. Wird das Propen und Propan aus dem gesamten Abgas entfernt, so kann das Restgas zum Synthesegas zurückgeführt werden und zum Teil auch ausgeschleust werden. Die Absorption kann auch bei einem vergleichbar niedrigen Druck erfolgen (Beispiel 5)» man führt den auszuschleusenden Teil des Gases der Absorption zu. Eine vorgezogene Propenabtrennung aus dem i-Butyraldehydstrom (Propenabtrennung bereits in K 3» s. Abh. 2 und vgl. Abb. 1) gestattet niedrige Sumpftemperaturen, was wärmewirtschaftlich vorteilhaft ist.
Beispiel 1 (Abb. 1)
Die Hydroformylierungsabgase, die bei zwei verschiedenen Entspannungsstufen von 20 bzw. 3 bar anfallen, werden vereint und im Kompressor Ko 2 auf 35 bar komprimiert. Die nachfolgende Absorption der C -Gase in der Absorptionskolonne K 1 erfolgt bei diesem höheren Druck. Das Eingangsgas mit ca. 12 Volumenprozent Propan-Anteilen und ca. 6 Volumenprozent Propen-Anteilen wird von Isobutyra.ldehyd im Gegenstrom berieselt, wobei man 3,64 kg Isobutyraldehyd je Nm nichtlöslicher Gase einsetzt. Nach der restlosen Abtrennung von C,-Gasen in der Absorptionskolonne K 1 führt man das Synthesegas direkt in den Hydroformylierungsreaktor zurück.
Die Absorption in Kolonne K 1 erfolgt bei 35 C und 35 bar. Den Isobutyraldehyd gibt man am Kopf der Kolonne als Strom 1 zu. Das Gasgemisch gelangt als Strom 2 in die Mitte der Kolonne. Der Verstärkerteil von K 1 dient der Absorption. Der eingesetzte Isobutyraldehyd ist C -frei. Nach der Absorption entweicht nur 1 °/o des eingeführten Propens gemeinsam mit dem Synthesegas als Strom 3. Bei der Absorption gelangt nicht nur Propen, sondern auch Propan in den i-Butyraldehydstrom k. Damit werden unabhängige Verhältnisse geschaffen: Das weitgehend C -freie Synthesegas führt man in die Hydroformylierung zurück. Etwa 2 $ der eingefahrenen Propanmenge verbleibt im Strom 3· Ein Teil des Stroms 3 wird dem System entzogen* um inerte Gase (N„, CH. , Ar usw.) auszuschleusen.
' 90S819/0399
- 9 - O.Z. 299 5
Ok.11.77
Der untere Teil der Absorptionskolonne K 1 hat eine Abtriebswirkung. Hier werden die Cp- und leichter flüchtigen Komponenten restlos von dem C_/C.-Strom abgetrennt. Im Abtriebsteil herrscht der gleiche Druck von 35 bar wie im Absorptionsteil. Da aber die flüchtigen Komponenten kaum noch vertreten sind, wird der Druck nur noch von C- und C·-Komponenten aufrechterhalten. Die Temperatur steigt entsprechend auf 16O C.
Die Abtrennung von Propen und Propan aus dem Isobutyraldehyd verläuft in der Desorptionskolonne K 2 durch eine C /C.-Destillation bei 20 bar und einer Kopftemperatur von ca. 55 C. Der Isobutyraldehydgehalt (C.-Gehalt) soll im Kopfprodukt möglichst niedrig sein, um einen unnötigen C.-Verlust zu vermeiden. Gelangt der Aldehyd in das Kopfprodukt, so wird er bei der nachfolgenden Propen-/Propantrennung (K 3) im Sumpf mit dem Propanstrom (Strom 6) ausgeschleust. Das Sumpfprodukt von K 2 muß dagegen möglichst vollständig C_-frei sein. Erst dann kann der Aldehyd als effektives Absorptionsmittel der Kolonne K 1 zurückgeführt werden (strom 1).
In Kolonne K 3 werden Propen und Propan wie bekannt destillativ voneinander getrennt.
Das Propan verläßt das System als Strom 6 und kann unter Energiegewinnung verdampft, entspannt und verbrannt werden. Das über 96 tf> reine Propen (Rest Propan) wird als Strom 7 der Hydroformylierung zurückgeführt. 99 % des im Abgas befindlichen Propens werden wiedergewonnen.
Setzt man statt eines Verhältnisses von 3,6h kg i-Butyraldehyd/ Nm nichtlöslicher Gase (ca. 5 Trennstufen) nur 2,22 kg/Nm ein, so würde die Trennstufenzahl unendlich. Bei nur einer Trennstufe wären über 150 kg i-Butyraldehyd/Nm erforderlich.
Beispiel 2
Das Eingangsgas enthält ca. 12 Volumenprozent Propan und ca. 6 Volumenprozent Propen. Das Verfahren entspricht dem im Beispiel 1
' 909819/0399
27A9890
10 - O.Z. 2995
OU.11.77
beschriebenen Verfahren. Als Absorptionsmittel wird aber das Rohhydroformylierungsprodukt (Austrag aus dem Hydroformylierungsreaktor) unmittelbar bzw. als Teilstrom eingesetzt. Das Rohprodukt weist die folgende Zusammensetzung auf:
19>0 Gewichtsprozent Isobutyraldehyd 60,1 Gewichtsprozent n-Butyraldehyd 4,2 Gewichtsprozent i-Butanol 7)9 Gewichtsprozent n-Butanol 4,6 Gewichtsprozent Hochsieder 4,2 Gewichtsprozent Wasser
Die Absorption erfolgt bei 35 bar und 35 C mit 11 kg des angege-
3
benen Rohproduktes je Nm nichtlöslicher Gase und mit ca. 5 Trennstufen, man gewinnt 99 </o des Propens zurück. Setzt man weniger als 4 kg des Rohproduktes/Nm ein, so wäre eine außerordentlich hohe Trennstufenzahl erforderlich (Trennstufenzahl = «x> bei 3»55 kg/Nm^). Für eine erfolgreiche Rückgewinnung mit nur 1 Trennstufe wären 67O kg des Rohproduktes erforderlich.
Beispiel 3
Das Eingangsgas enthält ca. 12 Volumenprozent Propan und ca. 6 Volumenprozent Propen. Als Absorptionsmittel setzt man bei dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren n-Butyraldehyd ein. Die Absorption führt man bei 35 °C, 20 bar, mit ca. 5 Trennstufen und einem Verhältnis von 7|4 kg n-Butyraldehyd/Nm nichtlöslicher Gase durch, man erreicht eine praktisch vollständige Absorption und gewinnt 99 $ des Propens zurück. Bei nur 4 kg/Nm n-Butyraldehyd würde die nötige Trennstufenzahl unendlich. Bei nur 1 Trennstufe wären 665 kg i-Butyraldehyd/Nm erforderlich.
Beispiel 4
Das Eingangsgas enthält ca. 12 Volumenprozent Propan und ca. 6 Volumenprozent Propen. Als Absorptionsmittel setzt man Rohbutanol ein. Man absorbiert bei 60 bar, 10 C, einem Verhältnis von 3»5 kg Rohbutanol/Nm nichtlöslicher Gase mit ca. 5 Trennstufen. Die
' 909819/0399
- 11 - O.Z. 2995
04.11.77
übrigen Bedingungen entsprechen denen des Beispiels 1. Man gewinnt 99 io des Propens zurück. Bei 1 ,73 kg/Nm würde die Trennstufenzahl unendlich. Bei einer Trennstufenzahl von nur 1 wären 16O kg/Nm-^ erforderlich.
Beispiel 5 (Abb. 2)
Das Eingangsgas enthält I5 Volumenprozent Propan und I5 Volumenprozent Propen. Es wird, wie bei den anderen Beispielen in einer Kolonne K 1, die 5 Trennstufen hat, mit 8,35 kg Isobutyraldehyd/
3
Nm nichtlöslicher Gase im Gegenstrom gewaschen. Die Absorption der C -Gase findet im Verstärkerteil bei 20 bar und 35 °C statt. Der C .,-freie Gasstrom, 3 gelangt zur Verbrennung. Den mit C -Gas beladenen i-Butyraldehydstrom 4 führt man in"die Desorptionskolonne K 3, wo bei 50 °C Kopftemperatur und 20 bar eine Propen-/Propantrennung erfolgt. Das Propendestillat wird flüssig in den Hydroformylierungsreaktor zurückgeführt. Das Propan trennt man anschließend in Kolonne K 2 bei einem Druck von 6 bar und einer Kopftemperatur von 5 C von i-Butyraldehyd. Dabei dient Propan selbst als Kühlmittel für die Kondensation des Kopfproduktes. Den C„-freien i-Butyraldehydstrom (strom 1) pumpt man zur Absorption in die Kolonne K 1 zurück. Man gewinnt 99 $> des Propens zurück. Bei 3 »9 kg Isobutyraldehyd/Nm·^ würde die Trennstufenzahl unendlich sein. Bei nur 1 Trennstufe wären 148,5 kg Isobutyraldehyd/Nm-' erforderlich. -.
909819/0399

Claims (9)

O.Z. 2995Ok.11.77 Patentansprüche - ·>
1. j Verfahren zur Abtrennung und Rückgewinnung von Propen bzw.
Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen der Hydroformylierung von Propen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Propen und Propan in Stoffen absorbiert, die bei der Hydroformylierung von Propen entstanden sind, und anschließend in bekannter Weise desorbiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Absorptionsmittel i-Butyraldehyd, n-Butyraldehyd, das in der Hydroformylierung erhaltene Rohbutanol oder deren Gemische einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Absorption in i-Butyraldehyd, n-Butyraldehyd, dem in der Hydroformylierung erhaltenen Rohbutanol oder deren Gemischen bei erhöhtem Druck, vorzugsweise bei 10 bis 6θ bar, und Temperaturen von 0 bis 50 C durchführt.
k. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Absorptionsmittel i-Butyraldehyd einsetzt.
5· Verfahren' nach den Ansprüchen 1 bis kt dadurch gekennzeichnet, daß man die Absorption in. i-Butyraldehyd bei erhöhtem Druck, vorzugsweise bei 10 bis 60 bar, und Temperaturen von 5 bis 50 °C, vorzugsweise von 20 bis kO C, durchführt.
909819/0399
27A9890
O.Z. 2995 OU. 11.77
6. Verfahren nach den Ansprüchen k und 5»
dadurch gekennzeichnet, daß man bei einem Propen- und/oder Propangehalt im Eingangsgemisch von jeweils 3 bis 10 Volumenprozent bei einem Gesamtdruck von 25 bis 60 bar, vorzugsweise von 30 bis hO bar, und einer Temperatur von 5 bis 50 C, vorzugsweise von 20 bis kO C, absorbiert.
7. Verfahren nach den Ansprüchen k und 5i
dadurch gekennzeichnet, daß man bei einem Propen- und/oder Propangehalt im Eingangsgemisch von jeweils 10 bis ^O Volumenprozent bei einem Gesamtdruck von 10 bis 25 bar, vorzugsweise von 15 bis 20 bar, und einer Temperatur von 5 bis 50 C, vorzugsweise von 20 bis kO °C, absorbiert.
8. Verfahren nach den Ansprüchen h bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Absorption bei einem Verhältnis für die Ströme i-Butyraldehyd : nichtlöslichen Gasen von 2 bis 5 kg/Nm , vorzugsweise von 3 bis k kg/Nm , durchführt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen k, 5 und 7j dadurch gekennzeichnet, daß man die Absorption bei einem Verhältnis für die Ströme i-Butyraldehyd : nichtlöslichen Gasen von 5 bis 10 kg/Nm , vorzugsweise von 7 bis 9 kg/Nm , durchführt.
909819/0399
DE2749890A 1977-11-08 1977-11-08 Verfahren zur Rückgewinnung von Propen bzw. Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen der HydroformyUerung von Propen Withdrawn DE2749890B2 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2749890A DE2749890B2 (de) 1977-11-08 1977-11-08 Verfahren zur Rückgewinnung von Propen bzw. Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen der HydroformyUerung von Propen
SU782680097A SU810076A3 (ru) 1977-11-08 1978-10-31 Способ переработки отход щих газовгидРОфОРМилиРОВАНи пРОпЕНА
IT7851781A IT7851781A0 (it) 1977-11-08 1978-11-06 Procedimento per ricavare propene o miscele di propene/propano da gasdi scarico della idroformilazione di propene
FR7831386A FR2407904A1 (fr) 1977-11-08 1978-11-06 Procede pour regenerer du propene ou des melanges de propene et de propane dans les gaz s'echappant de l'hydroformylation de propene
ES474893A ES474893A1 (es) 1977-11-08 1978-11-07 Procedimiento para la separacion de propeno o mezclas de propeno-propano de los gases de escape procedentes de la hi-droformilacion de propeno
AT0795678A AT371370B (de) 1977-11-08 1978-11-07 Verfahren zur abtrennung und rueckgewinnung von propen bzw. propen-propan-gemischen aus den abgasen der hydroformylierung von propen
JP13636678A JPS5479204A (en) 1977-11-08 1978-11-07 Method of recovering propene*propane mixture or propene from propene hydroformed waste gas
US05/958,505 US4210426A (en) 1977-11-08 1978-11-07 Process for recovering propene and propene/propane mixtures from the off-gases from the hydroformylation of propene
GB7843399A GB2009227B (en) 1977-11-08 1978-11-07 Process for recovering propane and propene/propane mixtures from the offgases from the hydroformylation of propene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2749890A DE2749890B2 (de) 1977-11-08 1977-11-08 Verfahren zur Rückgewinnung von Propen bzw. Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen der HydroformyUerung von Propen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2749890A1 true DE2749890A1 (de) 1979-05-10
DE2749890B2 DE2749890B2 (de) 1980-05-08

Family

ID=6023267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2749890A Withdrawn DE2749890B2 (de) 1977-11-08 1977-11-08 Verfahren zur Rückgewinnung von Propen bzw. Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen der HydroformyUerung von Propen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4210426A (de)
JP (1) JPS5479204A (de)
AT (1) AT371370B (de)
DE (1) DE2749890B2 (de)
ES (1) ES474893A1 (de)
FR (1) FR2407904A1 (de)
GB (1) GB2009227B (de)
IT (1) IT7851781A0 (de)
SU (1) SU810076A3 (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3114147A1 (de) * 1981-04-08 1982-10-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gewinnung von aldehyden
US5001274A (en) * 1989-06-23 1991-03-19 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Hydroformylation process
US5087763A (en) * 1990-11-09 1992-02-11 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process
US5367106A (en) * 1993-09-20 1994-11-22 Hoechst Celanese Corporation Coupled secondary oxo reaction system
CA2130387A1 (en) * 1993-09-30 1995-03-31 Ramakrishnan Ramachandran Process for the production of oxo products
US5410091A (en) * 1994-06-02 1995-04-25 Quimica Oxal C.A. Rhodium catalyzed oxo process in tubular reactor
US5600017A (en) * 1995-01-18 1997-02-04 Exxon Research And Engineering Company Direct hydroformylation of a multi-component synthesis gas containing carbon monoxide hydrogen ethylene and acetylene-(LAW072)
US5675041A (en) * 1995-01-18 1997-10-07 Exxon Research & Engineering Company Direct hydroformylation of a multi-component synthesis gas containing carbon monoxide, hydrogen, ethylene, and acetylene
US5516965A (en) * 1995-01-18 1996-05-14 Exxon Research And Engineering Company Unsaturates recovery and recycle process
DE10031519A1 (de) * 2000-06-28 2002-01-10 Basf Ag Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, I
US6749668B2 (en) * 2001-06-18 2004-06-15 Degussa Ag Process for the recovery of combustible components of a gas stream
MY161690A (en) * 2010-07-09 2017-05-15 Univation Tech Llc Ethylene expansion for low temperature refrigeration in polyethylene vent recovery
WO2012087687A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Dow Global Technologies Llc Three step syngas to propylene including an intermediate conversion of byproduct ethane to propanol followed by propanol dehydration process
CN104248860A (zh) 2013-06-27 2014-12-31 陶氏技术投资有限责任公司 热管理方法
GB201604608D0 (en) * 2016-03-18 2016-05-04 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Process
CA3018072A1 (en) 2016-03-18 2017-09-21 Dow Technology Investments Llc Hydroformylation process
PL3830065T3 (pl) 2018-07-27 2023-02-27 Sabic Global Technologies B.V. Odzysk propylenu z reaktora gazu odpadowego
CN109550359B (zh) * 2018-11-09 2022-02-22 兖矿鲁南化工有限公司 一种高效吸收剂回收驰放气中组分的利用方法
CN113041962B (zh) * 2021-04-01 2023-05-26 南京延长反应技术研究院有限公司 一种丙烯羰基化制丁醛的反应系统及方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE896638C (de) * 1943-03-21 1953-11-12 Chemische Verwertungsgesellsch Verfahren zur Herstellung von n- und i-Butyraldehyd oder den entsprechenden Alkoholen
NL263403A (de) * 1961-02-08
US3369050A (en) * 1961-10-06 1968-02-13 Shell Oil Co Separation, recovery and recycle of the catalyst complex in the oxo process
US3520937A (en) * 1966-04-05 1970-07-21 Basf Ag Processing oxo reaction mixtures
US3658904A (en) * 1966-12-12 1972-04-25 Phillips Petroleum Co Extraction process using cyano acetal solvents

Also Published As

Publication number Publication date
FR2407904A1 (fr) 1979-06-01
US4210426A (en) 1980-07-01
DE2749890B2 (de) 1980-05-08
GB2009227A (en) 1979-06-13
JPS5479204A (en) 1979-06-25
FR2407904B1 (de) 1983-08-19
GB2009227B (en) 1982-05-26
ES474893A1 (es) 1979-03-16
IT7851781A0 (it) 1978-11-06
AT371370B (de) 1983-06-27
ATA795678A (de) 1982-11-15
SU810076A3 (ru) 1981-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2749890A1 (de) Verfahren zur rueckgewinnung von propen bzw. propen-propan-gemischen aus den abgasen der hydroformylierung von propen
DE3038497C2 (de) Verfahren und Vorrichtung zur Trennung von ein Azeotrop bildenden Gemischen
EP0141316B1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Isopren aus einem C5-Kohlenwasserstoffgemisch
DE19818810A1 (de) Verfahren zum Trennen eines C4-Kohlenwasserstoffgemisches
DE2738418A1 (de) Verbesserte extraktive destillation zur trennung von c tief 5 -kohlenwasserstoffen
DE1768652B2 (de) Verfahren zum Gewinnen von Äthylen und Acetylen aus Crackgasen
DE3780364T2 (de) Verfahren zur abscheidung von kohlendioxyd.
DE60308394T2 (de) Propenrückgewinnung bei einem propylenoxidverfahren
DE3119306C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines als Kraftstoff geeigneten Gemisches aus Methanol und höheren Alkoholen
DD146588A5 (de) Verfahren zur rueckgewinnung von acrylsaeure
DE3227465C2 (de) Tieftemperatur-Verfahren zur getrennten Entfernung von sauren Gasen aus natürlichen oder synthetischen Gasgemischen
DE3227477C2 (de) Tieftemperatur-Verfahren zur Entfernung von sauren Gasen aus natürlichen oder synthetischen Gasgemischen
EP1250306B1 (de) Verfahren zur reinigung von abgasströmen
DE2100424A1 (de) Verfahren zum Abtrennen von 2-Chlor-1,3-butadien
DE1250809B (de) Verfahren zur Gewinnung von Acetylen
EP0224748B1 (de) Verfahren zum Gewinnen von Methylazetylen und Propadien
DE2602749A1 (de) Verfahren zur abtrennung eines niedrig siedenden, chlorierten kohlenwasserstoffs aus einem gasstrom
EP0038970A1 (de) Verfahren zur Abtrennung von Tetrafluorethylen aus Gasgemischen, die neben Tetrafluorethylen insbesondere Stickstoff oder Kohlenmonoxid enthalten
DE2604239A1 (de) Verfahren zur herstellung von chlorkohlenwasserstoffen
DD232649A5 (de) Verfahren zur entfernung von geloesten gasen aus einer waessrigen ethylenoxidloesung
DE1159932B (de) Verfahren zur Gewinnung von Reinacetylen
DE1067434B (de) Verfahren zur Wiedergewinnung gas- oder dampfförmiger Ausgangsstoffe aus dem Abgas organisch - chemischer Umsetzungen
DE2638650A1 (de) Verfahren zur abtrennung des tetrafluoraethylens von stickstoff und kohlenmonoxid
AT237584B (de) Verfahren zur Reinigung von mit höheren Acetylenen und aromatischen Verbindungen verunreinigtem Methanol
DE1443947C (de) Verfahren zur getrennten Gewinnung von Acetylen und Äthylen

Legal Events

Date Code Title Description
OAP Request for examination filed
OD Request for examination
8239 Disposal/non-payment of the annual fee